Voir la source de Hème a

{{DISPLAYTITLE:Hème ''a''}}
{{Homophone|Ayma|Emma|MA}}
{{Infobox Chimie
 | nom                      = Hème ''a''
 | image                    = 
 | image2                   = 
 | taille image             = 200
 | légende                  = [[Fichier:Heme a.svg|260px]]<br>Structure de l'hème ''a''
<!-- Général --> | DCI                      = 
 | nomIUPAC                 = acide 3-[18-(2-carboxyéthyl)-7-éthènyl-17-formyl-12-[(1''S'',4''E'',8''E'')-1-hydroxy-5,9,13-triméthyltétradéca-4,8,12-triènyl]-3,8,13-triméthylporphyrin-22,24-diid-2-yl]propanoïque ; fer(2+)
 | synonymes                = 
 | CAS                      = {{CAS|1|8|5|3|5|3|9|2}}
 | EINECS                   = {{EINECS|}}
 | RTECS                    = {{RTECS|}}
 | ATC                      = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank                 = 
 | PubChem                  = {{CID|5288529}}{{SID|}}
 | chEBI                    = 24479
 | NrE                      = {{NrE|}}
 | FEMA                     = {{FEMA|}}
 | SMILES                   = CC1=C(C2=CC3=NC(=CC4=C(C(=C([N-]4)C=C5C(=C(C(=N5)C=C1[N-]2)[C@H](CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC=C(C)C)O)C)C=O)CCC(=O)O)C(=C3C)CCC(=O)O)C=C.[Fe+2]
 | InChI                    = 
 | InChIKey                 = 
 | StdInChI                 = 1S/C49H58N4O6.Fe/c1-9-34-31(6)39-25-45-49(46(55)18-12-17-30(5)16-11-15-29(4)14-10-13-28(2)3)33(8)40(52-45)24-44-37(27-54)36(20-22-48(58)59)43(53-44)26-42-35(19-21-47(56)57)32(7)38(51-42)23-41(34)50-39;/h9,13,15,17,23-27,46,55H,1,10-12,14,16,18-22H2,2-8H3,(H4,50,51,52,53,54,56,57,58,59);/q;+2/p-2/b29-15+,30-17+,38-23?,39-25?,40-24?,41-23?,42-26?,43-26?,44-24?,45-25?;/t46-;/m0./s1
 | StdInChIKey              = ZGGYGTCPXNDTRV-YRJWGCQVSA-L
 | apparence                = <!-- Propriétés chimiques -->
 | formule                  = 
 | C                        = 49
 | H                        = 62
 | Fe                       = 1
 | N                        = 4
 | O                        = 6
 | masseMol                 = 
 | pKa                      = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire          = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire      = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode               = 
 | indiceAcide              = 
 | indiceSaponification     = <!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse      = {{température||°C}}
 | fusion                   = {{température||°C}}
 | ebullition               = {{température||°C}}
 | solubilite               = {{Unité/2||g||l|-1}}
 | miscibilite              = 
 | masseVolumique           = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation        = {{température||°C}}
 | pointEclair              = {{température||°C}}
 | limitesExplosivite       = 
 | pressionVapeur           = 
 | viscosite                = 
 | pointCritique            = 
 | pointTriple              = 
 | conductivitéThermique    = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique   = 
 | vitesseSon               = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie --> | emsGaz                   = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide               = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide                = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz                   = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide               = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide                = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus                  = 
 | enthVap                  = 
 | capaciteTherm            = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS                      = 
 | PCI                      = <!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons                   = 
 | pHisoelectrique          = 
 | acideAmineEss            = <!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite           = 
 | mobiliteElectronique     = 
 | mobiliteTrous            = 
 | 1reEnergieIonisation     = 
 | constanteDielectrique    = <!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin        = 
 | reseauBravais            = 
 | Pearson                  = {{SymbolePearson|}}
 | classe                   = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies              = 
 | Strukturbericht          = 
 | structureType            = 
 | parametresMaille         = 
 | volume                   = 
 | macle                    = <!-- Propriétés optiques -->
 | refraction               = {{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence            = 
 | dispersion               = 
 | polychroisme             = 
 | fluorescence             = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption               = 
 | transparence             = 
 | pvrRotatoire             = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
 | cteVerdet                = <!-- Précautions -->
 | radioactif               = 
 | 67548EEC                 = 
 | 67548EECref              = 
 | symboles                 = 
 | numeroIndex              = {{indexCE|}}
 | classificationCE         = 
 | r                        = 
 | s                        = 
 | transportRef             = 
 | transport                = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | NFPA704ref               = 
 | NFPA704                  = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | SIMDUTref                = 
 | SIMDUT                   = {{SIMDUT|}}
 | SGHref                   = 
 | SGH                      = {{SGH|}}
 | CIRC                     = 
 | inhalation               = 
 | peau                     = 
 | yeux                     = 
 | ingestion                = <!-- Écotoxicologie -->
 | DL50                     = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50                     = 
 | LogP                     = 
 | DJA                      = 
 | odorat                   = <!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM                      = 
 | biodisponibilite         = 
 | liaisonProteique         = 
 | metabolisme              = 
 | demiVieDistrib           = 
 | demiVieElim              = 
 | stockage                 = 
 | excretion                = <!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique      = 
 | voieAdministration       = 
 | grossesse                = 
 | conduiteAuto             = 
 | precautions              = 
 | antidote                 = <!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho          = 
 | modeConsommation         = 
 | autresNoms               = 
 | risqueDependance         = <!-- Composés apparentés -->
 | autres                   = 
 | autrescations            = 
 | autresanions             = 
 | isomères                 = <!-- Supplément -->
 | supplement               = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
L’'''hème ''a''''' est une forme d'[[hème]] qu'on trouve dans certaines [[enzyme]]s telles que la [[Cytochrome c oxydase|cytochrome ''c'' oxydase]]. Il est constitué d'un [[macrocycle]] [[porphyrine]] [[Chélation|chélatant]] un [[cation]] [[fer]]reux Fe<sup>2+</sup>. Il diffère de l'[[Hème b|hème ''b'']], la forme la plus courante d'hème, par le fait que le groupe [[méthyle]] en position 8 est oxydé en [[aldéhyde]] et qu'un groupe [[Farnésène|hydroxyéthylfarnésyle]], une chaîne [[terpénoïde]], est lié à la chaîne latérale [[vinyle]] en position 3. Il est très semblable à l'[[Hème o|hème ''o'']].

