Voir la source de Isothiocyanate de méthyle

{{Infobox Chimie
 | nom                      = Isothiocyanate de méthyle
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 | légende                  = [[Fichier:Methyl isothiocyanate.png|130px]][[Fichier:Methyl-isothiocyanate-3D-vdW.png|130px]]
<!-- Général --> | DCI                      = 
 | nomIUPAC                 = méthylimino(sulfanylidène)méthane
 | nomSystematique          = isothiocyanate de méthyle
 | synonymes                = isothiocyanatométhane, MITC, trapexide, {{en}} ''methyl mustard oil''
 | CAS                      = {{CAS|5|5|6|6|1|6}}
 | EINECS                   = {{EINECS|2|0|9|1|3|2|5}}
 | RTECS                    = {{RTECS|PA9625000}}
 | ATC                      = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank                 = 
 | PubChem                  = {{CID|11167}}{{SID|}}
 | chEBI                    = 
 | NrE                      = {{NrE|}}
 | FEMA                     = {{FEMA|}}
 | SMILES                   = CN=C=S
 | InChI                    = 1S/C2H3NS/c1-3-2-4/h1H3
 | InChIKey                 = LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N
 | StdInChI                 = 
 | StdInChIKey              = 
 | apparence                = poudre cristalline incolore avec une odeur de [[raifort]]<ref name=G>{{GESTIS|Nom=Methyl isothiocyanate|Date=20/01/14|ZVG=34230|CAS=556-61-6}}</ref> 
<!-- Propriétés chimiques --> | formule                  = 
 | C                        = 2
 | H                        = 3
 | N                        = 1
 | S                        = 1
 | masseMol                 = 
 | pKa                      = {{pKa|12.3|T(°C)=|T(K)=}}<ref name=C/>
 | momentDipolaire          = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire      = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode               = 
 | indiceAcide              = 
 | indiceSaponification     = <!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse      = {{tmp||°C}}
 | fusion                   = {{tmp|30|34|°C}}<ref name=S>{{Sigma-Aldrich|Aldrich|112771|Nom=Methyl isothiocyanate 97%|Date=20/01/14}}</ref>{{,}}<ref name=B>[http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB6455336_EN.htm isothiocyanate de méthyle], sur ''chemicalbook.com''.</ref><br>{{tmp|35|°C}}<ref name=G/><br>{{tmp|36|°C}}<ref name=C>{{ChemID|556-61-6|Methyl isothiocyanate}}.</ref>
 | ebullition               = {{tmp|117|118|°C}}<ref name=S/>{{,}}<ref name=B/><br>{{tmp|119|°C}}<ref name=G/>{{,}}<ref name=C/>
 | solubilite               = {{Unité/2|7.6|g||l|-1}} à {{tmp|20|°C}}<ref name=G/>{{,}}<ref name=C/>
 | masseVolumique           = {{Unité/2|1.069|g||cm|-3}} à {{tmp|20|°C}}<ref name=G/><br>{{Unité/2|1.069|g||cm|-3}} à {{tmp|25|°C}}<ref name=S/>{{,}}<ref name=B/><br>{{Unité/2|1.07|g||cm|-3}} à {{tmp|37|°C}}<ref name=G/>
 | TAutoInflammation        = {{tmp||°C}}
 | pointEclair              = {{tmp|30|°C}}<ref name=S/><br/>{{tmp|30|32|°C}}<ref name=G/><br>{{tmp|90|°F}}<ref name=B/>
 | limitesExplosivite       = 
 | pressionVapeur           = 21 [[millimètre de mercure|mmHg]] à {{tmp|20|°C}}<ref name=S/>{{,}}<ref name=B/><br>3,54 mmHg à {{tmp|25|°C}}<ref name=C/><br>59 [[bar (unité)|mbar]] à {{tmp|40|°C}}<ref name=G/><br>92,2 mbar à {{tmp|50|°C}}<ref name=G/>
 | viscosite                = 
 | pointCritique            = 
 | pointTriple              = 
 | conductivitéThermique    = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique   = 
 | vitesseSon               = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie --> | emsGaz                   = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide               = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide                = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz                   = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide               = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide                = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus                  = 
 | enthVap                  = 
 | capaciteTherm            = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS                      = 
 | PCI                      = <!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons                   = 
 | pHisoelectrique          = 
 | acideAmineEss            = <!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite           = 
 | mobiliteElectronique     = 
 | mobiliteTrous            = 
 | 1reEnergieIonisation     = 
 | constanteDielectrique    = <!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin        = 
 | reseauBravais            = 
 | Pearson                  = {{SymbolePearson|}}
 | classe                   = 
 | Schoenflies              = 
 | Strukturbericht          = 
