Voir la source de Hydrazine

{{Infobox Chimie
| nom = Hydrazine
| image = 
| image2 = 
| taille image = 200
| légende = [[Fichier:Hydrazine-distances-2D.svg|125px]][[Fichier:Hydrazine-3D-balls.png|125px]]<br />Dimensions et modèle 3D de l'hydrazine
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = hydrazine
| synonymes = diazane, diamine
| CAS = {{CAS|3|0|2|0|1|2}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|6|1|1|4|9}}
| RTECS = 
| ATC = {{ATC|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|8058}}
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| InChI = 1/H4N2/c1-2/h1-2H2
| InChIKey = 
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = liquide hygroscopique, incolore, fumant, d'odeur âcre<ref name="ICSC">{{ICSC|302-01-2}}</ref>.
<!-- Propriétés chimiques -->
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| masseMol = 
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| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
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| solubilite = miscible à l'eau<br />et aux solvants organiques<br />polaires
| parametreSolubilite = {{Unité/2|37.3|MPa|1/2}} ({{température|25|°C}})<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=James E. Mark | titre=Physical Properties of Polymer Handbook | éditeur=Springer | année=2007 | numéro d'édition=2 | pages totales=1076 | passage=294 | isbn=978-0-387-69002-5 | isbn2=0-387-69002-6 | lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289 | consulté le=1 mars 2013}}</ref>
{{Unité/2|36.2|J|1/2|cm|-3/2}} ({{température|25|°C}})<ref name="Yitzhak Marcus"/>
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{{Infobox Chimie/Masse volumique|masseMol=32.045|A=1.0516|B=0.16613|C=653.15|D=0.1898|Tmin=274.69|ρ(Tmin)=31.934|Tmax=653.15|ρ(Tmax)=6.330|arrondi=5|graphique=Masse volumique hydrazine.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s"/>}}
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{{unité/2|80|mbar}} ({{tmp|50|°C}});<br />
----
solution à {{unité/2|64|%m}} : <br />
{{unité/2|10|mbar}} ({{tmp|20|°C}}),<br />
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{{Infobox Chimie/Pression vapeur|A=76.858|B=-7245.2|C=-8.22|D=6.1557E-3|E=1|Tunite=K|Punite=Pa|Tmin=274.69|Pmin=4.0847E2|Tmax=653.15|Pmax=1.4731E7|arrondi=2|graphique=Pvs hydrazine.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s">{{Ouvrage | langue=en | prénom1=Robert H. | nom1=Perry | prénom2=Donald W. | nom2=Green | titre=Perry's Chemical Engineers' Handbook | lieu=USA | éditeur=McGraw-Hill | année=1997 | numéro d'édition=7 | pages totales=2400 | passage=2-50 | isbn=0-07-049841-5 | consulté le=23 juin 2010}}</ref>}}
| viscosite = {{unité/2|0.9|mPa||s}} à {{tmp|25|°C}}
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<!-- Thermochimie -->
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{{Unité/2|44.7|kJ||mol|-1}} ({{Unité/2|1|atm}}, {{tmp|25|°C}})<ref name="HbkChmPhys90ed">{{Ouvrage
| langue=en
| auteur1=David R. Lide
| titre=CRC Handbook of Chemistry and Physics
| éditeur=CRC Press Inc
| année=2009
| numéro d'édition=90
| pages totales=2804
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| isbn=978-1-4200-9084-0
}}</ref>
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{{Infobox Chimie/Capacité thermique|etat=liquide|masseMol=32.045|A=7.9815E4|B=50.929|C=4.3379E-2|D=0|E=0|Tmin=274.69|Cp(Tmin)=97080|Tmax=653.15|Cp(Tmax)=131580|arrondi=0|graphique=Capacité thermique hydrazine.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s"/>}}
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<!-- Propriétés biochimiques -->
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<!-- Propriétés électroniques -->
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| 1reEnergieIonisation = {{unité/2|8.1|±=0.15|eV}} (gaz)<ref name="ouvrage">{{Ouvrage | langue=en | auteur1=David R. Lide | titre=Handbook of chemistry and physics | lieu=Boca Raton | éditeur=CRC | année=2008 | numéro d'édition=89 | pages totales=2736 | passage=10-205 | isbn=978-1-4200-6679-1 | consulté le=2 décembre 2009}}</ref>
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
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<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = <math>\textit{n}_{D}^{25}</math> {{Unité/2|1.469|}} <ref name="Yitzhak Marcus"/>
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<!-- Précautions -->
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| 67548EEC = 
| 67548EECref = <ref name="ESIS">{{ESIS|206-114-9|hydrazine}}, consulté le 17 février 2009</ref>
| symboles = T, N
| numeroIndex = {{indexCE|007-008-00-3}}
| classificationCE = R10 - Carc. Cat. 2; R45 - T; R23/24/25 - C; R34 - R43 - N; R50-53
| r = R10, R34, R43, R45, R23/24/25, R50/53
| s = S45, S53, S60, S61
| transportRef = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=2010|CAS=302-01-2|Nom=Hydrazine|Date=11 février 2010}}</ref>
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=0113|Classe=1|CodeClassification=1.1A|Etiquette=1|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}<br />
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{{ADR|Kemler=663|ONU=2382|Classe=6.1|CodeClassification=TF1|Etiquette=6.1|Etiquette2=3|Etiquette3=|Emballage=I}}<br />
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{{ADR|Kemler=|ONU=3165|Classe=3|CodeClassification=FTC|Etiquette=3|Etiquette2=6.1|Etiquette3=8|Emballage=I}}<br />
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{{Infobox Chimie/Autre| Autre | Peut attaquer le système nerveux.<br />Mortel à hautes doses. }}
| SIMDUTref = <ref name="Reptox">{{Reptox|CAS=302-01-2|Date=24 avril 2009}}</ref>
| SIMDUT = {{SIMDUT/2| B3 = Liquide combustible| D1A = Matière très toxique ayant des effets immédiats graves| D2A = Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques| E = Matière corrosive<br /><br />Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients}}
| SGHref = <ref name="SGH">Numéro index {{IndexCE|007-008-00-3}} dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE N° 1272/2008] (16 décembre 2008)</ref>{{,}}<ref name="sa">[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=en&N4=215155|SIAL&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC SIGMA-ALDRICH]</ref>
| SGH = {{SGH|SGH08|SGH05|SGH09|SGH02|SGH06|Dgr|H226|H350|H331|H311|H301|H314|H317|H400|H410|P201|P261|P273|P280|P301+P310|P305+P351+P338}}
| CIRC = Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme<ref>{{Lien web
 | url = http://monographs.iarc.fr/FR/Classification/crthgr02blist.php
 | titre = Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme,  Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme
 | auteur = IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans
 | date = 16 janvier 2009
 | site = monographs.iarc.fr
 | éditeur = CIRC
 | consulté le = 22 août 2009
}}.</ref>
| inhalation = 
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<!-- Écotoxicologie -->
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| LogP = -3,1<ref name="ICSC"/>
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| odorat = bas : {{unité/2|3|ppm}}<br />haut : {{unité/2|4|ppm}}<ref name="hazmap">{{Lien web|url=http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=302-01-2&tbl=TblAgents|titre=Hydrazine|site=hazmap.nlm.nih.gov|consulté le=14 novembre 2009}}.</ref>
<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
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<!-- Composés apparentés -->
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| autresanions = 
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<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}

