Voir la source de Fénétylline

{{Voir homonymes|Fitton}}
{{Infobox Chimie
 | nom = Fénétylline
 | image = (±)-Fenethylline Enantiomers Structural Formulae.png
 | image2 = 
 | taille image = 225
 | légende = Structure de la fénétylline<br />([[Énantiomérie|énantiomères]] (''R'') en haut et (''S'') en bas).
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 1,3-diméthyl-7-[2-(1-phénylpropan-2-ylamino)éthyl]purine-2,6-dione
 | synonymes = Biocapton, Captagon et Fitton
 | CAS = {{CAS|3|7|3|6|0|8|1}} (substance pure)<br />{{CAS|1|8|9|2|8|0|4}} ([[chlorhydrate]])
 | EINECS = {{EINECS|2|1|7|5|8|0|8}} ([[chlorhydrate]])
 | RTECS = {{RTECS|XH6110000}} (substance pure)<br />{{RTECS|XH6125000}} ([[chlorhydrate]])
 | ATC = {{ATC|N06BA10}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = DB01482
 | PubChem = {{CID|19527}}{{SID|}}
 | chEBI = 
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = CC(CC1=CC=CC=C1)NCCN2C=NC3=C2C(=O)N(C(=O)N3C)C
 | InChI = 
 | InChIKey = NMCHYWGKBADVMK-UHFFFAOYSA-N
 | StdInChI = 1S/C18H23N5O2/c1-13(11-14-7-5-4-6-8-14)19-9-10-23-12-20-16-15(23)17(24)22(3)18(25)21(16)2/h4-8,12-13,19H,9-11H2,1-3H3
 | StdInChIKey = 
 | apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=18|H=23|N=5|O=2
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp||°C}}
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = -->{{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence = 
 | dispersion = 
 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
 | transparence = 
 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | 67548EEC = 
 | 67548EECref = 
 | symboles = 
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | classificationCE = 
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 | s = 
 | transportRef = 
 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | SGHref = 
 | SGH = {{SGH|}}
 | CIRC = 
 | inhalation = 
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 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = <!--([[octanol]]/eau)-->
 | DJA = 
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
 | demiVieDistrib = 
 | demiVieElim = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
 | voieAdministration = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
 | autresNoms = 
 | risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres = 
 | autrescations = 
 | autresanions = 
 | isomères = 
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->

La '''fénétylline''', parfois écrite '''fénéthylline''' par anglicisme, est un [[composé organique]], également appelé '''amphétaminothéophylline''', combinaison de l'[[amphétamine]] et de la [[théophylline]]. Elle est un [[Psychoanaleptique|psychostimulant]] qui a été commercialisé sous le nom ''Captagon'', ''Biocapton'' ou ''Fitton'', utilisé comme médicament dans le traitement de la [[narcolepsie]] et du [[Trouble déficit de l'attention avec ou sans hyperactivité|trouble déficitaire de l'attention]].

Le « captagon » circulant au [[Moyen-Orient]], est une contrefaçon du produit pharmaceutique originel<ref name=":4" />. Il a été décrit {{incise|de manière erronée<ref name="RFI020617">{{lien web|auteur={{Lien Wikidata|Fabien Leboucq|idwikidata=Q117370252}} |url=http://www.rfi.fr/moyen-orient/20170602-desintox-captagon-est-pas-drogue-jihadistes-drogue |titre=Desintox : le captagon n'est pas la « drogue des jihadistes » |éditeur=[[Radio France internationale|RFI]] |date=2 juin 2017}}.</ref>}} comme « la drogue de [[État islamique (organisation)|Daech]]<ref>{{Lien web |titre=Le captagon, la drogue des djihadistes |url=https://www.francetvinfo.fr/sante/drogue-addictions/captagon-la-drogue-des-combattants-de-daesh_981815.html |site=[[France Télévisions]] |date=03/07/2015}}.</ref>{{,}}<ref>{{Lien web |auteur=Arnaud Focraud |titre=Le Captagon, la pilule qui drogue les djihadistes de Daech |url=https://www.lejdd.fr/International/Le-Captagon-la-pilule-qui-drogue-les-djihadistes-de-Daech-740546-3167303 |site=[[Le Journal du dimanche|Le JDD]] |date=02/07/2015}}.</ref> ». Il était principalement produit en [[Syrie]] durant le régime de [[Bachar el-Assad]] et du [[Hezbollah]]<ref>[[Jean-Pierre Filiu]] : ''Stupéfiant Moyen-Orient : Une histoire de drogue, de pouvoir et de société'', 2023, [[Éditions du Seuil|Éd. Seuil]], {{ISBN|9782021496727}}.</ref>. Il était ensuite exporté vers le [[monde arabe]], notamment par les ports et aéroports du [[Liban]]<ref>{{Lien web |titre=Enquête. La Syrie, un narco-État à la tête de l’empire du captagon |url=https://www.courrierinternational.com/article/enquete-la-syrie-un-narco-etat-a-la-tete-de-l-empire-du-captagon |site=[[Courrier international|Courrier International]] |date=22 mai 2022}}.</ref>{{,}}<ref>{{Lien web |auteur={{Lien Wikidata|Hélène Sallon|idwikidata=Q122666254}} |titre=Face au régime d’Al-Assad, maître du trafic de Captagon, les pays arabes usent de la carotte et du bâton |url=https://www.lemonde.fr/international/article/2023/05/11/face-au-regime-assad-maitre-du-trafic-de-captagon-les-pays-arabes-usent-de-la-carotte-et-du-baton_6172986_3210.html |site=[[Le Monde]] |date=11 mai 2023}}.</ref>{{,}}<ref>{{Lien web |lang=en |titre=The Al-Assad Regime’s Captagon Trade |url=https://carnegieendowment.org/sada/88109 |site=[[Fondation Carnegie pour la paix internationale|{{lang|en|Carnegie Endowment for International Peace}}]] |date=6 octobre 2022}}.</ref>{{,}}<ref>{{Lien web |titre=Liban : la plaque-tournante du trafic de captagon |url=https://www.radiofrance.fr/franceinter/podcasts/la-chronique-d-anthony-bellanger/histoires-du-monde-du-lundi-30-mai-2022-9259121|site=radiofrance.fr|éditeur=[[France Inter]] |date=30 mai 2022}}.</ref>{{refnc}}.

