Voir la source de Furane

{{Infobox Chimie
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| légende = [[Fichier:Furan-2D-numbered.svg|100px]][[Fichier:Furan-2D-full.svg|150px]]<br/>[[Fichier:Furan-CRC-MW-3D-vdW.png|125px]]<br/>Molécule de furane
<!-- Général -->
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<!-- Propriétés chimiques -->
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{{Ouvrage
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 | auteur1          = David R. Lide
 | titre            = Handbook of chemistry and physics
 | éditeur          = CRC
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{{Lien web
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 | titre = Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme
 | auteur = IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans
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 | éditeur = CIRC
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}}.</ref>
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}}
Le '''furane''', encore écrit '''furanne''', est un [[composé chimique]] de [[formule brute]] {{formule chimique|C|4|H|4|O}}. C'est un [[Hétérocycle|composé hétérocyclique]] appartenant à la classe des [[métallole]]s, constitué d'un cycle [[Aromaticité|aromatique]] à cinq [[atome]]s, dont un atome d'[[oxygène]]. Il se présente sous la forme d'un [[liquide]] incolore très volatil. Possédant une réactivité différente de celle du [[benzène]], il est utilisé comme [[réactif (chimie)|réactif]] ou [[Précurseur (chimie)|précurseur]] en [[chimie organique]].

== Synthèse ==

Le furane a été synthétisé pour la première fois en 1870 par [[Heinrich Limpricht]] et fut alors appelé ''tétraphénol''<ref>
{{article|langue=en
 | titre = Ueber das Tetraphenol C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O
 | pages = 90-91
 | auteur = H.Limpricht
 | volume = 3
 | numéro = 1
 | année = 1870
 | journal = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft
 | doi =10.1002/cber.18700030129
}}</ref>.

=== Synthèse industrielle ===

Une des sources principales du furane est le [[furfural]], obtenu par distillation de dérivés végétaux, notamment des céréales. Le furfural est ensuite [[Décarboxylation|décarboxylé]] par catalyse pour produire le furane. Deux voies de synthèse sont connues<ref name="Ullmann">{{chapitre | langue=en | titre ouvrage=[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]] | titre chapitre=Furfural and Derivatives | année=2007 | auteur1=H. E. Hoydonckx | auteur2=W. M. Van Rhijn | auteur3=W. Van Rhijn | auteur4=D. E. De Vos | auteur5=P. A. Jacobs  | résumé=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a12_119.pub2 | consulté le=6 avril 2018}} </ref> :
# La méthode originelle transforme le furfural en furane, [[Dihydrogène|hydrogène]] {{formule chimique|H|2}} et [[dioxyde de carbone]] {{formule chimique|CO|2}} en présence de [[vapeur d'eau]] {{formule chimique|H|2|O}} et d'un [[catalyseur]] de [[Zinc|Zn]]-[[Fer|Fe]] ou [[Zinc|Zn]]-[[Manganèse|Mn]]. Le mélange vapeur-furfural avec un ratio 1:5-1:10 est chauffé à {{unité/2|400|°C}} et le rendement en furane est supérieur à 90 %.
# En 1959, [[DuPont]] met au point une voie de synthèse utilisant un catalyseur en [[platine]], ce qui permet d'éviter l'utilisation de vapeur. Le furfural est directement décomposé en furane et [[monoxyde de carbone]] CO sous pression et à une température de {{unité/2|200|°C}}.

Une autre possibilité est l'oxydation partielle du [[butadiène|1,3-butadiène]]. Cette technique a été développée par [[DuPont]] en 1957. La réaction utilise un oxyde de molybdène {{formule chimique|MoO|3}} comme catalyseur à une température de {{unité/2|500|°C}}. Divers catalyseurs permettent également cette réaction : oxyde de phosphore et de vanadium ou oxyde d'[[antimoine]] dopé à l'[[étain]], au [[cuivre]] ou encore au [[tungstène]]. Toutefois les rendements sont inférieurs à 15 %<ref name=Ullmann/>.