L’'''hydrazine''', de nom officiel '''diazane''', de [[Formule brute|formule chimique]] [[Azote|N]]<sub>2</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>4</Sub> et de [[formule semi-développée]] H<sub>2</sub>N-NH<sub>2</sub>, est un [[composé chimique]] liquide incolore, avec une odeur rappelant celle de l’[[ammoniac]]. Elle est [[Miscibilité|miscible]] à l'eau en toutes proportions. 

Les hydrazines constituent également une famille de composés chimiques dérivés de l'hydrazine (H<sub>2</sub>N-NH<sub>2</sub> par substitution d'un ou plus atomes H par des radicaux hydrocarbonés (par exemple la [[2,4-dinitrophénylhydrazine]]).

La production annuelle de l'hydrazine est de {{référence nécessaire |{{formatnum:260000}} tonnes.}} La plus grande part de cette production est utilisée comme [[agent moussant]] pour la production de [[polymère]]s expansés. Le reste de cette production se répartit dans différents secteurs comme la [[chimie organique]] pour la synthèse de médicaments ou la [[chimie inorganique]] pour la production d'[[azoture de sodium]], l'agent explosif de gonflage des « ''[[airbag]]s'' » (coussins gonflables de sécurité). L'hydrazine est également utilisable comme carburant des moteurs de [[Moteur-fusée|fusée]].