== Structure et synthèse ==
La fénétylline est un [[co-médicament]] constitué d'une [[molécule]] d'[[amphétamine]] unie à une molécule de [[théophylline]] par un pont éthyle. 

Elle se comporte comme une [[prodrogue]], métabolisée dans l'organisme en ces deux molécules. Elle a été commercialisée sous le nom ''Captagon'', ''Biocapton'' ou ''Fitton''<ref name="Buckingham1995">{{Harvsp|Buckingham|1996|p={{Unité|3140}}}}.</ref>{{,}}<ref name="IndexNominum2000">{{Harvsp|Swiss Pharmaceutical Society|2000|p=431}}.</ref>. Ses effets sont similaires à ceux de la [[dextroamphétamine]], quoique moins puissants<ref name=":4">{{Ouvrage|auteur1=Laurent Laniel |titre=Captagon : déconstruction d'un mythe |date=juillet 2017 |pages totales=41 |isbn=979-10-92728-19-4 |lire en ligne=http://www.ofdt.fr/BDD/publications/docs/epfxllwb.pdf |consulté le=16/10/2023}}.</ref>.
[[Fichier:Fenethylline_synthesis.svg|centré|vignette|500x500px|Synthèse en deux étapes de la fenethylline à partir de la théophylline<ref name="Rücker_1987">{{article|langue=de |titre=Zur chemischen Stabilität des Fenetyllins |périodique={{lang|de|{{lien|lang=en|trad=Archiv der Pharmazie}}}} |volume=320 |numéro=12 |date=décembre 1987 |pmid=3439867 |doi=10.1002/ardp.198700045 |s2cid=84235752 |pages=1272–1275 |auteurs=Rücker G, Neugebauer M, Neugebauer M, Heiden PG |traduction titre={{lang|en|The chemical stability of fenethylline}}<!-- ne devrait-il pas le traduire en français ? --> }}.</ref>{{,}}<ref>{{cite patent|country=DE |number=1123329 |inventor=Kohlstaedt E, Klingler KH |gdate=1962 |assign1=Chemiewerk Homburg Zweignieder |postscript=.}}</ref>{{,}}<ref name="you">{{en}} You, Z.-Y., Chen, Y.-J., Wang, Y.-Y., & Chen, C. (2008). {{lang|en|Synthesis of Deuterium Labeled Standards of 1-Benzylpiperazine, Fenetylline, Nicocodeine and Nicomorphine.}} {{lang|en|Journal of the Chinese Chemical Society}}<!-- s’agit de {{lien|lang=de|trad=Journal of the Chinese Chemical Society}} ; de Wikidata : Q15761340 ou d’un autre homonyme ? -->, 55(3), 663–667. https://doi.org/10.1002/jccs.200800099</ref> :]]
L'une des voies de synthèse de la fénétylline utilise la [[théophylline]] ('''1''') comme substrat. La théophylline ('''1''') réagit avec le bromo-1-chloro-2-éthane ('''2''') dans le but d'obtenir la 7-(2-chloroéthyl)théophylline ('''3''') puis elle réagit avec l'[[amphétamine]] ('''4''') via un substitution nucléophile de manière à obtenir la fénétylline ('''5'''). Le [[centre stéréogène]] de ('''5''') dépend du centre stéréogène de ('''4''').

== Histoire ==
La fénétylline a été synthétisée pour la première fois en 1961 par l'entreprise allemande [[Evonik|Degussa]]<ref name="10.1016/0376-8716(86)90012-8">{{Harvsp|Kristen|Schaefer|von Schlichtegroll|1986}}.</ref>. Certaines sources évoquent une existence antérieure<ref name="Jordan">{{harvsp|Jordan|2005|p=265}}.</ref>. Comme médicament, elle a été principalement utilisée dans le traitement du [[Trouble déficit de l'attention avec ou sans hyperactivité|TDAH]] et de la [[narcolepsie]]<ref name="Heuclin-Reffait" /> et comme [[Psychoanaleptique|psychostimulant]]<ref name=":4" />.

Cette substance a été interdite à partir de 1981 aux [[États-Unis]]. Elle est inscrite en 1986 comme substance dangereuse par l'[[Office des Nations unies contre la drogue et le crime|ONUDC]]<ref name="U.S. DoJ">{{Harvsp|U.S. DoJ|2003}}.</ref> et considérée depuis cette date comme un [[stupéfiant]] dans un grand nombre de pays<ref name="s&a" />. C'est le cas en France depuis 1990<ref name=":4" /> où elle a été retirée du marché en 1993, du fait des lésions cardiaques engendrées par son usage<ref name="s&a">{{Harvsp|Loumé|2015}}.</ref>. Même si sa fabrication et sa vente sont interdites en France depuis 1995, la fénétylline a continué d'être utilisée, pour quelques patients souffrant de narcolepsie, jusque dans les {{nobr|années 2010}}, de même en Allemagne, Belgique, Luxembourg et Pays-Bas<ref name=":4" />.

