Voir la source de Diéthylène glycol

{{Voir homonymie|DEG}}
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
Le '''diéthylène glycol''' (également nommé '''DEG''', 3-oxa-1,5-pentanediol, diglycol, éthylène diglycol ou dihydroxy diéthyl éther) est un [[polymère]] simple ([[diol]], [[dimère]] de l'[[éthylène glycol]], de [[formule chimique]] HO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-OH).

Le '''triéthylène glycol''' ('''TEG''') et le '''tétraéthylène glycol''' sont respectivement le [[Trimère (chimie)|trimère]] et le [[tétramère]] de l'éthylène glycol, de formules chimiques HO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-OH et HO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-OH.

Le diéthylène glycol est [[hygroscopique]] et donc très [[solubilité|soluble]] dans l'eau.

== Usages ==
Comme dans le cas de l'[[éthylène glycol]], le mélange d'eau et de diéthylène glycol peut être utilisé comme [[antigel]]. La [[température de fusion]] du mélange est abaissée, ce qui le rend intéressant pour des utilisations dans des climats froids. 
<br>De plus la [[température d'ébullition]] de ce produit étant élevée, plus que dans le cas de l'éthylène glycol, ce mélange est également plus intéressant sous les climats chauds.

Le diéthylène glycol est utilisé pour des synthèses chimiques, par exemple :
* de [[morpholine]] ;
* de [[1,4-dioxane]].

Le triéthylène glycol est un liquide [[viscosité|visqueux]] incolore et inodore. 
<br />Il est moins [[toxique]] que le diéthylène glycol.

Il est utilisé :
* comme [[Plastifiant pour matière plastique|plastifiant]] pour le [[Polychlorure de vinyle|PVC]] (polychlorure de vinyle) ;
* dans les systèmes de [[climatisation]] et les [[déshumidificateur]]s ;
* comme [[désinfectant]] sous forme d'[[aérosol]] ;
* comme agent de [[dessiccation]] pour la déshydratation du [[gaz naturel]].

== Toxicologie, écotoxicologie ==
Il convient de distinguer la toxicité du diéthylène glycol lui-même<ref>Rowe V.K. et Wolf M.A., ''Diethylene glycol'', d'après Clayton G.D. et Clayton F.E., ''Patty's industrial hygiene and toxicology'', {{3e}}{{éd.}}, {{vol.}}II, New York, John Wiley & Sons, 1982, {{p.|3832-3938}}.</ref>{{,}}<ref>Lenk W. {{et al.}}, ''Pharmacokinetics and biotransformation of diethylene glycol and ethylene glycol in the rats'', ''Xenobiotica'', 1989, 19, 9 {{p.|961-979}}.</ref>, de la toxicité [[synergie|synergique]] du produit associé à un autre produit toxique ou à un produit qui n'aurait d'effet toxique qu'associé à ce solvant (comme tous les solvants, le diéthylène glycol peut faciliter l'absorption d'autres produits par les organismes, ou leur introduction dans un organe cible qui en serait autrement indemne. Peu d'études ont à ce jour porté sur les synergies.

Pour le diéthylène-glicol seul : la dose orale sans effets est selon l'[[Institut national de recherche et de sécurité|INRS]] (en 2008) de {{unité|180 mg/kg}} par jour (chez le rat).
On note que certains impacts (hors [[reprotoxicité]]) ne sont constatés que chez les rats mâles et non chez les femelles, ce qui pourrait évoquer une perturbation endocrinienne, mais ce phénomène n'a pas été observé chez le lapin ou la souris.

=== Cinétique du produit dans l'organisme ===
Source<ref>Heilmair R. {{et al.}}, ''Toxicokinetics of diethylene glycol (DEG) in the rat'', ''[[Archives of Toxicology]]'', 1993, 67, {{p.|655-666}}.</ref>.

''Inhalation'' : processus mal connu chez l'homme. Chez le rat, ce produit semble peu actif via l'air.

''Ingestion'' : à la suite de son ingestion, le diéthylène glycol est principalement absorbé dans le [[tractus gastro-intestinal]]. Il passe rapidement dans le [[sang]] ([[demi-vie]] sanguine : {{nb|3,6 h}}) et se concentre dans le [[foie]] et les [[rein]]s, puis le [[cerveau]] (il franchit aisément la [[barrière hématoencéphalique]], avec un pic de concentration dans le cerveau observé 3 à {{nb|4 h}} après l'ingestion, avec à haute dose un effet [[narcose|narcotique]] induit), les [[muscle]]s et le [[tissu adipeux]].

