Voir la source de Imidaclopride

{{Infobox Chimie
 | nom                      = Imidaclopride
 | image                    = Imidacloprid.svg
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 | images                   = <!--[[Fichier:|130px]]<br />-->
 | légende                  = Molécule d'imidaclopride
<!-- Général --> | DCI                      = 
 | nomIUPAC                 = 1-[(6-chloropyridin-3-yl)méthyl]-''N''-nitroimidazolidin-2-imine
 | synonymes                = IMD
 | CAS                      = {{CAS|1|3|8|2|6|1|4|1|3}}<br>{{CAS|1|0|5|8|2|7|7|8|9}}
 | ECHA                     = 100.102.643
 | EINECS                   = {{EINECS|4|2|8|0|4|0|8}}<br>{{EINECS|6|0|0|6|8|3|0}}<br>{{EINECS|6|0|4|0|6|9|3}}
 | RTECS                    = {{RTECS|NJ0560000}}
 | ATC                      = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank                 = 
 | PubChem                  = {{CID|86418}}{{SID|}}
 | chEBI                    = 5870
 | NrE                      = {{NrE|}}
 | FEMA                     = {{FEMA|}}
 | SMILES                   = C1CN(C(=N1)N[N+](=O)[O-])CC2=CN=C(C=C2)Cl
 | InChI                    = 
 | InChIKey                 = 
 | StdInChI                 = 1S/C9H10ClN5O2/c10-8-2-1-7(5-12-8)6-14-4-3-11-9(14)13-15(16)17/h1-2,5H,3-4,6H2,(H,11,13)
 | StdInChIKey              = YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N
 | apparence                = poudre cristalline incolore combustible, peu inflammable, très soluble dans l'eau<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=531727|CAS=138261-41-3|Nom=Imidacloprid|Date=12 mai 2018}}</ref> ; poudre beige<ref name="ICSC">{{ICSC|138261-41-3}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques --> | formule                  = 
 | C                        = 9
 | H                        = 10
 | Cl                       = 1
 | N                        = 5
 | O                        = 2   <!--|cacher=oui|exp=|categorisationAuto=désactivée-->
 | masseMol                 = 
 | pKa                      = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire          = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire      = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode               = 
 | indiceAcide              = 
 | indiceSaponification     = <!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse      = {{tmp||°C}}
 | fusion                   = {{tmp|144|°C}}<ref name="GESTIS"/><br>{{tmp|136.4|°C}} et {{tmp|143.8|°C}}<ref name="ICSC"/>, selon [[structure cristalline]]
 | ebullition               = {{tmp||°C}}
 | solubilite               = {{Unité/2|0.61|g||L|-1}}<ref name="GESTIS"/> à {{tmp|20|°C}}
 | parametreSolubilite      = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite              = 
 | masseVolumique           = {{Unité/2|1.41|g||cm|-3}}<ref name="GESTIS"/> à {{tmp|20|°C}}<br>{{unité/2|1.54|g||cm|-3}}<ref name="ICSC"/>
 | TAutoInflammation        = {{tmp||°C}}
 | pointEclair              = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite       = 
 | pressionVapeur           = 
 | viscosite                = 
 | pointCritique            = 
 | pointTriple              = 
 | conductivitéThermique    = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique   = 
 | vitesseSon               = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie --> | emsGaz                   = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide               = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide                = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz                   = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide               = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide                = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus                  = 
 | enthVap                  = 
 | capaciteTherm            = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS                      = 
 | PCI                      = <!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons                   = 
 | pHisoelectrique          = 
 | acideAmineEss            = <!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite           = 
 | mobiliteElectronique     = 
 | mobiliteTrous            = 
 | 1reEnergieIonisation     = 
 | constanteDielectrique    = <!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin        = 
 | reseauBravais            = 
 | Pearson                  = {{SymbolePearson|}}
 | classe                   = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}} )--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies              = 
 | Strukturbericht          = 
 | structureType            = 
 | parametresMaille         = 
 | volume                   = 
 | macle                    = <!-- Propriétés optiques -->
 | refraction               = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = -->{{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence            = 
 | dispersion               = 
 | polychroisme             = 
 | fluorescence             = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption               = 
 | transparence             = 
 | pvrRotatoire             = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
 | cteVerdet                = <!-- Précautions -->
 | radioactif               = 
 | 67548EEC                 = 
 | 67548EECref              = 
 | symboles                 = 
 | symboles notes           = 
 | numeroIndex              = {{indexCE|}}
 | classificationCE         = 
 | r                        = 
 | r notes                  = 
 | s                        = 
 | s notes                  = 
 | transportRef             = <ref name="GESTIS"/>
 | transport                = {{ADR|Kemler=90|ONU=3077|Classe=9|CodeClassification=|Etiquette=9|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=III}}
 | NFPA704ref               = 
 | NFPA704                  = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | SIMDUTref                = 
 | SIMDUT                   = {{SIMDUT|}}
 | SGHref                   = <ref name="GESTIS"/>
 | SGH                      = {{SGH|SGH07|SGH09|Wng|H302|H410|P301+P312+P330}}
 | CIRC                     = 
 | inhalation               = 
 | peau                     = 
 | yeux                     = 
 | ingestion                = <!-- Écotoxicologie -->
 | DL50                     = {{Unité/2|410|mg||kg|-1}}<ref name="GESTIS"/> (souris, [[Ingestion|oral]])<!--  <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50                     = 
 | LogP                     = <!--([[octanol]]/eau)-->
 | DJA                      = 
 | ARFD                     = <!--mg/kg pc-->
 | AOEL                     = <!--mg/kg par jour-->
 | odorat                   = <!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM                      = 
 | biodisponibilite         = 
 | liaisonProteique         = 
 | metabolisme              = 
 | demiVieDistrib           = 
 | demiVieElim              = 
 | stockage                 = 
 | excretion                = <!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique      = 
 | voieAdministration       = 
 | grossesse                = 
 | conduiteAuto             = 
 | precautions              = 
 | antidote                 = <!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho          = 
 | modeConsommation         = 
 | autresNoms               = 
 | risqueDependance         = <!-- Composés apparentés -->
 | autres                   = 
 | autrescations            = 
 | autresanions             = 
 | isomères                 = <!-- Supplément -->
 | supplement               = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
L’'''imidaclopride''' est un [[pesticide]] de la famille des [[néonicotinoïde]]s, [[insecticide]]s les plus utilisés dans le monde, et massivement employés en agriculture depuis le début des [[années 1990]] (et depuis 1994 en France<ref name=NewRiks2004/>). Présent dans de nombreuses formulations, l'imidaclopride est la [[substance active]] du [[Gaucho (insecticide)|Gaucho]] pour traiter les [[céréale]]s, et entre également dans la composition du Confidor (pour les arbres fruitiers), du Provado (pour les jardins), du Advantage (contre les [[Siphonaptera|puces]] et les [[tique]]s pour les chiens et les chats), ou encore du Premise (contre les [[termite]]s et les [[Blattaria|cafards]]). Ayant un [[atome]] de [[chlore]] sur son [[Cycle (chimie)|cycle]] [[pyridine]], il fait partie des chloronicotinyles.

