Voir la source de Lupinine

{{Infobox Chimie
 | nom = Lupinine
 | image = Lupinin.svg
 | image2 = 
 | taille image = 200
 | légende = 
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC =[(1R, 9aR)-(-)-2,3,4,6,7,8,9,9a- octahydro-1 H-quinolizine-1-yl] méthanol
 | synonymes = 
 | CAS = {{CAS|486-70-4}}
 | EINECS = {{EINECS|207-638-0}}
 | RTECS = {{RTECS|}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|91461}}{{SID|}}
 | chEBI = 28012
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = OC[C@H]1[C@@H]2N(CCC1)CCCC2
 | InChI = 1/C10H19NO/c12-8-9-4-3-7-11-6-2-1-5-10(9)11/h9-10,12H,1-8H2/t9-,10+/m0/s1
 | InChIKey = HDVAWXXJVMJBAR-VHSXEESVBK
 | StdInChI = 1S/C10H19NO/c12-8-9-4-3-7-11-6-2-1-5-10(9)11/h9-10,12H,1-8H2/t9-,10+/m0/s1
 | StdInChIKey = HDVAWXXJVMJBAR-VHSXEESVSA-N
 | apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=10|H=19|N=1|O=1
 | masseMol =
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp|70|°C}}<ref name=C>{{ChemID|486-70-4|Lupinine}}.</ref> 
 | ebullition = {{tmp|270|°C}}<ref name=C/>
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = -->{{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence = 
 | dispersion = 
 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
 | transparence = 
 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | 67548EEC = 
 | 67548EECref = 
 | symboles = 
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | classificationCE = 
 | r = 
 | s = 
 | transportRef = 
 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | SGHref = 
 | SGH = {{SGH|}}
 | CIRC = 
 | inhalation = 
 | peau = 
 | yeux = 
 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = 15 mg/kg (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]])<ref name=C/><!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /><br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = ([[octanol]]-eau) 1,640<ref name=C/>
 | DJA = 
 | ARFD =
 | AOEL =
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
 | demiVieDistrib = 
 | demiVieElim = 
 | stockage = 
 | excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
 | voieAdministration = 
 | grossesse = 
 | conduiteAuto = 
 | precautions = 
 | antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
 | autresNoms = 
 | risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres = 
 | autrescations = 
 | autresanions = 
 | isomères = 
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->

La '''lupinine''' est un [[Alcaloïde#Classification biogénétique|alcaloïde quinolizidinique]] présent dans les espèces du genre [[Lupin]], plantes de la famille des [[Fabaceae|Fabacées]]. Les graines de lupin, riches en [[protéine]]s, ont une grande valeur nutritive{{Note | texte={{Article |langue=en |auteur1=Enrique Yáñez |auteur2=Daniza Ivanovic |auteur3=D. F. Owen |auteur4=Digna Ballester |titre=Chemical and Nutritional Evaluation of Sweet Lupines |périodique=Ann. Nutr. Metab. |volume=27 |numéro=6 |année=1983 |passage=513-520 |doi=10.1159/000176728 |pmid=6651228 }}. }}, mais leur amertume, qui est due précisément à la présence d'alcaloïdes{{Note | texte={{Article |langue=de |auteur1=R. Bleitgen |auteur2=R. Gross |auteur3=U. Gross |titre=Die Lupine - ein Beitrag zur Nahrungsversorgung in den Anden 5. Einige Beobachtungen zur traditionellen Entbitterung von Lupinen im Wasser |périodique=Zeitschrift für Ernährungswissenschaft |volume=18 |numéro=2 |mois=juin |année=1979 |passage=104–111 |résumé=https://link.springer.com/article/10.1007/BF02023724 }}. }}, les rend impropres à la consommation humaine ou animale. Aussi des efforts ont-ils été faits pour diminuer cette teneur en alcaloïdes et pour produire ainsi des variétés « douces »{{Note | texte={{Article | langue=es | auteur1=Tello F. Torres |auteur2=A. Nagata |auteur3=Spiegel W. Dreifuss |titre=Métodos de eliminación de alcaloides en la semilla de ''Lupinus mutabilis'', Sweet |périodique=Arch. Latinoam. Nutr. |volume=30 |numéro=2 |année=1980 |passage=200–209 |pmid=7212919 }}. }}.