''[[Métabolisation]]''<ref>Mathews J.M. {{et al.}}, ''Metabolism and disposition of diethylene glycol in rat and doc'', ''Drug Metabolism Disposition'', 1991, 19, {{p.|1066-1070}}.</ref> : chez le rat de laboratoire, 14 à 41 % de la dose est métabolisée en acide (2-hydroxyéthoxy)acétique (2-HEAA). Il semble, chez le rat toujours, qu'il ne soit pas transformé en [[éthylène glycol]], mais des traces d'[[acide oxalique]] parfois détectées dans les [[urine]]s pourraient être dues à la [[diurèse]] [[osmose|osmotique]] induite par le caractère [[hygroscopique]] de ce produit.

Des actions synergiques probables lorsqu'il y a cocktails de polluants, mais non étudiées.

=== Toxicité aiguë ===
Chez l'animal<ref>Toxicological Evaluations, 1 Potential health hazards of existing chemicals Berlin, Springer Verlag, 1990, {{p.|217-249}}</ref>, la DL{{ind|50}} par voie orale : de 13,3 à 26,5{{quoi}} chez le rat et la souris, 7,8 à {{unité|14|g}} chez le cobaye, {{unité|9 g/kg}} chez le chien et {{unité|3|g}} chez le chat. Symptômes communs à toutes les espèces de mammifères : narcose, refus des aliments, [[soif]], puis à haute dose : [[dyspnée]], prostration, [[coma]] (coma ''urémique'', induite par une diurèse accrue suivie d'une [[oligurie]] et [[anurie]]<ref>Weils C.C. {{et al.}}, ''Urinary bladder response to diethylene glycol'', ''Archives of Environmenal Health'', 1965, 11, {{p.|569-581}}.</ref>), hypothermie avec phase et mort deux à sept jours après l'administration.<br/>Curieusement, l'exposition par l'air (huit heures dans atmosphère saturée en éthylène glycol) ne tue pas les rats et semble sans effets irritants pour la peau ou l'œil.

Chez l'homme<ref>Hebert JL, Auzepy P, Durand A. Intoxication aiguë humaine et expérimentale par le diéthylène glycol. Semaine des Hôpitaux de Paris, 1983, 59, 5, {{p.|344-349}}.</ref>, les données manquent mais les symptômes observés (en termes de toxicité aiguë) sont les mêmes que chez l'animal.
En 1996, à Haïti, plus de soixante enfants sont morts d'insuffisance rénale aiguë après avoir consommé du sirop pour la toux contenant de la glycérine contaminé par du diéthylène glycol<ref>{{lien web |titre=Intoxication par de la glycérine contaminée |url=https://www.aria.developpement-durable.gouv.fr/accident/9610/ |site=La référence du retour d'expérience sur… |consulté le=16-11-2023}}.</ref>.

=== Toxicité chronique et faibles doses ===
La toxicité chronique<ref>Morris H.J. {{et al.}}, ''Observation on the chronic toxicities of propylene glycol, ethylene glycol, diethylene glycol, ethylene glycol mono-ethyle-ether and diethylene glycol mono-ethyl-ether'', ''[[J. Pharmacol. Exp. Ther.]]'', 1942, 74, {{p.|266-273}}.</ref> du diéthylène glycol a été étudiée chez le rat (avec 4 % de produit dans la nourriture ({{unité|2400 mg/kg}} par jour) sur deux ans), on observe :
* une croissance ralentie des jeunes rats ; 
* une hématotoxicité associée à des lésions rénales (atrophie tubulaire, cylindres hyalins, concrétions cristallines dans les tubules, infiltration  lymphocytaire et début de fibrose)<ref>Lauwerys R. {{et al.}}, ''Kidney disorders and hematotoxicity form organic solvent exposure'', ''Scandinavian Journal of Work, Enviroment and Health'', 1985, 11, supp. 1. {{p.|83-90}}.</ref> ;
* des lésions hépatiques : atrophie centrolobulaire ou diffuse, prolifération des canalicules biliaires, dégénérescence graisseuse.<br />30 % des rats mâles développent en outre des [[calculs vésicaux]] composés à 75 % de [[phosphate]]s cristallisés sur un noyau d'[[oxalate de calcium]]. (non observé chez le [[lapin]] ou le [[chien]] expérimentalement exposé en laboratoire).

=== Cancérogénicité ===
Pour l'exposition au produit seul, elle est probablement rare, indirecte, et conditionnée à une exposition à de fortes doses, mais expérimentalement démontrée chez le rat. 1,7 % des rats exposés à une dose orale de 4 % de diéthylène glycol dans la nourriture durant deux ans ont développé un cancer de la vessie, probablement induit par les calculs qui s'y sont formés ; ce serait le facteur « corps étranger » qui aurait induit la tumeur et non le produit lui-même.

=== Valeur d'exposition professionnelle ===
En Allemagne, le taux maximum dans l'air est de {{unité|10|ppm}}, soit {{unité|44 mg/m3}}.{{refnec}}

=== Toxicité des produits de dégradation ===
À haute température, il se décompose en monoxyde ou dioxyde de carbone, aldéhydes et cétones.
Les produits de biodégradation et/ou leurs métabolites dans le sol ou l'humus ne semblent pas avoir été étudiés.

