Voir la source de Formiate de sodium

{{Infobox Chimie
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| légende = formule du formiate de sodium.
<!-- Général -->
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| apparence = prismes rhombiques ou plaques, incolore, déliquescent, de goût amer-salé<ref name=R>{{RömppOnline|ID=RD-14-00399|Nom=Natriumformiat|Date=19/06/2014}}</ref>, [[hygroscopique]]<ref name=hc/>
<!-- Propriétés chimiques -->
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titre = CRC Handbook of Chemistry and Physics|
langue = en|
éditeur = CRC Press/Taylor and Francis|
année = 2016|
ISBN = 1498754287|pages totales=2652|volume=97|passage=805 (4-86)|titre chapitre=Physical Constants of Inorganic Compounds}}.</ref><br>{{tmp|259-262|°C}}<ref name=S>{{Sigma-Aldrich|Aldrich|456020|Nom=Sodium formate 99.998% trace metals basis|Date=28/02/2017}} + {{pdf}} [http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=Fr&language=en&brand=ALDRICH&productNumber=456020 Fiche MSDS]</ref>
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Le '''formiate de sodium''' est le [[sel (chimie)|sel]] de [[sodium]] de l'[[acide formique]] de [[formule chimique|formule]] Na(HCOO)<ref>PubChem CID{{CID|2723810}}.</ref>.

== Préparation ==
Commercialement, le formiate de sodium est formé par l'absorption sous pression de [[monoxyde de carbone]], CO sur de l'[[hydroxyde de sodium]], NaOH à 130 °C et 6-8 [[Bar (unité)|bar]]<ref>Arnold Willmes, ''Taschenbuch Chemische Substanzen'', Harri Deutsch, Frankfurt (M.), 2007.</ref> :
: CO + NaOH → HCO{{ind|2}}Na

Du fait de la large disponibilité et du prix modique de l'[[acide formique]] (acide méthanoïque) issu de l'[[hydrolyse]] de [[formiate de méthyle]] lui-même issu de la [[carbonylation]] du [[méthanol]], le formiate de sodium est usuellement préparé par [[neutralisation]] de cet acide avec de l'hydroxyde de sodium.

Le formiate de sodium est aussi inévitablement formé comme [[sous-produit]] dans l'étape finale de la synthèse du [[pentaérythritol]] et dans la [[réaction de Cannizzaro]] croisée de [[méthanal]] (formaldéhyde) avec le produit de [[réaction aldol]] triéthylol acétaldéhyde (3-hydroxy-2,2-bis (hydroxyméthyl) [[propanal]])<ref>H.-J. Arpe, ''Industrielle Organische Chemie'', 6., vollst. überarb. Aufl., Wiley-VCH Verlag, 2007. {{ISBN|978-3-527-31540-6}}.</ref>

Au laboratoire, le formiate de sodium peut être obtenu par neutralisation d'acide formique avec du [[carbonate de sodium]]. Il peut être aussi synthétisé par réaction entre le [[chloroforme]] et une solution alcoolique d'hydroxyde de sodium :

: CHCl{{ind|3}} + 4 NaOH → HCOONa + 3 NaCl + 2 H{{ind|2}}O

ou par réaction de l'hydroxyde de sodium avec l'[[hydrate de chloral]] :

: C{{ind|2}}HCl{{ind|3}}(OH){{ind|2}} + NaOH → CHCl{{ind|3}} + HCOONa + H{{ind|2}}O

Cette seconde méthode est en général préférée à la première car la très faible [[solubilité]] de CHCl{{ind|3}} dans l'eau le rend plus facile à séparer de la solution de formiate de sodium que ne peut l'être le [[chlorure de sodium]], très soluble.

Finalement le formiate de sodium peut aussi être préparé via la [[réaction haloforme]] entre l'[[éthanol]] et l'[[hypochlorite de sodium]], NaClO en présence d'une [[Base (chimie)|base]]. Cette procédure est bien documentée pour la préparation du chloroforme.

