Voir la source de Diphénylphosphine

{{Infobox Chimie
 | nom = Diphénylphosphine
 | image = Diphenylphosphine 200.svg
 | taille image = 150
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 | images = <!--[[Fichier:|130px]][[Fichier:|130px]]<br />-->
 | légende = Structure de la diphénylphosphine
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 
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 | synonymes = 
 | CAS = {{CAS|8|2|9|8|5|6}}
 | ECHA = 100.011.447
 | EINECS = {{EINECS|2|1|2|5|9|1|4}}
 | RTECS = {{RTECS|}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|70017}}{{SID|}}
 | chEBI = 
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 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = C1=CC=C(C=C1)PC2=CC=CC=C2
 | InChI = 
 | InChIKey = 
 | StdInChI = 1S/C12H11P/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H
 | StdInChIKey = GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N
 | apparence = liquide clair [[Pyrophoricité|pyrophorique]]<ref name="aa">{{Alfa Aesar|56169|Diphenylphosphine|Date=26 février 2021}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=12|H=11|P=1   <!--|cacher=oui|exp=|categorisationAuto=désactivée-->
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp||°C}}
 | ebullition = {{tmp|280|°C}}<ref name="aa"/>
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2|1.07|g||cm|-3}}<ref name="aa"/>
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp|110|°C}}<ref name="aa"/>
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
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 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
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<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
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<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
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 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}} )--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
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<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = --> <!-- {{réfraction|T=|λ=|k=|}} -->
 | birefringence = 
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 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
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 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25} = </math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | SGHref = <ref name="aa"/>
 | SGH = {{SGH|SGH02|SGH07|Dgr|H250|H335|H315|H302|H319|P210|P302+P334|P261|P301+P312|P302+P352|P280|P305+P351+P338}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | NFPA704ref = <ref name="aa"/>
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=2|Flammability=4|Reactivity=2|Other=}}
 | transportRef = <ref name="aa"/>
 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=2845|Classe=4.2|CodeClassification=|Etiquette=4.2|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=I}}
 | CIRC = 
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<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = <!--([[octanol]]/eau)-->
 | DJA = 
 | ARFD =  <!--mg/kg pc-->
 | AOEL = <!--mg/kg par jour-->
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
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 | metabolisme = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
La '''diphénylphosphine''' est un [[composé organophosphoré]] de [[formule chimique]] {{fchim|(C|6|H|5|)|2|PH}}. Elle se présente sous la forme d'un liquide transparent [[Pyrophoricité|pyrophorique]] à l'odeur nauséabonde qui s'[[Oxydation|oxyde]] facilement au contact de l'[[air]]. Elle est utilisée comme [[Précurseur (chimie)|précurseur]] de [[Ligand (chimie)|ligands]] organophosphorés agissant comme [[catalyse]]urs.

== Synthèse ==

La diphénylphosphine peut être obtenue à partir de [[triphénylphosphine]] {{fchim|(C|6|H|5|)|3|P}} par [[Réduction (chimie)|réduction]] en [[diphénylphosphure de lithium]] {{fchim|(C|6|H|5|)|2|PLi}}, qui est ensuite [[Protonation|protoné]]<ref name="10.1002/9780470132470.ch43">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = V. D. Bianco, S. Doronzo, J. Chan et M. A. Bennett
 | titre       = Diphenylphosphine
 | périodique  = Inorganic Syntheses
 | volume      = 16
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 | jour        = 
 | mois        = janvier
 | année       = 1976
 | pages       = 
 | url texte   = https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/9780470132470.ch43
 | consulté le = 26 février 2021
 | doi         = 10.1002/9780470132470.ch43
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 | bibcode     = 
}}</ref> :
:[[Triphénylphosphine|{{fchim|(C|6|H|5|)|3|P}}]] + 2 [[Lithium|Li]] ⟶ [[Diphénylphosphure de lithium|{{fchim|(C|6|H|5|)|2|PLi}}]] + [[Phényllithium|{{fchim|C|6|H|5|Li}}]] ;
:[[Diphénylphosphure de lithium|{{fchim|(C|6|H|5|)|2|PLi}}]] + [[Eau|{{fchim|H|2|O}}]] ⟶ {{fchim|(C|6|H|5|)|2|PH}} + [[Hydroxyde de lithium|LiOH]].

