Voir la source de Fluorène

{{Infobox Chimie
| nom = Fluorène
| image = 
| image2 = 
| taille image = 150
| légende = [[Fichier:Fluoreen genummerd.png|175px]]<br>[[Fichier:Fluorene-from-xtal-3D-balls.png|175px]]<br>Structure du fluorène.
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = 9''H''-Fluorène
| synonymes = 9''H''-Fluorène;<br />''o''-Biphénylèneméthane;<br />Diphénylèneméthane;<br />2,2'-Méthylènebiphényle;<br />2,3-Benzindène;<br>''o''-Biphénylméthane
| CAS = {{CAS|8|6|7|3|7}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|1|6|9|5|5}}
| RTECS = 
| ATC = {{ATC|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|}}
| chEBI = 
| NrE = 
| FEMA = 
| SMILES = c1ccc-2c(c1)Cc3c2cccc3
| InChI = 1S/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2
| InChIKey = NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYAW
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = cristaux blancs
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=13|H=10
| masseMol = 
| pKa = 22,6 (dans le DMSO)<ref>Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution, F. G. Bordwell, ''Acc. Chem. Res.''; '''1988'''; 456-463, {{doi|10.1021/ar00156a004}}</ref>
| momentDipolaire = 
| susceptibiliteMagnetique = <math>\chi_M</math> {{unité/2|110.5|e=-6|cm|3|mol|-1}}<ref name="Dauben, Wilson, Laity">{{article
 | langue = en
 | auteur = Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity
 | titre = Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons
 | périodique = [[Journal of the American Chemical Society]]
 | volume = 91
 | numéro = 8
 | jour =  9
 | mois = avril
 | année = 1968
 | pages = 1991-1998 }}</ref>
| diametreMoleculaire = 
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| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = 
| fusion = {{tmp|113|115|°C}}<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=22990|Nom=Fluorene|CAS=86-73-7|Date=12/05/2009}}</ref>
| ebullition = {{tmp|295|°C}}<ref name="GESTIS"/>
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| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2|1.2|g||cm|-3}}<ref name="GESTIS"/>
| TAutoInflammation = 
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| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = {{unité/2|13|mbar}} à {{tmp|146|°C}}<ref name="GESTIS"/>
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<!-- Thermochimie -->
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<!-- Propriétés biochimiques -->
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<!-- Propriétés électroniques -->
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<!-- Cristallographie -->
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| parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
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<!-- Précautions -->
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| 67548EECref = <ref name="sa">[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=fr&N4=46880|ALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC SIGMA-ALDRICH]</ref>
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|Etiquette2=
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| NFPA704 = {{NFPA 704|Flammability=|Health=|Reactivity=|Other=}}
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| SIMDUT = 
| SGHref = <ref name="sa"/>
| SGH = {{SGH|SGH09|Wng|H410|P273|P501}}
| CIRC = Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme<ref>{{Lien web
 | url = http://monographs.iarc.fr/FR/Classification/crthgr03list.php
 | titre = Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme,  Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme
 | auteur = IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans
 | date = 16 janvier 2009
 | site = monographs.iarc.fr
 | éditeur = CIRC
 | consulté le = 22 août 2009
}}.</ref>
| inhalation = 
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<!-- Écotoxicologie -->
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Composés apparentés -->
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}}

Le '''fluorène''' ou '''9H-fluorène''' est un [[composé chimique]] de la famille des [[hydrocarbure aromatique polycyclique|hydrocarbures aromatiques polycycliques]] (HAP). Il se présente sous la forme de cristaux blancs, dégageant une odeur proche de celle du [[naphtalène]].

Contrairement à ce que son nom pourrait laisser supposer, cette molécule n'a rien à voir avec l'élément chimique [[fluor]] dont elle est dépourvue. Le nom de fluorène provient du fait que sous lumière ultraviolette (UV), le composé émet une lumière violette par [[fluorescence]].

== Propriétés ==
Le fluorène est presque insoluble dans l'eau, mais soluble dans le [[benzène]] et l'éther. Les deux atomes d'hydrogène en position 9 sont acides, avec un pK<sub>A</sub> de 22,6 dans le [[Diméthylsulfoxyde|DMSO]]. La réaction d'une base avec le fluorène donne donc un [[anion]] aromatique (de couleur orange très prononcée) très [[nucléophile]]. L'anion du fluorène est utilisé de façon similaire à celui du [[cyclopentadiène]] ou de l'[[indène]] comme [[Ligand (chimie)|ligand]] en [[chimie organométallique]].

== Occurrence ==
Le fluorène est naturellement présent dans le [[goudron]], plus précisément dans les fractions à haute température d'ébullition. Il est obtenu par distillation de ces fractions. On le trouve aussi en faible quantité, avec d'autres hydrocarbures polycycliques, dans les produits de chauffage ou de combustion en manque d'oxygène de substances organiques. On en trouve aussi des traces dans la combustion de l'essence ou du [[Gazole|diesel]].

== Utilisations ==
Le fluorène est utilisé pour fabriquer des matières plastiques, des colorants et des pesticides.
Il est utilisé pour synthétiser la [[fluorénone]], le [[fluorénol]] et le [[fluorène-9-méthanol]]

Le groupe [[fluorénylméthoxycarbonyle]] (Fmoc) est un [[groupe protecteur]], utilisé dans la [[synthèse peptidique]] pour protéger les fonctions [[Amine (chimie)|amine]]s.


Le polyflurorène est utilisé comme [[luminophore]] dans les [[Diode électroluminescente organique|diodes électroluminescentes organiques]] (O-LED). Les copolymères de fluorène sont aussi étudiés pour la fabrication de [[cellule photovoltaïque|cellules photovoltaïques]].

== Notes et références ==
{{Références}}

{{traduction/référence|de|Fluoren|3=58678100}}
{{traduction/référence|en|Fluorene|3=279554918}}

{{Palette Hydrocarbures aromatiques polycycliques}}
{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Hydrocarbure aromatique polycyclique]]
[[Catégorie:Fluorène| ]]