Voir la source de Flupyradifurone


{{Infobox Chimie
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| apparence = poude blanche avec une forte odeur<ref name=PPDB>{{en}} entrée [http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/2620.htm flupyradifurone] sur la ''Pesticide Properties DataBase'' (PPDB) de l'[[université d'Hertfordshire]], consulté le 30/07/2015.</ref>
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Le '''flupyradifurone'''<ref>http://www.pollinis.org/wp-content/uploads/2016/07/Fluppy-FR.pdf</ref>, '''Sivanto''' pour son nom commercial, est un [[composé chimique]], [[organochloré]], [[insecticide systémique]] ([[néonicotinoïde]] de par son mode d'action), du groupe des [[buténolide]]s, qui agit en tant que [[neurotoxine]]<ref>Ralf Nauen, Peter Jeschke, Robert Velten, Michael e Beck, Ulrich Ebbinghaus Kintscher, Wolfgang Thielert, Katharina Wölfel, Matthias Haas, Klaus Kunz, George Raupach, ''[http://pollinatorstewardship.org/wp-content/uploads/2014/12/Nauen-et-al_2014_Flupyradifurone_profile-of-a-new-insecticide_PestManSci.pdf PDF Flupyradifurone: a brief profile of a new butenolide insecticide]'', ''Pest Management Science'', 2014, n° 6. {{DOI|10.1002/ps.3932}}.</ref>.

Ce nouveau [[biocide]] (le premier d'une nouvelle classe de buténolides<ref name=Bauen2016/>) a été mis au point dans les années 2010 par [[Bayer CropScience]] comme [[pesticide]]<ref name=Bauen2016>Nauen, R., Jeschke, P., Velten, R., Beck, M. E., Ebbinghaus‐Kintscher, U., Thielert, W., … et Raupach, G. (2015). [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ps.3932/full Flupyradifurone: a brief profile of a new butenolide insecticide]. Pest management science, 71(6), 850-862.</ref> notamment destiné à lutter contre les insectes piqueurs (suceurs (se nourrissant de [[sève]])<ref>[http://www.research.bayer.de/de/25-sivanto.pdfx Gezielt gegen saugende Insekten] Gezielt gegen saugende Insekten (ciblage insectes piqueurs-suceurs)].</ref> et a commencé à être mis sur le marché en 2014<ref name=Bauen2016/>{{,}}<ref>Roffeni, S., Arcangeli, G., Boebel, A., Gollo, M., Risi, C. et Cantoni, A. (2014). ''Flupyradifurone (Sivanto): a novel systemic insecticide to control some important sucking pests''. Atti, Giornate Fitopatologiche, Chianciano Terme (Siena), 18-21 mars 2014, {{vol.|1}}, 3-10.</ref>.

Il est structurellement proche de l'[[imidaclopride]] (''N''-nitroguanidine) avec lequel il partage un [[métabolite]] commun.

== Mode d'action ==
Il copie le mode d'action de l'un des [[alcaloïde]]s<ref>Yang, Y., Guo-Wei, Q. et Ren-Sheng, X. (1994). ''Alkaloids of Stemona japonica''. Phytochemistry, 37(4), 1205-1208.</ref> ([[Stémofoline]], découvert plus de 40 ans avant<ref>Irie, H., Masaki, N., Ohno, K., Osaki, K., Taga, T. et Uyeo, S. (1970). ''The crystal structure of a new alkaloid, stemofoline, from Stemona japonica'', ''Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications'', (17), 1066-1066.</ref>), synthétisé par la plante ''[[Stemona japonica]]'' pour se défendre contre les insectes<ref name=Bauen2016/>, alcaloïde dont on avait déjà montré des effets insecticides<ref>Tang, C. P., Chen, T., Velten, R., Jeschke, P., Ebbinghaus-Kintscher, U., Geibel, S. et Ye, Y. (2007). ''[https://www.researchgate.net/profile/Yang_Ye3/publication/5685164_Alkaloids_from_Stems_and_Leaves_of_Stemona_japonica_and_Their_Insecticidal_Activities/links/5663c98908ae15e7463140e9.pdf Alkaloids from stems and leaves of Stemona japonica and their insecticidal activities]''. ''Journal of natural products'', 71(1), 112-116.</ref>{{,}}<ref>Jiwajinda, S., Hirai, N., Watanabe, K., Santisopasri, V., Chuengsamarnyart, N., Koshimizu, K. et Ohigashi, H. (2001). ''Occurrence of the insecticidal 16, 17-didehydro-16 (E)-stemofoline in Stemona collinsae''. ''Phytochemistry'', 56(7), 693-695.</ref> ; 