== Structure moléculaire et propriétés ==
La structure de l'hydrazine se présente sous l’aspect de deux molécules d’[[ammoniac]] accouplées l’une à l’autre par enlèvement d'un hydrogène pour chacune des deux molécules. Chaque sous-unité -NH<sub>2</sub> se présente sous une forme pyramidale. La distance entre les deux atomes d'azote est de {{unité/2|145|pm}} et la molécule adopte une conformation anticlinale<ref> Miessler, Gary L. and Tarr, Donald A. '' Inorganic Chemistry, Third Edition''. Pearson Prentice Hall (2004). {{ISBN|978-0-13-035471-6}}.</ref>. Le moment de rotation est le double de celui de l’[[éthane]]. Ses propriétés structurelles ressemblent à celles du [[peroxyde d'hydrogène]] gazeux, qui adopte une conformation « asymétrique » analogue à une structure d'alcane linéaire, avec un moment de rotation élevé.

Elle possède les propriétés d’une [[Base (chimie)|base]] comparable à l’[[ammoniaque]], mais 15 fois plus faible.<br />
Le substituant sur chaque [[Amine (chimie)|amine]] rend le doublet électronique moins disponible pour capter un proton et donc moins basique<ref name="Chimie inorganique"/>. L'hydrazine est un meilleur [[nucléophile]] que l'ammoniac à cause de la répulsion entre les [[Doublet non liant|doublets non liants]] des atomes d'azote adjacents<ref>Les fondements de la chimie organique, Michael Hornby, Josephine Peach</ref>.

:{{fchim|N|2|H|4}} + H<sup>+</sup> → {{fchim|[N|2|H|5|]<sup>+</sup>}} ; K = 8,5{{x10|-7}} (pour l’ammoniaque, K = 1,78{{x10|−5}}).

La deuxième protonation est plus difficile<ref>{{en}} Holleman, AF, Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. {{ISBN|978-0-12-352651-9}}. </ref>:

:{{fchim|[N|2|H|5|]<sup>+</sup>}} + H<sup>+</sup> → {{fchim|[N|2|H|6|]<sup>2+</sup>}} ; K = 8,4{{x10|-16}}

L'hydrazine est un [[réaction d'oxydo-réduction|réducteur]] beaucoup plus fort en milieu basique qu'en milieu acide. (E=-{{unité|0.23|V}} à pH=0 et E=-{{unité|1.16|V}} à pH=14)<ref name="Chimie inorganique">Chimie inorganique, D.F. Shriver, [[Peter William Atkins]]</ref>. Lorsque l'hydrazine réagit avec des oxydants, divers produits azotés peuvent se former mais en général, il s'agit de diazote. La réaction de l'hydrazine avec le dioxygène forme du diazote et de l'eau, tout en dégageant une grande quantité de chaleur.

L'hydrazine {{fchim|N|2|H|4}} se dégrade sous l'action de la chaleur et des rayons [[ultraviolet]]s en [[Diazote|azote]] {{fchim|N|2}}, [[Dihydrogène|hydrogène]] {{fchim|H|2}} et [[ammoniac]] {{fchim|NH|3}}.

Certains [[Sel (chimie)|sels]] d'hydrazine sont [[explosif]]s : [[nitrate d'hydrazine]], [[chlorate]] d'hydrazine, [[perchlorate]] d'hydrazine et [[azoture]] d'hydrazonium<ref name="INRS">Fiche de sécurité de l'INRS</ref>.

== Propriétés physico-chimiques ==
L'hydrazine anhydre est un liquide incolore fumant à l'air avec une odeur aminée. Le seuil olfactif est de {{unité/2|3|ppm}}.

== Synthèse ==
[[Theodor Curtius]] synthétisa l’hydrazine simple pour la première fois en 1889 par un biais détourné<ref>Curtius, ''[[Journal für praktische Chemie]]'', 39, 1889, p. 107-39</ref>.

L’hydrazine est produite par le procédé d’Olin Raschig à partir de l’[[Eau de Javel|hypochlorite de sodium]] et de l'[[ammoniac]], une méthode inventée en 1907. Ce procédé repose sur la réaction des [[chloramines]] avec l'ammoniac<ref>Adams, R.; Brown, B. K. , Hydrazine Sulfate, 1, 309, 1941, cv1p0309</ref>.

:[[Chloramine|{{fchim|NH|2|Cl}}]] + [[Ammoniac|{{fchim|NH|3}}]] → {{fchim|H|2|N–NH|2}} + [[Chlorure d'hydrogène|HCl]].