Comme tous les néonicotinoïdes, ce pesticide est un produit « systémique »<ref>Araki, Y., W. Bornatsch, A. Brauner, T. Clark, G. Dräger, S. Kurogochi, H. Sakamato, and K. Vogeler. ''Metabolism of imidacloprid in plants''. Proc. IUPAC Congress, Wash. 2B:1994. 157.</ref>, c'est-à-dire qui diffuse dans tout l'organisme de la [[plante]] (et ainsi présent à faibles doses dans le [[nectar (botanique)|nectar]] et le [[pollen]]<ref>{{en}} Chauzat MP, Faucon JP, Martel AC, Lachaize J, Cougoule N{{et al.}} (2006) « A survey of pesticide residues in pollen loads collected by honey bees in France » ''J Econ Entomol''. 99: 253–262</ref> des fleurs de cultures industrielles traitées avec ces produits, telles que le [[maïs]]<ref>{{en}} Bonmatin JM, Marchand PA, Charvet R, Moineau I, Bengsch ER {{et al.}} (2005) « Quantification of imidacloprid uptake in maize crops » ''J Agric Food Chem''. 53: 5336–5341</ref> et le [[colza]]<ref name=Stokstad2012/> ; la première démonstration ayant été publiée en 2003 pour le [[tournesol]] par le CNRS<ref name="bonmatin2003">[http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ac020600b Bonmatin {{et al.}} 2003]</ref>). Plus récemment, il est apparu que tous les compartiments environnementaux pouvaient être contaminés : sol, eau, plantes, pollens, nectars, air<ref name="bonmatin2014">[https://link.springer.com/article/10.1007%2Fs11356-014-3332-7 Bonmatin {{et al.}} 2014]</ref> du fait de l'utilisation massive et préventive de l'imidaclopride (ou d'autres néonicotinoïdes).
<br />Ces molécules sont de puissants neurotoxiques pour les insectes. Par exemple l'imidaclopride est {{Unité|7000|fois}} plus toxique pour les abeilles que le [[Dichlorodiphényltrichloroéthane|DDT]]<ref name="pisa2014">[https://link.springer.com/article/10.1007/s11356-014-3471-x Pisa {{et al.}} 2014]</ref> sur la base des [[Dose létale médiane|doses létales 50 %]]. Chez les mouches drosophiles, les effets de l'imidaclopride sur la survie et la reproduction sont encore démontrés à des concentrations plusieurs millions de fois inférieures à la [[Dose létale médiane|concentration létale 50 %]]<ref name="charpentier2014">[http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/es405331c Charpentier {{et al.}} 2014]</ref>{{,}}<ref name="bonmatinCnrs">[http://www.cnrs.fr/inc/communication/direct_labos/bonmatin.htm résumé français]</ref>.
<br />Les néonicotinoïdes ciblent le [[système nerveux]] des insectes qui consomment ces plantes<ref name=Stokstad2012>{{en}} Erik Stokstad « Field Research on Bees Raises Concern About Low-Dose Pesticides » ''Science'' 30 March 2012: {{Vol.|335}} {{No|6076}} {{p.|1555}} ; {{Doi |10.1126/science.335.6076.1555}} ([http://www.sciencemag.org/content/335/6076/1555.full.pdf Article complet, payant] et [http://www.sciencemag.org/content/335/6076/1555.summary résumé])</ref> en interagissant négativement avec les [[Récepteur nicotinique|récepteurs nicotiniques]] de l'[[acétylcholine]]<ref name=PbMemoireTox2004/> dont elles sont un [[antagoniste (biochimie)|antagoniste]]<ref name=DiscrepancyInra2001>{{en}} Suchail S, Guez D & Belzunces LP. (tous trois de l'INRA ; laboratoire de toxicologie environnementale), « Discrepancy between acute and chronic toxicity induced by imidacloprid and its metabolites in ''Apis mellifera'' » ''Environ Toxicol Chem''. 2001 Nov;20(11):2482-6</ref>. L'imidaclopride, selon des chercheurs écossais (étude 2012) pourrait participer et accélérer la régression de pollinisateurs tels que les bourdons<ref name=Stokstad2012/>.
<br />L'imidaclopride est un insecticide, mais il s'avère également toxique pour les algues ({{Cf.}} CL90 > {{unité/2|9|mg||l|-1}}.) et particulièrement pour de nombreux organismes invertébrés et vertébrés non cibles (pollinisateurs, oiseaux, etc.) selon la ''{{Lang|en|Task Force on systemic pesticides}}''<ref name="urlTFSP">[http://www.tfsp.info/ Task Force on systemic pesticides]</ref> menée par Jean-Marc Bonmatin (CNRS) lors d'une évaluation mondiale et indépendante de toute la littérature scientifique disponible<ref name="bijleveld2014">[https://link.springer.com/article/10.1007/s11356-014-3220-1 Bijleveld van Lexmond {{et al.}} 2014]</ref>.

