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Une '''formule structurale''' est une [[formule chimique]] qui apporte, au-delà de la simple [[composition chimique|composition]] d'un [[composé chimique]], d'une [[espèce chimique]] ou d'un [[minéral]], une information plus ou moins complète sur la façon dont les atomes sont reliés entre eux et disposés dans l'espace. Les groupes d'atomes formant un ensemble autonome y sont indiqués séparément, notamment en les mettant entre [[parenthèse]]s, entre [[crochet (typographie)|crochets]] ou entre [[accolade]]s.

== Règles générales ==
=== Construction des formules ===
* Quand les atomes d'un composé chimique sont alignés (liés de proche en proche du premier au dernier), la formule structurale cite les symboles des atomes dans l'ordre de cet alignement. Les formules structurales [[acide fulminique|HCNO]], [[acide isocyanique|HNCO]], [[acide cyanique|HOCN]] et [[acide isofulminique|HONC]] représentent ainsi quatre composés différents, alors qu'ils partagent la même [[Formule brute#Formules empiriques|formule empirique]] (CHNO).
* Pour des structures plus complexes, il faut séparer des groupes d'atomes en les entourant de parenthèses, de crochets ou d'accolades (<code>()</code>, <code>[]</code> ou <code>{}</code>). La notation a été codifiée par l'[[Union internationale de chimie pure et appliquée|UICPA]]<ref name=RB2005>{{lien web| langue=en| titre=Nomenclature of Inorganic Chemistry| sous-titre=IUPAC Recommendations 2005| url=http://old.iupac.org/publications/books/author/connelly.html| consulté le=19 novembre 2018}}, surtout le chapitre IR-4.2.3 : ''{{langue|en|Structural formulae and the use of enclosing marks in formulae}}''.</ref> :
# Les unités qui se répètent dans des [[Composé à chaîne ouverte|composés en chaîne]] sont mises entre crochets.
# Les groupes latéraux d'une chaîne principale et les [[ligand (chimie)|ligands]] attachés à un atome central sont mis entre parenthèses, sauf quand il s'agit d'un seul atome et qu'il n'y a pas de confusion possible sur la façon dont il est lié à la structure ([[hydrogène|H]] par exemple dans les [[hydrure]]s en chaîne).
# Un groupe d'atomes formant une entité chimique à part entière est indiqué entre parenthèses, crochets ou accolades. Quand il s'agit de la formule tout entière, les crochets sont impératifs sauf quand la règle {{numéro|5}} s'applique.
# Un groupe d'atomes répété est mis entre parenthèses ou entre crochets, avec en indice le nombre de groupes dans la formule, sauf dans le cas des composés en chaîne (règle {{numéro|1}}).
# Quand on veut préciser les liaisons entre les unités répétées d'un [[polymère]], on délimite l'unité par des parenthèses barrées (barres [[liaison covalente|simples]], [[liaison double|doubles]] ou [[liaison triple|triples]] selon la liaison). Si les contraintes typographiques ne le permettent pas, on place les barres (<code>−</code>, <code>=</code> ou <code><math>\equiv</math></code>) avant et après les parenthèses.
# Quand des entités à délimiter sont imbriquées, on utilise des crochets pour délimiter l'ensemble, et à l'intérieur des crochets on utilise les parenthèses et les accolades alternativement : <code>()</code>, <code>{()}</code>, <code>({()})</code>, <code>{({()})}</code>{{etc.}}
# Les atomes ou groupes d'atomes nécessitant un préfixe (par exemple un modificateur de structure comme {{math|µ}}) sont mis entre parenthèses, crochets et/ou accolades, selon l'ordre d'imbrication de la règle {{numéro|6}}.