[[DuPont]] a continué le développement sur cette voie et, en 1987, un procédé à basse température ({{unité/2|90|à=120|°C}}) a été mis au point. Le réactif 1,3-butadiène est vaporisé puis oxydé par du dichlorure de cuivre dans une [[solution aqueuse]] de mono- et dichlorure de cuivre avec présence de [[chlorure de sodium]], de [[iodure de potassium]] et d'acide chlorhydrique. Une [[sélectivité]] de plus de 90 % est reportée pour une [[taux de conversion|conversion]] du 1,3-butadiène de 20 %<ref name=Ullmann/>.

=== Synthèse de laboratoire ===

Le furane et ses dérivés substitués peuvent être obtenus à partir de systèmes ouverts, ce qui permet l'accès direct à des dérivés fortement fonctionnalisés, notamment la [[réaction de déshydratation|déshydratation]] de pentane-2,4-diones substituées permet d'accéder aux furanes 3,4-substitués, assez complexes à obtenir par d'autres voies. La [[synthèse de Paal-Knorr]] est une des synthèses les plus simples et permet à partir d'une 1,4-[[dicétone]] et de [[pentoxyde de phosphore]] {{formule chimique|P|4|O|10}} d'obtenir du furane.

[[Fichier:Paal-Knorr-furan synthesis.png|400px|gauche|vignette|Synthèse de Paal-Knorr du furane.]]{{Clr|left}}

La [[synthèse de Feist-Benary]] fait réagir le [[carbanion]] d'un β-cétoester avec le carbonyle d'une cétone α-halogénée puis une [[substitution nucléophile]] intramoléculaire a lieu pour former un cycle qui donne par déshydratation un furane.

[[Fichier:FeistBenarysynthesis.svg|400px|gauche|vignette|Synthèse de Feist-Benary]]{{Clr|left}}

D'autres synthèses du furane sont possibles à partir de [[cycloaddition]]s ou de [[Réaction de Diels-Alder|réactions de Diels-Alder]].

== Propriétés physico-chimiques ==

Le furane est un [[liquide]] incolore aux [[conditions normales de température et de pression]]. Il est très volatil et possède une faible [[température d'ébullition]]. En [[Résonance magnétique nucléaire|RMN]] du [[proton]], le furane présente deux massifs de pics dans le [[chloroforme deutéré]] {{formule chimique|CDCl|3}}<ref name="SDBS">{{en}}
{{Lien web
 | url = http://riodb01.ibase.aist.go.jp
 | titre = Research Information Database RIO-DB Home Page
 | id = SDBS
 | auteur = Agency of Industrial Science and Technology
 | lien auteur = AIST
 | site = riodb01.ibase.aist.go.jp
 | éditeur = Tsukuba Advanced Computing Center
 | consulté le = {{date|14|juillet|2008}}.
}}.</ref> : {{unité/2|7.4|ppm}} pour les hydrogènes en α de l’[[oxygène]], {{unité/2|6.3|ppm}} pour les hydrogènes en β. En [[Résonance magnétique nucléaire|RMN]] du [[carbone]], le furane présente deux pics : à {{unité/2|142|ppm}} pour les carbones 1 et 5, {{unité/2|109|ppm}} pour les carbones 2 et 4<ref name="SDBS"/>. Le furane est très soluble dans l'[[acétone]], soluble dans le [[méthanol]] et dans l'[[éther diéthylique]] et très peu soluble dans l'eau<ref>site de chimie http://www.sciencelab.com/xMSDS-Furan-9927174</ref>. L'indice de réfraction est de 1.421<ref>Sigma, http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?N4=185922|ALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC</ref>.

== Aromaticité ==

{{Double image|left|Furan electronic density.png|250|Furan 3D.png|200|Densité électronique dans la molécule de furane illustrant l'effet donneur de l'oxygène.|Extension spatiale des électrons délocalisés.}}{{Clr|left}}

Le furane est un [[composé aromatique]] qui respecte la [[règle de Hückel]]. Il comporte six [[électron délocalisé|électrons délocalisés]] : quatre apportés par les [[double liaison]]s et deux pour l'atome d'oxygène (un des deux [[Doublet non liant|doublets non liants]]). Chaque carbone apporte un de ses [[Liaison π|électrons π]] dans la délocalisation et l’oxygène apporte deux électrons. Les carbones sont [[Hybridation (chimie)|hybridés]] sp<sup>2</sup>. Le furane possède une [[Composé aromatique#Énergie de stabilisation|énergie de résonance]] entre {{unité|62.3 et 96.2|[[kilojoule|kJ]]||[[Mole (unité)|mol]]|-1}}. Cette énergie est inférieure à celle du [[benzène]], du [[thiophène]] et du [[pyrrole]]<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/> : le furane est donc un composé moins aromatique que ces derniers. Cette faible aromaticité explique que le furane agisse comme un [[diène]] cyclique dans certaines [[réaction de Diels-Alder|réactions de Diels-Alder]].

