Voir la source de Hexafluoro-2-butyne

{{Voir homonymes|HFB}}
{{Infobox Chimie
 | nom = Hexafluoro-2-butyne
 | image = Hexafluorobut-2-yne-3D-balls.png
 | image2 = Hexafluorobutyne.png
 | taille image = 175
 | légende = Structure de l'hexafluoro-2-butyne
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 
 | synonymes = 
 | CAS = {{CAS|6|9|2|5|0|2}}
 | EINECS = {{EINECS|2|1|1|7|3|2|7}}
 | RTECS = {{RTECS|ES0702500}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|69654}}{{SID|}}
 | chEBI = 
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = C(#CC(F)(F)F)C(F)(F)F
 | InChI = 
 | InChIKey = 
 | StdInChI = 1S/C4F6/c5-3(6,7)1-2-4(8,9)10
 | StdInChIKey = WBCLXFIDEDJGCC-UHFFFAOYSA-N
 | apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=4|F=6
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp|-117|°C}}<ref name="sa">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|405264|Nom=Hexafluoro-2-butyne 99%|Date=16 juillet 2017}}</ref>
 | ebullition = {{tmp|-25|°C}}<ref name="sa"/>
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
 | viscosite = 
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 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
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<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
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 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}} )--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
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<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = -->{{réfraction|T=|λ=|}}
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 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
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 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
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 | 67548EEC = 
 | 67548EECref = 
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 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | classificationCE = 
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 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=3160|Classe=2.3|CodeClassification=|Etiquette=2.3|Etiquette2=2.1|Etiquette3=|Emballage=}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
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 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | SGHref = <ref name="sa"/>
 | SGH = {{SGH|SGH06|Dgr|H280|H331|P261|P311|P410+P403}}
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<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = <!--([[octanol]]/eau)-->
 | DJA = 
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->

L''''hexafluoro-2-butyne''' ('''HFB''') est un [[fluorocarbure]] de [[formule chimique]] {{fchim|F|3|C–C≡C–CF|3}}. C'est un dérivé de l'[[acétylène]] particulièrement [[électrophile]], et par conséquent un [[diénophile]] efficace pour la [[réaction de Diels-Alder]]<ref name="10.1002/047084289X.rn00669">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Michael Essers et Günter Haufe
 | titre       = Hexafluoro-2-butyne
 | périodique  = e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
 | volume      = 
 | numéro      = 
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 | mois        = 
 | année       = 2001
 | pages       = 
 | url texte   = http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/047084289X.rn00669/abstract
 | consulté le = 16 juillet 2017
 | doi         = 10.1002/047084289X.rn00669
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}}</ref>{{,}}<ref name="10.1070/RC1991v060n05ABEH001092">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = E. S. Turbanova et A. A. Petrov 
 | titre       = Perfluoroalkyl(aryl)acetylenes
 | périodique  = Russian Chemical Reviews
 | volume      = 60
 | numéro      = 5
 | jour        = 
 | mois        = 
 | année       = 1991
 | pages       = 501-523
 | url texte   = http://iopscience.iop.org/article/10.1070/RC1991v060n05ABEH001092/meta
 | consulté le = 16 juillet 2017
 | doi         = 10.1070/RC1991v060n05ABEH001092
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 | bibcode     = 
}}</ref>.

On l'obtient en faisant réagir du [[tétrafluorure de soufre]] {{fchim|SF|4}} sur de l'[[éthynedicarboxylate de diméthyle]] {{fchim|H|3|CO|2|C-C≡C-CO|2|CH|3}} ou du [[fluorure de potassium]] KF sur de l'[[hexachlorobutadiène]] {{fchim|C|4|Cl|6}}.

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Alcyne]]
[[Catégorie:Composé trifluorométhylé]]
[[Catégorie:Fluorocarbure]]