 | structureType            = 
 | parametresMaille         = 
 | volume                   = 
 | macle                    = <!-- Propriétés optiques -->
 | refraction               = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = -->{{réfraction|T=|?=|}}
 | birefringence            = 
 | dispersion               = 
 | polychroisme             = 
 | fluorescence             = <!--<math>\lambda</math><sub>excitation</sub> {{?||nm}};<br /><math>\lambda</math><sub>émission</sub> {{?||nm}} -->
 | absorption               = 
 | transparence             = 
 | pvrRotatoire             = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
 | cteVerdet                = <!-- Précautions -->
 | 67548EECref              = <ref name=G/>{{,}}<ref name=S/>
 | symboles                 = T, C, N
 | numeroIndex              = {{indexCE|}}
 | classificationCE         = 
 | r                        = R23/25, R34, R43, R50/53
 | s                        = S36/37, S38, S45, S60, S61
 | transportRef             = <ref name=G/>{{,}}<ref name=S/>
 | transport                = {{ADR|Kemler=|ONU=2477|Classe=3(6.1)|CodeClassification=663|Etiquette=fish and tree|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=I}}
 | NFPA704ref               = 
 | NFPA704                  = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | SIMDUTref                = 
 | SIMDUT                   = {{SIMDUT|}}
 | SGHref                   = <ref name=G/>{{,}}<ref name=S/>
 | SGH                      = {{SGH|SGH01|SGH02|SGH05|SGH06|SGH09|H228|H301|H310|H314|H317|H330|H410|P260|P273|P280|P284|P301+P310|P303+P361+P353|P305+P351+P338|P320|P361|P405|P501}}
 | CIRC                     = 
 | inhalation               = [[létal]]e
 | peau                     = létale
 | yeux                     = 
 | ingestion                = létale
<!-- Écotoxicologie --> | DL50                     = 72 mg/kg ([[rat]], [[Ingestion|oral]])<ref name=G/>{{,}}<ref name=C/><br />90 mg/kg ([[souris]], [[Ingestion|oral]])<ref name=G/><br />136 mg/kg ([[canard]], [[Ingestion|oral]])<ref name=C/><br />33 mg/kg ([[lapin]], [[peau]])<ref name=G/>{{,}}<ref name=C/><br />1 820 mg/kg (souris, [[peau]])<ref name=C/><br />2 780 mg/kg (rat, [[peau]])<ref name=C/><br />50 mg/kg (souris, [[sous-cutané|s.c.]])<ref name=C/><br />59 mg/kg (rat, [[sous-cutané|s.c.]])<ref name=C/><br />82 mg/kg (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]])<ref name=C/><br />54 mg/kg (rat, [[intrapéritonéal|i.p.]])<ref name=C/><!--(souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br />-->
 | CL50                     = 0,118 mg/[[litre|l]] ([[poisson]], {{heure|96}})<ref name=G/><br />0,28 mg/[[litre|l]] ([[crustacé]], {{heure|48}})<ref name=G/><br>{{nb|1900 mg/m3}} (rat, inhalation, {{heure|1}})<ref name=C/>
 | LogP                     = ([[octanol]]-eau) 0,94<ref name=C/>
 | DJA                      = 
 | odorat                   = <!-- Classe thérapeutique -->
 | classeTherapeutique      = <!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM                      = 
 | biodisponibilite         = 
 | liaisonProteique         = 
 | metabolisme              = 
 | demiVieDistrib           = 
 | demiVieElim              = 
 | stockage                 = 
 | excretion                = <!-- Considérations thérapeutiques -->
 | voieAdministration       = 
 | grossesse                = 
 | conduiteAuto             = 
 | precautions              = 
 | antidote                 = <!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho          = 
 | modeConsommation         = 
 | autresNoms               = 
 | risqueDependance         = <!-- Composés apparentés -->
 | autres                   = [[isocyanate de méthyle]], [[cyanate de méthyle]]
 | autrescations            = 
 | autresanions             = 
 | isomères                 = [[thiocyanate de méthyle]]
<!-- Supplément --> | supplement               = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
L''''isothiocyanate de méthyle''' est un [[composé organique]] de [[formule semi-développée]] CH<sub>3</sub>-N=C=S et donc portant une [[groupe fonctionnel|fonction]] [[isothiocyanate]]. Il s'agit de l'[[ester]] [[méthyl]]ique de l'[[acide isothiocyanique]]. Il se présente sous le forme d'une poudre cristalline incolore qui est très toxique (fatale si inhalée ou par contact avec la peau) et puissamment [[Gaz lacrymogène|lacrymogène]]. C'est un précurseur qui entre dans la [[synthèse]] de nombreux composés pharmaceutiques et [[pesticide]]s<ref name=G/> et c'est ainsi le plus important des [[isothiocyanate]]s organiques dans l'industrie<ref name=U>{{Ullmann |doi=10.1002/14356007.a26_749 |title=Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic |authors=F. Romanowski, H. Klenk }}</ref>.