:La monochloramine nécessaire étant préalablement produite par la réaction :

:[[Ammoniac|NH<sub>3</sub>]] + [[Acide hypochloreux|HOCl]] → [[Chloramine|NH<sub>2</sub>Cl]] + [[Eau|H<sub>2</sub>O]]

Une variante du procédé d’Olin Raschig est l'oxydation de l’[[urée]] par l’[[Eau de Javel|hypochlorite de sodium]] <ref>{{lien brisé|consulté le=2013-03-25|url=http://chemindustry.ru/Hydrazine.php|titre=Hydrazine: Chemical product info, chemindustry.ru, 2007-01-08}}</ref>:

:[[Urée|{{fchim|(H|2|N)|2|C{{=}}O}}]] + [[Hypochlorite de sodium|NaOCl]] + 2 [[Hydroxyde de sodium|NaOH]] → {{fchim|N|2|H|4}} + [[Eau|{{fchim|H|2|O}}]] + [[Chlorure de sodium|NaCl]] + [[Carbonate de sodium|{{fchim|Na|2|CO|3}}]].

Dans le cycle Atofina-PCUK, l'hydrazine est fabriquée en plusieurs étapes à partir d’[[acétone]], d'ammoniaque et de peroxyde d'hydrogène. L’acétone et l'ammoniaque réagissent d’abord pour donner une [[imine]], réaction suivie d’une oxydation par le [[peroxyde d'hydrogène]] en [[oxaziridine]], un [[hétérocycle]] à trois atomes comportant un atome de carbone, un atome d'azote et un atome d'oxygène, suivie d’une [[ammoniolyse]] qui conduit à l’[[hydrazone]], un processus qui assemble deux atomes d'azote. L’hydrazone réagit avec l'acétone en excédent, et l'[[acétone azine]] produite est hydrolysée pour former l'hydrazine, en régénérant l’acétone. Contrairement au procédé de Raschig, cette méthode ne génère pas de sel. PCUK est associé à [[Pechiney|Ugine Kuhlmann]], un fabricant français de produits chimiques<ref> Riegel, Emil Raymond. "Hydrazine" Riegel's Handbook of Industrial Chemistry p. 192 (1992).</ref>.

L’hydrazine peut aussi être produite par une méthode connue sous le nom de procédé [[Cétazine|kétazine]] et [[peroxyde]].

En 2001, Marc Strous, microbiologiste à l'[[université de Nimègue]] aux Pays-Bas, a découvert que l'hydrazine est produite par des levures et une [[bactérie]] océanique, ''[[Brocadia anammoxidans]]'', par une réaction d’[[anammox]] réalisée dans des [[organite]]s spécialisés appelés [[anammoxosome]]s. Ce sont les seuls organismes vivants actuellement connus capables de produire naturellement de l’hydrazine<ref>{{Article | langue=en
| nom= Brian Handwerk 
| url= http://news.nationalgeographic.com/news/2005/11/1109_051109_rocketfuel.html 
| titre= Bacteria Eat Human Sewage, Produce Rocket Fuel 
| périodique= [[National Geographic Society]] 
| date=9 novembre 2005 
|consulté le= 2007-11-12}}</ref>{{,}}<ref>National Geographic http://news.nationalgeographic.com/news/2005/11/1109_051109_rocketfuel.html</ref>.

== Dérivés ==
On connaît de nombreux dérivés par substitution de l’hydrazine, et plusieurs d’entre eux sont produits naturellement. Quelques exemples :
* la {{Lien|langue=en|trad=Gyromitrin|fr=Gyromitrine|texte=gyromitrine}} et l’{{Lien|langue=en|trad=agaritine|fr=agaritine|texte=agaritine}} sont des phénylhydrazines retrouvées chez une espèce de champignons cultivés et commercialisés l’''[[Agaric|agaricus bisporus]]''. La gyromitrine est métabolisée en [[monométhylhydrazine]] ;
* l’[[iproniazide]], l’[[hydralazine]] et la {{Lien|langue=en|trad=phenelzine|fr=phénelzine|texte=phénelzine}} sont des [[médicament]]s fabriqués à partir de l’hydrazine ;
* la [[1,1-diméthylhydrazine]] (UDMH) et la {{Lien|langue=en|trad=1,2-dimethylhydrazine|fr=1,2-diméthylhydrazine|texte=1,2-diméthylhydrazine}} sont des hydrazines où deux atomes d'hydrogène sont remplacés par des [[Méthyle|groupes méthyles]] ;
* la [[2,4-dinitrophénylhydrazine]] (2,4-DNPH) est couramment utilisée pour des tests sur les [[cétone]]s et les [[aldéhyde]]s en [[chimie organique]] ;
* la [[phénylhydrazine]], C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NHNH<sub>2</sub>, est la première hydrazine à avoir été découverte.