Quant à la dénomination {{citation|Captagon}}, elle a été déposée pour une bonne partie de l'Europe en 1950 par la filiale allemande {{Lien Wikidata|MEDA Pharma|idwikidata=Q50038222}} [[GmbH & Co. KG]]<ref>{{lien web |titre=Marque WO : 146778 - Captagon |url=https://data.inpi.fr/marques/WO146778?q=captagon#WO146778 |éditeur=[[Institut national de la propriété industrielle|INPI]] |consulté le=8 janvier 2025}}.</ref> de l'entreprise suédoise [[Meda (entreprise)|Meda]], entreprise désormais fusionnée au sein de l'entreprise américaine [[Viatris]].
== Effets de la fénétylline ==

=== Dans le cadre thérapeutique ===

{{Section vide ou incomplète}}

=== Détournement comme produit dopant ===
Ses propriétés psychostimulantes en ont fait un produit dopant dans certains milieux sportifs<ref name=":4" />.

Un article de 2005 de la revue scientifique ''{{lang|en|{{lien|Historical Social Research}}}}'' évoque {{référence à confirmer|un article du ''{{lang|de|[[Bild]]}}'' du {{date|31 mars 2004}}}}<ref>{{harvsp|Bild|2004}}.</ref> qui indiquerait que {{douteux|pour la finale de la [[Coupe du monde de football 1954|Coupe du monde de football de 1954]], certains joueurs allemands [[Finale de la Coupe du monde de football 1954#Soupçons de dopage|auraient pu être dopés au Captagon]]<ref name="Jordan" />|date=17 décembre 2024}}<!--Douteux car la synthèse de la fénétylline remonte à 1961, donc peu probable que son usage remonte à 1954.-->. Le dopage au Captagon semble avoir été largement répandu dans le football professionnel dans les {{nobr|années 1980}}. [[Peter Neururer]] indique à la ''{{lang|de|[[Frankfurter Allgemeine Zeitung]]}}'' en 2007 que {{citation|jusqu'à 50 % [des joueurs] en utilisaient}}<ref>{{Harvsp|FAZ.NET|2007}}.</ref>. En 2006, un ancien joueur professionnel de football en France assure que le dopage était très répandu : {{citation|Je l'ai vu dans tous les clubs où je suis passé, sauf à Bastia. Dans les années 1980-1990, beaucoup de choses traînaient. On nous donnait des cachetons. C'était de la folie, en particulier autour du Captagon (un stimulant)}}<ref>{{lien web|langue=fr |auteur institutionnel=[[Agence France-Presse|AFP]] |url=https://www.lemonde.fr/sport/article/2006/01/21/un-ex-footballeur-revele-corruption-triche-et-dopage-au-temps-de-l-affaire-om-va_733165_3242.html |titre=Un ancien joueur marseillais révèle la corruption, la triche et le dopage au temps de l'affaire {{abréviation discrète|OM|Olympique de Marseille}}-{{abréviation discrète|VA|Valenciennes Football Club}} |périodique=[[Le Monde]] |date=21 janvier 2006 |consulté le=13 décembre 2024}}.</ref>.

Le Captagon aurait aussi été utilisé dans le rugby<ref>{{Harvsp|Ballester|2015}}.</ref> et le cyclisme<ref name=":4" />.

== Production et usage du captagon au Moyen-Orient ==
{{Section à recycler|motif=Réorganisation nécessaire, élimination des doublons.|date=octobre 2023}}
Le captagon, contrefaçon du Captagon, nom commercial sous lequel la fenétylline est vendue<ref name=":4" />, est une drogue populaire dans certains pays arabes<ref name="unodc2012">{{Harvsp|UNODC|2012}}.</ref>{{,}}<ref name="Heuclin-Reffait" />. Il ne s'agit pas de fénétylline, dont les stocks mondiaux sont pratiquement épuisés depuis 2009<ref name=":4" /> : les pilules de captagon qui circulent au Moyen-Orient contiennent en réalité de l'[[amphétamine]]<ref name=":2">{{Lien web |langue=fr |titre=Grand reportage - Captagon connexion (1/4): deux croissants de lune sur un comprimé |url=https://www.rfi.fr/fr/podcasts/grand-reportage/20220620-captagon-connexion-1-4-deux-croissants-de-lune-sur-un-comprim%C3%A9 |site=[[Radio France internationale|RFI]] |date=2022-06-20 |consulté le=2022-08-28}}.</ref>.