== Réglementation ==
Sur le plan de la réglementation des [[produit phytopharmaceutique|produits phytopharmaceutiques]] :
* pour l’[[Union européenne]] : cette substance active est en révision en vue de l'inscription à l’annexe I de la [[directive 91/414/CEE]] ;
* pour la [[France]] : cette substance active est autorisée dans la composition de [[Préparation phytopharmaceutique|préparations]] bénéficiant d’une [[Autorisation d'un produit phytopharmaceutique|autorisation de mise sur le marché]]. Toutefois, elle a fait l'objet de mesures :
** de suspension d'emploi pour le [[traitement des semences]] de [[tournesol]],
** d'interdiction d'utilisation pour le traitement des semences de [[maïs]].
Comme les autres pesticides, ce produit est soumis à des normes concernant les résidus dans l'alimentation humaine.

L'utilisation de l'imidaclopride est interdite en Europe avec deux autres substances ([[clothianidine]] et [[thiaméthoxame]]) à partir du {{date-|1 décembre 2013}} pendant deux ans<ref>
{{Lien web
 |url=https://www.lemonde.fr/planete/article/2013/05/24/abeilles-interdiction-de-trois-pesticides-dans-l-ue-a-compter-du-1er-decembre_3416897_3244.html
 |titre=Abeilles : interdiction de trois pesticides dans l'UE à compter du {{1er}} décembre
 |site=www.lemonde.fr
 |en ligne le= 24 mai 2013
}}</ref>, en raison de leur probable responsabilité dans la mortalité des [[abeille]]s et autres [[pollinisation|pollinisateurs]]. En France, dans le cadre du projet de [[Loi pour la reconquête de la biodiversité, de la nature et des paysages|loi biodiversité]] présenté par le gouvernement, l'interdiction de l'ensemble des [[néonicotinoïde]]s dont fait partie l'imidaclopride est proposée via un amendement porté par les députés<ref>{{article |url=https://www.lemonde.fr/planete/article/2015/03/19/abeilles-l-assemblee-vote-l-interdiction-des-insecticides-neonicotinoides-en-2016_4597273_3244.html |titre=Abeilles : l'Assemblée vote l'interdiction des insecticides néonicotinoïdes en 2016 |périodique=Le Monde |date=19 mars 2015}}</ref>.