== Synthèse ==
L'isothiocyanate de méthyle ou MITC est préparé industriellement via deux voies. La production mondiale en 1993 a été estimée à quatre millions de kg ({{Unité|4|Mkg}})<ref name=U/>.

La principale méthode implique le réarrangement thermique du [[thiocyanate de méthyle]]<ref name=U/> :
: CH<sub>3</sub>S-C≡N  →  CH<sub>3</sub>N=C=S.
Il est également préparé par la réaction de la [[méthylamine]] avec le [[disulfure de carbone]], suivie de l'oxydation du [[dithiocarbamate]] résultant avec du [[peroxyde d'hydrogène]]. Un procédé apparenté est utile pour préparer ce composé en laboratoire<ref>{{OrgSynth|author = Moore, M. L. ; Crossley, F. S.|title = Methyl Isothiocyanate|year = 1941|volume=21|pages=81|collvol=3|collvolpages=599|prep=CV3P0599}}</ref>.

Du MITC se forme naturellement dans la dégradation [[enzyme|enzymatique]] de la gluco[[capparine]], un sucre modifié trouvé dans les [[câpre]]s.

== Réaction ==
Une réaction caractéristique du MITC est de donner, avec des [[Amine (chimie)|amines]], des [[thiourée]]s de [[méthyle]] :
:CH<sub>3</sub>NCS + R<sub>2</sub>NH  →  R<sub>2</sub>NC(S)NHCH<sub>3</sub>.
:[[Image:MITC-to-thiourea-2D.png|300px|MITC et une amine secondaire réagissent pour former une thiourée.]]

D'autres [[nucléophile]]s réagissent indentiquement avec l'isothiocyanate de méthyle.

== Utilisation ==
* Des solutions de MITC sont utilisées en agriculture comme [[fumigant]] de sol, principalement pour la protection contre les [[champignon]]s et les [[nématode]]s.
* MITC est un bloc de construction pour la synthèse des 1,3,4-thiadiazoles, qui sont des [[composé hétérocyclique|composés hétérocycliques]] utilisés comme [[herbicide]]s. Des produits commerciaux en contenant comprennent ''Spike'', ''Ustilan'' et ''Erbotan''. Les produits pharmaceutiques bien connus préparés en utilisant du MITC comprennent ''[[Ranitidine|Zantac]]'' et ''[[Cimétidine|Tagamet]]''.

== Sécurité ==
L'isothiocyante de méthyle est un gaz lacrymogène dangereux tout en étant toxique. Ainsi le [[LDLo]] oral pour les femmes est de {{Unité|1000|mg/kg}} incluant au niveau comportemental des changements dans l'activité moteur (test spécifique), des convulsions et/ou une action sur le seuil épileptogène, un [[coma]]<ref>''British Medical Journal'', 1981, {{vol.}}283, {{p.}}18. 
[https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1505114/?page=16 Scan online] ou [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1505114/pdf/bmjcred00691-0003.pdf pdf des pages 3 à 35].</ref>.

== Notes et références ==
{{traduction/Référence|en|Diacetylene|3=580160816}}
{{références}}

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Isothiocyanate|méthyle]]
[[Catégorie:Ester de méthyle]]