Jusqu'en 2011, les principaux lieux de production étaient la [[Libye]]<ref name="unodc2011">{{Harvsp|UNODC|2011}}.</ref> et le [[Liban]]<ref name="Heuclin-Reffait" />. Avec le [[Guerre civile syrienne|conflit en Syrie]], ce pays devient le premier centre de production en 2011. C'est la première source de revenus d'exportation pour le régime syrien. Des proches de [[Bachar el-Assad]] et du régime<ref>{{Article|langue=en |titre=On Syria’s Ruins, a Drug Empire Flourishes (Published 2021) |périodique={{lang|en|[[The New York Times]]}} |date=2021-12-05 |lire en ligne=https://www.nytimes.com/2021/12/05/world/middleeast/syria-drugs-captagon-assad.html |consulté le=2023-08-17}}.</ref>, dont le politicien et magnat [[Fares Shehabi]], ou le frère de Bachar el-Assad, [[Maher al-Assad|Maher]]<ref name=":3">{{Article|langue=fr |titre=Le captagon dope le narco-Etat syrien |périodique=[[Le Monde]].fr |date=2023-05-20 |lire en ligne=https://www.lemonde.fr/international/article/2023/05/20/le-captagon-dope-le-narco-etat-syrien_6174103_3210.html |consulté le=2023-08-17}}.</ref>{{,}}<ref>{{Article|langue=fr-FR |titre=Captagon: comment la Syrie est devenue un narco-Etat |périodique=[[La Croix]] |date=2022-11-03 |issn=0242-6056 |lire en ligne=https://www.la-croix.com/Captagon-comment-Syrie-devenue-narco-Etat-2022-11-03-1301240577 |consulté le=2023-08-17}}.</ref>, ainsi que des responsables de l'armée, sont soupçonnés et accusés de production et trafic de captagon. {{refnec|Le régime Assad est décrit comme au cœur d'un cartel, voire qualifié de [[Cartel de la drogue|cartel]]|date=12 décembre 2024}}<!--L'article mis comme référence ne parle pas de cartel. --><ref>{{lien web|site=[[Radio télévision suisse|RTS]] |date=7 août 2023 |titre=Jean-Pierre Filiu: "Escorter les convois de captagon, l'une des missions essentielles de l'armée syrienne" |url=https://www.rts.ch/info/monde/14224955-jeanpierre-filiu-escorter-les-convois-de-captagon-lune-des-missions-essentielles-de-larmee-syrienne.html }}.</ref> ou de narco-État<ref>{{Lien web |langue=fr |titre=Captagon : comment la Syrie est devenue un narco-État - rtbf.be |url=https://www.rtbf.be/article/captagon-comment-la-syrie-est-devenue-un-narco-etat-11097914 |site=[[Radio-télévision belge de la Communauté française|RTBF]] |date=2022-11-04 |consulté le=2023-08-17}}.</ref>{{,}}<ref name=":3" />. Le Hezbollah libanais est soupçonné de contribuer au trafic<ref>{{Lien web |langue=ar |titre=من حمص و حلب إلى مافيا كامورا في إيطاليا .. هكذا وصلت مخدرات بشار الأسد إلى أوروبا ( فيديو ) |url=https://www.aksalser.com/news/2020/07/01/%d9%85%d9%86-%d8%ad%d9%85%d8%b5-%d9%88-%d8%ad%d9%84%d8%a8-%d8%a5%d9%84%d9%89-%d9%85%d8%a7%d9%81%d9%8a%d8%a7-%d9%83%d8%a7%d9%85%d9%88%d8%b1%d8%a7-%d9%81%d9%8a-%d8%a5%d9%8a%d8%b7%d8%a7%d9%84%d9%8a/ |site=aksalser.com |date=2020-07-01 |consulté le=2022-04-27}}.</ref>{{,}}<ref>{{Article|langue=en-GB |titre=Captagon: Jordan's undeclared war against Syria drug traffickers |périodique={{lang|en|[[BBC News]]}} |date=2022-04-17 |lire en ligne=https://www.bbc.com/news/world-middle-east-61040359 |consulté le=2022-04-27}}.</ref>{{,}}<ref name=":0">{{Lien web |langue=en |titre=Massacre in Tadamon: how two academics hunted down a Syrian war criminal |url=https://www.theguardian.com/world/2022/apr/27/massacre-in-tadamon-how-two-academics-hunted-down-a-syrian-war-criminal |site={{lang|en|[[the Guardian]]}} |date=2022-04-27 |consulté le=2022-04-27}}.</ref>{{,}}<ref name=":1">{{Article|langue=en |auteur1={{Lien Wikidata|Jörg Diehl|idwikidata=Q109212924}} |prénom2=Mohannad |nom2=al-Najjar |prénom3=Christoph |nom3=Reuter |lien auteur3=Christoph Reuter |titre=Syrian Drug Smuggling: "The Assad Regime Would Not Survive Loss of Captagon Revenues" |périodique={{lang|de|[[Der Spiegel]]}} |date=2022-06-21 |issn=2195-1349 |lire en ligne=https://www.spiegel.de/international/world/syrian-drug-smuggling-the-assad-regime-would-not-survive-loss-of-captagon-revenues-a-b4302356-e562-4088-95a1-45d557a3952a |consulté le=2022-06-22}}.</ref>{{,}}<ref>{{Article|langue=fr-FR |titre=La Syrie, maison mère et plateforme du trafic de Captagon au Moyen-Orient |périodique=[[La Croix]] |date=2022-07-04 |issn=0242-6056 |lire en ligne=https://www.la-croix.com/Monde/Syrie-maison-mere-plateforme-trafic-Captagon-Moyen-Orient-2022-07-04-1201223307 |consulté le=2022-07-04}}.</ref>{{,}}<ref>{{Lien web |langue=en-US |prénom=مركز حرمون للدراسات |nom=المعاصرة |titre=EU and US Ignoring Assad Turning Syria into a Narco-state |url=https://www.harmoon.org/en/reports/eu-and-us-ignoring-assad-turning-syria-into-a-narco-state/ |site=harmoon.org |date=2022-08-20 |consulté le=2022-08-28}}.</ref>{{,}}<ref>{{Lien web |langue=fr |titre=Grand reportage - Captagon connexion (2/4): un trafic, des frontières |url=https://www.rfi.fr/fr/podcasts/grand-reportage/20220621-captagon-connexion-2-4-un-trafic-des-fronti%C3%A8res |site=[[Radio France internationale|RFI]] |date=2022-06-21 |consulté le=2022-08-28}}.</ref>{{,}}<ref name="RFI020617" />.