L'atome d'[[oxygène]] a un [[effet mésomère]] donneur et un [[effet inductif]] attracteur dans le furane. La délocalisation du doublet non liant constitue l'effet mésomère de l'oxygène tandis que l'attraction des électrons des [[Liaison carbone-oxygène|liaisons C-O]] vers l'atome d'oxygène correspond à l'effet inductif. Le caractère inductif attracteur influence la répartition des électrons dans le cycle mais ne parvient pas à contrebalancer l'effet mésomère. L’oxygène apporte donc globalement une densité électronique supplémentaire dans le cycle. Cette contribution électronique de l'oxygène se traduit par des valeurs de [[densité électronique]] supérieures à 1 pour les carbones du cycle. L'effet mésomère donneur engendre une charge positive sur l'oxygène dans les quatre formes mésomères du furane et une charge négative délocalisée sur les carbones du cycle.

L'atome d'oxygène possède un autre doublet qui n'est pas délocalisé. Le furane est un composé plan. De même que ses homologues [[thiophène]] ou [[pyrrole]], son cycle est électro-excédentaire : il a en effet six [[Liaison π|électrons π]] répartis sur cinq atomes. La densité électronique est donc nettement plus élevée que sur les analogues benzéniques. D'autre part, contrairement aux cycles aromatiques simples à six chaînons, seule une de ses formes de résonance est neutre, les autres existant sous forme [[zwitterion]]ique. Ces formes chargées étant minoritaires, la chimie du furane tient en partie de celle des aromatiques et en partie de celle des diènes.

== Réactivité du furane ==

=== Les différents types de réactivité ===

==== en tant qu'aromatique ====

Le furane étant électro-excédentaire, les réactions de [[substitution électrophile aromatique]] sont nettement plus rapides que sur les analogues [[Benzène|benzéniques]]. Ainsi, il est possible de réaliser les réactions d'[[halogénation]], de [[sulfonation]], de métalation, etc. Le furane est tellement réactif qu'il peut subir des [[Réaction de Friedel-Crafts|acylations de Friedel-Crafts]] sans même la présence de [[catalyseur]].

Les positions les plus favorables pour les réactions de substitution sont les positions 2 et 5 (en α de l'oxygène). Lorsque les deux sont disponibles, il est assez difficile de s'arrêter à la monosubstitution. Lorsque les positions 2 et 5 sont occupées, les réactions ont lieu sur les positions restantes.

==== en tant que diène ====

Le furane et ses dérivés peuvent réagir en tant que [[diène]]s ou bien en tant que composés aromatiques selon les substituants sur le cycle<ref name="Ullmann"/>. Le furane non substitué réagit particulièrement bien en tant que diène dans les réactions de cyclisation de type [[Réaction de Diels-Alder|Diels-Alders]] à cause de sa faible aromaticité. De même, les [[alkyle]]s-furanes, les [[alkoxy]]-furanes et les [[ester]] et [[éther-oxyde|éther]] furfuryliques ont une bonne réactivité dans les [[réaction de Diels-Alder|réactions de Diels-Alder]]<ref name="Ullmann"/>. Cependant, les acides furoiques, les nitrofuranes et le furfural possèdent des groupements électro-attracteurs et ne réagissent pas même avec des diénophiles forts<ref name="Ullmann" />. Il peut réagir avec l'[[anhydride maléique]], le [[maléate]] et le [[fumarate]] sous haute pression, l'[[acrylate]] avec un [[catalyseur]] (l'[[iodure de zinc]]).

L'hydrogénation totale du furane donne le [[tétrahydrofurane]] (THF), solvant très utilisé en chimie organique et pharmaceutique.

==== en tant qu'éther ====

Le furane est un [[éther-oxyde|éther]] cyclique. Il est particulièrement sensible aux ouvertures en milieu aqueux acide. C'est notamment la source de réactions secondaires, notamment sur les dérivés halogénés, particulièrement instables.