== Reprotoxicité ==
De premières études n'avaient pas détecté d'effet reprotoxique (chez la souris, à la suite de l'absorption orale de {{unité|11.2 g/kg}} par jour du {{6e}} au {{13e|jour}} de gestation ou chez le rat à 5 % de la nourriture (gavage) ou {{unité|3 g/kg}} par jour du {{1er}} au {{20e|jour}} de gestation sur deux générations), mais une autre étude, avec le produit mélangé à l'eau de boisson à des doses faiblement toxiques pour les parents (3,5 % ou {{unité|6.1 g/kg}} par jour), un effet est détecté sur la fertilité (nombre de portées diminuées, mortalité des nouveau-nés augmentée, diminution du poids à la naissance. On n'a pas détecté d'effet différentiel sur le mâle ou la femelle<ref>Williams J. {{et al.}}, ''Reproductie effects of diethylene glycol and diethylene glycol monomethylether in Swiqq CD-1 mice assessed by a continuous breeding protocol'', ''[[Fundamental and Applied Toxicology]]'', 1990, 14, 3 {{p.|622-635}}.</ref>.

== Métrologie ==
Le dosage dans l'air se fait habituellement par absorption sur filtre de [[fibre de verre]] et tube absorbant puis analyse et mesure après désoption (par [[chromatographie]] en phase gazeuse, détection par ionisation de flamme).

== Usages frauduleux ==
En 1985, un scandale a touché des [[viticulture|viticulteurs]] [[Autriche|autrichiens]] qui avaient ajouté du diéthylène glycol au [[vin blanc]], pour le rendre plus doux et transformer le [[vin sec]] en [[vin liquoreux]], la production de ces derniers étant plus chère et les ajouts de [[sucre]] faciles à détecter. Les quantités de diéthylène glycol étaient trop faibles pour rendre le vin toxique (il aurait fallu boire environ {{nobr|28 bouteilles}} par jour pendant deux semaines). Cependant, la contre-publicité occasionna une chute importante des exportations qui conduisit à l'adoption par l'Autriche de réglementations strictes.

En juillet-août 2007, à l'occasion d'un autre scandale, celui des produits agroalimentaires toxiques d'origine chinoise aux États-Unis, il fut constaté la présence de diéthylène glycol dans un [[dentifrice]] fabriqué en Chine pour le compte de la société Max Brands Marketing BV<ref>La Tribune, 02/08/2007,page 5</ref>. Ce dentifrice a également été retrouvé sur d'autres marchés occidentaux (Espagne, Royaume-Uni, Canada et France).

Le {{1er}} août [[2007]] : en France, à la suite de contrôles menés en coopération, l'[[Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé]] (AFSSAPS) et la [[Direction générale de la concurrence, de la consommation et de la répression des fraudes]] (DGCCRF) attiraient l'attention sur la présence de diéthylène glycol (DEG) dans des dentifrices commercialisés en France sous la marque « Toothpaste new 4U ».
Bien que ces dentifrices n'aient pas vocation à être avalés, ils sont susceptibles de présenter un danger pour la santé en cas d'ingestion chez les jeunes enfants (intoxication aiguë ou chronique). L'AFSSAPS a engagé une procédure visant la fabrication, la commercialisation et la distribution à titre gratuit de dentifrices auxquels du DEG a été incorporé.

En [[2008]], l'InVS relayait une alerte de la NAFDAC ({{Langue|en|texte=National Agency for Food and Drug Administration and Control}} du [[Nigéria]]), à propos de la mort de {{nobr|25 enfants}} âgés de {{nobr|4 mois}} à {{nobr|3 ans}} (annoncée le {{date-|25 novembre 2008}}) en Afrique à la suite de l'utilisation d'un sirop pour les dents (« My Pikin ») frauduleusement contaminé par du diéthylène glycol. Le {{date-|2 décembre 2008}}, le nombre de morts était de {{nobr|39 enfants}}, ce nombre étant sous-estimé, de nombreuses causes de décès n’étant pas recherchées dans ce pays<ref>[http://www.invs.sante.fr/international/bhi/bhi_091208.pdf Bulletin Hebdomadaire International de l'InVS]{{quoi}} ({{Numéro avec majuscule|168}} - 3 au 9 décembre 2008].</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}

== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[Éther de glycol]] (il existe 80 dérivés d'éthers de glycol, dont une trentaine produits et utilisés par l'industrie). 
* [[Éthylène glycol]]
* [[Polyéthylène glycol]]
* [[Glycol]]
* [[Antigel]]

=== Liens externes ===
* [http://www.inrs.fr/fichetox/ft225.html Fiche toxicologique], INRS

{{Portail|chimie}}

{{DEFAULTSORT:Diethylene glycol}}
[[Catégorie:Éther de glycol]]
[[Catégorie:Diol]]
[[Catégorie:Néphrotoxine]]