C'est un antagoniste des [[récepteur nicotinique|récepteurs nicotiniques]] de l'[[acétylcholine]], ce qui en fait un puissant [[neurotoxique]].
<br />Cette molécule agit de manière réversible comme agoniste sur les récepteurs d'acétylcholine nicotiniques d'insectes, mais en étant structurellement différente des agonistes connus selon son analyse de similarité chimique<ref name=Bauen2016/>.

Le produit se montre mortel pour un large éventail de ravageurs, selon ses essais en laboratoire, et sur un certain nombre de cultures via différentes méthodes d'application (dont le traitement foliaire, le traitement du sol, le [[traitement des semences]] ou via l'irrigation en goutte-à-goutte<ref name=Bauen2016/>. La molécule est facilement absorbée par les plantes et transportée dans toutes ses parties dans le [[xylème]]<ref name=Bauen2016/>.

Le flupyradifurone au moment de sa mise sur le marché est active sur des ravageurs résistants (dont [[mouche blanche du coton]]).

== Effets sur les espèces non-cibles et aspects environnementaux ==
Il est toxique pour les abeilles mellifères, mais moins que la plupart des autres néonicotinoïdes selon une étude de 2015<ref> [https://www.pesticideresearch.com/site/?p=12101 Flupyradifurone : Un nouvel insecticide ou juste un autre néonicotinoïde], 5 février 2015.</ref> 

Selon les données disponibles en 2014 par l'USEPA, il semblait présenter un profil de sécurité favorable aux colonies d'abeilles mellifères (en comparaison avec d'autres insecticides). Aux États-Unis, son étiquetage autorise son application durant la floraison pour diverses cultures (dont agrumes) mais pas en même temps que des fongicides azoïques (utilisés en période de floraison).

Une étude récente a montré que flupyradifurone, associée à un [[fongicide]] commun, avait des effets synergiques indésirables sur la survie et le comportement des abeilles <ref name=":0">{{Article|auteur1=|prénom1=S.|nom1=Tosi|prénom2=J. C.|nom2=Nieh|titre=Lethal and sublethal synergistic effects of a new systemic pesticide, flupyradifurone (Sivanto ® ), on honeybees|périodique=Proceedings of the Royal Society B: Biological Sciences|volume=286|numéro=1900|date=2019-04-10|issn=0962-8452|issn2=1471-2954|pmid=30966981|pmcid=PMC6501679|doi=10.1098/rspb.2019.0433|lire en ligne=http://www.royalsocietypublishing.org/doi/10.1098/rspb.2019.0433|consulté le=2019-06-03|pages=20190433}}</ref>. L'étude a également montré que la toxicité de flupyradifurone variait en fonction des saisons et de l'âge des abeilles, montrant la complexité de ses effets secondaires <ref name=":0" />.

Une expérience basée sur 24 colonies d'abeilles (Apis mellifera L.) adjacentes à huit champs de sarrasin (''[[Fagopyrum esculentum]]'' Moench) traités et non traités durant une saison a conclu que le produit était sans effets visibles à court terme sur ces colonies<ref name=Campbell2016exp/>, mais que le pollen importé par les abeilles butinant sur les champs traités était significativement contaminé par des résidus de Flupyradifurone<ref name=Campbell2016exp>Campbell, J. W., Cabrera, A. R., Stanley-Stahr, C. et Ellis, J. D. (2016). ''An Evaluation of the Honey Bee (Hymenoptera: Apidae) Safety Profile of a New Systemic Insecticide, Flupyradifurone, Under Field Conditions in Florida''. ''Journal of Economic Entomology'', 109(5), 1967-1972 ([http://jee.oxfordjournals.org/content/109/5/1967.abstract résumé]).</ref>.