Depuis sa découverte en 1834 par Filippo Cassola{{Note |texte={{Article | langue=fr | auteur=[[Jean-Sébastien-Eugène Julia de Fontenelle|Eugène Julia de Fontenelle]] |titre=''Sur la lupinine'', par M. Cassola |périodique=Journal de chimie médicale, de pharmacie et de toxicologie |volume=10 |année=1834 |passage=688-689 |lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=MCIwAAAAIAAJ&pg=PA688&lpg#v=onepage&q&f=false }}. }}{{,}}{{Note | texte={{Ouvrage |langue=it |auteur=Filippo Cassola |titre=Dizionario di farmacia generale |lieu=Naples |éditeur=stamp. e cart. Fibreno |année=1836 |passage=« Lupinina », {{p.|341-343}} |pages totales=572 |lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=5IH5I0apL0kC&pg=PA341&lpg#v=onepage&q&f=false }}. }}{{,}}{{Note | texte=Sur le chimiste napolitain {{Lien |langue=it |trad=Filippo Cassola}}, voir {{Article |langue=it |auteur=Felice Lafranceschina |titre=Filippo Cassola |sous-titre=Un chimico ferrandinese alla corte dello Zar |périodique=Basilicata Regione Notizie |numéro=121-122 |année=2008 |passage=172-176 |lire en ligne=http://consiglio.basilicata.it/consiglioinforma/files/docs/17/32/36/DOCUMENT_FILE_173236.pdf }}. }}, la lupinine, à l'état plus ou moins pur, a suscité une abondante publication, et de nombreuses études ont porté sur l'isolation et la synthèse de ce composé.

En 1881, la lupinine a reçu de Georg Baumert la formule C{{ind|21}}H{{ind|40}}N{{ind|2}}O{{ind|2}}{{Note | texte={{Ouvrage |langue=de |auteur=Georg Baumert |titre=Das Lupinin |sous-titre=Ein Beitrag zur Kenntniss der Lupinenalkaloide |nature ouvrage=thèse de doctorat de l'université de Halle |éditeur=Berlin Gebr. Unger |année=1881 |lieu= |oclc=247337489 }}. }}, qui est restée généralement admise jusqu'en 1901 où les travaux de [[Richard Willstätter]] et [[Ernest Fourneau]] ont montré que sa composition devait être représentée par la formule plus simple C{{ind|10}}H{{ind|19}}NO{{Note |texte={{Ouvrage |langue=en |auteur=Amé Pictet |traducteur=Henry C. Biddle |titre=The Vegetable Alkaloids |sous-titre=With Particular Reference to Their Chemical Constitution |nature ouvrage=traduit, revu et augmenté de la {{2e}} éd. française (1897) de ''La Constitution chimique des alcaloïdes végétaux'' |éditeur=John Wiley |lieu=New York |année=1904 |passage=184-185 |lire en ligne=http://www.forgottenbooks.com/readbook_text/The_Vegetable_Alkaloids_1000220501/193 }}. }}{{,}}{{Note | texte={{Article | langue=de  <!--| prénom1=Richard | nom1=Willstätter | prénom2=Ernest | nom2=Fourneau --> | titre=Ueber Lupinin | périodique=[[Chemische Berichte|Ber. dtsch. chem. Ges.]] | volume=35 |numéro=2 |mois=avril-juin |année=1902 | passage=1910-1926 }}. }}. Aux [[États-Unis]], James Fitton Couch, travaillant à partir de plants de ''Lupinus palmeri'' récoltés dans l'[[Utah]], a obtenu en 1934 des cristaux de lupinine pure sans recourir à la [[chromatographie]]{{Note |texte={{Article |langue=en |auteur=<!-- James Fitton Couch --> |titre=Lupine Studies, VIII : The Alkaloids of ''Lupinus palmeri'', S. Wats |périodique=J. Am. Chem. Soc. |volume= |numéro=11 |passage=2434-2436 |année=1934 |doi=10.1021/ja01326a067 }}. }}. Parmi les multiples synthèses de la lupinine décrites dans la littérature scientifique, l'une des plus intéressantes aboutit aux quatre [[Isomérie#Stéréoisomérie|stéréoisomère]]s du composé. Elle a été publiée en 2004 par Shengming Ma et Bukuo Ni, dans un article qui contient de nombreuses références aux travaux antérieurs{{Note | texte={{Article | langue=en | auteur1=<!-- Shengming Ma |auteur2=Bukuo Ni --> |titre=Double ring-closing metathesis reaction of nitrogen-containing tetraenes |sous-titre=Efficient construction of bicyclic alkaloid skeletons and synthetic application to four stereoisomers of lupinine and their derivatives |année=2004) |périodique=Chem. Eur. J. |volume=10 |numéro=13 |passage=3286-3300 |doi=10.1002/chem.200305581 |pmid=15224338 }}. }}.
{{clr}}

== Références ==
{{Références|taille=28}}

{{Traduction/Référence|en|Lupinine|675740420|type=note}}

{{DEFAULTSORT:Lupinine}}

{{Portail|Chimie|Fabaceae}}

[[Catégorie:Alcaloïde]]
[[Catégorie:Alcaloïde présent dans les Fabacées]]
[[Catégorie:Lupinus|/]]
[[Catégorie:Alcool primaire]]
[[Catégorie:Pipéridine]]