=== Régiosélectivité des substitutions ===

La position où va s’effectuer une substitution dépend de la stabilité de l’intermédiaire de la réaction. L’écriture des formes mésomères des intermédiaires d’une substitution électrophile sur le furane montre qu’une substitution s’effectue préférentiellement en position 2 ou 5 car l'intermédiaire formé possède trois formes [[mésomère]]s. Lorsque la substitution s'effectue en position 3 ou 4, l'intermédiaire formé possède seulement deux formes mésomères et a une stabilité moins grande.

[[Fichier:Furan substitution electrophile.png|600px|centre|vignette|Le mécanisme de substitution du furane avec un électrophile Y]]

L'écriture des formes mésomères permet de situer les charges partielles négatives du furane dans les positions {{nobr|2, 3, 4 et 5.}} Parmi les formes mésomères, la forme non chargée est plus représentative car plus stable. Parmi les formes mésomères avec des charges, celles où les charges sont les plus éloignées sont plus représentatives que les formes où les charges sont proches. Le furane possède une seule forme mésomère non chargée contrairement au benzène qui possède deux formes mésomères non chargées.
[[Fichier:Furan resonance with arrows.svg|600px|centre|vignette|Les formes mésomères du furane]]

== Réaction avec les acides ==

Les [[acide minéral|acides minéraux]] en solution diluée aqueuse, à froid, n'affectent pas le furane ou les alkylfuranes<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales">Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales, René Milcent, François Chau</ref>. Mais à chaud, ils protonent le furane en position 2, produisant une ouverture du furane et la formation de composé  dicarbonylés. De plus, les [[acide fort|acides forts]] concentrés (l'[[acide sulfurique]], l'[[acide nitrique]] fumant) ou les [[acide de Lewis|acides de Lewis]] provoquent une [[polymérisation]] du furane et de ses dérivés alkyles.

Les substituants du furane influencent la réactivité vis-à-vis des [[acide]]s. Les furanes substitués par des groupements électro-attracteurs sont relativement stables en milieu acide<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/> car le cycle y est moins chargé en électrons et donc moins réactif. En revanche, les furanes substitués par des groupements électrodonneurs sont facilement ouverts ou polymérisés en milieu acide<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>. En effet, les substituants électrodonneurs facilitent l'attaque d'un proton en position 2 du furane.

== Substitution nucléophile aromatique ==

{{Article détaillé|Substitution nucléophile aromatique}}

Le furane ne réagit pas avec les réactifs nucléophiles<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>. Cependant, certains furanes ayant des groupements électro-attracteurs peuvent subir une substitution nucléophile de ces groupements.

== Substitution électrophile aromatique ==

{{Article détaillé|Substitution électrophile aromatique}}

Le furane est plus réactif que le [[thiophène]] et le [[benzène]] vis-à-vis des réactifs électrophiles, mais moins réactif que le [[pyrrole]]<ref>Site d'hétérochimie http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/heterocy.htm</ref>.

La [[nitration]] du furane est effectuée avec de l'[[anhydride acétique]] {{formule chimique|H|3|C–CO–O–CO–CH|3}} et de l'[[acide nitrique]] {{formule chimique|HNO|3}} à basse température. Il se forme d'abord du 2-nitrofurane, puis, si la réaction se poursuit, du 2,5-dinitrofurane. La nitration forme un composé non-aromatique, isolable, qui peut perdre une molécule d'[[acide acétique]] {{formule chimique|CH|3|COOH}} par l'action d'une [[Base (chimie)|base]] comme la [[pyridine]] ou par [[solvolyse]]<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>.

La [[sulfonation]] est réalisée à [[température ambiante]] par l'action du complexe [[pyridine]]-[[trioxyde de soufre]] pour conduire à un composé monosufonate.

L'alkylation dans les conditions de Friedel-Crafts n'est pas possible et conduit à un mélange de produits et à des [[polymère]]s.
Cependant, le furane est acylé en présence d'un [[acide de Lewis]] par des [[chlorure]]s d'[[acide]] ou des [[Anhydride d'acide|anhydrides]]. La substitution se fait en position 2. La [[réaction de Vilsmeier-Haack]] permet d'ajouter un groupement [[formyle]] en position 2 du furane. La [[réaction de Mannich]] ne fonctionne pas avec le furane mais s'applique aux alkyles furane qui possèdent une position 2 ou 5 libre.