En 2024, une étude a mis en évidence le fait que la flupyradifurone appliquée selon les recommandations entraîne en 3 jours une mortalité de 100 % chez les [[abeille solitaire|abeilles solitaires]] relâchées dans des cages de terrain. Les abeilles exposées au pesticide plus tard dans l'expérience ont survécu, mais moins longtemps que les abeilles témoins. Elle a également relevé des effets sublétaux durables, les abeilles exposées au pesticide ayant initié moins de nids et ayant été moins efficaces pour butiner. Elle souligne que ces résultats sont préoccupants car la flupyradifurone peut être utilisée sur les cultures visitées par les abeilles pendant leur floraison<ref name="Siviter2024">Harry Siviter, Jennie DeVore, Lily K. Gray, Nicholas A. Ivers, Elizabeth A. Lopez, Ian M. Riddington, Clara Stuligross, Shalene Jha, Felicity Muth,
[https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0048969724060911 ''A novel pesticide has lethal consequences for an important pollinator''], Science of The Total Environment, Volume 952, 2024, 175935, {{ISSN|0048-9697}},
{{Doi|10.1016/j.scitotenv.2024.175935}}.</ref>.

== Homologations, interdictions ==

Dans certains États de l'UE, ce produit (vendu sous le nom commercial Sivanto) a été approuvé depuis {{date-|novembre 2015}}. L'Allemagne, l'Autriche, la Suisse l'ont interdit ou retardé. La France l'a interdit par un décret de 2019<ref>{{Légifrance|base=JORF|numéro=TREP1820289D|texte=Décret n° 2019-1519 du 30 décembre 2019 listant les substances actives contenues dans les produits phytopharmaceutiques et présentant des modes d'action identiques à ceux de la famille des néonicotinoïdes}}</ref> et un second décret en décembre 2020. En 2022, le [[Conseil d'État (France)|Conseil d'État]] a annulé le premier décret<ref>{{Légifrance|base=JORF|numéro=CETX2232685S|texte=Décisions nos 439133 et 439210 du 15 novembre 2022 du Conseil d'Etat statuant au contentieux}}</ref> mais a rejeté les requêtes de l'Union des industries de la protection des plantes et de la société Bayer SAS concernant le second décret<ref>{{Ouvrage|titre=Conseil d'État, 3ème - 8ème chambres réunies, 15/11/2022, 449776, Inédit au recueil Lebon|date=15/11/2022|lire en ligne=https://www.legifrance.gouv.fr/ceta/id/CETATEXT000046565136?init=true&page=1&query=+Flupyradifurone&searchField=ALL&tab_selection=all|consulté le=2025-01-28}}</ref>, confirmant l'interdiction du Flupyradifurone en France.

== Notes et références ==

{{Références}}


== Voir aussi ==

=== Articles connexes ===

* [[Gaucho (insecticide)]]
* [[Insecticide]]
* [[Néonicotinoïde|Néonicotinoide]]
* [[Syndrome d'effondrement des colonies d'abeilles]]

