Voir la source de Dipropylène glycol

{{Infobox Chimie
| nom = Dipropylène glycol
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<!-- Général -->
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| synonymes = oxybispropanol
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| apparence = liquide incolore peu odorant<ref name=SDS/>
<!-- Propriétés chimiques -->
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<!-- Propriétés physiques -->
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| fusion = {{tmp|-39|°C}}<ref name=SDS>Safety Data Sheets : archive [https://web.archive.org/web/20090213150247/http://www.dow.com:80/webapps/lit/litorder.asp?filepath=propyleneglycol/pdfs/noreg/117-01507.pdf&pdf=true Dipropylene Glycol Regular Grade (Europe)] {{pdf}}, lien présent sur la {{nobr|réf. 3}}.</ref>
| ebullition = {{tmp|232.2|°C}}<ref name=D/>
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<!-- Thermochimie -->
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<!-- Propriétés optiques -->
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<!-- Précautions -->
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = {{nb|16000 mg/kg}} (rat, [[Ingestion|oral]])<ref name=SDS/><br/><!-- pour éviter suppr par bot--><nowiki>></nowiki>{{nb|5000 mg/kg}} (lapin, [[peau]])<ref name=SDS/><!-- (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]])<br />(souris, [[sous-cutané|s.c.]])<br />(souris, [[intrapéritonéal|i.p.]])<br />(souris, [[Injection intramusculaire|i.m.]])-->
| CL50 = 
| LogP = ([[octanol]]/eau) {{nb|-0,687}}<ref name=SDS/>
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
Le '''dipropylène glycol''' est un mélange de trois [[Isomérie#Isomérie_de_constitution|isomères de constitution]] : le 2,2′-oxydi-1-propanol, le 1,1′-oxydi-2-propanol et le 2-(2-hydroxypropoxy)-1-propanol. C'est un liquide incolore, quasiment sans odeur avec un haut point d'ébullition et peu volatil, peu [[toxicologie|toxique]], visqueux et [[hygroscopique]]<ref name=D>[https://web.archive.org/web/20090315043527/http://www.dow.com:80/propyleneglycol/prod/dpg.htm ''Dipropylene Glycol Regular Grade (DPG)''], Dow Chemical, archive de l'[http://www.dow.com/propyleneglycol/prod/dpg.htm original] le 15/03/2009 (consulté le 7 août 2017).</ref>{{,}}<ref name=W>''Whittington's Dictionary of Plastics'', {{3e}}{{éd.}}, 1993, Lloyd R. Whittington ed., Technomic Publishing, {{p.|138}} {{ISBN|1-56676-090-9}}.</ref>.

== Propriétés des composants ==
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| bgcolor="#B3B7FF" colspan="4" | '''Dipropylèneglycol'''
|-
| bgcolor="#EAECF0" align="left" | Nom
| 2,2′-Oxydi-1-propanol || 1,1′-Oxydi-2-propanol || 2-(2-Hydroxypropoxy)-1-propanol
|-
| bgcolor="#EAECF0" align="left"  | Structure
| [[Image:2,2-Oxydi-1-propanol.svg|190px]]
| [[Image:1,1-Oxydi-2-propanol.svg|190px]]
| [[Image:2(2-Hydroxypropoxy)-1-propanol.svg|190px]]
|-
| bgcolor="#EAECF0"  align="left" | [[Numéro CAS]]
| 108-61-2 || 110-98-5 || 106-62-7
|-
| bgcolor="#EAECF0" align="left" | [[PubChem]]
| {{CID|92739}} || {{CID|8087}} || {{CID|32881}}
|-
| bgcolor="#EAECF0" align="left" | [[Formule brute]]
| colspan="3" |[[C6H14O3|C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>O<sub>3</sub>]]
|-
| bgcolor="#EAECF0" align="left" | [[Masse molaire]]
| colspan="3" | {{nb|134,2 g/mol}}
|-
| bgcolor="#EAECF0" align="left" | Apparence
| colspan="3" | liquide
|-
| bgcolor="#EAECF0"  align="left" | [[Description]]
| incolore, hydrocopique,<br />quasi inodorant<ref name=G/> ||  incolore, hydrocopique,<br />quasi inodorant<ref name=G2>{{GESTIS|ZVG=570078|CAS=110-98-5|Date=28 juillet 2012}}.</ref> || mélange de deux paires d'[[Énantiomérie|énantiomères]],<br />[[diastéréoisomères]] entre elles
|-
| bgcolor="#EAECF0" align="left" | [[Point de fusion]]
| {{tmp|-32|°C}}<ref name=G /> || {{tmp|-40|°C}}<ref name=G2 /> ||
|-
| bgcolor="#EAECF0" align="left" | [[Point d'ébullition]]
| {{tmp|231|°C}}<ref name=G /> || {{tmp|228|236|°C}}<ref name=G2 /> ||
|-
| bgcolor="#EAECF0"  align="left" | [[Masse volumique]]
| {{unité|1.02 g/cm3}}<ref name=G>{{GESTIS|ZVG=13630|CAS=108-61-2|Date=11 avril 2010}}.</ref> || 1,021−{{unité|1.025 g/cm3}}<ref name=G2 /> ||
|-
| bgcolor="#EAECF0"  align="left" | [[Solubilité]]
| miscible à l'eau<ref name=G /> || miscible à l'eau<ref name=G2 /> ||
|-
| bgcolor="#EAECF0" align="left" | [[Pression de vapeur]]
| {{nb|0,01 hPa}} à {{tmp|20|°C}}<ref name=G /> ||  {{unité|1.28|Pa}} à {{tmp|20|°C}}<ref name=G2 /> ||
|-
| bgcolor="#EAECF0" align="left" | [[Système général harmonisé de classification et d'étiquetage des produits chimiques|SGH]]
| aucun<ref name=G />
| aucun<ref name=G2 />
|
|-
| bgcolor="#EAECF0" align="left" | [[Dose létale médiane|DL{{ind|50}}]]
| {{unité|14900 mg/kg}} (rat, [[Ingestion|oral]])<ref name=G />
| {{unité|14900 mg/kg}} (rat, [[Ingestion|oral]])<ref name=G2 />
|
|}