Il est présent dans le complexe IV de la chaîne respiratoire (cytochrome c oxydase). L'hème A contient un groupement prosthétique composé de fer, qui joue un rôle clé dans le transfert d'électrons en catalysant la réduction de l'oxygène en eau<ref>{{Article|prénom1=A|nom1=EYQUEM|titre=9 Congres de la Societe Europeenne d'Hematologie|périodique=Transfusion|volume=6|numéro=4|pages=471–474|date=1963|issn=0372-1248|doi=10.1016/s0372-1248(63)80012-0|lire en ligne=https://doi.org/10.1016/s0372-1248(63)80012-0|consulté le=2025-03-14}}</ref>.

Dans la cytochrome ''c'' oxydase, il est [[Liaison covalente de coordination|coordonné]] avec l'[[apoprotéine]] au niveau de l'[[ion]] Fe<sup>2+</sup> par deux [[Résidu (biochimie)|résidus]] d'[[histidine]] :

[[Fichier:Haem-a-in-cyctochrome-c-oxidase-PDB-1OCR-3D-balls-C.png|upright=2.25|gauche|vignette|Coordination de l'hème ''a'' dans une [[Cytochrome c oxydase|cytochrome ''c'' oxydase]] bovine cristallisée ({{PDB|1OCR}}).]]{{Clr|left}}

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Palette|Cofacteurs|Tétrapyrroles}}
{{Portail|chimie|biochimie}}

{{DEFAULTSORT:Heme a}}
[[Catégorie:Tétrapyrrole]]