== Impact de l'imidaclopride sur les apidés (abeilles domestiques et bourdons notamment)==
En [[France]], dès la fin des [[années 1990]], le [[Gaucho (insecticide)|Gaucho]], un [[insecticide]] à base d'imidaclopride, est soupçonné, par les [[apiculteur]]s notamment, de provoquer une baisse de la population d'[[surmortalité des abeilles|abeilles]] et de la production de [[miel]].
* En 1999, [[Jean Glavany]], ministre de l'Agriculture du gouvernement français, invoque le [[principe de précaution]], et décide de suspendre l'usage du Gaucho pour le traitement des [[Semence (agriculture)|semences]] de [[tournesol]].
* En 2003, on montre que les capacités d'apprentissage des abeilles sont dégradées par l'imidaclopride et l'un de ses métabolites, mais de manière différente selon les saisons, l'abeille y étant plus vulnérable en été qu'en hiver<ref name=EffetSaisons2003>{{en}} Decourtye, A., E. Lacassie, and M. H. Pham-Delègue « Learning performances of honeybee (Apis mellifera L) are differentially affected by imidacloprid according to the season » ''Pest Manag. Sci''. 59:2003. 269–278 {{PMID|12639043}}</ref>.
* En 2004, 10 ans après le début de l'usage massif des insecticides systémiques en France<ref name=NewRiks2004/>, on s'inquiète des {{Citation|nouveaux risques}}<ref name=NewRiks2004>{{en}} Charvet R, Katouzian-Safadi M, Colin ME, Marchand PA, Bonmatin JM, « Systemic insecticides: new risk for pollinator insects » ''Ann Pharm Fr''. 2004 Jan; 62(1):29-35</ref> posés par les insecticides systémiques à l'égard des pollinisateurs. Des chercheurs de l’INRA et du CNRS montrent que la présence de quelques ng/g d’imidaclopride dans la source de nourriture affecte l’activité de butinage<ref name="colin2004">{{Article |résumé=https://link.springer.com/article/10.1007%2Fs00244-004-3052-y
 |périodique=Archives of Environmental Contamination and Toxicology |lien périodique=
 |mois=septembre |année=2004 |vol=47 |no=3 |passage=387–395
 |titre=A Method to Quantify and Analyze the Foraging Activity of Honey Bees: Relevance to the Sublethal Effects Induced by Systemic Insecticides
 |lang=en
 |auteurs=M. E. Colin J. M. Bonmatin I. Moineau C. Gaimon S. Brun J. P. Vermandere
}}</ref>. D'autres chercheurs de l'ACTA, de l'INRA et spécialistes de la cognition animale et du [[comportement animal]] signalent des problèmes de troubles de la mémoire olfactive et de l'apprentissage chez les abeilles exposées à l'imidaclopride<ref name=PbMemoireTox2004>Decourtye A, Armengaud C, Renou M, Devillers J, Cluzeau S, {{et al.}} (2004) ''Imidacloprid impairs memory and brain metalbolism in the honeybee (Apis mellifera L.)''. Pestic Biochem Physiol 78: 83–92 ([http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0048357503001469 résumé])</ref>, alors que la discrimination olfactive est importante pour les choix alimentaires de l'abeille<ref>Bailez, O. ''Études du comportement de butinage et des capacités de discrimination olfactive dans la relation abeille (Apis mellifera)-colza (Brassica napus L.)''. Thèse de Doctorat 1996. University of Paris XIII. Paris, France.</ref>. Ils notent que la mémoire de court terme et celle de long terme sont différemment affectées après une exposition ponctuelle<ref name=PbMemoireTox2004/>. Une autre étude a porté sur l'exposition à la [[deltaméthrine]] qui a un effet létal et d'inhibition du butinage et de l'activité à l'entrée de la ruche chez les travailleuses exposées, mais sans affecter ses capacités d'apprentissage avant ce stade<ref>Decourtye, A., J. Devillers, S. Cluzeau, M. Charreton, and M-H. Pham-Delègue. ''Effects of imidacloprid and deltamethrin on associative learning in honeybees under semi-field and laboratory conditions''. Ecotoxicol. Environ. Saf. 57:2004a. 410–419.</ref>.<br />Cette même année 2004, le ministre français de l'Agriculture [[Hervé Gaymard]] annonce l'interdiction de l'usage du Gaucho comme traitement de semences du [[maïs]], jusqu'à la réévaluation de cette substance par la [[Commission européenne]] en 2006. Le ministre dit avoir fondé sa décision sur l'avis de la ''Commission d'études de la toxicité des produits phytosanitaires'' du {{date-|12 mai 2004}}. Elle se concrétise par un avis au [[Journal officiel de la République française|Journal officiel]] du {{date-|2 juin 2004}} aux détenteurs d'autorisation de mise sur le marché, aux distributeurs et aux utilisateurs de Gaucho. Cet avis porte sur le retrait de l'autorisation de mise sur le marché du Gaucho pour l'usage « ''traitement des semences de maïs'' » à partir du {{date-|25 mai 2004}}, avec un délai d'écoulement des stocks des semences traitées jusqu'au {{date-|30 juin 2004}} pour leur utilisation. <br />Peu de temps avant cette décision, le Confidor, un insecticide également à base d'imidaclopride, a fait l'objet d'un avis au [[Journal officiel de la République française|Journal officiel]] du {{date-|4 mai 2004}}. Cet avis retire l'autorisation de mise sur le marché du Confidor pour les usages sur [[pommier]], [[poirier commun]] et [[Melon (plante)|melon]] à partir du {{date-|26 avril 2004}}, avec une dérogation sous forme d'un délai d'écoulement des stocks jusqu'au {{date-|30 juin 2004}} pour la distribution et l'utilisation.