=== Bibliographie ===

* Bennett, J., Campagna-Slater, P. et Prasad, A. (2014). ''[http://citeseerx.ist.psu.edu/viewdoc/download?doi=10.1.1.729.9285&rep=rep1&type=pdf Response to Health Canada’s Proposed Registration Decision (PRD) for the systemic pesticide Flupyradifurone]'' (PRD2014-20).
* Campbell, J. W., Cabrera, A. R., Stanley-Stahr, C. et Ellis, J. D. (2016). ''An Evaluation of the Honey Bee (Hymenoptera: Apidae) Safety Profile of a New Systemic Insecticide, Flupyradifurone, Under Field Conditions in Florida''. ''Journal of Economic Entomology'', 109(5), 1967-1972 ([http://jee.oxfordjournals.org/content/109/5/1967.abstract résumé]).
* Carleton, J. (2014). [http://moraybeedinosaurs.co.uk/neonicotinoid/Flupyradifurone%20New%20Insecticide.pdf Environmental Fate and Ecological Risk Assessment for Foliar, Soil Drench, and Seed Treatment Uses of the New Insecticide Flupyradifurone] (BYI 02960).
* CAO, Q. L., ZHAO, X. S. et XIE, X. (2013). ''Synthesis of Novel Insecticide Flupyradifurone''. ''Modern Agrochemicals'', 1, 007.
* Roffeni S, Arcangeli G, Boebel A, Gollo M, Risi C and Cantoni A, Flupyradifurone (Sivanto): nuovo insetticida sistemico per il controllo di alcuni importanti insetti fitofagi ad apparato boccale pugente-succhiante. ATTI Giornate Fitopatolog 1:3–10 (2014).
* Kim, H. Y., Kim, E. O., Kim, Y. K., Lim, C. U., Ahn, J. et Lee, J. H. (2016). ''Development of Multiresidue Method for Flupyradifuron, Indaziflam, Valifenalate using LC-MS/MS''. 한국농약과학회 학술발표대회 논문집, 126-126.
* Li, Y., Liu, X., Wu, X., Dong, F., Xu, J. et Zheng, Y. (2016). Simultaneous determination of flupyradifurone and its two metabolites in fruits, vegetables, and grains by a modified quick, easy, cheap, effective, rugged, and safe method using ultra high performance liquid chromatography with tandem mass spectrometry. ''Journal of separation science'' ([http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jssc.201501186/pdf résumé]).
* Schoevaerts, C., Bangels, E., Van Waetermeulen, X., Belien, T., Haas, M., Maeyer, L. D. et Petré, R. (2015). ''Complementary Strategy Based on Flupyradifurone (Sivanto prime) and Spirotetramat (Movento) for Integrated Cacopsylla pyri Control in IPM Pears with Focus on the Temporal Discrimination towards Beneficials''. Acta horticulturae.
* Smith, H. A., Nagle, C. A., MacVean, C. A. et McKenzie, C. L. (2016). ''[http://www.mdpi.com/2075-4450/7/4/57/htm Susceptibility of Bemisia tabaci MEAM1 (Hemiptera: Aleyrodidae) to imidacloprid, thiamethoxam, dinotefuran and flupyradifurone in south Florida]''. Insects, 7(4), 57.
* Smith Hugh, A. et Giurcanu Mihai, C. (2013). Residual Effects of New Insecticides on Egg and Nymph Densities of Bemisia tabaci (Hemiptera: Aleyrodidae). Florida entomologist, 96(2), 504-511pp (https://pubag.nal.usda.gov/pubag/article.xhtml?id=1273484 résumé]).
* Stamm, M. D., Heng‐Moss, T. M., Baxendale, F. P., Siegfried, B. D., Blankenship, E. E. et Nauen, R. (2015). ''Uptake and translocation of imidacloprid, clothianidin and flupyradifurone in seed‐treated soybeans''. Pest management science ([http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ps.4152/pdf résumé]).
* YANG, J. C., WU, Q., SONG, Y. Q., YANG, F. et LIU, C. L. (2013). ''Synthesis and Insecticidal activity study of flupyradifurone'', ''J. Agrochemicals'', 8, 006 ([http://en.cnki.com.cn/Article_en/CJFDTotal-NYZZ201308006.htm résumé]).
* 유아선, 홍순성, 김찬섭, 이제봉 et 임양빈. (2014). ''Toxicity evaluation and establishment of safety reference dose for flupyradifurone.'' 한국실험동물학회 학술발표대회 논문집, 152-152.

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[[Catégorie:Insecticide néonicotinoïde]]
[[Catégorie:Lactone]]
[[Catégorie:Furone]]
[[Catégorie:Azine]]
[[Catégorie:Composé organochloré]]