Voir la source de Géosmine

{{Infobox Chimie
| nom = Géosmine
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| taille image = 200
| légende = Structure de la géosmine.
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = (4S,4aS,8aR)-4,8a-diméthyloctahydronaphtalén-4a(2H)-ol
| synonymes = <nowiki>[4S-(4α,4aα,8aβ)]-octahydro-4,8a-diméthyl-4a(2H)-naphtol</nowiki>
| CAS = {{CAS|1|9|7|0|0|2|1|1}}
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| DrugBank = 
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| chEBI = 
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| SMILES = C[C@H]1CCC[C@@]2(C)CCCC[C@]12O
| InChI = 1S/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3/t10-,11+,12-/m1/s1
| InChIKey = 
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=12|H=22|O=1
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| momentDipolaire = 
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = 
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| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = 
| fusion = {{tmp|78|°C}}<ref name="uakron">{{Lien web|url=http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/Chemicals/26000/25632.html|titre=Geosmin|site=ull.chemistry.uakron.edu|consulté le=13 novembre 2009}}.</ref>
| ebullition = {{tmp|270|°C}}<ref name="uakron"/>
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<!-- Propriétés biochimiques -->
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
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<!-- Supplément -->
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
La '''géosmine''' est un [[métabolite]] [[Composé organique volatil|volatil]], dérivé diméthylé de l'octahydronaphtalène, [[Biosynthèse|synthétisé]] principalement par des [[Actinobacteria|actinobactéries]] et des [[Cyanobacteria|cyanobactéries]] [[Microbiologie du sol|telluriques]] lorsqu'elles produisent des [[spore]]s, donnant son odeur à la [[Sol (pédologie)|terre]] fraîchement labourée ou mouillée après une période sèche.

Lors des [[précipitations]], l'atmosphère se remplit d'une odeur diluée de terre due à plusieurs molécules. La force de la pluie tombant sur le sol fait s'envoler les spores et volatiliser ce [[composé organique volatil|composé organique]] qui, combiné au [[pétrichor]] et à d'autres composés tels que le {{lien|fr=2-méthylisobornéol|lang=en|trad=2-Methylisoborneol}}), donne cette odeur de terre très particulière qui reste peu de temps dans l'atmosphère. Si la pluviométrie est assez forte, ces composés se diffusent rapidement grâce au vent et alertent ainsi les personnes plus éloignées de la pluie de l'imminence des précipitations<ref>{{Lien web|url=http://www.slate.fr/story/167510/pourquoi-nous-pouvons-sentir-odeur-pluie|titre=Ce que vous humez quand la pluie tombe|auteur=Tim Logan|date=21 septembre 2018|site=[[slate.fr]]}}</ref>{{,}}<ref name="Becher">{{Article|langue=en|auteurs=Paul G. Becher, Vasiliki Verschut, Maureen J. Bibb, Matthew J. Bush, Béla P. Molnár, Elisabeth Barane, Mahmoud M. Al-Bassam, Govind Chandra, Lijiang Song, Gregory L. Challis, Mark J. Buttner et Klas Flärdh |titre=Developmentally regulated volatiles geosmin and 2-methylisoborneol attract a soil arthropod to Streptomyces bacteria promoting spore dispersal)|périodique=Nature Microbiology|date=2020|volume=5|numéro=6|pages=821–829|doi=10.1038/s41564-020-0697-x}}.</ref>.

L'odeur de terre de la géosmine est plus concentrée dans la vase caractérisée par sa grande richesse en actinobactéries<ref>{{ouvrage|langue=en|auteurs=E. Marshall, Michael Yurkowski et Per-Edvin Persson|titre=Taste and Odour in Waters and Aquatic Organisms|éditeur=Pergamon Press|date=1983|passage=68}}.</ref>

Cette [[Synomone|substance sémiochimique]] est un exemple de [[symbiose]] avec les [[Microbiologie du sol|bactéries telluriques]] puisqu'il attire les [[collembole]]s qui se nourrissent de ces micro-organismes et [[Dispersion (biologie)|dispersent]] ainsi leurs spores, favorisant la reproduction des microbes<ref name="Becher"/>.

Ce composé organique d'origine microbienne est également un marqueur d'une contamination du [[vin]] par des bactéries ou de l'[[eau potable]] par des micro-algues<ref name="Saxby">{{ouvrage|langue=en|auteur=M.J. Saxby|titre=Food Taints and Off-Flavours|éditeur=Springer Science & Business Media|date=1996|passage=115}}</ref>. Elle donne une odeur de moisi et un goût de terre.

