Voir la source de Méthanol

{{Infobox Chimie
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| légende = [[Fichier:Methanol-2D.png|130px]][[Fichier:Methanol-3D-vdW.png|120px]]<br>Molécule de méthanol
<!-- Général -->
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<!-- Propriétés chimiques -->
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| auteur=David R. Lide
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| numéro d'édition =89
| éditeur =CRC
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| parametreSolubilite = {{Nb|29.7|MPa|1/2}} ({{température|25|°C}})<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=James E. Mark | titre=Physical Properties of Polymer Handbook | éditeur=Springer | année=2007 | numéro d'édition=2 | pages totales=1076 | passage=294 | isbn=978-0-387-69002-5 | isbn2=0-387-69002-6 | lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289 | consulté le=1 mars 2013}}.</ref>;<br />
{{Nb|12.9|cal|1/2|cm|-3/2}}<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Șerban Moldoveanu | titre=Sample preparation in chromatography | lieu=Amsterdam/Boston | éditeur=[[Elsevier (éditeur)|Elsevier]] | année=2002 | pages totales=930 | passage=258 | isbn=0-444-50394-3}}.</ref>
| miscibilite = miscible dans l'eau et dans l'acétone en toute proportion<ref name="ICSC"/>
| masseVolumique = {{nb|0.7910|g||cm|-3}}<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=J. G. Speight | auteur2=Norbert Adolph Lange | titre=Lange's Handbook of Chemistry | éditeur=McGraw-Hill | année=2005 | numéro d'édition=16 | pages totales=1623 | passage=2.289 | isbn=0-07-143220-5 | consulté le=25 février 2010}}.</ref>
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|langue=en
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|nom2 = Valderrama
|titre=Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions
|périodique=Chinese Journal of Chemical Engineering
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<!-- Thermochimie -->
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{{Infobox Chimie/Capacité thermique
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|ref=<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Carl L. Yaws | titre=Handbook of Thermodynamic Diagrams | sous-titre=Organic Compounds C8 to C28 | volume=1, 2 et 3 | lieu=Huston, Texas | éditeur=Gulf Pub. Co. | année=1996 | pages totales=396 | isbn=0-88415-857-8 | isbn2=0-88415-858-6 | isbn3=0-88415-859-4}}.</ref>}}
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| 1reEnergieIonisation = {{nb|10.85|±=0.01|eV}} (gaz)<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=David R. Lide | titre=Handbook of Chemistry and Physics | lieu=Boca Raton | éditeur=CRC | année=2008 | numéro d'édition=89 | pages totales=2736 | passage=10-205 | isbn=978-1-4200-6679-1 | consulté le=2 décembre 2009}}.</ref>
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<!-- Cristallographie -->
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Z = 4<ref name="reciprocalnet">{{Lien web|url= http://www.reciprocalnet.org/recipnet/showsampledetailed.jsp?sampleId=27344672 |titre= Methanol |site=reciprocalnet.org |consulté le= 12 décembre 2009}}.</ref>
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<!-- Propriétés optiques -->
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<!-- Précautions -->
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| 67548EECref = <ref>{{ESIS|200-659-6|méthanol}} (consulté le 18 février 2009)</ref>
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| SGHref = <ref>Numéro index {{IndexCE|603-001-00-X}} dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE {{N°|1272/2008}}] (16 décembre 2008)</ref>
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| odorat = bas : {{nb|4.2 ppm}}<br>haut : {{nb|5960 ppm}}<ref>{{Lien web|url=http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=67-56-1&tbl=TblAgents|titre=Methyl alcohol|site=hazmap.nlm.nih.gov|consulté le=14 novembre 2009}}.</ref>
<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Supplément -->
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}}

Le '''méthanol''' (ou '''alcool méthylique''', '''carbinol''', '''alcool de bois''', '''naphte de bois''' ou '''esprit de bois''') est un [[composé organique]] de [[Formule brute|formule]] : [[Carbone|C]][[Hydrogène|H]]{{ind|3}}[[Hydroxyle|OH]] (souvent abrégé en MeOH). C’est le plus simple des [[Alcool (chimie)|alcools]]. Il se présente sous la forme d'un liquide léger, [[Volatilité (chimie)|volatil]], [[Transparence (physique)|incolore]], [[Inflammabilité|inflammable]], [[Poison|toxique]] ayant une odeur caractéristique, plus douce et sucrée que celle de l’[[éthanol]] (alcool éthylique).