* En 2006, des chercheurs proposent une nouvelle approche d'[[évaluation des risques]] pour l'imidaclopride<ref>Halm MP, Rortais A, Arnold G, Tasei JN, Rault S (2006) New risk assessment approach for systemic insecticides: The case of honey bees and imidacloprid (Gaucho). Environ Sci Technol 40: 2448–2454</ref> en raison notamment de son caractère ''systémique''.
* En 2008, une autre étude [[taïwan]]aise<ref>E. C. Yang, Y. C. Chuang, Y. L. Chen, and L. H. Chang, ''Abnormal Foraging Behavior Induced by Sublethal Dosage of Imidacloprid in the Honey Bee (Hymenoptera: Apidae)'' ; Journal of Economic Entomology décembre 2008 : Vol. 101, Issue 6, pg(s) 1743-1748 {{doi|10.1603/0022-0493-101.6.1743}} ([http://www.bioone.org/doi/abs/10.1603/0022-0493-101.6.1743 Résumé et références])</ref>, montre que des abeilles ouvrières en butinage augmentent le délai de visite à un même site de butinage quand elles ont été préalablement nourries d'un peu de sucre contenant de faibles doses (sublétales) d'imidaclopride, et plus la dose était élevée, plus le retard était important ; dans cette expérience, l'effet était mesurable à partir de 50 [[microgramme]]s par litre et au-delà de {{unité|1200|mg}} / litre, on observait de nettes anomalies comportementales, certaines abeilles disparaissant et d'autre ne retrouvant le site d'alimentation que le lendemain (au lieu d'un délai moyen normal de 300 secondes dans ce cas). Les abeilles exposées à l'imidaclopride rentraient également avec du retard à la ruche. <br />Cette même année 2008, la [[Commission européenne]] inscrit<ref>Décision 2008/116/CE du 15 décembre 2008</ref> l'imidaclopride à l'annexe I de la [[directive 91/414/CEE]], ce qui revient à autoriser les États membres à incorporer cette [[Substance active d'un produit phytopharmaceutique|substance active]] dans les [[Préparation phytopharmaceutique|préparations]] bénéficiant d'une autorisation de mise sur le marché sur leur territoire.
* En 2009, une nouvelle voie de contamination est découverte<ref>V. Girolami, L. Mazzon, A. Squartini, N. Mori, M. Marzaro, A. Di Bernardo, M. Greatti, C. Giorio, and A. Tapparo, ''Translocation of Neonicotinoid Insecticides from Coated Seeds to Seedling Guttation Drops: A Novel Way of Intoxication for Bees''  Journal of Economic Entomology Oct 2009 : Vol. 102, Issue 5, pg(s) 1808-1815 {{doi|10.1603/029.102.0511}}</ref>.
* En 2010, des chercheurs s'inquiètent du nombre et de la quantité de pesticides auxquels sont exposées les abeilles dans les zones agricoles d'Amérique du Nord, craignant un risque pour la santé, via la contamination du miel<ref>C. A. Mullin {{et al.}}, ''[http://www.plosone.org/article/info:doi%2F10.1371%2Fjournal.pone.0009754 High levels of miticides and agrochemicals in North American apiaries: implications for honey bee health]''. PLoS ONE 5, e9754 (2010). {{doi|10.1371/journal.pone.0009754}} (Étude publiée sous licence ''Creative Commons Public Domain'')</ref>.
* En mars [[2012]], deux études publiées par la revue ''[[revue Science|Science]]''<ref name="Stokstad2012"/> évoquent à nouveau un lien entre deux [[néonicotinoïde]]s (imidaclopride, [[thiaméthoxame]]) et le [[syndrome d'effondrement des colonies d'abeilles]] pour l'une, et avec le déclin d'un autre pollinisateur ; le [[bourdon (insecte)|bourdon]]<ref name=Stokstad2012/> pour l'autre. <br />Le bourdon sauvage le plus commun (''[[Bombus terrestris]]''), en déclin<ref name=Bourdon2012/> est - comme l'abeille<ref name=Abeille2012Thiamethoxam>Mickaël Henry, Maxime Beguin, Fabrice Requier, Orianne Rollin, Jean-François Odoux, Pierrick Aupinel, Jean Aptel, Sylvie Tchamitchian & Axel Decourtye”, ''A Common Pesticide Decreases Foraging Success and Survival in Honey Bees''”, Science 1215039 en ligne 2012-03-29 ([http://www.sciencemag.org/content/early/2012/03/28/science.1215039.abstract résumé], [http://www.sciencemag.org/content/early/2012/03/28/science.1215039.full.pdf texte complet en PDF, payant])</ref> avec le [[varroa]] -  souvent trouvé [[parasitose|parasité]]. De jeunes colonies de bourdon ont été expérimentalement exposées par des biologistes écossais à des doses d'imidaclopride jugées par eux comparables à celles auxquelles ces insectes peuvent être exposés aujourd'hui dans le nectar qu'ils récoltent en milieu naturel là où l'imidaclopride a été utilisé. En six semaines, les nids des bourdons exposés étaient 8 % à 12 % plus légers que les nids-témoins, laissant supposer que la colonie se nourrissait moins<ref name=Bourdon2012/>. Chaque colonie a produit en moyenne 85 % de reines en moins, ce qui conduit a priori à une diminution de 85 % des nids pour l’année suivante alertent les chercheurs<ref name=Bourdon2012>Penelope R. Whitehorn, Stephanie O’Connor, Felix L. Wackers & Dave Goulson “Neonicotinoid Pesticide Reduces Bumble Bee Colony Growth and Queen Production” ; Science 1215025Published online 29 March 2012 ([http://www.sciencemag.org/content/early/2012/03/28/science.1215025.full.pdf article complet, en PDF])</ref>. Or, le bourdon commun est notamment pollinisateur des cultures de [[fraise (fruit)|fraise]]s, [[framboise]]s, [[myrtille]]s et [[tomate]]s<ref name=Bourdon2012/> et de nombreuses plantes sauvages.

