Voir la source de Hexacène

{{Infobox Chimie
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| légende = [[Fichier:Hexacene.svg|225px]]<br/>[[Fichier:Hexacene-3D-balls.png|225px]]<br/>Structure de l'hexacène.
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| titre = Hexacen, ein grüner, einfacher Kohlenwasserstoff
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| titre = The crystal structure of hexacene, and a revision of the crystallographic data for tetracene      
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| année = 1962
| pages = 289-290
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| consulté le = 26 juin 2009
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L''''hexacène''' est un [[composé chimique]] de [[Formule chimique|formule]] {{fchim|C|26|H|16}} appartenant à la famille des [[Hydrocarbure aromatique polycyclique|hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP)]] et composé de six noyaux benzéniques disposés linéairement. Comme pour ses dérivés, ses propriétés de [[Semi-conducteur organique|semiconducteur organique]] font l'objet de recherches actives.

C'est une [[molécule]] très instable, particulièrement réactive au niveau des [[carbone]]s {{n°|6}} et 15 en raison de la localisation des {{nobr|[[Électron pi|électrons π]]}}. Son spectre doit être obtenu à partir d'échantillons récents maintenus sous atmosphère inerte d'[[Diazote|azote]] ou d'[[argon]]. Il peut être isolé avec de grands substituants, notamment le 6,15-bis(tri-t-butylsilyléthynyl)hexacène, qui fond en se décomposant vers {{tmp|96|°C}}<ref>
{{article |langue=en
 | auteur = Payne M. M., Parkin S. R., Anthony J. E.
 | titre = Functionalized higher acenes: hexacene and heptacene
 | journal = [[Journal of the American Chemical Society]]
 | année = 2005 
 | volume = 127
 | numéro = 22 
 | pages = 8028–8029(2)
 | doi = 10.1021/ja051798v }}
</ref>.

La première synthèse de l'hexacène pur remonte à 1942<ref>
{{article |langue=en
 | auteur = E. Clar
 | titre = Eine neue Synthese des Hexacens (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXIV. Mitteil.)
 | journal = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft
 | année = 1942 
 | volume = 75
 | numéro = 11 
 | pages = 1283–1287(5)
 | doi = 10.1002/cber.19420751102 }}
</ref>. En 1955, il est produit par [[déshydrogénation]] d'hexacosadéshydrohexacène catalysée au [[palladium]] sur [[carbone]]<ref>
{{article |langue=en
 | auteur = William J. Bailey, Chien-Wei Liao
 | titre = Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene
 | journal = [[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]
 | année = 1955
 | volume = 4
 | numéro = 77
 | pages = 992-993(2)
 | doi = 10.1021/ja01609a055}}
</ref>. En 1982, il est décrit comme un composé bleu vert qui se décompose vers {{tmp|380|°C}}<ref>
{{article |langue=en
 | auteur = Angliker H., Rommel E., Wirz J.
 | titre = Electronic spectra of hexacene in solution (ground state, triplet state, dication and dianion)
 | journal = Chemical Physics Letters
 | année = 1982 
 | volume = 87
 | numéro = 2 
 | pages = 208–212(5)
 | doi = 10.1016/0009-2614(82)83589-6 }}
</ref>. En 2007, une équipe a annoncé la première synthèse reproductible d'hexacène non substitué, invalidant du même coup les annonces antérieures, à partir de décarbonylation [[photochimique]] d'un précurseur dicétone<ref>
{{article |langue=en
 | auteur = Rajib Mondal, Ravi M. Adhikari, Bipin K. Shah, Douglas C. Neckers
 | titre = Revisiting the Stability of Hexacenes
 | journal = Org. Lett.
 | année = 2007
 | volume = 13
 | numéro = 9
 | pages = 2505-2508(4)
 | doi = 10.1021/ol0709376}}
</ref> :

[[Fichier:HexaceneSynthesis.png|thumb|500px|left|Synthèse de l'hexacène par décarbonylation d'une dicétone.]]{{Clr|left}}

Deux phénomènes empêchent la purification de l'hexacène : il dimérise même à des concentrations aussi faibles que 10<sup>−4</sup> M ; il est oxydé par l'air dissous. Cependant une matrice [[polymère]] en [[Polyméthacrylate de méthyle|PMMA]] atténue suffisamment ces réactions pour permettre à l'hexacène d'y subsister une douzaine d'heures.

== Notes et références ==

{{Références|taille=30}}

== Articles connexes ==

* [[Électronique moléculaire]]
* [[Semi-conducteur organique]]

{{Palette Hydrocarbures aromatiques polycycliques}}
{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Acène]]
[[Catégorie:Semi-conducteur organique]]