Voir la source de HATU

{{autre|le village estonien|Hatu}}
{{Infobox Chimie
 | nom = HATU
 | image = HATU PF6 - iminium isomer.png
 | image2 = O-HATU Structural Formula V1.svg
 | taille image = 200
 | légende = N-forme (en haut) et O-forme (en bas) de HATU
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = hexafluorophosphate de (diméthylamino)-N,N-diméthyl(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)méthaniminium
 | synonymes = hexafluorphosphate d'O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,<br>N′,N′-tétraméthyluronium
 | CAS = {{CAS|1|4|8|8|9|3|1|0|1}}
 | EINECS = {{EINECS|}}
 | RTECS = {{RTECS|}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|9886157}}{{SID|}}
 | chEBI = 
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = 
 | InChI = 
 | InChIKey = 
 | StdInChI = 
 | StdInChIKey = 
 | apparence = solide cristallin brun clair<ref name=S>{{Sigma-Aldrich|Aldrich|11373|Nom=HATU ≥98.0% (CHN)|Date=25/02/2017}} + {{pdf}}
[http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=Fr&language=en&brand=ALDRICH&productNumber=11373 Fiche MSDS]</ref>

<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=10|H=15|F=6|N=6|O=1|P=1
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp|183-185|°C}} (N-form)<ref name=S/>
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}} )--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = -->{{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence = 
 | dispersion = 
 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
 | transparence = 
 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | 67548EEC = 
 | 67548EECref = <ref name=S/>
 | symboles = E, Xi
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | classificationCE = 
 | r = R2, R36, R37, R38
 | s = S26, S35
 | transportRef = <ref name=S/>
 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=1325|Classe=4.1|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=II}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | SGHref = <ref name=S/>
 | SGH = {{SGH|SGH02|SGH07|H228|H315|H319|H335|P210|P261|P305+P351+P338}}
 | CIRC = 
 | inhalation = 
 | peau = 
 | yeux = 
 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = <!--([[octanol]]/eau)-->
 | DJA = 
 | ARFD =
 | AOEL =
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
 | demiVieDistrib = 
 | demiVieElim = 
 | stockage = 
 | excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
 | voieAdministration = 
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 | conduiteAuto = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
 | autresNoms = 
 | risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres = 
 | autrescations = 
 | autresanions = 
 | isomères = 
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->

Le '''HATU''' ou '''hexafluorophosphate de (diméthylamino)-N,N-diméthyl(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)méthaniminium''' est un [[réactif (chimie)|réactif]] utilisé en [[synthèse peptidique]] afin de créer un [[ester]] activé à partir d'un [[acide carboxylique]]. Il est utilisé avec la [[base de Hünig]] (N,N-diisopropyléthylamine, DIPEA) pour former des liaisons [[amide]]. Généralement le [[Diméthylformamide|DMF]] est utilisé comme solvant, même si d'autres [[Solvant organique|solvants organiques]] [[solvant polaire|polaires]] peuvent être utilisés.

Le HATU a été décrit en 1993 par Louis A. Carpino<ref>Louis A. Carpino, ''1-Hydroxy-7-azabenzotriazole. An efficient peptide coupling additive'', [[Journal of the American Chemical Society]], 1993, vol. 115, pp. 4397–4398. {{DOI|10.1021/ja00063a082}}.</ref>.

== Réaction ==
[[Image:Mechanism of N-acylation using HATU.png|vignette|400px|none|Mécanisme d'une N-acylation avec le HATU]]

== Notes et références ==
<references/>

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Réactif pour couplage peptidique]]
[[Catégorie:Hexafluorophosphate]]
[[Catégorie:Azine]]
[[Catégorie:Triazole]]
[[Catégorie:Guanidine]]