== Synthèse ==
Le dipropylène glycol est issu du [[Propylène glycol|propane-1,2-diol]] et du [[Oxyde de propylène|1,2-époxypropane]]<ref name=O>[[Organisation de coopération et de développement économiques|OCDE]], Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) pour le [http://www.inchem.org/documents/sids/sids/25265-71-8.pdf Dipropylene Glycol (Mixed Isomers and Dominant Isomer)] {{pdf}} (consulté le 3 octobre 2014).</ref> :

[[Image:Dipropylene glycol synthesis.svg|200px]]

Le 1,1'-oxydi-2-propanol est l'isomère dominant<ref name=O/>.

Le dipropylène glycol est l'une des substances chimiques produites en grandes quantités (''{{lien|high production volume chemicals}}'', HPVC)  et pour l'[[Organisation de coopération et de développement économiques]] (OCDE), une base de données sur les dangers possibles (''Screening Information Dataset'', SIDS)<ref name=O/>.

== Utilisation ==
Le dipropylène glycol comme mélange d'isomères est utilisé comme [[solvant]] pour des applications sensibles aux odeurs telles que les [[arôme]]s et les [[cosmétique]]s. Il est également utilisé comme [[hydratant]] dans de nombreuses applications cosmétiques<ref>{{en}} [http://www.dow.com/propyleneglycol/products/dipropylene_lo.htm Dipropylene Glycol LO+], [[Dow Chemical Company]] (consulté le 11 juillet 2017).</ref>. Le 2,2'-oxydi-1-propanol sert principalement comme matière première pour divers composés chimiques tels que les [[polyester]]s et les [[polyuréthane]]s. C'est un solvant pour l'[[acétate de cellulose]], des [[nitrate]]s [[Composé organique|organiques]] et des [[pesticide]]s<ref name=W/>.

== [[Stéréoisomérie]] ==
Tout atome de [[carbone]] [[hybridation (chimie)|sp{{3}}]] (c'est-à-dire de [[géométrie tétraédrique]]) ayant tous ces [[substituant]]s différents est dit [[Centre stéréogène|« stéréogène »]], induisant une chiralité car non superposable à son image dans un miroir (comme main droite et main gauche). Chaque isomère du dipropylène glycol ayant deux atomes de ce type, chacun des isomères est en réalité un mélange de paires d'[[Énantiomérie|énantiomères]] et de [[composé méso]] pour les deux isomères ayant un [[Théorie des groupes|plan de symétrie]], décrits en détail sur [[C6H14O3]] ; ainsi d'ailleurs que les produits de synthèse qui, ayant chacun d'entre eux aussi un [[centre stéréogène]], sont des [[racémique]]s, c'est-à-dire les mélanges d'une paire d'énantiomères.

== Notes et références ==
{{Traduction/Référence|lang1=en|art1=Dipropylene glycol|id1=754607070|lang2=de|art2=Dipropylenglycole|id2=167165517}}.
<references />

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Solvant]]
[[Catégorie:Diol]]
[[Catégorie:Éther de glycol]]
[[Catégorie:HPVC]]