== Caractéristiques physico-chimiques ==

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de [[Pollution de l'eau par les produits phytosanitaires|pollution des eaux]] :
* [[hydrolyse]] à [[potentiel hydrogène|pH]] 7 : très stable ;
* [[solubilité]] : {{unité/2|609|mg||l|-1}} ;
* [[coefficient de partage carbone organique-eau]] : {{unité/2|247|cm|3|g|-1}}. Ce paramètre, noté [[Koc]], représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la [[matière organique]] du [[Sol (pédologie)|sol]]. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol ;
* [[durée de demi-vie]] : 180 jours. Ce paramètre, noté [[DT50]], représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol ;
* [[coefficient de partage octanol-eau]] : 0,57. Ce paramètre, noté [[log Kow]] ou [[log P]], mesure l’[[hydrophilie]] (valeurs faibles) ou la [[lipophilie]] (valeurs fortes) de la substance active ;
* instable si exposée au soleil ([[photolyse]]), mais stabilisée dans des récipients en [[polyéthylène]], si ces derniers sont exposés à la lumière durant 24, 48, 72, 168 et 336 heures<ref>N. A. Spomer, T. J. Husen and S. T. Kamble, ''Stability of Imidacloprid (Premise® 75) in a Tank-Mixed Aqueous Solution When Stored in Shade or Sunlight'' ; Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology Volume 82, Number 1, 116-119, DOI: 10.1007/s00128-008-9535-1 ([http://www.springerlink.com/content/557766l878512441/ Résumé])</ref>.

== Métabolisme, métabolite ==
Les principaux métabolites étudiés chez ''[[Apis mellifera]]'' sont :
* 5-hydroxyimidaclopride (toxicité voisine de celle de l'imidaclopride)<ref name=DiscrepancyInra2001/> ;
* 4,5-dihydroxyimidaclopride (aucune toxicité notable observée aux doses testées)<ref name=DiscrepancyInra2001/> ;
* desnitroimidaclopride (aucune toxicité notable observée aux doses testées)<ref name=DiscrepancyInra2001/> ;
* acide 6-chloronicotinique (aucune toxicité notable observée aux doses testées)<ref name=DiscrepancyInra2001/> ;
* dérivé [[oléfine]] de l'imidaclopride (toxicité supérieure de celle de l'imidaclopride avec une [[DL 50]] inférieure)<ref name=DiscrepancyInra2001/> ;
* dérivé [[urée]] de l'imidaclopride (étant pour l'abeille d'une {{Citation|toxicité non négligeable en suscitant près de 40 % de mortalité à 1000 ng/abeille ({{formatnum:10000}} microg/kg)}}<ref name=DiscrepancyInra2001/> ;
* lors d'intoxications chroniques (doses répétées sur 10 jours), tous les métabolites testés de l'imidaclopride ont révélé une toxicité létale importante à 0,1&nbsp;ng/g ([https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11699773 Suchail {{et al.}} 2001]).

== Écotoxicologie ==
Les symptômes chez les invertébrés qui y sont sensibles sont d'abord des symptômes de [[neurotoxicité]] tels que l’hyperréactivité et une hyperactivité, des tremblements, puis une hyporéactivité et une hypoactivité puis la mort<ref name=DiscrepancyInra2001/>.