À température ambiante, ce liquide [[Polarité (chimie)|polaire]] sert d'[[antigel]] (pour [[liquide de refroidissement]] par exemple), de solvant, de [[carburant]] (en [[Modélisme aérien|aéromodélisme]] ou en [[Speedway (moto)|{{Langue|en|texte=speedway}}]]) et comme [[Alcool dénaturé|dénaturant]] de l’[[Éthanol|alcool éthylique]]. Ces deux alcools restent néanmoins dissociables par distillation. En effet, la [[Point d'ébullition|température d'ébullition]] de l'alcool méthylique n'est que de {{tmp|65|°C}} alors que celle de l'éthanol est de {{tmp|79|°C}}. Le méthanol sert aussi à produire le [[biogazole]] par réaction de [[Estérification#Synthèse à partir d'autres esters (transestérification)|transestérification]].

Le méthanol est naturellement produit par le [[métabolisme]] d'organismes [[anaérobie]]s de nombreuses variétés de [[bactérie]]s, ce qui explique une petite fraction de vapeur de méthanol présente dans l'atmosphère. En quelques jours, ce méthanol atmosphérique est oxydé par l'oxygène de l’air avec l’action favorisante de la lumière du Soleil pour former du [[dioxyde de carbone]] et de l'[[Molécule d'eau|eau]].

Le méthanol brûle dans l'air en formant du dioxyde de carbone et de l'eau :

{{retrait|2 {{fchim|CH|3|OH}} + 3 [[dioxygène|{{O2}}]] → 2 [[dioxyde de carbone|{{CO2}}]] + 4 [[eau|{{H2O}}]].}}

Sa flamme presque incolore et invisible est source de risque de brûlure.

Pour ses propriétés toxiques, le méthanol est fréquemment utilisé comme additif dénaturant pour l'éthanol fabriqué à usage industriel. Cet ajout d'un [[poison]] permet aux industriels de l'éthanol d’économiser le versement des taxes perçues sur les boissons alcoolisées.

Il est dit « alcool de bois », car autrefois [[sous-produit]] de la [[distillation]] du bois. Le principal mode de synthèse nécessite plusieurs étapes : du [[gaz naturel]] et de la vapeur d'eau sont « reformés » dans un four pour produire de l'hydrogène et du monoxyde de carbone. L'hydrogène et le monoxyde de carbone en mélange gazeux à haute pression réagissent ensuite ensemble en présence d'un [[catalyse]]ur, pour produire du méthanol.

== Histoire ==
Dans leur procédé d'[[embaumement]], les anciens Égyptiens utilisent un grand nombre de substances, y compris le méthanol, obtenu par [[pyrolyse]] du bois. Cependant, le méthanol pur n'a été isolé pour la première fois qu'en 1661 par [[Robert Boyle]], qui lui donne le nom d'« esprit de bois », parce qu'il est produit par la distillation, ou [[pyrolyse du bois]]<ref>{{Ouvrage|auteur1=[[Paul Karrer]]|titre=Traité de chimie organique|éditeur=Editions du Griffon|année=1948|passage=85}}.</ref>. Il est connu plus tard sous le nom d'« esprit de pyrolyse ». En [[1834 en science|1834]], les chimistes [[France|français]] [[Jean-Baptiste Dumas (chimiste)|Jean-Baptiste Dumas]] et [[Eugène-Melchior Péligot]] déterminent sa composition élémentaire. Ils introduisent aussi le mot « méthylène » en chimie organique, formé à partir des mots [[Grec ancien|grecs]] « ''methy'' » = « [[vin]] » + « ''hŷlē'' » = « [[bois]] » (écorce d'arbres). À l'origine, il signifie « [[Alcool (chimie)|alcool]] fabriqué à partir du bois », mais une erreur a été commise dans l'utilisation du grec. Le terme dérivé « [[méthyle]] » apparaît aux environs de 1840 par abréviation du mot « méthylène », et est ensuite utilisé pour décrire l'« alcool méthylique ». Ce terme est ensuite transformé en « méthanol » en 1892 par la Conférence internationale sur la nomenclature des produits chimiques. Le [[Affixe#Emplacement|suffixe]] [[-yl]], qui est utilisé en [[chimie organique]] pour former les noms des [[Radical (chimie)|radicaux]], est dérivé du mot « méthyle ».

En 1923, le chimiste [[Allemagne|allemand]] [[Matthias Pier]], travaillant pour [[BASF]], développe un procédé pour convertir un [[gaz de synthèse]] (un mélange d'oxydes de carbone {{incise|monoxyde et dioxyde}} et d'[[hydrogène]]) en méthanol. Cette méthode utilise le {{Lien|fr=chromate de zinc|lang=en|trad=Zinc chromate}} comme [[catalyse]]ur et exige des conditions de pression extrêmes, allant de {{nb|30 à 100 MPa}} ({{nb|300 à 1000 [[Atmosphère (unité)|atmosphères]]}}), et des températures très élevées, de l'ordre de {{tmp|400|°C}}. La production moderne du méthanol est rendue plus efficace grâce à l'utilisation de catalyseurs (en général le [[cuivre]]) capables d'agir à basse pression.