== Propriétés ==
=== Physiques ===
Le formiate de sodium [[cristal]]lise dans le [[système cristallin monoclinique]] , dans le [[groupe d'espace]] ''C''2''/n'', {{n°}} [[Liste des groupes d'espace|15]] avec comme paramètres , a = 619 ± 1 [[picomètre|pm]], b = 672 ± 1 pm, c = 649 ± 1 pm, β = {{déc|121|42}} ± 10′ et Z, nombre d'unités par maille = 4<ref name=WHZ>W. H. Zachariasen, ''The Crystal Structure of Sodium Formate, NaHCO{{ind|2}}'', [[J. Am. Chem. Soc.]], 1940, vol. 62(5), pp. 1011–1013. {{DOI|10.1021/ja01862a007}}</ref>. Les ions formiates qui montrent une résonance complète entre les deux [[liaison carbone-oxygène|liaisons C-O]], ont un angle O-C-O de 124° et la distance C-O vaut 127 pm. Chaque [[ion sodium]] est entouré de six atomes d'oxygène provenant de cinq ions formiates différents et les distances Na-O valent 235, 245 et 250 pm, en moyenne 244 pm ce qui est exactement égal à la distance prévue sur la base des rayons ioniques.

=== Chimiques ===
Le formiate de sodium se décompose par chauffage en {{lien|oxalate de sodium|langue=en|trad=sodium oxalate}} et [[dihydrogène]]<ref name=M/>. L'oxalate de sodium peut ensuite être converti par un chauffage plus poussé en [[carbonate de sodium]] et [[monoxyde de carbone]]<ref name=Y>{{en}} T. Yoshimori, Y. Asano, Y. Toriumi, T. Shiota, ''Investigation on the drying and decomposition of sodium oxalate'',[[Talanta]], 1978, vol. 25(10), pp.603-605. {{DOI|10.1016/0039-9140(78)80158-1}}.</ref>{{,}}<ref name=M>{{en}} T. Meisel, Z. Halmos, K. Seybold, E. Pungor, ''The thermal decomposition of alkali metal formates'', [[Journal of Thermal Analysis and Calorimetry]], 1975, vol.7(1), pp. 73-80. {{DOI|10.1007/BF01911627}}.</ref>.
:<math>\mathrm{2\ HCOONa \ \xrightarrow { \ \Delta \ } \ \ (COO)_2Na_2 + H_2 \uparrow}</math>

:<math>\mathrm{(COO)_2Na_2 \ \xrightarrow { >290^{o} } \ \ Na_2CO_3 + CO \uparrow}</math>

Comme [[sel (chimie)|sel]] d'un [[acide faible]] ([[acide méthanoïque]]) et d'une [[base forte]], le formiate de sodium forme des solutions aqueuses basiques :
:<math>\mathrm{HCOO^- + H_2O \ \leftrightharpoons HCOOH + OH^- }</math>
Ainsi, une solution d'acide formique et de formiate de sodium peut être utilisée comme [[solution tampon]].

Le formiate de sodium est légèrement nocif dans l'eau et inhibe certaines espèces de [[bactérie]]s, mais est dégradé par d'autres.

== Utilisation ==
Le formiate de sodium est utilisé dans plusieurs procédés de teinture et d'impression de tissus. Il est également utilisé comme agent tampon pour les acides minéraux forts pour augmenter leur [[pH]], comme [[additif alimentaire]] ([[E237]]), cependant non autorisé en [[Europe]], et comme agent de [[dégivrage]].

* En [[biologie structurale]], le formiate de sodium peut être utilisé comme cryoprotecteur pour des expériences de [[diffraction des rayons X]] sur des cristaux de [[protéine]]<ref>G. Bujacz, B. Wrzesniewska, A. Bujacz, ''Cryoprotection properties of salts of organic acids: a case study for a tetragonal crystal of HEW lysozyme'', Acta Crystallographica Section D: Biological Crystallography, 2010, vol.66(7), pp. 789–796. {{DOI|10.1107/S0907444910015416}}.</ref>, qui sont typiquement conduites à une température de 100 [[Kelvin|K]] ({{tmp|100|K}}) pour réduire les effets de dommages par rayonnement.

