Voir la source de Dicétène

{{Infobox Chimie
| nom = Dicétène
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| légende = [[Fichier:Diketene-2D-skeletal.png|120px]][[Fichier: Diketene-from-xtal-3D-balls.png|140px]]
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = 4-méthylidèneoxétan-2-one
| synonymes = γ-méthylènebutyrolactone<br>but-3-ène-3-olide
| CAS = {{CAS|6|7|4|8|2|8}}
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| SMILES = C=C1CC(=O)O1
| InChI = 1/C4H4O2/c1-3-2-4(5)6-3/h1-2H2
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<!-- Propriétés chimiques -->
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{{tmp|69|70|°C}} ({{unité/2|100|[[mmHg]]}})<ref name=s>[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=en&N4=422363|ALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC Diketene] sur [[Sigma-Aldrich]]</ref>
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{{Infobox Chimie/Capacité thermique|facteur=1E3|CpUnite=J·mol<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup>|etat=gaz|masseMol=84.0734|A=14.704|B=2.8851E-1|C=-1.3307E-4|D=-3.2283E-9|E=1.3066E-11|Tmin=298|Tmax=1200|arrondi=0|graphique=|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Yaws">{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Carl L. Yaws | titre=Handbook of Thermodynamic Diagrams | sous-titre=Organic Compounds C8 to C28 | volume=1 | lieu=Huston, Texas | éditeur=Gulf Pub. Co. | année=1996 | pages totales=396 | isbn=978-0-88415-857-8 | isbn10=0-88415-857-8 | lccn=96036328}}</ref>}}
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<!-- Écotoxicologie -->
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<!-- Supplément -->
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
Le '''dicétène''' est un [[composé organique]] formé par [[Dimère|dimérisation]] du [[Cétène (molécule)|cétène]]. Le dicétène est un membre de la famille des [[oxétane]]s et une [[lactone]]. Il est utilisé comme [[Réactif (chimie)|réactif chimique]] en [[chimie organique]]<ref>[[:en:Beilstein database|Beilstein database]] E III/IV 17: 4297</ref>. C'est un liquide incolore qui est généralement stabilisé pendant son stockage par, entre autres, du [[sulfate de cuivre]] et qui régénère en le chauffant du cétène monomère. Les cétènes [[alkyle|alkylés]] dimérisent aussi facilement pour former des dicétènes substitués.

Le dicétène s'[[hydrolyse]] facilement dans l'eau et forme de l'[[acide acétylacétique]], sa [[demi-vie]] dans l'eau pure est approximativement de 45 minutes à {{tmp|25|°C}} et 2<[[potentiel hydrogène|pH]]<7<ref>Rafael Gómez-Bombarelli, Marina González-Pérez, María Teresa Pérez-Prior, José A. Manso, Emilio Calle and Julio Casado, ''Kinetic Study of the Neutral and Base Hydrolysis of Diketene'', [[J. Phys. Org. Chem.]], 2008, vol. 22(5), pp. 438-442. {{DOI|10.1002/poc.1483}}.</ref>. Le dicétène réagit aussi avec les [[Alcool (chimie)|alcools]] et les [[Amine (chimie)|amines]] pour former les dérivés de l'[[acide acétylacétique]] correspondants. Le mécanisme est une attaque [[nucléophile]] sur le dicétène :
:[[Fichier:Diketene nucleophilic reaction.png|néant|400px]]
Un exemple est sa réaction avec le 2-aminoindane<ref>Kiran Kumar Solingapuram Sai, Thomas M. Gilbert, and Douglas A. Klumpp, ''Knorr Cyclizations and Distonic Superelectrophiles'', [[J. Org. Chem.]], 2007, vol. 72, pp. 9761–9764. {{DOI|10.1021/jo7013092}}.</ref>:

:[[Image:DiketeneReaction.svg|400px|Diketene reaction Sai 2007]]

En dépit de sa forte réactivité en tant qu'[[Alkylation|agent alkylant]] et contrairement aux β-[[lactone]]s analogues ([[β-propiolactone]] et [[β-butyrolactone]]), le dicétène n'est pas [[cancérigène]], probablement en raison de l'instabilité de ses complexes avec l'[[ADN]]<ref>Rafael Gómez-Bombarelli, Marina González-Pérez, María Teresa Pérez-Prior, José A. Manso, Emilio Calle and Julio Casado, ''Chemical Reactivity and Biological Activity of Diketene'', [[Chem. Res. Toxicol.]], 2008, vol. 21(10), pp. 1964–1969. {{DOI|10.1021/tx800153j}}.</ref>.

Certains dicétènes avec deux chaînes [[aliphatique]]s sont utilisées industriellement pour améliorer l'[[hydrophobe|hydrophobicité]] de [[papier]]s.

== Notes ==
{{Traduction/Référence|en|Diketene|356167575}}
{{Références|colonnes = 1}}

{{Portail|chimie}}

{{DEFAULTSORT:Dicetene}}
[[Catégorie:Cétène]]
[[Catégorie:Bêta-lactone]]