== Utilisation en chimie ==
Les hydrazines sont utilisées dans la synthèse de nombreuses molécules organiques et beaucoup d’entre elles ont une importance pratique dans l’[[industrie pharmaceutique]], comme [[Tuberculose#Traitement|antituberculeux]], ainsi que dans les textiles comme [[Teinture|colorant]] et dans la photographie.

On la trouve aussi dans l'industrie en général et plus particulièrement mélangée à l'eau alimentaire pour chaudière vapeur. Elle a pour but de détruire les dernières molécules d'oxygène et ainsi éviter la corrosion des lignes de vapeur en acier.

=== Réaction avec les carbonyles ===
Pour illustrer la condensation de l'hydrazine avec un radical carbonyle, citons la réaction avec l’[[acétone]] qui conduit à la formation de diisopropylidène hydrazine. Celle-ci réagit encore avec l'hydrazine pour former une hydrazone <ref> [Day, A. C.; Whiting, M. C. ; Acetone Hydrazone; vol 6 | page 10; cv6p0010;]</ref>:

:2 {{fchim|(CH|3|)|2|CO}} + {{fchim|N|2|H|4}} → 2 {{fchim|H|2|O}} + {{fchim|[(CH|3|)|2|C{{=}}N]|2}}.
:{{fchim|[(CH|3|)|2|C{{=}}N]|2}} + {{fchim|N|2|H|4}} → 2 {{fchim|(CH|3|)|2|C{{=}}N–NH|2}}.

L'acétone et la diisopropylidène hydrazine sont des intermédiaires dans la synthèse PCUK-Atofina. L’[[alkylation]] directe des hydrazines avec les [[halogénoalcane]]s en présence d’une base forme des dérivés alkylés des hydrazines, mais la réaction est généralement inefficace en raison d’un mauvais contrôle sur le niveau de substitution (comme pour les [[Amine (chimie)|Amines]] ordinaires). La réduction de l’[[hydrazone]] en hydrazine constitue une façon élégante de produire des hydrazines 1,1 dialkylées.

Dans une autre réaction, la 2-cyano[[pyridine]] réagit avec l'hydrazine pour former des hydrazides amidées qui peuvent être converties en [[triazine]]s en utilisant les 1,2-dicétones.

=== Réaction de Wolff-Kishner ===

{{loupe|Réaction de Wolff-Kishner}}

[[Fichier:Wolff-Kischner Bilan.png|vignette|gauche|La réaction de Wolff-Kischner]]

L’hydrazine est utilisée en [[chimie organique]] dans la [[réduction de Wolff-Kishner]], une réaction qui transforme le groupe [[Composé carbonylé|carbonyle]] d'une [[cétone]] ou d’un [[aldéhyde]] en [[pont méthylène]] (ou groupe [[méthyle]]) par l'intermédiaire d'une molécule d’[[hydrazone]]. La production de [[diazote]] très stable à partir de l'hydrazine favorise la réaction.

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=== Synthèse des molécules polycycliques ===
Ayant deux fonctions amines, l’hydrazine est une pièce maîtresse pour la préparation de nombreux composés hétérocycliques via la condensation avec une partie possédant deux fonctions [[électrophile]]s. Avec l’[[acétylacétone]], il se condense pour donner le [[3,5-diméthylpyrazole]]<ref> [Wiley, R. H.; Hexner, P. E.; 3,5-Dimethylpyrazole, vol 4, page 351; cv4p0351]</ref>. Dans la réaction d’Einhorn-Brunner, les hydrazines réagissent avec les imides pour donner des [[triazole]]s.

=== Sulfonation ===
Étant un bon nucléophile, N<sub>2</sub>H<sub>4</sub> est vulnérable à l'attaque des halogénures de sulfonyle et des halogénures d'acyle<ref>[Friedman, L; Litle, R. L.; Reichle, W. R.;''p''-Toluenesulfonyl Hydrazide; vol 5; page 1055, cv5p1055]</ref>. Le [[tosyl]] hydrazine forme aussi des hydrazones après traitement avec des carbonyles.

=== Découpage des phtalimides ===
L’hydrazine est utilisée pour découper la ''N''-phtalimide en dérivés alkylés. Cette réaction de scission permet à l’anion [[phtalimide]] d'être utilisé comme précurseur d'amine dans la [[synthèse de Gabriel]]<ref>[Weinshenker, N. M.; Shen, C. M.; Wong, J. Y. ;Polymeric carbodiimide; vol 6, pages 951; (1988); cv6p0951]</ref>.