== Réactions ==

La diphénylphosphine est un réactif couramment utilisé au laboratoire. Elle peut par exemple être [[Déprotonation|déprotonée]] pour donner des dérivés diphénylphosphure<ref name="10.1002/047084289X.rd427">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = David W. Piotrowski
 | titre       = Diphenylphosphine
 | périodique  = Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
 | volume      = 
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 | jour        = 
 | mois        = avril
 | année       = 2001
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 | consulté le = 26 février 2021
 | doi         = 10.1002/047084289X.rd427
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}}</ref> :
:{{fchim|(C|6|H|5|)|2|PH}} + [[n-Butyllithium|{{fchim|LiCH|2|–CH|2|–CH|2|–CH|3}}]] ⟶ [[Diphénylphosphure de lithium|{{fchim|(C|6|H|5|)|2|PLi}}]] + [[Butane|{{fchim|CH|3|–CH|2|–CH|2|–CH|3}}]].

L'[[alkylation]] de la diphénylphosphine est un moyen courant pour préparer des [[Ligand (chimie)|ligands]] [[phosphine]], des [[Réaction de Horner-Wadsworth-Emmons|réactifs de Horner-Wadsworth-Emmons]] et des [[Sel (chimie)|sels]] de [[phosphonium]] {{nobr|{{fchim|PH|4}}{{exp|+}}}}. L'[[atome]] d'[[hydrogène]] lié au [[phosphore]] subit une sorte d'[[addition de Michael]] sur des [[alcène]]s activés, ce qui permet d'obtenir des ligands tels que le [[1,2-Bis(diphénylphosphino)éthane|1,2-bis(diphénylphosphino)éthane]] {{fchim|(C|6|H|5|)|2|PCH|2|CH|2|P(C|6|H|5|)|2}}.

La diphénylphosphine et notamment les dérivés de diphénylphosphure sont des [[nucléophile]]s, de sorte qu'ils s'[[Réaction d'addition|additionnent]] sur les [[Liaison double|doubles liaisons]] [[carbone]]=[[hétéroatome]]<ref name="10.1002/047084289X.rd427"/>. Par exemple, la diphénylphosphine s'additionne en présence d'[[acide chlorhydrique]] concentré à {{tmp|100|°C}} sur l'atome de carbone du [[benzaldéhyde]] {{fchim|C|6|H|5|CHO}} pour donner le (phényl-(phénylmétyl)phosphoryl)benzène {{fchim|(C|6|H|5|)|2|P(O)CH|2|C|6|H|5}} :
:{{fchim|(C|6|H|5|)|2|PH}} + [[Benzaldéhyde|{{fchim|C|6|H|5|CHO}}]] ⟶ {{fchim|(C|6|H|5|)|2|P(O)CH|2|C|6|H|5}}.

La diphénylphosphine est faiblement [[base (chimie)|basique]]. Le [[Constante d'acidité|p''K''{{ind|a}}]] de l'[[Espèce chimique|espèce]] protonée vaut 0,03<ref name="10.1021/ac60164a027">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = C. A. Streuli
 | titre       = Determination of Basicity of Substituted Phosphines by Nonaqueous Titrimetry
 | périodique  = Analytical Chemistry
 | volume      = 32
 | numéro      = 8
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 | mois        = juillet
 | année       = 1960
 | pages       = 985-987
 | url texte   = https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ac60164a027
 | consulté le = 26 février 2021
 | doi         = 10.1021/ac60164a027
 | pmid        = 
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:{{fchim|(C|6|H|5|)|2|PH|2}}{{exp|+}} {{équil}} {{fchim|(C|6|H|5|)|2|PH}} + [[Proton|H]]{{exp|+}}.

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Organophosphane]]
[[Catégorie:Composé phénylé]]