Voir la source de Laétrile

{{Infobox Chimie
| nom = 
| image = Laetrile.svg
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| taille image = 200
| légende = 
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = acide (2''S'',3''S'',4''S'',5''R'',6''R'')-6-[(''R'')-cyano(phényl)méthoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylique
| synonymes = laévomandélonitrile<br/>Vitamine B17
| CAS = {{CAS|1|3|3|2|9|4|1}}
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| PubChem = {{CID|}}{{SID|}}
| chEBI = 
| NrE = 
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = O1[C@@H](O[C@@H](C#N)c2ccccc2)[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1C(=O)O)O)O)O
| InChI = 1/C14H15NO7/c15-6-8(7-4-2-1-3-5-7)21-14-11(18)9(16)10(17)12(22-14)13(19)20/h1-5,8-12,14,16-18H,(H,19,20)/t8-,9-,10-,11+,12-,14+/m0/s1
| InChIKey = 
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| StdInChIKey = 
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=14|H=15|N=1|O=7
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
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<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{tmp||°C}}
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3|M=}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
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| limitesExplosivite = 
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| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
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<!-- Propriétés électroniques -->
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<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
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| classe =
{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
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| parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
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<!-- Précautions -->
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
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<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->

Le '''laévomandélonitrile''', plus connu sous le nom de '''laétrile''', est un composé organique, souvent confondu avec l'[[amygdaline]], dont il peut être un des produits par hydrolyse. Le laétrile est une molécule semi-synthétique, brevetée aux États-Unis{{refnec}}, qui partage une partie de sa structure avec l'amygdaline.

Le laétrile a été vendu sous le nom de « vitamine B17 », mais n'est pas reconnu comme une [[vitamine]], malgré la tentative du chimiste {{Lien |Ernst T. Krebs}} de la faire reconnaître comme telle. Cette molécule a été utilisée dans d'autres traitements du [[cancer]]. Une [[méta-analyse]]<ref name="milazzo2011">{{Cite pmid |22071824}}.</ref> de la littérature considère que son efficacité est insuffisamment démontrée car aucune étude positive n'atteint les critères de qualité requis par les auteurs, et que les risques d'intoxication au cyanure outrepassent les avantages de cette thérapie. 
Les études scientifiques sur cette activité sont contradictoires, par exemple une étude de 1998{{Référence à confirmer |<ref>{{lien web |url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19545561 |titre=Possible contribution of beta-glucosidase and caspases in the cytotoxicity of glufosfamide in colon cancer cells |langue=en}}.</ref>}} fait état d’une activité ciblée sur des cellules tumorales ''{{Lang|la|in vitro}}'', alors que le résumé du ''{{Lang|en|National Cancer Institute}}'' stipule qu'une faible activité anticancéreuse a été constatée dans les études animales et qu'aucune activité n'a été constatée dans les essais cliniques humains<ref>{{Lien web |url=http://www.cancer.gov/cancertopics/pdq/cam/laetrile/HealthProfessional/page1 |titre=Laetrile/Amygdalin |langue=en}} {{Citation étrangère |langue=en |Laetrile has shown little anticancer activity in animal studies and no anticancer activity in human clinical trials.}}</ref> (en citant néanmoins des études présentant des résultats positifs<ref>{{Lien web |url=http://www.cancer.gov/cancertopics/pdq/cam/laetrile/HealthProfessional/page4 |langue=en |titre=Laetrile - Laboratory/Animal/Preclinical Studies}}.</ref>).

En tout état de cause, la ''{{Lang|en|[[Food and Drug Administration]]}}'' des [[États-Unis]] n'a jamais autorisé son utilisation<ref>{{Ouvrage|langue=en|auteur1=Daniel P Carpenter|titre=Reputation and Power : Organizational Image and Pharmaceutical Regulation at the FDA|lieu=Princeton|éditeur=[[Princeton University Press]]|année=1977|pages totales=802|isbn=978-1-4008-3511-9|oclc=655342133|lire en ligne=http://www.worldcat.org/title/reputation-and-power-organizational-image-and-pharmaceutical-regulation-at-the-fda/oclc/655342133/viewport}}.</ref>{{,}}<ref>{{article |auteur=D. Kennedy |titre=Laetrile: The Commissioner's Decision |lang=en |périodique=Federal Register |lien périodique = |volume =77-22310 |numéro= |année=1977 |pages= |url texte =http://www.cancertreatmentwatch.org/q/laetrile/commissioner.pdf|format=pdf}}.</ref>.

Son utilisation présente des risques d'intoxication au [[Cyanure d'hydrogène|cyanure]]<ref name="milazzo2011"/>{{,}}<ref>[http://www.charlatans.info/cancer.shtml « Les traitements "alternatifs" contre le cancer. Sont-ils non prouvés ou bien réfutés ? »], charlatans.info.</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}


== Voir aussi ==

{{Portail|Chimie|médecine}}

{{DEFAULTSORT:Laetrile}}
[[Catégorie:Acide carboxylique]]
[[Catégorie:Hétéroside]]
[[Catégorie:Nitrile]]
[[Catégorie:Composé phénylé]]
[[Catégorie:Médecine non conventionnelle]]

[[en:Amygdalin#Laetrile]]