=== Agent réducteur ===
L’hydrazine est un réducteur apprécié parce que ses sous-produits de décomposition sont généralement l'azote gazeux et l'eau. Ainsi, elle est utilisée comme [[antioxydant]], désactiveur d’oxygène et inhibiteur de [[corrosion]] dans l'eau des chaudières et des circuits de chauffage (dans ce rôle, on lui préfère désormais la [[N,N-diéthylhydroxylamine]], de moindre toxicité, mais elle est encore abondamment utilisées contre la corrosion dans les grandes [[Centrale thermique|centrales thermiques]] et [[Centrale nucléaire|nucléaires]] notamment<ref>2013 [http://commonsensecanadian.ca/new-brunswick-nuclear-plant-reports-chemical-spill-bay/ Nuclear plant spills chemicals into Bay of Fundy Une centrale nucléaire du Nouveau-Brunswick déclare une fuite de produit chimique dans la Baie de Fundy] (Canadian Press in ''Energy and Resources'') 3013-11-05, consulté 3013-11-06</ref>). Elle est aussi utilisée pour réduire les sels de métaux et d'oxydes de métaux à l’état métallique dans l’électrolyse du [[nickel]] ainsi que dans l’extraction du [[plutonium]] à partir de [[Combustible nucléaire|combustibles nucléaires]] usés.

=== Sels d’hydrazine ===
L’hydrazine est convertie en sels solides au moyen d’un traitement par les acides minéraux. Le sel le plus répandu est l'hydrogénosulfate d'hydrazine, N<sub>2</sub>H<sub>5</sub>HSO<sub>4</sub>, qui devrait probablement être appelé bisulfate d’hydrazine. Le bisulfate d’hydrazine est utilisé comme traitement alternatif de la [[cachexie]] induite par le cancer. Le sel de l'hydrazine et de l’[[acide azothydrique]] N<sub>5</sub>H<sub>5</sub> avait un intérêt scientifique, en raison de sa forte teneur en azote et de ses propriétés explosives.

La réaction de l'hydrazine avec l'[[acide nitrique]] est extrêmement violente, elle est d'ailleurs utilisée comme base dans les [[Moteur-fusée à ergols liquides|moteurs-fusée à ergols liquides]] et produit le [[nitrate d'hydrazine]].

== Utilisations industrielles ==

L’hydrazine est utilisée dans de nombreux procédés, par exemple la production de fibres d’[[élasthanne]], comme [[catalyse]]ur de [[polymérisation]], agent gonflant, pour les [[pile à combustible|piles à combustibles]], comme [[flux de brasage]] pour le [[soudage]], comme stabilisant  dans certains procédés couleur argentiques, comme prolongateur de chaîne pour la polymérisation du [[polyuréthane]], comme composé réducteur pour le conditionnement de l'eau des [[centrale thermique|centrales thermiques]] et des circuits secondaires des [[centrale nucléaire|centrales nucléaires]] et comme stabilisateur de chaleur. En outre, une technique utilisant des dépôts d'hydrazine sur les semi-conducteurs a été récemment expérimentée, avec une possible application à la fabrication des [[thin-film transistor]]s utilisés pour les [[écran à cristaux liquides|écrans à cristaux liquides]]. L’hydrazine en solution à 70 % avec 30 % d'eau est utilisée pour alimenter l'EPU (unité d'alimentation d'urgence), sur les avions de chasse F-16 ([[General Dynamics F-16 Fighting Falcon]]).

En usage militaire, un dérivé de l'hydrazine, la [[1,1-diméthylhydrazine|diméthylhydrazine asymétrique (UDMH)]], combiné avec du [[nitrate d'ammonium]] est l'ingrédient de base de l’{{Lien|langue=en|trad=astrolite|fr=astrolite|texte=astrolite}}, un [[explosif]] extrêmement puissant inventé dans les années 1960.

=== Carburant pour fusées ===

L’hydrazine fut d'abord utilisée comme carburant pour [[Moteur-fusée|fusées]] lors de la [[Seconde Guerre mondiale]] pour les avions [[Messerschmitt Me 163]] (le premier avion-fusée), sous le nom de ''[[B-Stoff]]'' (en fait, de l'[[hydrate d'hydrazine]]). Ce ''B-Stoff'' était mélangé à du [[méthanol]] (''[[M-Stoff]]'') pour donner du ''[[C-Stoff]]'', lequel était utilisé comme carburant avec du ''[[T-Stoff]]'', un concentré de [[peroxyde d'hydrogène]], utilisé comme [[comburant]] au contact duquel il s'enflammait spontanément en une réaction très énergétique.