'''Exemples'''
{| class="wikitable centre sortable" style="text-align:center;"
|-
! Composé chimique || Formule empirique || Formule moléculaire || Formule structurale || Numéros des<br />règles appliquées
|-
| [[Peroxyde d'hydrogène]] || HO || {{fchim|H|2|O|2}} || HOOH ||
|-
| Déca[[Silane (famille de composés)|silane]] || rowspan="2" | {{fchim|H|11|Si|5}} || rowspan="2" | {{fchim|Si|10|H|22}} || {{fchim|SiH|3|[SiH|2|]|8|SiH|3}} || 1
|-
| || {{fchim|SiH|3|[SiH|2|]|5|SiH(SiH|3|)SiH|2|SiH|3}} || 1, 2
|-
| [[Phosphate de calcium]] || {{fchim|Ca|3|O|8|P|2}} || || {{fchim|Ca|3|(PO|4|)|2}} || 4
|-
| || {{fchim|Co|2|H|36|N|12|O|12|S|3}} || || {{fchim|[Co(NH|3|)|6|]|2|(SO|4|)|3}} || 3, 4, 6
|-
| Complexe de chlorodicarbonylerhodium(I) || {{fchim|C|2|ClO|4|Rh}} || || {{fchim|[{Rh(µ-Cl)(CO)|2|}|2|]}} || 3, 6, 7
|-
| || {{fchim|KN|3|Os}} || || {{fchim|K[Os(N)|3|]}} || 2, 3
|-
| [[Soufre]] solide<ref group=alpha name=état>La précision de l'[[état]] ([[état solide|solide]], [[liquide]] ou [[gaz]]eux) ne vaut que pour la formule structurale et éventuellement pour la [[formule moléculaire]]. La [[formule empirique]] et parfois la formule moléculaire restent inchangées quel que soit l'état.</ref> || S || || {{fchim|<s>(</s>S<s>)</s>|''n''}} ou {{fchim|-(S)-|''n''}} || 5
|-
| || {{fchim|BHO|2}} || {{fchim|(HBO|2|)|''n''}} || {{fchim|<s>(</s>B(OH)O<s>)</s>|''n''}} ou {{fchim|-(B(OH)O)-|''n''}} || 2, 5
|-
| [[Chlorure de sodium]] gazeux<ref group=alpha name=état/> || ClNa || || [NaCl] || 3
|}

=== Mise en ordre des éléments et des formules ===
[[Fichier:IUPAC ordering of element symbols.svg|vignette|redresse=2|Ordre d'écriture (de la droite vers la gauche) des symboles des [[élément chimique|éléments chimiques]] dans les formules, selon la recommandation de l'[[Union internationale de chimie pure et appliquée|UICPA]]. C'est approximativement l'ordre d'[[électronégativité]] décroissante (l'ordre réel est moins systématique).]]

* Dans une formule (d'un composé chimique ou d'un groupe d'atomes), les symboles des éléments chimiques apparaissent de gauche à droite dans l’ordre inverse de celui indiqué sur la figure ci-contre (donc de [[radon|Rn]] jusqu'à [[fluor|F]]). C'est approximativement l'ordre d'[[électronégativité]] croissante<ref name=RB2005/>.
* Pour classer les formules entre elles (par exemple dans un index, un catalogue ou un tableau de propriétés), on utilise l'ordre [[caractère alphanumérique|alphanumérique]]. C'est d'abord l'ordre alphabétique des symboles des éléments, puis (pour une même succession d'éléments) l'ordre croissant des indices numériques. Exemple : B&nbsp;– BH&nbsp;– BO&nbsp;– {{fchim|B|2|O|3}}.
** Une exception est généralement faite pour le groupe {{fchim|NH|4}}, considéré comme un symbole unique et placé juste après Na. Exemple : N{{exp|3−}}&nbsp;– {{fchim|NH|2}}{{exp|−}}&nbsp;– {{fchim|NH|3}}&nbsp;– {{fchim|NO|2}}{{exp|−}}&nbsp;– {{fchim|NO|2}}{{exp|2−}}&nbsp;– {{fchim|NO|3}}{{exp|−}}&nbsp;– {{fchim|N|2|O|2}}{{exp|2−}}&nbsp;– {{fchim|N|3}}{{exp|−}}&nbsp;– Na&nbsp;– NaCl&nbsp;– {{fchim|NH|4|Cl}}.
* On utilise parfois l'ordre alphanumérique au sein de groupes d'atomes, dans des formules globalement structurées par l'électronégativité.

==== Cas des composés binaires ====
L'écriture des formules des [[composé binaire|composés binaires]] suit très généralement l'ordre d'[[électronégativité]] décroissante.

