Voir la source de Hexazinone

{{Infobox Chimie
| nom = Hexazinone
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<!-- Général -->
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| nomIUPAC =  3-cyclohexyl-6-diméthylamino-1-méthyl-1,3,5-triazine-2,4-dione
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| synonymes = Velpar, Brushkiller, Gridball
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| InChIKey = CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N
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| apparence = Cristaux incolores (blancs) sans odeur<ref name=P>PubChem CID {{CID|39965}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
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<!-- Propriétés physiques -->
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|Date=28/05/2016|ZVG=143847|CAS=51235-04-2}}</ref>
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| solubilite = en g/kg à {{tmp|25|°C}}<ref name=P/>:<br/>* [[chloroforme]] 3880<br/>* [[méthanol]] 2650<br/>* [[benzène]] 940<br/>* [[diméthylformamide]] 836<br/>* [[acétone]] 792<br/>* [[toluène]] 386<br/>* {{page h'|hexane}} 3<br />eau {{Unité/2|33|g||l}} à {{tmp|25|°C}}<ref name=P/>
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<!-- Écotoxicologie -->
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| CL50 = > 7480 mg/m3/1H (rat,inhalation)<ref name=C/>
| LogP = 1,85 ([[octanol]]/eau)<ref name=C>{{ChemID|51235-04-2|Hexazinone}}.</ref>
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
L''''hexazinone''' est un [[composé organique]], de formule {{fchim li|C|12|H|20|N|4|O|2}}, utilisé comme [[herbicide]] à large spectre. C'est un solide incolore. Il présente une certaine [[solubilité]] dans l'eau, mais est très soluble dans la plupart des solvants organiques, à l'exception des [[alcane]]s.
Cet herbicide, qui appartient à la classe de la [[triazine]], est fabriqué par [[DuPont]] et vendu sous le nom commercial de « ''Velpar'' »<ref>{{article|langue=en|auteur =Arnold P. Appleby, Franz Müller, Serge Carpy |titre= ''Weed Control |revue= Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |année= 2002 |éditeur= Wiley-VCH |lieu= Weinheim |doi=10.1002/14356007.a28_165}}.</ref>.

Son mode d'action est l'inhibition de la [[photosynthèse]], ce qui en fait un herbicide non sélectif. Il est utilisé pour lutter contre les [[graminées]] et contre les plantes à feuilles larges et les plantes ligneuses. Aux États-Unis, son utilisation s'applique pour environ 33 % sur la [[Luzerne cultivée|luzerne]], 31 % dans le secteur forestier, 29 % dans les zones industrielles, 4 % sur les parcours et les pâturages et moins de 2 % sur la [[canne à sucre]]<ref>{{lien web|langue=en| url=http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/herb-growthreg/fatty-alcohol-monuron/hexazinone/herb-prof-hexazinone.html |titre= ''hexazinone (Velpar) Herbicide Profile 9/88'' |site= Pesticide Management Education Program (PMEP) |éditeur= [[université Cornell]]}}.</ref>. Son usage est interdit en [[France]] depuis 2007<ref>{{lien web|langue=fr| url=http://e-phy.agriculture.gouv.fr/spe/7800520-5834.htm |titre= ''Intrant retiré: VELPAR S'' |site =e-phy |éditeur= ministère de l’Agriculture, de l’Agroalimentaire et de la Forêt.}}.</ref>.

En 1989, l'hexazinone a été délibérément utilisée dans un acte de vandalisme pour empoisonner le ''{{lien|Treaty Oak|trad=Treaty Oak (Austin, Texas)}}'', arbre historique situé à [[Austin (Texas)|Austin]] au [[Texas]]<ref>{{lien web|langue=en| url=http://www.isatexas.com/members/municipal/Treaty_Oak_Austin_Texas.htm |titre= ''Treating the Treaty Oak'' |auteur= John Giedraitis |éditeur= Proceedings of the Fourth Urban Forestry Conference Saint Louis, Missouri |date= 15-19 octobre 1989|consulté le= 25 juin 2015}}.</ref>. Le coupable, Paul Cullen, a reçu neuf ans de prison pour cette ineptie.

L'hexazinone est un polluant omniprésent dans les [[eaux souterraines]], en raison de sa solubilité dans l'eau.

== Synthèse ==
Il y a deux voies de synthèse de l'hexazinone qui ont le même nombre d'étapes, l'une<ref>Ullmann's Agrochemicals, {{1re}} Ed., Viley, 2007, p 819. {{ISBN|978-3-527-31604-5}}, ([https://books.google.de/books?id=cItuoO9zSjkC&pg=PA819#v=onepage page 819] sur GoogleBook).</ref> partant du [[chloroformiate de méthyle]] réagissant sur le [[Cyanamide hydrogène|cyanamide]] :

[[Image:Hexazinon1.svg|center|500px]]

et l'autre, partant de la [[méthylthiourée]] qui réagit sur le [[bromure]] ou l'[[iodure de méthyle]] :

[[Image:Hexazinon2.svg|center|500px]]

== Notes et références ==
{{Références|taille=35}}

== Voir aussi ==
=== Liens externes ===
* {{en}} [http://www2.dupont.com/Crop_Protection/en_CA/products-services/herbicides/velpar.html ''Velpar herbicide''], [[DuPont]].

{{portail|chimie|agriculture|protection des cultures}}

[[Catégorie:Herbicide]]
[[Catégorie:Toxicologie]]
[[Catégorie:Triazine]]
[[Catégorie:Lactame]]
[[Catégorie:Cyclohexane]]
[[Catégorie:Produit de l'entreprise DuPont]]