* Le formiate de sodium joue un rôle dans la synthèse d'acide méthanoïque, il est converti par l'[[acide sulfurique]] suivant :

:<math>\mathrm{2\ HCOONa + H_2SO_4 \longrightarrow 2\ HCOOH + Na_2SO_4}</math>
:<small>Le formiate de sodium est converti par l'acide sulfurique en acide méthanoïque et en [[sulfate de sodium]].</small>
* Les épines urticantes des [[ortie]]s contiennent en plus de l'acide formique également du formiate de sodium.
* Le formiate de sodium est utilisé comme agent non corrosif dans les [[aéroport]]s pour le dégivrage des pistes en mélange avec des [[Inhibiteur de corrosion|inhibiteurs de corrosion]] et d'autres additifs qui pénètrent rapidement les couches de neige consolidées et de glace, les détachent de l'asphalte ou du béton et les fondent rapidement.
* La dépression à haut point de congélation, par ex. par rapport à l'[[urée]] encore fréquemment utilisée (qui est efficace mais problématique en raison d'[[eutrophisation]]) empêche efficacement la recongélation, même à des températures inférieures à -15 °C. L'effet de décongélation du formiate de sodium solide peut même être augmenté par humidification avec des solutions aqueuses de [[formiate de potassium]] ou d'[[acétate de potassium]]. La dégradabilité du formiate de sodium est particulièrement avantageuse avec une demande chimique en oxygène ([[demande chimique en oxygène|DCO]]) de 211 mg [[Dioxygène|O{{ind|2}}]]/g comparativement à d'autres agents de dégivrage comme l'[[acétate de sodium]] (740 mg O{{ind|2}}/g) ou l'urée (> 2,000 mg O{{ind|2}}/g)<ref>{{en}} [http://www.deicersnowmeltingthawing.com Deicer Anti-icing Snow melting Thawing Chemicals Manufacturers]</ref>.
* Des solutions de formiate de sodium saturées (ainsi que des mélanges d'autres formiates de [[métal alcalin|métaux alcalins]] tels que le formiate de potassium et de césium) sont utilisées comme aides importants de forage et de stabilisation dans l'exploration de gaz et de [[pétrole]] en raison de leur densité relativement élevée. En mélangeant les solutions de formiate de métal alcalin saturées correspondantes, on peut obtenir toute densité entre {{nb|1,0 et 2,3 g/cm3}}. Les solutions saturées sont [[biocide]]s et à long terme stables contre la dégradation microbienne. Dilués, d'autre part, elles sont rapidement et complètement biodégradables. Comme les formiates de métaux alcalins auxiliaires de forage rendent inutile d'ajouter des charges solides pour augmenter la densité (comme les [[baryte]]s) et que les solutions de formiate peuvent être récupérées et recyclées sur le site de forage, les formiates représentent un progrès important dans la technologie d'exploration pétrolière<ref>{{en}} William Benton et Jim Turner, ''Cabot Specialty Fluids: [http://large.stanford.edu/publications/coal/references/docs/m-cabot.pdf Cesium formate fluid succeeds in North Sea HPHT field trials]'' (PDF; 88&nbsp;ko), Drilling Contractor, mai/juin 2000.</ref>.

== Thermodynamique ==
* ΔH{{ind|f}}{{exp|0}} = −666,5 kJ/mol<ref>{{en}} David R. Lide, ''CRC Handbook of Chemistry and Physics'', 90{{e}} Ed., (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, p. 5-19.</ref>.

== Toxicité==
* LDLo = 1 250 mg/kg (lapin, [[Injection intraveineuse|i.v.]])<ref name=C/> ;
* LDLo = 4 g/kg (chien, [[Ingestion|oral]])<ref name=C/> ;
* LDLo = 3 g/kg (chien, [[Injection intraveineuse|i.v.]])<ref name=C/> ;
* LDLo = 1 140 mg/kg (chat, [[sous-cutané|s.c.]])<ref name=C/> ;
* EC0 = > 1 000 mg/l (''[[Daphnia magna]]'', 24 h)<ref name=S/> ;
* EC50 = 1 070 mg/l (''Daphnia magna'', 48 h)<ref name=S/> ;
* EC50 = 790 mg/l (''[[Pseudokirchneriella subcapitata]]'' ([[algue verte]]), 96 h)<ref name=S/>.

== Notes et références ==
* {{TradRef|url1=*https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Sodium_formate&oldid=767564688|url2=https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Natriumformiat&oldid=162993425}}{{références}}

{{Palette|Composés du sodium}}
{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Formiate|Sodium]]
[[Catégorie:Sel organique de sodium]]