'''Exemples'''
{{liste horizontale|
* {{fchim|NH|3}}
* {{fchim|H|2|S}}
* {{fchim|OF|2}}
* {{fchim|O|2|Cl}}
* {{fchim|OCl}}{{exp|−}}
* {{fchim|PH|4}}{{exp|+}}
* {{fchim|P|2|O|7}}{{exp|4−}}
* {{fchim|[SiAs|4|]}}{{exp|8−}}, {{fchim|RbBr}}
* {{fchim|[Re|2|Cl|9|]}}{{exp|−}}
* {{fchim|HO}}{{exp|−}} (ou {{fchim|OH}}{{exp|−}}<ref group=alpha>la forme correcte est {{fchim|HO}}{{exp|−}}, mais {{fchim|OH}}{{exp|−}} est consacré par l'usage.</ref>)
* {{fchim|Rb|15|Hg|16}}
* {{fchim|Cu|5|Cd|8}}
}}

==== Cas particulier des composés de coordination ====
* Dans la formule d'un [[complexe (chimie)|groupe de coordination]], on place en premier le symbole de l'atome central, que l'on fait suivre des formules ou des abréviations des [[ligand (chimie)|ligands]].
** S'il y a plusieurs atomes centraux on les cite dans l'ordre d'électronégativité croissante.
* Les ligands sont placés par ordre alphanumérique de leurs formules ou abréviations.
* L'ensemble du groupe de coordination peut être écrit entre [[crochet (typographie)|crochets]]. C'est notamment l'usage constant quand l'atome central est un [[métal de transition]].

'''Exemples'''
{{liste horizontale|
* {{fchim|PBrCl|2}}
* {{fchim|SbCl|2|F}} ou {{fchim|[SbCl|2|F]}}
* {{fchim|[Mo|6|O|18|]}}{{exp|2−}}
* {{fchim|[CuSb|2|]}}{{exp|5−}}
* {{fchim|[UO|2|]}}{{exp|2+}}
* {{fchim|[SiW|12|O|40|]}}{{exp|4−}}
* {{fchim|[BH|4|]}}{{exp|−}}
* {{fchim|[ClO|4|]}}{{exp|−}} ou {{fchim|ClO|4}}{{exp|−}}
* {{fchim|[PtCl|2|{P(OEt)|3|}|2|]}}
* {{fchim|[Al(OH)(OH|2|)|5|]}}{{exp|2+}}
* {{fchim|[PtBrCl(NH|3|)(NO|2|)]}}{{exp|−}}
* {{fchim|[PtCl|2|(NH|3|)(py)]}}
* {{fchim|[Co(en)F|2|(NH|3|)|2|]}}{{exp|+}} mais {{fchim|[CoF|2|(NH|2|CH|2|CH|2|NH|2|)(NH|3|)|2|]}}{{exp|+}}
* {{fchim|[Co(NH|3|)|5|(N|3|)]}}{{exp|2−}}
}}

==== Cas particulier des oxoacides ====
La formule chimique d'un [[oxoacide]] peut être écrite comme celle d'un [[complexe (chimie)|composé de coordination]], mais ce choix diffère du choix traditionnel, où l'on place successivement :
* le ou les atomes d'hydrogène dits ''remplaçables'' (par un métal pour former un sel), c'est-à-dire celui ou ceux qui assurent la fonction [[acide]] ;
* l'atome central ;
* le ou les atomes d'hydrogène ''non remplaçables'' (le cas échéant) ;
* le ou les atomes d'oxygène.

'''Exemples'''
{| class="wikitable centre sortable" style="text-align:center;"
|-
! Formule traditionnelle || Composé de coordination
|-
| {{fchim|HNO|3}} || {{fchim|[NO|2|(OH)]}}
|-
| {{fchim|H|2|PHO|3}} || {{fchim|[PHO(OH)|2|]}}
|-
| {{fchim|}}H2PO4{{exp|−}} || {{fchim|}}[PO2(OH)2]{{exp|−}}
|-
| {{fchim|H|5|P|3|O|10}} || {{fchim|[(HO)|2|P(O)OP(O)(OH)OP(O)(OH)|2|]}}
|-
| {{fchim|(HBO|2|)|{{mvar|n}}}} || {{fchim|<s>(</s>B(OH)O<s>)</s>|{{mvar|n}}}}
|}

==== Cas particulier des composés en chaîne ====
Quand les atomes d'un composé forment une chaîne, c'est-à-dire qu'ils sont [[liaison chimique|liés]] de proche en proche, on abandonne généralement l'ordre d'électronégativité pour l'ordre géométrique des éléments dans la chaîne.

'''Exemples'''
* [[Anion]] nitridosulfidocarbonate : NCS{{exp|−}} ou SCN{{exp|−}} (et non pas CNS{{exp|−}})
* BrSCN (pas BrCNS)
* HOCN ([[acide cyanique]]) et HNCO ([[acide isocyanique]])

Pour certaines discussions on peut préférer écrire la formule comme celle d'un composé de coordination. Le premier exemple précédent peut ainsi être écrit [C(N)S]{{exp|−}}.

