Voir la source de Frontaline

{{Infobox Chimie
 | nom                      = Frontaline
 | image                    = Frontalin.svg
 | image2                   = 
 | taille image             = 200
 | légende                  = <!-- Général -->
 | DCI                      = 
 | nomIUPAC                 = 1,5-diméthyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
 | synonymes                = 
 | CAS                      = (+)-forme : {{CAS|57917-96-1}}<br />(-)-forme : {{CAS|28401-39-0}}<br />[[Racémique|(±)-forme]] : {{CAS|60478-96-8}}
 | EINECS                   = {{EINECS|}}
 | RTECS                    = {{RTECS|}}
 | ATC                      = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank                 = 
 | PubChem                  = (+)-forme : {{CID|10080510}}<br />(-)-forme : {{CID|10888022}}<br />(±)-forme : {{CID|34235}}
 | chEBI                    = 
 | NrE                      = {{NrE|}}
 | FEMA                     = {{FEMA|}}
 | SMILES                   = CC12CCCC(O1)(OC2)C
 | InChI                    = 1S/C8H14O2/c1-7-4-3-5-8(2,10-7)9-6-7/h3-6H2,1-2H3
 | InChIKey                 = AZWKCIZRVUVZPX-UHFFFAOYSA-N
 | StdInChI                 = 
 | StdInChIKey              = 
 | apparence                = liquide incolore d'odeur caractéristique<ref name="FDS">{{lien web|langue=en|format=pdf|titre=MSDS - DENFRO Southern Pine Beetle Pheromone Component|url=http://www.alphascents.com/docs/AlphaScents_MSDS_DENFRO.pdf|auteur=Alpha Scents, Inc.|date=30 novembre 2010|consulté le=29 mai 2016}}.</ref>
<!-- Propriétés chimiques --> | formule                  = 
 | C                        = 8
 | H                        = 14
 | O                        = 2
 | masseMol                 = 
 | pKa                      = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire          = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire      = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode               = 
 | indiceAcide              = 
 | indiceSaponification     = <!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse      = {{tmp||°C}}
 | fusion                   = {{tmp||°C}}
 | ebullition               = {{tmp|58|60|°C}} sous {{unité/2|20|mmHg}}<ref name="FDS" />
 | solubilite               = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite      = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite              = 
 | masseVolumique           = {{Unité/2|0.988|g||cm|-3}} à {{tmp|25|°C}}<ref name="FDS" />
 | TAutoInflammation        = {{tmp||°C}}
 | pointEclair              = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite       = 
 | pressionVapeur           = 
 | viscosite                = 
 | pointCritique            = 
 | pointTriple              = 
 | conductivitéThermique    = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique   = 
 | vitesseSon               = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie --> | emsGaz                   = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide               = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide                = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz                   = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide               = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide                = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus                  = 
 | enthVap                  = 
 | capaciteTherm            = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS                      = 
 | PCI                      = <!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons                   = 
 | pHisoelectrique          = 
 | acideAmineEss            = <!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite           = 
 | mobiliteElectronique     = 
 | mobiliteTrous            = 
 | 1reEnergieIonisation     = 
 | constanteDielectrique    = <!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin        = 
 | reseauBravais            = 
 | Pearson                  = {{SymbolePearson|}}
 | classe                   = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies              = 
 | Strukturbericht          = 
 | structureType            = 
 | parametresMaille         = 
 | volume                   = 
 | macle                    = <!-- Propriétés optiques -->
 | refraction               = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = -->{{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence            = 
 | dispersion               = 
 | polychroisme             = 
 | fluorescence             = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption               = 
 | transparence             = 
 | pvrRotatoire             = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
 | cteVerdet                = <!-- Précautions -->
 | radioactif               = 
 | 67548EEC                 = 
 | 67548EECref              = 
 | symboles                 = 
 | numeroIndex              = {{indexCE|}}
 | classificationCE         = 
 | r                        = 
 | s                        = 
 | transportRef             = 
 | transport                = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | NFPA704ref               = <ref name="FDS" />
 | NFPA704                  = {{NFPA 704|Health=1|Flammability=2|Reactivity=0|Other=}}
 | SIMDUTref                = 
 | SIMDUT                   = {{SIMDUT|}}
 | SGHref                   = 
 | SGH                      = {{SGH|}}
 | CIRC                     = 
 | inhalation               = 
 | peau                     = 
 | yeux                     = 
 | ingestion                = <!-- Écotoxicologie -->
 | DL50                     = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50                     = 
 | LogP                     = <!--([[octanol]]/eau)-->
 | DJA                      = 
 | ARFD                     = 
 | AOEL                     = 
 | odorat                   = <!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM                      = 
 | biodisponibilite         = 
 | liaisonProteique         = 
 | metabolisme              = 
 | demiVieDistrib           = 
 | demiVieElim              = 
 | stockage                 = 
 | excretion                = <!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique      = 
 | voieAdministration       = 
 | grossesse                = 
 | conduiteAuto             = 
 | precautions              = 
 | antidote                 = <!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho          = 
 | modeConsommation         = 
 | autresNoms               = 
 | risqueDependance         = <!-- Composés apparentés -->
 | autres                   = 
 | autrescations            = 
 | autresanions             = 
 | isomères                 = <!-- Supplément -->
 | supplement               = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
La '''frontaline''' est un [[Composé organique|composé]] [[Composé bicyclique|bicyclique]] de [[formule brute]] {{fchim|C|8|H|14|O|2}} et comportant un cycle [[oxépane]]. La molécule contient une fonction [[cétal]] et deux [[Centre asymétrique|atomes de carbone asymétriques]] ; du fait des contraintes dues à sa structure pontée, il n'existe que deux [[énantiomérie|énantiomères]] : (+)-(1''R'',5''S'')- ou (''R'')-(+)-frontaline et (-)-(1''S'',5''R'')- ou (''S'')-(-)-frontaline.