Selon un rapport de l'[[Office des Nations unies contre la drogue et le crime|UNODC (United Nation Office on Drugs and Crime)]], une pilule coûte quelques centimes au [[Liban]] et elle se revend plus de {{unité|20|dollars}} en [[Arabie saoudite]], où près de {{nobr|55 millions}} de comprimés sont saisis chaque année<ref name="unodc2013">{{Harvsp|UNODC|2013}}.</ref>, soit {{unité|11|tonnes}}<ref name="Heuclin-Reffait" />.

Le {{date-|24 juin 2009}}, le ministère de l'Intérieur du [[Qatar]] annonce la saisie de stupéfiants {{incise|plus de {{unité|4|millions}} de capsules de captagon}} pour une valeur marchande de {{unité|30.7|millions}} de dollars et l'arrestation de trafiquants membres d'un réseau international<ref>{{Harvsp|AFP|2009}}.</ref>.

En Arabie saoudite, {{unité|55|millions}} de pilules sont saisies chaque année{{Refsou}}. Le {{date|26 octobre 2015}}, le prince saoudien Abdel Mohsen Ibn Walid Ibn Abdelaziz<!-- s’agirait-il d’[[Al-Walid ben Talal Al Saoud]] / en anglais : Alwaleed Bin Talal Bin Abdulaziz Al Saud ? --> ainsi que quatre autres personnes qui se rendaient à [[Riyad]] en jet privé ont ainsi été arrêtés à l'aéroport de Beyrouth en possession de deux tonnes de captagon, découvertes par les douanes libanaises<ref>{{Harvsp|Arlandis|2015}}.</ref>{{,}}<ref>{{Harvsp|OLJ|AFP|2015}}.</ref>. En {{date|novembre 2015}}, ce sont deux tonnes encore qui sont découvertes, par les douanes turques, soit {{unité|10.9|millions}} de comprimés,  en provenance de la Syrie<ref name="s&a" />.

Lors de la [[guerre civile syrienne]], le régime syrien et l'opposition s'accusent mutuellement de fournir du captagon à leurs combattants<ref name="RFI020617" />{{,}}<ref>{{Harvsp|Freeman|2014}}.</ref>{{,}}<ref name="Heuclin-Reffait" />. Cette drogue semble avoir été utilisée aussi bien par certains combattants des milices loyalistes que par ceux de la rébellion, pas dans des proportions massives<ref name="RFI020617" />. Selon l'agence ''[[Reuters]]'' et Laurent Laniel, chercheur à l'[[Observatoire européen des drogues et des toxicomanies]], l'existence d'un trafic de captagon mené par les groupes armés et visant à financer la guerre en Syrie est possible sans être avérée. Cependant, la production et le trafic à grande échelle pour financer le régime de Bachar el-Assad sont documentés. En {{date|juin 2022}}, le [[Famille el-Assad|clan Assad]] est décrit comme étant au cœur d'un cartel de la drogue par le ''[[Der Spiegel|{{lang|de|Spiegel}}]]''<ref name="RFI020617" />{{,}}<ref name=":1" />{{,}}<ref name=":0" />.

Au cours du conflit syrien, le captagon est également souvent présenté à tort comme la « drogue des djihadistes ». Il aurait été utilisé de façon marginale par un petit nombre de combattants et à l'encontre des ordres de leur hiérarchie{{refnec}}. L'usage de drogue est interdit par les djihadistes de l'[[État islamique (organisation)|État islamique]] et le trafic est puni de mort<ref name="RFI020617" />.

Il a été avancé par la justice tunisienne que l'auteur de l'[[attentat de Sousse]], perpétré le {{date|28 juin 2015}} par Seifeddine Rezgui et revendiqué par l'[[État islamique (organisation)|État islamique]], était sous l'emprise du captagon<ref name="Heuclin-Reffait">{{Harvsp|Heuclin-Reffait|2015}}.</ref>. Ces conclusions sont mises en doute par le chercheur Laurent Laniel, qui indique que les analyses de sang ne permettent pas de différencier le captagon d'autres drogues<ref name="RFI020617" />. Aucune trace de drogue ni de captagon n'a été découverte lors des autopsies des auteurs des [[Attentats du 13 novembre 2015 en France|attentats du {{date|13 novembre 2015}} en France]], malgré les rumeurs initiales{{sfn|Pelletier|2016}}. À mi-2017, aucune des autopsies menées sur les corps des terroristes tués en Europe n'a révélé la moindre trace de drogue<ref name="Monde270717" />.