== Cas particuliers ==
=== Composés d'addition ===
Les composés ou les minéraux résultant de l'association d'un composé chimique et d'un [[adduit]] ([[eau]] {{H2O}}, [[peroxyde d'hydrogène]] {{fchim|H|2|O|2}}, [[ammoniac]] {{fchim|NH|3}}, [[méthane]] {{fchim|CH|4}}, [[tétrahydrofurane]] {{fchim|O(CH|2|)|4}}{{etc.}}) sont représentés par une formule constituée de<ref name=RB2005/> :
* le cas échéant, le nombre de molécules du composé chimique correspondant au nombre ci-après d'adduits (omis s'il est égal à un) ;
* la formule du composé ;
* un point centré (<code>·</code>) ;
* le nombre de molécules d'adduit associées à la ou aux molécules du composé (omis s'il est égal à un) ;
* la formule de l'adduit.

Cette règle vaut aussi bien pour les formules structurales que pour les formules moléculaires. En pratique cependant l'adduit, considéré comme banal, est généralement représenté par sa formule moléculaire, même quand le composé l'est par sa formule structurale.

'''Exemples'''
{| class="wikitable centre sortable" style="text-align:center;"
|-
! Composé d'addition || Minéral || Formule structurale
|-
| [[Carbonate de sodium]] [[hydrate|décahydraté]] || [[natron]] || {{fchim|Na|2|CO|3| · 10 H|2|O}}
|-
| [[Clathrate d'hydrogène]] || || {{fchim|48 H|2| · 136 H|2|O}}
|-
| [[Triméthylborane]] ammonié || || {{fchim|B(CH|3|)|3| · NH|3}}
|}

=== Polymorphes ===
Pour les différentes [[allotropie|formes allotropiques]] d'un [[corps simple]] ou les différents [[polymorphisme (chimie)|polymorphes]] d'un [[composé chimique|corps composé]], on peut compléter la formule structurale par l'indication du type de [[structure cristalline]]. On peut le faire par l'indication :
* du [[système cristallin]], si c'est suffisant pour lever toute ambiguïté :
** avec une abréviation en [[italique (typographie)|italique]] et entre parenthèses, par exemple « (''c'') » pour le [[système cristallin cubique|système cubique]] ou « (''h'') » pour le [[système cristallin hexagonal|système hexagonal]],
** et/ou avec, en italique et entre parenthèses, le nom d'un composé-type ayant la même structure ; 
* du [[symbole de Pearson]] si le procédé précédent n'est pas assez précis<ref group=alpha>On connaît par exemple dix variétés différentes de {{nobr|ZnS (''h'')}}.</ref> ;
* par l'emploi d'une lettre grecque (pour distinguer différentes structures), mais ce n'est pas recommandé<ref group=alpha>L'attribution des lettres grecques (α, β, γ{{etc.}}) s'est faite, pour chaque composé, par ordre chronologique de la découverte des divers polymorphes, et ne suit donc aucune logique structurale. De plus, la mention d'une de ces lettres n'est compréhensible que si l'on connaît déjà bien le composé chimique en question.</ref>.

'''Exemples'''
{| class="wikitable centre sortable" style="text-align:center;"
|-
! Composé chimique || Minéral || Formule structurale
|-
| [[Sulfure de zinc]] (< {{tmp|1020|°C}}<ref group=alpha name=equilibre>La gamme de température indiquée vaut pour l'[[équilibre thermodynamique]], mais ce polymorphe peut exister en dehors, sous forme [[métastabilité|métastable]].</ref>) || [[sphalérite]] || ZnS (''c'')
|-
| [[Sulfure de zinc]] (> {{tmp|1020|°C}}<ref group=alpha name=equilibre/>) || [[wurtzite]] || ZnS (''h'')
|}

<!--
Examples:
1. TiO2(t) (anatase type)
2. TiO2(t) (rutile type)
3. AuCd(c), or AuCd (CsCl type)
For the formulae of solid solutions and non-stoichiometric phases, see Chapter IR-11.
-->

== Notes et références ==
=== Notes ===
{{références| groupe=alpha}}

=== Références ===
{{références}}

== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* ''[[Nomenclature of Inorganic Chemistry]]'' (« ''Red Book'' »)

{{portail|chimie|minéralogie}}

[[Catégorie:Formule structurale| ]]