== Utilisation ==

Le furane est principalement utilisé comme [[Précurseur (biochimie)|précurseur]] en [[chimie fine]]. Par [[hydrogénation]] du furane, on peut obtenir le [[tétrahydrofurane]] (THF) utilisé en premier lieu comme solvant. L'oxydation en présence de [[brome]] dans le [[méthanol]] donne le [[2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofurane]], utilisé en photographie. C'est également un précurseur pour des produits phytosanitaires tel l'[[endothall]].

Le furane est également utilisé comme bloc pour la formation de polymères qui sont utilisés comme additifs pour des produits de nettoyage et des lessives. L'avantage de tels additifs est qu'ils ne contiennent pas d'azote ni de phosphore<ref name=Kirk-Othmer>{{en}} R. H. Kottke "Furan Derivatives" in "Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology" 1998; John Wiley & Sons: New York</ref>.

== Toxicologie ==
Ces substances ont un caractère lipophile (elles se dissolvent dans les graisses) et contaminent l'Homme principalement par voie digestive (aliments contaminés notamment).

Lors d'une intoxication aiguë, une [[acné]] particulière survient (chloracné) au niveau du visage et du tronc. Des atteintes des nerfs périphériques surviennent également (fourmillements, douleurs dans les mains ou les pieds ainsi que des troubles des réflexes myotatiques). De l'hirsutisme est également décrit. Enfin, on retrouve des atteintes du foie, de la glycémie (diabète) et du métabolisme des graisses<ref name=INRS>Dioxines et furanes. ED 5024. INRS. 2006</ref>.

Une augmentation de cancers, sans localisation spécifique, est connue et concerne surtout le sang (lymphome, myélome), les tissus mous, les poumons et le foie<ref name=INRS/>.

== Réglementation ==
* L'EFSA a en 2011 mis à jour ses données sur les taux de furanes dans l'alimentation<ref>EFSA 01/09/11 [http://www.efsa.europa.eu/fr/press/news/110901 EFSA publishes updated report on furan levels in food]</ref>. Mais, à l'heure actuelle, aucune réglementation ne fixe de teneurs maximales autorisées dans les denrées alimentaires.

En l'absence de réglementation, les capsules de café ont été récemment mises en cause pour la présence de furane<ref>M.S. Altaki, F.J. Santos, M.T. Galceran, « Occurrence of furan in coffee from Spanish market: contribution of brewing and roasting », ''[[Food Chemistry]]'', 2011, 126 (4), 1527</ref>. Mais, plusieurs actions, tel l'apport d'air frais lors de la torréfaction des graines (ou l'agitation du café à l'aide d'une cuillère), permettent de réduire drastiquement le niveau de contamination.

== Bibliographie ==
* {{fr}} R.Milcent, F.Chau ''Chimie Organique Hétérocyclique'', EDP Sciences.

== Voir aussi ==
Composés structurellement ou chimiquement apparentés :
* [[Tétrahydrofurane]], furane saturé, très utilisé comme [[solvant]]
* '''Furanes substitués'''
** [[Furanose]], furane substitué par des groupements [[hydroxyle]]s
** [[Furfural]], furanne substitué par un groupement [[aldéhyde]]
** [[Acide furoïque]], furane substitué par un groupement [[carboxyle|carboxylique]]
** [[Alcool furfurylique]]
* '''Furanes liés à des cycles'''
** [[Benzofurane]], furane lié à un [[benzène]]
** [[Dibenzofurane]], furane lié à deux [[benzène]]s
** [[Polychlorodibenzo-furane]]
* '''Analogues du furane'''
** [[Pyrrole]], hétérocyclique avec un atome d'[[azote]]
** [[Thiophène]], hétérocyclique avec un atome de [[soufre]]
** [[Sélénophène]] hétérocyclique avec un atome de [[sélénium]]
** [[Tellurophène]] hétérocyclique avec un atome de [[tellure]]

== Références ==
{{Références}}

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Noyau aromatique simple]]
[[Catégorie:Furane| ]]
[[Catégorie:Cancérogène du groupe 2B du CIRC]]