Voir la source de EA-3167

{{Infobox Chimie
 | nom = EA-3167
 | image = EA-3167.svg
 | taille image = 175
 | alternative =
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 | images = <!--[[Fichier:|130px]][[Fichier:|130px]]<br />-->
 | légende = Structure de l'EA-3167
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 
 | synonymes = 
 | CAS = {{CAS|2|6|7|5|8|5|3|2}}
 | ECHA =
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 | RTECS = {{RTECS|}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|33597}}{{SID|}}
 | chEBI = 
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 | SMILES = C1CCC(C1)C(C2=CC=CC=C2)(C(=O)OC3CN4CCC3CC4)O
 | InChI = 
 | InChIKey = 
 | StdInChI = 1S/C20H27NO3/c22-19(24-18-14-21-12-10-15(18)11-13-21)20(23,17-8-4-5-9-17)16-6-2-1-3-7-16/h1-3,6-7,15,17-18,23H,4-5,8-14H2
 | StdInChIKey = RFXCNPOWSCFJCD-UHFFFAOYSA-N
 | apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=20|H=27|N=1|O=3   <!--|cacher=oui|exp=|categorisationAuto=désactivée-->
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp||°C}}
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}} )--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = -->{{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence = 
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 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
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 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | 67548EEC = 
 | 67548EECref = 
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 | symboles notes = 
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 | s notes = 
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 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
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 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | SGHref = 
 | SGH = {{SGH|}}
 | CIRC = 
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 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = <!--([[octanol]]/eau)-->
 | DJA = 
 | ARFD =  <!--mg/kg pc-->
 | AOEL = <!--mg/kg par jour-->
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
 | demiVieDistrib = 
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 | stockage = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
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<!-- Composés apparentés -->
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 | isomères = 
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
L''''EA-3167''' est un [[anticholinergique]] [[hallucinogène]] puissant à effet durable apparenté au [[benzilate de 3-quinuclidinyle]] (QNB), une [[arme chimique]]. Il a été développé sous contrat à l'[[Edgewood Arsenal]] dans les [[années 1960]] dans le cadre du programme d'armement chimique de l'[[armée des États-Unis]] afin de développer des agents incapacitants. Il présente des effets identiques à ceux du QNB, mais plus puissants et plus durables, avec une dose effective par injection d'à peine {{unité|2.5|μg/kg}} et une durée de {{unité/2|120|à=240|h}}<ref name="OCLC 35472774">
{{en}} H. Wills, « Appendix I: Digest Report — Anticholinergic Chemicals » dans ''National Research Council (U.S.). Committee on Toxicology. Possible Long-Term Health Effects of Short-Term Exposure to Chemical Agents'', {{nobr|vol. 1}}, {{p.|195–196}}, 1982, National Academies Press, Washington, D.C. {{OCLC|35472774}}
</ref>{{,}}<ref name="978-1-4243-0080-8">{{Ouvrage|langue=en|titre=Chemical warfare secrets almost forgotten : a personal story of medical testing of Army volunteers with incapacitating chemical agents during the Cold War (1955-1975|prénom1=James S.|nom1=Ketchum|lieu=Place of publication not identified|éditeur=James S. Ketchum|année=2006|pages totales=360|isbn=978-1-424-30080-8|isbn10=1-424-30080-0}}
</ref>. En revanche, l'EA-3167 n'a jamais été militarisé ni produit en masse, contrairement au QNB.

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Palette|Armes chimiques}}

{{Portail|chimie|histoire militaire}}

[[Catégorie:Antagoniste des récepteurs muscariniques]]
[[Catégorie:Quinuclidine]]
[[Catégorie:Ester acétique]]
[[Catégorie:Alcool tertiaire]]