Selon Laurent Laniel, chercheur à l'[[Observatoire français des drogues et des tendances addictives|Observatoire français des drogues et des toxicomanies]], {{Citation|il semble que le battage orchestré autour de cette substance, alimenté par l’absence de données fiables sur le sujet, n’exprime que la jonction de deux phénomènes : le sensationnalisme qui fait vendre et l’irrationnel face à un ennemi incompris. […] L’amalgame Captagon-terrorisme djihadiste aurait ainsi été construit au moyen d’un procédé rhétorique reposant sur la plausibilité de certains éléments mais pas sur l’existence de preuves solides<ref name="Monde270717" />.}}

En {{date-|janvier 2017-}} et {{date-|février 2017}}, les douanes françaises affirment avoir procédé aux premières saisies de captagon dans des chargements en provenance du Liban<ref>{{Lien brisé |langue=fr-FR |titre=Premières saisies de captagon en France - {{nombre|750000 comprimés}} à Roissy |url=http://www.douane.gouv.fr/articles/a13317-premieres-saisies-de-captagon-en-france-750-000-comprimes-a-roissy |site=[[Direction générale des Douanes et Droits indirects|douane.gouv.fr]] <!-- |date=? --> |consulté le=2017-05-31}}.</ref> et à destination de l'Arabie saoudite. La quantité saisie est estimée à près de {{nombre|750000|comprimés}}<ref>{{Lien web |langue=fr |titre=Du captagon saisi en France : {{citation|Si l'effet de cette drogue peut paraître tentant, la descente est très douloureuse}} |url=http://www.lci.fr/faits-divers/captagon-en-france-roissy-composition-si-effet-euphorie-de-cette-drogue-peut-paraitre-tentant-la-descente-est-douloureuse-2053693.html |site=lci.fr |éditeur=[[LCI]] |date=30 mai 2017 |consulté le=2017-07-27}}.</ref>. Après analyse, les prétendus comprimés de captagon se révèlent être des [[amphétamine]]s de contrebande produites au Moyen-Orient<ref>{{article|langue=fr-FR |auteur=Julien Constant |titre=Les {{nobr|135 kilos}} de drogue saisis n'étaient pas du Captagon, “la drogue des djihadistes” |périodique=[[Le Parisien]] (en ligne) |date=6 juin 2017 |url=http://www.leparisien.fr/faits-divers/les-135-kilos-de-drogue-saisis-n-etaient-pas-du-captagon-la-drogue-des-djihadistes-06-06-2017-7022343.php |consulté le=2017-07-27}}.</ref>. Ces contrefaçons {{citation|souvent estampillées d'un logo imitant celui du Captagon, fabriquées clandestinement et ne contenant pas de fénétylline (…) n'ont plus grand-chose à voir avec le Captagon}}, souligne un rapport de l'Observatoire français des drogues et des toxicomanies qui met en cause {{citation|les fantasmes}} relatifs au {{citation|mythe de la drogue des djihadistes}}. ''[[Le Monde]]'' relève que, {{citation|en d'autres termes, Captagon n'est qu'un nom de rue pour l'amphétamine, drogue qui circule également en Europe sous celui de “{{lang|en|speed}}”<ref name="Monde270717">{{Article|langue=fr-FR |auteur={{Lien Wikidata|Soren Seelow|idwikidata=Q50875228}} |titre=Captagon : un rapport démonte le mythe de la “drogue des djihadistes” |url=https://www.lemonde.fr/societe/article/2017/07/27/captagon-un-rapport-demonte-le-mythe-de-la-drogue-des-djihadistes_5165582_3224.html |date=27 juillet 2017 |périodique=[[Le Monde]] (en ligne) |consulté le=2017-07-27}}.</ref>}}