Sur le plan de la [[toxicité aiguë]], les [[concentration létale 50|concentrations létales 50]] (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :
* CL50 sur [[poisson]]s : > {{unité/2|82|mg||l|-1}} ;
* CL50 sur [[daphnie]]s : {{unité/2|84|mg||l|-1}} ;
* CL50 sur [[algue]]s : > {{unité/2|9|mg||l|-1}}.

La [[toxicité chronique]] de l'imidaclopride additionnée de ses métabolites est élevée<ref name=DiscrepancyInra2001/> : des abeilles nourries avec une solution de [[saccharose]] contenant {{unité/2|0.1|[[Microgramme|µg]]||L|-1}}, {{unité/2|1|[[Microgramme|µg]]||L|-1}}, et {{unité/2|10|[[Microgramme|µg]]||L|-1}} d'imidaclopride et de ses métabolites durant {{nobr|10 jours}} voient 50 % de leur population mourir après 8 jours environ (dose consommée : 12 microl/jour/abeille, soit une dose cumulée en 8 jours d'environ 0.01, 0.1, and 1 nanogramme par abeille (soit 0.1, 1, et 10 microg/kg). Ainsi tous les composés testés se sont montrés toxiques à des doses 30 à 3000 (olefin), 60 à 6000 (imidaclopride), 200 à 20000 (5-OH-imidacloprid), et plus de 1000 à 100000 (autres métabolites) fois plus basses que celles requises pour produire le même effet en intoxication aiguë<ref name=DiscrepancyInra2001/>. Pour tous les produits testés, des mortalités d'abeilles ont été induites dès 72 h après le début de l'intoxication expérimentale<ref name=DiscrepancyInra2001/>.

Un [[métabolite]] de l'imidaclopride, le 5-OH-imidaclopride, en conditions de laboratoire s'est également montré toxique pour l'abeille, mais à des doses 5 fois plus élevées (pour la DL50 par voie orale en 48 h ({{unité/2|153|ng}} par abeille, contre {{unité/2|30|ng}} pour l'imidaclopride)<ref name=EffetSaisons2003/>.

Des mortalités d'oiseaux ayant consommé des graines traitées par ce produit sont également fréquemment constatées<ref>Millot {{et al.}} (2017)  ''Field evidence of bird poisonings by imidacloprid - treated seeds: A review of incidents reported by the French SAGIR Network from 1995 to 2014''. Environmental Science and Pollution Research. (DOI: 10.1007/s11356 - 016 - 8272 - y)</ref>. De même, cette molécule se retrouvant dans les traitements antipuces des animaux domestiques, elle représente une menace sérieuse pour les oiseaux qui utilisent les poils des chiens et chats pour confectionner leur nid, ce qui intoxique leurs oisillons et les tue<ref>{{Article |langue=en |prénom1=Cannelle |nom1=Tassin de Montaigu |prénom2=Gaetan |nom2=Glauser |prénom3=Sylvie |nom3=Guinchard |prénom4=Dave |nom4=Goulson |titre=High prevalence of veterinary drugs in bird's nests |périodique=Science of The Total Environment |pages=178439 |date=2025-01 |doi=10.1016/j.scitotenv.2025.178439 |lire en ligne=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0048969725000737}}</ref>.

L'imidaclopride est plus de 7 000 fois plus toxique pour une abeille que le [[Dichlorodiphényltrichloroéthane|DDT]]<ref>{{Article |langue=fr |auteur1= |titre=Pesticides: les ravages de l’agriculture américaine |périodique=Le Monde |date=2019-08-27 |issn= |lire en ligne=https://www.lemonde.fr/sciences/article/2019/08/27/pesticides-les-ravages-de-l-agriculture-americaine_5503144_1650684.html |consulté le= |pages= }}</ref>.

== Toxicité pour l’homme ==

La [[toxicité]] pour l’[[Homme]] est mal connue pour l'exposition à long terme à de très faible dose.
<br />La [[dose journalière acceptable]] (DJA) a été établie à {{unité|0.05|mg}} / kg / jour.

== Interdiction en France ==
Cette molécule n'est interdite en France que pour l'agriculture, depuis le {{date-|1 septembre 2018}}<ref>[https://www.legifrance.gouv.fr/affichTexte.do?cidTexte=JORFTEXT000033016237&dateTexte=&categorieLien=id LOI {{n°|2016-1087}} du 8 août 2016 pour la reconquête de la biodiversité, de la nature et des paysages], article 125</ref>.
Les 5<ref>[https://www.legifrance.gouv.fr/eli/decret/2018/7/30/TREP1705062D/jo/texte Décret {{n°|2018-675}} du 30 juillet 2018 relatif à la définition des substances actives de la famille des néonicotinoïdes présentes dans les produits phytopharmaceutiques.]</ref> néonicotinoïdes interdits sont [[Acétamipride]], [[Clothianidine]], Imidaclopride, [[Thiaclopride]] et [[Thiaméthoxame]].