== Odeur de terre ==
Lorsque la terre est fraîchement labourée ou mouillée, il y a libération des gaz contenus dans le sol<ref>Cette libération a parfois lieu avant la pluie en raison du passage de la [[Dépression (météorologie)|dépression atmosphérique]].</ref>, notamment ceux produits par des [[Actinobacteria|actinobactéries]] (''[[Streptomyces]]'', ''[[Nocardia]]'', ''{{lien|fr=Microbispora|lang=en|trad=Microbispora}}'', ''[[Micromonospora]]'') et des [[Cyanobacteria|cyanobactéries]] (''[[Oscillatoria]]'', ''{{lien|fr=Phormidium|lang=de|trad=Phormidium}}'', ''[[Aphanizomenon]]'')<ref name="Saxby"/>. Les populations d'actinomycètes et la production de ce [[métabolite]] qui donne l'odeur de terre, augmentent dans les cours d'eau et les lacs à la suite de pluies excessives qui entraînent un ruissellement et un afflux de nitrates, ammonium favorisant la multiplication de ces bactéries<ref>{{ouvrage|langue=en|auteurs=Frank Edwin Guthrie et Jerome J. Perry|titre=Introduction to Environmental Toxicology |éditeur=Elsevier|date=1980|passage=354}}.</ref>.

Le ratio odeur de champignon (principalement l'[[octénol]]) / odeur de terre (due à la géosmine produite par des bactéries) permet à un [[écologue]] d'évaluer la richesse d'un sol par son odeur. Plus un sol sent l'octénol, plus il est riche en champignon et est acide (exemple : [[mor]], [[moder]] de landes ou de forêts de résineux issues de la dégradation lente d'une litière acidifiante). Plus un sol sent l'odeur de terre, plus il est riche en bactéries qui traduisent un recyclage rapide de la [[matière organique]] avec des [[vers de terre]] (surnommés par [[Aristote]] {{citation|les intestins de la terre}}) consommateurs de ces bactéries (exemple : [[Mull (humus)|mull]] de pelouse, d'[[agrosystème]], de forêt productive)<ref>{{en}} Rousk J., Baath E., Brookes P. C., Lauber C. L., Lozupone C., Caporaso J. G. {{et al.}}, « Soil bacterial and fungal communities across a pH gradient in an arable soil », ''ISME J.'', 4, 2010, {{p.}}1340–1351.</ref>.

== La géosmine dans le vin ==
=== Reconnaissance organoleptique ===
La géosmine contenue dans le vin donne des odeurs de terre et des goûts moisi-terreux. Selon les dégustateurs et les vins dégustés, la géosmine peut se révéler par des arômes de :
* terre mouillée (elle entre notamment dans la composition du [[pétrichor]], odeur caractéristique qui se développe après la pluie à la suite de forte chaleur) ;
* betterave rouge ;
* moisi, champignon ;
* pourri.

=== Seuil de perception ===
Le seuil de perception est variable selon les personnes, généralement entre 20 et 60 ng/l. La mesure de ce seuil s'est faite avec des vins contaminés où la teneur en géosmine est variable. Depuis l'isolement de la molécule de géosmine, le centre de recherche ITV du Beaujolais a tenté de mesurer le seuil de perception.

Un seuil de perception aussi bas rend ce [[Altérations du vin|défaut]] très difficile à masquer. La dilution d'une cuve risque de contaminer un lot. Il est donc préférable de garder une cuve contaminée à part.

=== Origine ===
La présence de géosmine n'est pas due à une contamination simple, mais à un ensemble de contaminations microbiennes<ref>{{Lien web |langue=fr |titre=Viticulture / oenologie -Viticulture- : Protéger ses vins des goûts moisis terreux |url=http://www.vitisphere.com/breve-70141-Prot233ger-ses-vins-des-go251ts-moisis-terreux.html |site=Vitisphere.com |consulté le=2019-07-24 }}</ref>{{,}}<ref>Stéphane La Guerche, [http://www.academie-amorim.com/wp-content/uploads/2018/03/2005_gp2005.pdf ''Les défauts moisis terreux des vins : la géosmine identifiée comme principale responsable''] {{pdf}}, université Bordaux-Ségalen, 2005.</ref>{{,}}<ref>{{Article |langue=fr |prénom1=Daniela |nom1=Correia |titre=Le goût moisi-terreux du vin : contribution à la caractérisation cinétique et métabolique des moisissures associées à ce défaut organoleptique |périodique=Université de Dijon |date=2011-06-09 |lire en ligne=https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00668171/document |consulté le=2019-07-24 |pages= }}</ref> :
* ''[[Botrytis cinerea]]'' (pourriture grise)<ref>{{ouvrage|auteurs=Claude Gros et Stéphane Yerle|titre=Guide pratique de la vinification en rouge|passage=25|éditeur=Dunod|date=2014}}.</ref> : lors d'essais de micro[[vinification]] par l'[[Institut français de la vigne et du vin|ITV]] du Beaujolais, ''Botrytis cinerea'' a toujours été présent sur des vins géosminés et le raisin sans ''Botrytis cinerea'' ne donne jamais d'arômes terreux. Mais il n'y a pas de corrélation entre l'intensité de l'attaque de ''Botrytis cinerea'' et le taux de géosmine du vin. La pourriture est donc nécessaire mais pas suffisante pour donner des arômes de géosmine à un vin ;
* ''[[Penicillium]] expansum'' : facteur de la pourriture des fruits, il est associé à la pourriture grise au niveau microscopique par leurs filaments ;
* autres ''Penicillium'' : ''[[Penicillium thomii|P. thomii]], [[Penicillium purpurogenum|P. purpurogenum]], [[Penicillium glabrum|P. glabrum]], [[Penicillium brevicompactum|P. brevicompactum]] et [[Penicillium carneum|P. carneum]]''.