== Notes et références ==
{{Références|colonnes=3}}

== Annexes ==
=== Bibliographie ===
{{légende plume}}
* {{Article|langue=fr |auteur=Marion Pignot |url=https://www.20minutes.fr/monde/1618811-20150529-bulgarie-quand-drogue-utilisee-combattants-daech-fariquee-labo-otan |titre=Bulgarie: Quand la drogue utilisée par les combattants de Daech est fabriquée dans un labo de l'Otan |jour=29 |mois=mai |année=2015 |périodique=20 minutes - en ligne |lien périodique=20 minutes (France) |plume=oui}}
* {{Article|langue=fr |auteur institutionnel=[[Agence France-Presse|AFP]] |url=http://www.lefigaro.fr/flash-actu/2009/06/24/01011-20090624FILWWW00487-qatar-importante-saisie-de-drogue.php |titre=Qatar: importante saisie de drogue |jour=24 |mois=juin |année=2009 |périodique=[[Le Figaro]] - en ligne |plume=oui}}
* {{Article|langue=fr |nom1=APS |url=http://www.djazairess.com/fr/elwatan/495969 |titre=Les éléments de l'EI se shootent au Captagon |périodique={{lang|ar-Latn|[[El Watan]]}} - en ligne |jour=30 |mois=mai |année=2015 |plume=oui}}
* {{Ouvrage |langue=fr |prénom1=Pierre |nom1=Ballester |lien auteur1=Pierre Ballester |titre=Rugby à charges |éditeur=[[La Martinière Groupe|La Martinière]] |année=2015 |mois=mars |isbn= |plume=oui}}
* {{Article|langue=de |auteur institutionnel=Bild |titre=Doping-Papst Schänzer: ‚Es gab 1954 Amphetamine und Captagon’ |périodique={{lang|de|[[Bild]]}} |jour=31 |mois=mars |année=2004}} {{plume}} ; cité en référence par {{lien web|langue=de |titre=„Die Helden von Bern – alle gedopt?“ |jour=20 |mois=septembre |année=2012 |prénom1=Daniel |nom1={{lien|lang=de|trad=Daniel Drepper|texte=Drepper}} |url=http://www.derwesten-recherche.org/2012/09/die-helden-von-bern-alle-gedopt/ |consulté le=19 novembre 2015}} ; texte publié dans {{Ouvrage |langue=de |titre=Jahrbuch 2005 der Deutschen Gesellschaft für Geschichte der Sportwissenschaft e.V. |éditeur={{lang|de|Jürgen Court. {{lien|lang=de|trad=Lit Verlag|texte=LIT Verlag}}}} |lieu={{lang|de|Münster}} |année=2006 |pages totales=187 |passage=102–140 |isbn=3-8258-9352-9 |lire en ligne=https://books.google.com/books?id=OwrAFVOoVOcC&printsec=frontcover}}
* {{Ouvrage |langue=en |prénom1=J. |nom1={{lien|lang=en|trad=John Buckingham (chemist)|fr=John Buckingham (chimiste)|texte=Buckingham}} |responsabilité1=publié par |titre=Dictionary of Organic Compounds |volume=4 |titre volume=F — Mer |éditeur=[[Chapman & Hall]] |année=1996 |numéro d'édition=6 |pages totales=1161 |isbn=978-0-412-54090-5 |lire en ligne=https://books.google.com/books?id=x2Su3GKCvtsC&pg=PA3140 |plume=oui}}
* {{Article|prénom1=Julien |nom1=Constant |titre=Les {{nobr|135 kilos}} de drogue saisis n'étaient pas du Captagon, « la drogue des djihadistes » |périodique=[[Le Parisien]] |jour=6 |mois=juin |année=2017 |lire en ligne=http://www.leparisien.fr/faits-divers/les-135-kilos-de-drogue-saisis-n-etaient-pas-du-captagon-la-drogue-des-djihadistes-06-06-2017-7022343.php |plume=oui}}
* {{Article|langue=fr |prénom=Sophie |nom=des Déserts |lien auteur=Sophie des Déserts |titre=La pilule qui rend fou |périodique=[[Vanity Fair (magazine)|{{lang|en|Vanity Fair}}]] |mois=avril |année=2016 |plume=oui}}
* {{Article|langue=en |url=https://www.telegraph.co.uk/news/worldnews/middleeast/syria/10567021/Syrias-civil-war-being-fought-with-fighters-high-on-drugs.html |auteur={{Lien Wikidata|Colin Freeman|idwikidata=Q128620411}} |titre=Syria's civil war being fought with fighters high on drugs |année=2014 |mois=janvier |jour=12 |consulté le=27 novembre 2015 |périodique={{lang|en|[[The Daily Telegraph]]}} |plume=oui}}
* {{Article|langue=fr |prénom1=Martine |nom1=Heuclin-Reffait |url=http://www.liberation.fr/planete/2015/07/02/le-captagon-une-drogue-au-service-du-jihad_1341671 |titre=Le Captagon, une drogue au service du jihad |jour=2 |mois=juillet |année=2015 |périodique=Libération - en ligne |lien périodique=Libération (journal) |consulté le=17 novembre 2015 |plume=oui}}
* {{article|langue=de |prénom1=Stefan |nom1=Jordan<!-- s’agit-il de {{lien|lang=de|trad=Stefan Jordan (Historiker)}} ou d’un homonyme ? --> |titre=Der deutsche Sieg bei der Weltmeisterschaft 1954 |sous-titre=Mythos und Wunder oder historisches Ereignis? |année=2005 |périodique={{lien|langue=en|trad=Historical Social Research|fr=Historical Social Research|texte={{lang|en|Historical Social Research}} / {{lang|de|Historische Sozialforschung}} (HSR)}} |url=http://www.ssoar.info/ssoar/bitstream/handle/document/5010/ssoar-hsr-2005-no_4__no_114-jordan-der_deutsche_sieg_bei_der.pdf?sequence=1 |volume=30 |numéro=4 |pages=263-287 |format=pdf |plume=oui}}
* {{Article|langue=en |titre=Fenetylline: therapeutic use, misuse and/or abuse |nom1=Kristen |prénom1=Gerfried |nom2=Schaefer<!-- s’agit-il d’{{lien|lang=en|trad=Anne Schaefer (scientist)}} ou d’une homonyme ? --> |prénom2=Annelies |nom3=von Schlichtegroll |prénom3=Ansgar |périodique={{lang|en|Drug Alcohol Dependence}}<!-- Drug and Alcohol Dependence (Wikidata : Q5308875) --> |année=1986 |mois=juin |volume=17 |numéro=2-3 |passage=259-271 |url texte= http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0376871686900128 |consulté le=20 novembre 2015 |doi=10.1016/0376-8716(86)90012-8 |pmid=3743408 |plume=oui}}
* {{Article|langue=fr |prénom1=Alexandre |nom1=Lévy |url=https://www.courrierinternational.com/article/vu-de-bulgarie-aux-origines-de-la-potion-magique-de-daech |titre=Vu de Bulgarie. Aux origines de la potion magique de Daech |périodique=[[Courrier international]] - en ligne |jour=28 |mois=mai |année=2015 |plume=oui}}
* {{Article|langue=fr |auteur={{Lien Wikidata|Lise Loumé|idwikidata=Q121367022}} |url=https://www.sciencesetavenir.fr/sante/cerveau-et-psy/20151116.OBS9569/qu-est-ce-que-le-captagon-la-drogue-des-djihadistes.html |titre=Qu'est-ce que le captagon, la drogue des djihadistes ? |jour=17 |mois=novembre |année=2015 |périodique=[[Sciences et Avenir]] - en ligne |consulté le=27 novembre 2015 |plume=oui}}
* {{Article|langue=fr |nom1=[[L'Orient-Le Jour|OLJ]] |nom2=[[Agence France-Presse|AFP]] |url=http://www.lorientlejour.com/article/951408/a-bord-dun-avion-prive-cinq-saoudiens-tentent-de-quitter-beyrouth-avec-2-tonnes-de-captagon.html |titre=Saisie record de drogue à l'aéroport de Beyrouth, un prince saoudien impliqué |jour=26 |mois=octobre |année=2015 |périodique=[[L'Orient-Le Jour]] - en ligne |plume=oui}}
* {{Article|langue=fr |prénom1=Alexis |nom1=Orsini |url=http://tempsreel.nouvelobs.com/monde/20150522.OBS9435/le-captagon-la-potion-magique-des-djihadistes.html |titre=Le Captagon, la "potion magique" des djihadistes |périodique=[[Le Nouvel Obs|L'Obs]] - en ligne |jour=22 |mois=mai |année=2015 |plume=oui}}
* {{Article|langue=fr |prénom=Éric |nom=Pelletier<!-- s’agit-il de Wikidata : Q105723241 ou d’un homonyme ? --> |url=http://www.leparisien.fr/attentats-terroristes-paris/attentats-de-paris-salah-abdeslam-et-sa-crise-de-larmes-05-01-2016-5422481.php |titre=Les terroristes n'étaient pas drogués |jour=5 |mois=1 |année=2016 |périodique=[[Le Parisien]] - en ligne |plume=oui}}
* {{Article|auteur={{Lien Wikidata|Soren Seelow|idwikidata=Q50875228}}  |titre=Captagon |sous-titre=un rapport démonte le mythe de la « drogue des djihadistes » |périodique=[[Le Monde]] |jour=27 |mois=juillet |année=2017 |lire en ligne=https://www.lemonde.fr/societe/article/2017/07/27/captagon-un-rapport-demonte-le-mythe-de-la-drogue-des-djihadistes_5165582_3224.html |plume=oui}}
* {{Ouvrage |langue=en |nom1={{lang|en|Swiss Pharmaceutical Society}} |lien auteur1=Société suisse des pharmaciens |titre=Index Nominum 2000 |sous-titre=International Drug Directory |éditeur=[[Taylor & Francis]] |année=2000 |mois=janvier |numéro d'édition=17 |pages totales=1932 |isbn=978-3-88763-075-1 |lire en ligne=https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA431 |plume=oui}}

