Voir la source de EA-3148

{{Infobox Chimie
 | nom = EA-3148
 | image = EA-3148.svg
 | taille image = 225
 | alternative =
 | image2 = 
 | taille image2 = 200
 | alternative2 =
 | images = <!--[[Fichier:|130px]][[Fichier:|130px]]<br />-->
 | légende = Structure de l'EA-3148
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 2-[cyclopentyloxy(méthyl)phosphoryl]-sulfanyl-''N'',''N''-diéthyléthanamine
 | synonymes = Substance 100A
 | CAS = {{CAS|9|3|2|4|0|6|6|5}}
 | ECHA =
 | EINECS = {{EINECS|}}
 | RTECS = {{RTECS|}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|71586745}}{{SID|}}
 | chEBI = 
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = CCN(CC)CCS[P@@](=O)(C)OC1CCCC1
 | InChI = 
 | InChIKey = 
 | StdInChI = 1S/C12H26NO2PS/c1-4-13(5-2)10-11-17-16(3,14)15-12-8-6-7-9-12/h12H,4-11H2,1-3H3/t16-/m1/s1
 | StdInChIKey = PMVOUPZOZITGTQ-MRXNPFEDSA-N
 | apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=12|H=26|N=1|O=2|P=1|S=1   <!--|cacher=oui|exp=|categorisationAuto=désactivée-->
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp||°C}}
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}} )--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = -->{{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence = 
 | dispersion = 
 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
 | transparence = 
 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | 67548EEC = 
 | 67548EECref = 
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 | symboles notes = 
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | classificationCE = 
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 | r notes = 
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 | s notes = 
 | transportRef = 
 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | SGHref = 
 | SGH = {{SGH|}}
 | CIRC = 
 | inhalation = 
 | peau = 
 | yeux = 
 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = <!--([[octanol]]/eau)-->
 | DJA = 
 | ARFD =  <!--mg/kg pc-->
 | AOEL = <!--mg/kg par jour-->
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
 | demiVieDistrib = 
 | demiVieElim = 
 | stockage = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
 | voieAdministration = 
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 | conduiteAuto = 
 | precautions = 
 | antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
 | autresNoms = 
 | risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
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 | autresanions = 
 | isomères = 
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
L''''EA-3148''', ou '''substance 100A''', est un [[agent innervant]] de la série V apparenté au [[VX (agent innervant)|VX]] et au [[VR (agent innervant)|VR]]<ref name="0-8493-1434-8">
{{Ouvrage|langue=en|titre=Handbook of chemical and biological warfare agents|prénom1=D|nom1=Hank Ellison|lieu=Boca Raton|éditeur=CRC Press|année=2008|numéro d'édition=2|isbn=978-0-849-31434-6}}, {{p.|28}}.
</ref>. Il a été étudié à la fois aux [[États-Unis]] et en [[Union des républiques socialistes soviétiques|Union soviétique]] dans le cadre de leur programme de développement d'armes chimiques au cours de la [[guerre froide]]. Ces recherches furent cependant abandonnées de part et d'autre car ce composé s'est révélé inapte à la militarisation en raison de propriétés physicochimiques défavorables<ref name="978-1-4327-2566-2">{{Ouvrage|langue=en|titre=State secrets : an insider's chronicle of the Russian chemical weapons program|prénom1=Vil S.|nom1=Mirzayanov|lieu=Denver, Colorado|éditeur=Outskirts Press, Inc|nature ouvrage=Biographie|année=2009|pages totales=604|isbn=978-1-432-72566-2|isbn10=1-432-72566-1}}, {{p.|127–128}}. </ref>.

C'est le seul agent innervant [[Composé organophosphoré|organophosphoré]] pour lequel il existe des sources du domaine public faisant état d'une toxicité supérieure à celle du VX, en l'occurrence {{unité|1.5|fois}} celle du VX<ref>{{Ouvrage|langue=en|titre=Possible long-term health effects of short-term exposure to chemical agents|volume=1|lieu=Washington, D.C|éditeur=National Academy Press|année=1982|pages totales=290|isbn=978-0-309-07759-0|isbn10=0-309-07759-1|passage=7, 22, 29, E3}}.</ref>. Sa structure chimique relève du tableau 1 de la [[Convention sur l'interdiction des armes chimiques]], de sorte que sa manipulation est illégale dans le monde entier hormis pour des cas spécifiques d'usage à des fins de recherche scientifique ou médicale.

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Palette|Armes chimiques}}

{{Portail|chimie|histoire militaire}}

[[Catégorie:Inhibiteur de l'acétylcholinestérase]]
[[Catégorie:Agent innervant]]
[[Catégorie:Phosphonothioate]]