Aujourd'hui, l'hydrazine est utilisée généralement seule comme [[monergol]] dans les moteurs à faible poussée (mais grande précision) permettant le positionnement sur orbite des [[Satellite artificiel|satellites]] et des [[Sonde spatiale|sondes spatiales]] ; dans ce cas, la poussée est assurée par décomposition catalytique de l'hydrazine et non par combustion. Cette décomposition est en effet une réaction très [[Réaction exothermique|exothermique]]. Elle est obtenue en faisant passer l'hydrazine sur un [[catalyse]]ur dont le composant actif est l'[[iridium]] métallique déposé sur une grande surface d’[[alumine]] (oxyde d'aluminium), ou de nanofibres de carbone<ref name="Vieira">{{article|langue=en
 |nom1= Vieira |prénom= R.
 |coauteurs= C. Pham-Huu, N. Keller and M. J. Ledoux
 |année= 2002
 |titre= New carbon nanofiber/graphite felt composite for use as a catalyst support for hydrazine catalytic decomposition
 | journal = Chemical Communications |numéro= 9 | pages = 954—955 | doi = 10.1039/b202032g}}</ref>, ou plus récemment le nitrure de [[molybdène]] sur l'alumine<ref name="Chen">{{article|langue=en
 |nom1= Chen
 |prénom= Xiaowei
 |coauteurs= ''et al.''
 |année= 2002 |mois= avril
 |titre= Catalytic Decomposition of Hydrazine over Supported Molybdenum Nitride Catalysts in a Monopropellant Thruster
 | journal = Catalysis Letters | volume = 79 | pages = 21–25 | doi = 10.1023/A:1015343922044 }}</ref>, voire du nitrate de [[molybdène]]. Sa décomposition en [[ammoniac]], [[diazote]] et [[dihydrogène]] résulte des réactions suivantes :

# 3 {{fchim|N|2|H|4}} → 4 [[Ammoniac|{{fchim|NH|3}}]] + [[Diazote|{{fchim|N|2}}]].
# {{fchim|N|2|H|4}} → [[Diazote|{{fchim|N|2}}]] + 2 [[Dihydrogène|{{fchim|H|2}}]].
# 4 [[Ammoniac|{{fchim|NH|3}}]] + {{fchim|N|2|H|4}} → 3 [[Diazote|{{fchim|N|2}}]] + 8 [[Dihydrogène|{{fchim|H|2}}]].

Cette décomposition se déclenche en quelques millisecondes et permet de doser la poussée de façon très précise. Ces réactions sont très [[Réaction exothermique|exothermiques]] (le catalyseur de la chambre peut atteindre {{tmp|800|°C}} en quelques millisecondes<ref name="Vieira" />), et produisent un gros volume de gaz chauds à partir d’un faible volume d’hydrazine liquide<ref name="Chen" />, ce qui en fait un bon [[propergol]] pour la [[propulsion spatiale]].

Certains dérivés de l'hydrazine sont également employés comme [[ergol]]s liquides : la [[Méthylhydrazine|monométhylhydrazine]] {{fchim|H|2|N–NHCH|3}} (ou MMH), et la [[1,1-Diméthylhydrazine|diméthylhydrazine asymétrique]], {{fchim|H|2|N–N(CH|3|)|2}} (ou UDMH). Ils sont généralement utilisés avec le [[peroxyde d'azote]] {{fchim|N|2|O|4}} comme oxydant, avec lequel ils forment un [[propergol liquide]] stockable [[hypergolique]].