=== Liens externes ===
{{Liens}}
* {{lien web|langue=fr |prénom1=Fanny |nom1=Arlandis |url=http://www.slate.fr/story/108933/prince-saoudien-beyrouth-captagon|titre=Un prince saoudien arrêté avec deux tonnes de captagon à Beyrouth |jour=26 |mois=octobre |année=2015 |site= slate.fr |éditeur=[[Slate (magazine)|{{lang|en|Slate}}]] |plume=oui}}
* {{Lien web|langue=de |nom1=[[Frankfurter Allgemeine Zeitung|FAZ.NET]] |url=http://www.faz.net/aktuell/sport/fussball/bundesliga/neururers-vorwurf-doping-war-im-fussball-gang-und-gaebe-1438596.html |titre=„Doping war im Fußball gang und gäbe“ |jour=13 |mois=juin |année=2007 |site=faz.net |éditeur={{lang|de|[[Frankfurter Allgemeine Zeitung]]}} |consulté le=19 novembre 2015 |plume=oui}}
* {{Lien web|langue=en |auteur institutionnel=[[Office des Nations unies contre la drogue et le crime|UNODC]] |url=http://www.unodc.org/documents/data-and-analysis/WDR2011/Seizures_2011_Final.pdf |format=pdf |site=unodc.org |titre=Seizures by drug |sous-titre=2011 final report |jour=27 |mois=juillet |année=2011 |plume=oui}}
* {{Lien web|auteur institutionnel=[[Office des Nations unies contre la drogue et le crime|UNODC]] |url=https://www.unodc.org/unodc/fr/drug-trafficking/middle-east-and-north-africa.html |site=unodc.org |titre=Moyen-Orient et Afrique du Nord |langue=fr |sous-titre=Situation actuelle |jour=31 |mois=août |année=2012 |plume=oui}}
* {{Lien web|langue=en |auteur institutionnel=[[Office des Nations unies contre la drogue et le crime|UNODC]] |url=http://www.unodc.org/unodc/secured/wdr/wdr2013/World_Drug_Report_2013.pdf |format=pdf |site=unodc.org |titre=World Drug Report 2013 |année=2013 |plume=oui}}
* {{Lien web|langue= en |format=pdf |auteur institutionnel=[[Département de la Justice des États-Unis|{{lang|en|{{abréviation discrète|U.S. DoJ|United States Department of Justice|en}}}}]] |url=https://web.archive.org/web/20050518105408/http:/www.dea.gov/pubs/intel/03046/03046.pdf |titre=Fenethylline and the Middle East: A Brief Summary |mois=septembre |année=2003 |site={{lang|en|{{lien|lang=en|trad=National Criminal Justice Reference Service}}}} |éditeur=[[Drug Enforcement Administration|DEA]] |consulté le = 20 novembre 2015 |plume=oui}}
* {{lien web|url=http://www.parismatch.com/Actu/International/Le-captagon-la-drogue-qui-ravage-la-Syrie-717790 |titre=Le Captagon, la drogue qui ravage la Syrie |site=[[Paris Match]] |date=28 février 2015 }}.

{{Palette|Drogues et addiction}}
{{Portail|médecine|chimie}}

[[Catégorie:Amphétamine]]
[[Catégorie:Xanthine]]
[[Catégorie:Prodrogue]]
[[Catégorie:Antagoniste des récepteurs de l'adénosine]]
[[Catégorie:Stimulant]]