En revanche, l'imidaclopride est toujours en vente pour les animaux de compagnie, à des doses élevées, puisqu'un gros chien, avec 4,5 grammes de matière active porte la même quantité de 450 m² de betteraves (avant 2018).

== Articles connexes ==
* [[Substance active d'un produit phytopharmaceutique]]
* [[Liste de substances actives de produits phytosanitaires]]
* [[Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne]]
* [[Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne]]
* [[Gaucho (insecticide)|Gaucho]]
* [[Maladie de la disparition]]
* [[Thiamethoxam]]

=== Bibliographie ===
* Bijleveld van Lexmond M, Bonmatin JM, Goulson D, Noome D. (2014) ''Worldwide integrated assessment on systemic pesticides; Global collapse of the entomofauna: exploring the role of systemic insecticides''. Environmental Science and Pollution Research. https://link.springer.com/article/10.1007/s11356-014-3220-1
* Bonmatin JM, Giorio C, Girolami V, Goulson D, Kreutzweiser DP, Krupke C, Liess M, Long E, Marzaro M, Mitchell EA, Noome DA, Simon-Delso N, Tapparo A. (2014) ''Environmental fate and exposure; neonicotinoids and fipronil. ''Environmental Science and Pollution Research. https://link.springer.com/article/10.1007%2Fs11356-014-3332-7
* Bonmatin, J. M., I. Moineau, R. Charvet, C. Fleche, M. E. Colin, and E. R. Bengsch. (2003) ''A LC/APCI-MS/MS method for analysis of imidacloprid in soil, in plants, and in pollens''. Anal. Chem. 75, 2027–2033. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ac020600b
* Charpentier G, Louat F, Bonmatin JM, Marchand PA, Vanier F, Locker D, Decoville M. (2014) ''Lethal and sublethal effects of imidacloprid, after chronic exposure, on the insect model Drosophila melanogaster. ''Environmental Science and Technology. 1;48(7):4096-102. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/es405331c
* Colin M-E, Bonmatin J-M, Moineau I, Gaimon C, Brun S and Vermandère J-P. (2004) ''A method to quantify and analyse the foraging activity of honey ''bees: relevance to the sub-lethal effects induced by systemic insecticides. ''Archives of Environmental Contamination and Toxicology, 47 (3), 387-395. https://link.springer.com/article/10.1007%2Fs00244-004-3052-y''
* Bonmatin, J. M., P. A. Marchand, R. Charvet, I. Moineau, E. R. Bengsch, and M. E. Colin. (2005) ''Quantification of imidacloprid uptake in maize crops''. J. Agric. Food Chem. 53, 5336–5341. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jf0479362
* Bortolotti, L., R. Montanari, J. Marcelino, P. Medrzycki, S. Maini, and C. Porrini. (2003) ''[http://www.bioone.org/servlet/linkout?suffix=i0022-0493-101-6-1743-B5&dbid=256&doi=10.1603%2F0022-0493-101.6.1743&key=issn%3D1721-8861%26vol%3D56%26firstpage%3D63 Effect of sub-lethal imidacloprid doses on the homing rate and foraging activity of honey bees]''. Bull. Insectol. 56, 63–67
* Chauzat, M. P., J. P. Faucon, A. C. Martel, J. Lachaize, N. Cougoule, and M. Aubert. (2006) ''A survey of pesticide residues in pollen loads collected by honey bees in France''. J. Econ. Entomol. 99, 253–262
* Curé, G., H. W. Schmidt, and R. Schmuck. ''Results of a comprehensive field research programme with the systemic insecticide imidacloprid (Gaucho). Belzunces, L. P., C. Pelissier, and G. B. Lewis, editors. Hazards of pesticides to bees 2000''. 49–59.Institut National de la Recherche Agronomique. Avignon, France.
* Pisa L, Amaral-Rogers V, Belzunces LP, Bonmatin JM, Downs C, Goulson D, Kreutzweiser D, Krupke C, Liess M, McField M, Morrissey C, Noome DA, Settele J, Simon-Delso N, Stark J, van der Sluijs JP, van Dyck H, Wiemers M. (2014) ''Effects of neonicotinoids and fipronil on non-target invertebrates''. Environmental Science and Pollution Research. https://link.springer.com/article/10.1007/s11356-014-3471-x
* Suchail S, Guez D, Belzunces LP. (2001) ''Discrepancy between acute and chronic toxicity induced by imidacloprid and its metabolites in Apis mellifera''. Environ Toxicol Chem. 20(11):2482-6. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11699773

=== Notes et références ===
{{Références}}

{{Portail|agriculture et agronomie|chimie|Protection des cultures|entomologie}}

[[Catégorie:Substance active de produit phytosanitaire]]
[[Catégorie:Insecticide néonicotinoïde]]
[[Catégorie:Azine]]
[[Catégorie:Composé organochloré]]
[[Catégorie:Imidazoline]]
[[Catégorie:Guanidine]]
[[Catégorie:Nitramine]]
[[Catégorie:Nuisance apicole]]