Certains facteurs sont favorables à la recrudescence de ce phénomène, les conditions de température et d'humidité doivent être réunis pour la prolifération des micro-organismes responsables<ref>{{Article |langue=fr |prénom1=Camelia Filofteia |nom1=Diguta |titre=Écologie des moisissures présentes sur les baies de raisin |périodique=[[université de technologie de Compiègne]] |date=2010-12-16 |lire en ligne=https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00597399/document |consulté le=2019-07-24}}.</ref>.

=== Remèdes ===
Le vin contaminé est généralement issu de grappes de raisin qui sentent déjà la géosmine, car la molécule n'est modifiée par aucune opération de [[vinification]]. La meilleure solution est donc d'éviter la contamination. Le travail sur la vigne permet d'éviter au maximum la présence de pourriture grise sur le raisin : maîtrise de la vigueur de la vigne, traitement anti-botrytis, efforts pour limiter un [[microclimat]] humide autour des grappes. Ensuite, lors de la récolte manuelle, un tri sévère permet encore de diminuer le risque. À ce stade, plus le tri est fait en amont, plus il est efficace ; en effet, la pourriture fragilise la pellicule du raisin et le contact entre grappes dans le seau, puis la benne à [[vendange]] et la table de tri entraîne une contamination du jus.

Les traitements ''a posteriori'' ne sont qu'au stade d'étude et ne sont pas homologués par les services de la [[Direction générale de la concurrence, de la consommation et de la répression des fraudes|DGCCRF]]. Ils consistent en la fixation de la molécule sur du [[charbon actif]] ou un corps gras (lait entier ou huile de pépin de raisin). Un protocole a été établi par l'ITV du Beaujolais sous le contrôle de la DGCCRF<ref>[http://www.vignevin-sudouest.com/publications/fiches-pratiques/documents/Fiche-GMT_001.pdf ONIVINS, ''Caractère moisi-terreux des vins : origine et prévention'']</ref>.

== La géosmine dans l'eau ==
Elle donne des goûts terreux. Elle est liée à la présence d'[[Actinobacteria|actinomycètes]] et de [[Cyanobacteria|cyanobactéries]]<ref>{{ouvrage|auteur=Romaric Forêt|titre=Dico de bio|éditeur=[[De Boeck Supérieur]]|date=2012|passage=500}}.</ref>{{,}}<ref>{{Lien web|url=https://www.ouest-france.fr/pays-de-la-loire/angers-49000/leau-un-gout-de-terre-lexplication-4101054|titre=L'eau a un goût de terre : l'explication !|date=15 mars 2016|site=[[Ouest-France|ouest-france.fr]]|éditeur=Ouest France, Pays de la Loire, Angers |consulté le=14 Mai 2018}}.</ref>.

== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[Pétrichor]]
* [[Streptomyces]]
* [[Substances volatiles des feuilles]]
* [[Vin]]

=== Liens externes ===
* {{lien web|titre=D'où vient le petrichor, cette bonne odeur de la terre après la pluie ? |auteur=Pierre Ropert |date=18 juin 2023 |url= https://www.radiofrance.fr/franceculture/d-ou-vient-le-petrichor-cette-bonne-odeur-de-la-terre-apres-la-pluie-5108740 |site=''[[France Culture]]''}}

== Notes et références ==
{{Références}}

{{Portail|chimie|vin}}

[[Catégorie:Alcool tertiaire]]
[[Catégorie:Biochimie de la vinification]]
[[Catégorie:Altération du vin]]
[[Catégorie:Décaline]]