Voir la source de Estragol

{{Infobox Chimie
| nom = 
| image = Estragole acsv.svg
| image2 = 
| taille image = 200
| légende = 
<!-- Général -->
| DCI = estragol
| nomIUPAC = 1-allyl-4-méthoxybenzène
| synonymes = 1-méthoxy-4-(2-propényl)-benzène ; p-allylanisole ; chavicyl méthyléther ; méthylchavicol ; chavicol méthyléther ; isoanéthol.
| CAS = {{CAS|1|4|0|6|7|0}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|5|4|2|7|8}}
| RTECS = {{RTECS|BZ8225000}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|}}{{SID|}}
| chEBI = 
| NrE = 
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = COc1ccc(CC=C)cc1
| InChI = 1/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3,5-8H,1,4H2,2H3
| InChIKey = ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYAS
| StdInChI = 1S/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3,5-8H,1,4H2,2H3
| StdInChIKey = ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N
| apparence = liquide visqueux incolore à jaunâtre, odeur anisée
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=10|H=12|O=1
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{tmp|215-216|°C}}<ref name="sigma">[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=fr&N4=05818|FLUKA&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC Fiche Sigma Aldrich], consultée le 2 juin 2011</ref>
| solubilite = {{Unité/2|178|mg||l|-1}} (eau, {{tmp|25|°C}})<ref name="ChemID">{{ChemID|140-67-0|1-Methoxy-4-(2-propenyl)benzene}}, consulté le 2 juin 2011</ref>
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2|0.965|g||cm|-3|M=}} ({{tmp|25|°C}})<ref name="sigma"/>
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp|81|°C}}<ref name="sigma"/>
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1|M=}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe =
{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=20|λ=|k=|1.521}}<ref name="sigma"/>
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = <ref name="alfa">[http://www.alfa.com/content/msds/french/B23311.pdf Fiche Alfa Aesar], consultée le 2 juin 2011</ref>
| symboles = Xn
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
| r = R22, R40, R68, R36/37/38
| s = S26, S36/37
| transportRef = 
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref = <ref name="alfa"/>
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=1|Flammability=2|Reactivity=1|Other=}}
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = 
| SGH = {{SGH|H341|H351|H302|H315|H319|H335|P261|P302+352|P305+351+338|P321|P405|P501}}
| CIRC = 
| inhalation = 
| peau = 
| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = {{unité/2|1250|mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]])<ref>Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, Pg. 327, 1964.</ref><br />{{unité/2|1260|mg||kg|-1}} (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]])<ref>Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances, Académie des Sciences. Vol. 246, Pg. 1465, 1958.</ref>
| CL50 = 
| LogP = 3,470<ref name="ChemID"/>
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
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| demiVieElim = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
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<!-- Composés apparentés -->
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| autresanions = 
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<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

L''''estragol''' ('''''p''-allylanisole''', '''méthylchavicol''') est un [[composé organique]] [[aromaticité|aromatique]] de la famille des [[phénylpropène]]s, un sous-groupe des [[phénylpropanoïde]]s de formule {{formule chimique|C|10|H|12|O|}}. C'est un isomère de l'[[anéthol]]. Il doit son nom à l'[[estragon]], étant le principal constituant de son [[huile essentielle]].

== Occurrence naturelle ==

L'estragol est un composé présent dans de nombreuses [[huile essentielle|huiles essentielles]] et notamment l'huile essentielle d'[[estragon]] dont il constitue 60 à 75 %. On le retrouve aussi dans l'huile essentielle de [[basilic (plante)|basilic]] (23–88 %), l'[[huile essentielle de pin]], la [[térébenthine]], les huiles essentielles de [[Fenouil commun|fenouil]], d'[[Anis vert|anis]] (2 %<ref>{{Ouvrage|auteur1=Philip R. Ashurst|titre=Food Flavorings|éditeur=Springer|année=1999|passage=11|isbn=|lire en ligne=https://books.google.com/books?id=hrWuqmtwJiEC&pg=PA18&dq=methyl+chavicol}}</ref>), d'[[Badiane chinoise|anis étoilé]], de [[Bay Saint Thomas]] (''Pimenta racemosa''), de [[piment de la Jamaïque]], de [[noix de muscade]], de [[Cymbopogon|citronnelle]] et de ''[[Syzygium anisatum]]''. On le trouve également dans les feuilles de [[thé]].

== Propriétés ==

L'estragol est constitué d'un noyau [[benzène|benzénique]] substitué par un groupe [[méthoxy]] et un groupe [[allyle]], en [[Position para|position ''para'']]. Il se présente sous la forme d'un liquide visqueux incolore à jaunâtre à l'odeur caractéristique d'[[Anis vert|anis]].

== Utilisations ==

L'estragol est utilisé en [[parfumerie]], comme arôme alimentaire et dans certaines [[liqueur]]s. Il est considéré par l'union européenne comme « substance ne pouvant être ajoutée en tant que telle aux denrées alimentaires » d'après le règlement 1334/2008<ref>[http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:354:0034:0050:FR:PDF règlement 1334/2008], annexe III partie A</ref> mais peut être ajouté aux denrées alimentaires en tant que « substance naturellement présente dans un arôme ou ingrédients alimentaire possédant
des propriétés aromatisantes », dans une limite de 10 à {{unité/2|50|mg||kg|-1}} selon l'aliment.

== Risques ==

Selon un rapport de 2005 d'un comité sur les composés d'herbes médicinales pour l'[[agence européenne des médicaments]]<ref>EMEA/HMPC/137212/2005, Committee on Herbal Medicinal Products. Final Public Statement on the Use of Herbal Medicinal Products Containing Estragole http://www.ema.europa.eu/pdfs/human/hmpc/13721205en.pdf</ref> l'estragol est suspecté d'être [[cancérigène]] et [[génotoxique]]. Plusieurs études ont clairement établi que les profils du métabolisme, de l'activation métabolique et de la liaison covalente sont dépendants de la dose ingérée et que leur importance relative diminue de façon marquée à des faibles niveaux d'exposition (évolution non linéaire en fonction de la dose). En particulier, les études chez les rongeurs ont montré que les effets ont une probabilité minimale pour des doses allant de 1 à {{unité/2|10|mg||kg|-1}} de masse corporelle, soit à 100 à 1000 fois la dose d'exposition anticipée pour l'homme. Pour ces raisons, il a été conclu que l'exposition à l'estragol par consommation de produits contenant des herbes médicinales (posologie recommandant une courte période d'utilisation) ne présentait pas de risque significatif de cancer. Cependant l'exposition à l'estragol pour des populations sensibles (jeunes enfants, femmes enceintes ou allaitant) devrait être réduite au maximum.{{cn|date=Septembre 2022}}

== Notes et références ==
{{Traduction/Référence|lang1=en|art1=Estragole|id1=414463036|lang2=de|art2=Estragol|id2=87113668}}
{{Références}}

{{Palette|Phénylpropène}}
{{Portail|chimie|odeurs, senteurs et parfum}}

[[Catégorie:Allylbenzène]]
[[Catégorie:Méthoxybenzène]]
[[Catégorie:Composant de parfum]]
[[Catégorie:Additif alimentaire]]
[[Catégorie:Composé phytochimique volatil]]