Voir la source de Ergocalciférol

{{Infobox Chimie
| nom = 
| image = Ergocalciferol.svg
| image2 = 
| taille image = 200
| légende = 
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = (3β,5''Z'',7''E'',22''E'')-9,10-sécoergosta-5,7,10(19),22-tetraén-3-ol
| synonymes = Drisdol (Sanofi-Synthelabo), Calcidol (Patrin Pharma)
| CAS = {{CAS|5|0|1|4|6}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|0|0|1|4|9}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|A11CC01}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = DB00153
| PubChem = {{CID|5280793}}{{SID|}}
| chEBI = 28934
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| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = O[C@@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3([C@H]2CC[C@@H]3[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C
| InChI = 1/C28H44O/c1-19(2)20(3)9-10-22(5)26-15-16-27-23(8-7-17-28(26,27)6)12-13-24-18-25(29)14-11-21(24)4/h9-10,12-13,19-20,22,25-27,29H,4,7-8,11,14-18H2,1-3,5-6H3/b10-9+,23-12+,24-13-/t20-,22+,25-,26+,27-,28+/m0/s1
| InChIKey = MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZBW
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| StdInChIKey = MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N
| apparence = poudre cristalline blanche à jaune, inodore<ref name ="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=490042|CAS=50-14-6|Nom=Vitamin D2|Date=4 janvier 2011}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=28|H=44|O=1
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| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
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| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp|115|118|°C}}<ref name ="GESTIS"/>
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| solubilite = {{Unité/2|50|mg||l|-1}} ([[eau]])<ref name ="GESTIS"/> <br /> {{Unité/2|280|g||l|-1}} ([[éthanol]], {{tmp|26|°C}}) <br /> {{Unité/2|250|g||l|-1}} ([[acétone]], {{tmp|26|°C}}) <br /> {{Unité/2|310|g||l|-1}} ([[acétate d'éthyle]], {{tmp|26|°C}})<ref>{{Article|prénom1=H.|nom1=Pénau|prénom2=G.|nom2=Hagemann|titre=Vitamine D2. Etude de la purification et du dosage de la vitamine D2, dans les préparations pharmaceutiques et de quelques esters de calciférol|périodique=Helvetica Chimica Acta|volume=29|numéro=5|année=1946|pages=1366-1371|doi=10.1002/hlca.19460290564|consulté le=6 janvier 2011}}</ref>
| miscibilite = 
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<!-- Thermochimie -->
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<!-- Propriétés biochimiques -->
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<!-- Propriétés électroniques -->
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<!-- Cristallographie -->
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{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
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| parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
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<!-- Précautions -->
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| 67548EECref = <ref name ="ESIS">{{ESIS|200-014-9|ergocalciferol}}, consulté le 6 janvier 2011</ref>
| symboles = T+
| numeroIndex = {{indexCE|603-179-00-9}}
| classificationCE = T+; R26 - T; R24/25-48/25
| r = R26, R24/25, R48/25
| s = S1/2, S28, S45, S36/37
| transportRef = <ref name ="GESTIS"/>
| transport = {{ADR|Kemler=66|ONU=2811|Classe=6.1|CodeClassification=|Etiquette=6.1|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=I}}<br />
{{ADR|Kemler=60|ONU=2811|Classe=6.1|CodeClassification=|Etiquette=6.1|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=II/III}}
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| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
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| SGHref = <ref name ="GESTIS"/>
| SGH = {{SGH|H330|H311|H301|H372|SGH06|SGH08}}
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = {{unité/2|23.7|mg||kg|-1}}  (souris, [[Ingestion|oral]])<ref name ="ChemID">{{ChemID|50-14-6|Ergocalciferol}}, consulté le 6 janvier 2011</ref>
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Supplément -->
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

L''''ergocalciférol''' est une forme de la [[vitamine D]], appelée également '''vitamine D<sub>2</sub>'''. L'ergocalciférol est structurellement un [[sécostéroïde]]. 

Il a été synthétisé en [[1922 en science|1922]] pour la première fois par le chimiste allemand [[Adolf Windaus]], avec la contribution notable de l'Américain [[Alfred Fabian Hess|Alfred Hess]], par [[photolyse]] de l'[[ergostérol]], et sa structure a été identifiée dans le milieu des années 1930 par Adolf Windaus et al.<ref>{{Lien web |titre=G. Schwedt Vitamine – ihre Entdeckung als "Lebensstoffe" |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2006/daz-34-2006/uid-16381 |site=DAZ.online |date=2006-08-20 |consulté le=2023-04-27}}</ref>.

A l'instar du [[cholécalciférol]] (vitamine D<sub>3</sub>), les sources alimentaires sont animales ainsi que [[Cholécalciférol|certains lichens]] ; l'ergocalciférol se trouve dans des sources [[végétal]]es et dans certains [[Fungi|champignons]]. Il est donc consommé par les [[Végétarisme|végétariens]], à travers leur alimentation ou sous forme de [[Supplémentation|suppléments]].

Lorsqu'elle est absorbée par l'organisme, la vitamine D<sub>2</sub> est, comme la vitamine D<sub>3</sub>, convertie en [[calcitriol]]<ref>{{Article|prénom1=Louise R.|nom1=Wilson|prénom2=Laura|nom2=Tripkovic|prénom3=Kathryn H.|nom3=Hart|prénom4=Susan A.|nom4=Lanham-New|titre=Vitamin D deficiency as a public health issue: using vitamin D2 or vitamin D3 in future fortification strategies|périodique=The Proceedings of the Nutrition Society|volume=76|numéro=3|date=2017-08|issn=1475-2719|pmid=28347378|doi=10.1017/S0029665117000349|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28347378|consulté le=2022-12-23|pages=392–399}}</ref>. 

L'ergocalciférol fait partie de la [[liste modèle de l'OMS des médicaments essentiels]] (liste mise à jour en {{date-|avril 2013}})<ref>[http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/93142/1/EML_18_eng.pdf?ua=1 WHO Model List of Essential Medicines, {{18e|liste}}], avril 2013</ref>.

L'expression génique associée à l'activité de l'[[interféron de type I]] et de type II, essentielle à la réponse innée aux infections bactériennes et virales, différerait après une supplémentation en vitamine D2 ou en vitamine D3, seule la vitamine D3 ayant un effet stimulant<ref>{{Article|prénom1=Louise R.|nom1=Durrant|prénom2=Giselda|nom2=Bucca|prénom3=Andrew|nom3=Hesketh|prénom4=Carla|nom4=Möller-Levet|titre=Vitamins D2 and D3 Have Overlapping But Different Effects on the Human Immune System Revealed Through Analysis of the Blood Transcriptome|périodique=Frontiers in Immunology|volume=13|date=2022|issn=1664-3224|pmid=35281034|pmcid=8908317|doi=10.3389/fimmu.2022.790444|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35281034|consulté le=2022-12-23|pages=790444}}</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}

== Liens externes ==
* {{Autorité}}
* {{Bases}}
* {{Dictionnaires}}

{{Palette|Vitamines|Lipides|Intermédiaires du métabolisme du cholestérol et des stéroïdes}}
{{Portail|chimie|biochimie}}

[[Catégorie:Vitamine D]]
[[Catégorie:Sécostéroïde]]
[[Catégorie:Alcool secondaire]]
[[Catégorie:Polyène]]
[[Catégorie:Végétarisme]]
[[Catégorie:Médicament essentiel listé par l'OMS]]
[[Catégorie:Composé vinylidènique]]