== Phéromone ==
La frontaline est une [[phéromone]] de certains [[Coleoptera|coléoptères]] appartenant à la [[Famille (biologie)|famille]] des ''[[Scolytinae|Scolytidae]]''<ref>{{lien web|auteur1=Gérard Dupuis|auteur2=Nicole Berland|titre=La frontaline : origine et synthèse|url=http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/fronta3.htm|éditeur=Lycée Faidherbe|lieu=Lille|date=décembre 2000|consulté le=30 mai 2016}}.</ref> ; elle est nommée d'après l'insecte à partir duquel elle a été isolée, ''[[Dendroctonus frontalis]]''<ref>{{lien web|langue=en|auteur=Alan Wood|titre=frontalin|url=http://www.alanwood.net/pesticides/frontalin.html|site=alanwood.net|consulté le=30 mai 2016}}.</ref>{{,}}<ref>Aussi appelé « ''{{Langue|en|texte=southern pine beetle}}'' » (SPB) en anglais.</ref>.

Elle est aussi produite par les [[éléphant]]s en période de [[musth]]. Cette période se caractérise par des comportements agressifs. Elle est accompagnée par une augmentation sensible des [[hormone]]s de reproduction – les niveaux de [[testostérone]] chez un éléphant en musth peuvent être jusqu'à soixante fois plus élevés que chez le même éléphant à d'autres moments.

La frontaline est produite au niveau de glandes temporales de l'animal. Sa sécrétion débute un petit peu après la puberté à l'âge de quinze ans, mais elle n'est libérée qu'au cours du musth qui démarre à l'âge de vingt-cinq ans, et se poursuit tout au long de la vie de l'animal en durant de plus en plus longtemps, de quelques jours chez de jeunes adultes à près de quatre mois chez des mâles de quarante ans<ref>{{lien web | auteur= Liliane Grandmougin | url=http://svt.ac-creteil.fr/?Sexe-molecules-et-elephants | titre=Sexe, molécules et éléphants | éditeur = Rectorat de Créteil | site = svt.ac-creteil.fr | date = 19 février 2006 | consulté le=28 mai 2016}}.</ref>. La production de frontaline est également plus abondante avec l'âge. Cette molécule attire les femelles en [[œstrus]]<ref>{{Ouvrage | prénom1=Roland | nom1=Salesse | titre=Faut-il sentir bon pour séduire ? - 120 clés pour comprendre les odeurs | éditeur=Quae | collection=Clés pour comprendre | année=2015 | pages totales=200 | isbn=978-2-7592-2276-6 | isbn2=2-7592-2276-4 | lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=cO0iCwAAQBAJ&dq=frontaline+elephant}}.</ref>.

[[Image:Sekretausscheidung zur Musth.JPG|vignette|gauche|Sécrétion temporale durant le musth.]]
[[Image:2005-tusker-musth-crop.jpg|vignette|centre|Éléphant durant le musth.]]
{{clr|left}}

== Notes et références ==
{{Références}}

{{Portail|chimie|biochimie|Mammifères|entomologie}}

[[Catégorie:Dioxolane]]
[[Catégorie:Oxane]]
[[Catégorie:Oxépane]]
[[Catégorie:Composé hétérocyclique ponté]]
[[Catégorie:Composé hétérocyclique à 2 cycles]]
[[Catégorie:Phéromone]]
[[Catégorie:Elephantidae]]
[[Catégorie:Scolytinae|*]]