=== Piles à combustible ===
Le fabricant [[italie]]n de catalyseur Acta a proposé d'utiliser l’hydrazine comme solution alternative à l'hydrogène dans les [[pile à combustible|piles à combustibles]]. Le principal avantage de ce produit est sa capacité à produire plus de 200&nbsp;mW/cm{{exp|2}}, davantage qu’une pile à hydrogène similaire sans nécessité de recourir à de coûteux catalyseurs contenant du [[platine]]. Comme le combustible est liquide à température ambiante, il peut être manipulé et stocké plus facilement que l'hydrogène. En stockant l'hydrazine dans un réservoir contenant un [[Composé carbonylé|carbonyle]] avec une double liaison [[carbone]] [[oxygène]], le combustible réagit et forme une matière solide et sûre appelé [[hydrazone]]. Ensuite il suffit de remplir le réservoir avec de l'eau chaude pour libérer l’[[hydrate d'hydrazine]] sous forme liquide. La manipulation d’un combustible liquide est en pratique beaucoup plus sûre que de celle de l'hydrogène gazeux, et le liquide a un plus grand [[potentiel d'oxydo-réduction]] ({{unité|1.56|V}}) comparativement à {{unité|1.23|V}} pour l'hydrogène. La molécule d’hydrazine est cassée dans la pile pour former du [[diazote]] et des atomes d'[[hydrogène]] qui se lient à un atome d’oxygène pour former de l’eau<ref name="The Engineer">{{lien brisé|url=http://www.theengineer.co.uk/Articles/303939/Liquid+asset.htm |titre=Liquid asset - News - The Engineer - News: engineering news, engineering info, latest technology, manufacturing news, manufacturing info, automotive news, aerospace news, materials news, research &amp; development<!-- Titre généré automatiquement --> }}</ref>.

== Sécurité ==
=== Toxicité, écotoxicité ===
L'hydrazine est hautement toxique et dangereusement instable, surtout sous sa forme [[anhydre]]. On l'utilise généralement sous forme de [[Hydrate d'hydrazine|monohydrate]] stable.
<br />Les symptômes d'une exposition aiguë à des niveaux élevés d'hydrazine peuvent se manifester chez l'homme par l'irritation des [[yeux]], du [[nez]] et de la [[gorge (anatomie)|gorge]], des étourdissements, des [[céphalée]]s, des [[nausée (médecine)|nausées]], un [[œdème aigu du poumon|œdème pulmonaire]], des [[convulsion]]s, un [[coma]]. 
Une exposition aiguë peut également endommager le [[foie]], les [[rein]]s et le [[système nerveux central]] chez l'homme. 
Le liquide est corrosif et peut produire un [[Dermite de contact|eczéma de contact]] chez les humains et les animaux. Des effets nocifs pour les [[poumon]]s, le foie, la [[rate]] et la [[thyroïde]] ont été rapportés chez des animaux exposés de façon chronique à l'hydrazine par inhalation. Une augmentation du nombre de cas de [[tumeur]] du poumon, de la cavité nasale, et du foie a été observée chez les rongeurs exposés à l'hydrazine.

Sa toxicité fait l'objet de réévaluations<ref>ARC, Monographie, {{vol.}}71 (1999), ''[http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol71/index.php Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide]''.</ref> périodiques, avec l'évolution des connaissances<ref>{{Lien web|url=http://www.ineris.fr/centredoc/seuil_hydrazine_seuils.pdf|auteur1=Sylvie Tissot |auteur2= Annick Pichard|titre=Seuils de toxicité aiguë hydrazine (NH{{ind|2}}NH{{ind|2}}) – Rapport final|site=ineris.fr|éditeur=[[Institut national de l'environnement industriel et des risques]]|date=août 2003|consulté le=29 octobre 2015|format=pdf|brisé le = 2023-11-02}}.</ref>.

Un dérivé de l’hydrazine a également été mis en cause dans une étude scientifique, reliant la consommation d’un champignon, ''Gyromitra esculenta,'' contenant cette toxine à un cluster de cas de SLA (anciennement appelée [[maladie de Charcot]])<ref>Lagrange E. {{et al.}}, ''An amyotrophic lateral sclerosis hot spot in the French Alps associated with genotoxic fungi'', ''J. Neurol. Sci.'', 15 août 2021, 427:117558, {{doi|10.1016/j.jns.2021.117558}}, Epub 25 juin 2021, {{PMID|34216974}}.</ref>.

=== Précautions pour le stockage ===
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== Références ==
{{Références}}

== Articles connexes ==
* [[Propergol liquide]]
* [[Monergol]]

== Liens externes ==
* [http://www.princeton.edu/~orggroup/supergroup_pdf/rmatunasAGM5hydrazine.pdf The Late Show with Rob! Tonight’s Special Guest: Hydrazine (PDF)] — Robert Matunas
* [http://www.sciencelab.com/xMSDS-Hydrazine-9924279 xMSDS-Hydrazine-9924279 (PDF)] — [[Fiche de données de sécurité|MSDS]] for hydrazine
* {{fr}} [http://www.inrs.fr/fichetox/ft21.html Fiche toxicologique de l'INRS]
* {{fr}} [https://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0281.html Fiche internationale de sécurité]
{{Palette|Composés binaires de l'hydrogène|Ergols}}

{{Portail|Chimie|Astronautique}}

[[Catégorie:Hydrazine|*]]