L'utilisation du méthanol comme carburant suscite beaucoup d'intérêt pendant les [[Choc pétrolier|crises pétrolières]] des années 1970, en raison de sa disponibilité et de son faible coût. Les problèmes surviennent très rapidement dans l'élaboration des mélanges essence-méthanol. En raison de son faible prix, certains commercialisent du carburant contenant trop de méthanol. D'autres utilisent des techniques de manipulation et de mélange inappropriées.

En 2006, des astronomes utilisant le radio télescope [[MERLIN]] de l'[[Observatoire de Jodrell Bank|observatoire Jodrell Bank]] découvrent dans l'espace un nuage de méthanol d'un diamètre de cinq cents milliards de kilomètres, soit environ 25 fois le diamètre du [[Système solaire]] (20 milliards de kilomètres). En 2017, du méthanol est détecté dans le [[nuage de Magellan]], c'est-à-dire en dehors de la [[Voie lactée]]<ref>{{Article|langue=en|titre=The Detection of Hot Cores and Complex Organic Molecules in the Large Magellanic Cloud|périodique=The Astrophysical Journal Letters|date=30 janvier 2018|auteur1 =Marta Sewiło|auteur2=Remy Indebetouw|auteur3=Steven B. Charnley|auteur4=Sarolta Zahorecz|auteur5=Joana M. Oliveira|et al.=oui|lire en ligne=http://iopscience.iop.org/article/10.3847/2041-8213/aaa079/meta}}.</ref>.

== Sources naturelles et anthropiques ==
=== Végétaux ===
Les végétaux en croissance produisent de petites quantités de méthanol, qui varient selon les plantes, la saison et les conditions de croissance<ref name=Millet2008>Millet, D.B., Daniel J. Jacob, T.G. Custer, J.A. de Gouw, A.H. Goldstein, T. Karl, H.B. Singh, B.C. Sive, R.W. Talbot, C. Warneke et J. Williams (2008), ''New constraints on terrestrial and oceanic sources of atmospheric methanol'', ''Atmospheric Chemistry and Physics'', 8(23), 6887-6905, [http://nrs.harvard.edu/urn-3:HUL.InstRepos:3553963 lire en ligne] ou [http://www.atmos-chem-phys.net/volumes_and_issues.html lire en ligne]</ref>.

Des travaux récents (2008) laissent penser que les estimations précédentes, de même que le lien entre le taux de méthanol dans l'air et la densité de végétaux ont été jusque là surestimées, tant pour les zones tempérées (d'après les mesures faites en Amérique du Nord) que sous les tropiques d'après d'autres études ''in situ''<ref name=Millet2008/>.
* Le biais d'Amérique du Nord (surestimation {{incise|peut-être d'un facteur 4}} des études antérieures à 2008) semble être lié aux variations des aires cultivées et enforestées en feuillus. En 2008, selon ces études, l'estimation globale pour les végétaux serait en réalité pour l'Amérique du Nord de {{nb|80 Tg/an}} émis vers l'atmosphère, mais cette estimation reste à affiner, car des variations locales importantes sont constatées et encore mal expliquées. Les auteurs invitent à faire des mesures plus détaillées et à définir les facteurs qui influencent sa production ({{ex}} type fonctionnel du végétal, saison, santé/stress de la plante), afin de mieux comprendre le cycle du méthanol dans la biosphère.
Un constat est qu'en Amérique du Nord le taux de méthanol dans l'air se montre en été très corrélé à celui du [[monoxyde de carbone]] dans la [[couche limite]], malgré l'absence d'une source importante de méthanol anthropique. La modélisation reproduit les corrélations et les pentes observées en Amérique du Nord compte tenu des contraintes indépendantes des émissions de CO (Hudman {{et al.}}, 2008), ce qui conforte l'idée que les sources biogéniques terrestres sont faibles<ref name=Millet2008/>.
* En 2008, la source mondiale de méthanol a été réévaluée à 242 Tg/an (dont 85 Tg/an pour la biosphère marine, soit près de trois fois inférieure aux sources terrestres), {{nb|103 Tg/an}} seraient issus de la croissance et de la désintégration des plantes terrestres, {{nb|37 Tg/an}} de la [[chimie atmosphérique]], pendant que {{nb|12 Tg/an}} seraient issus de la combustion de biomasse et de biocarburants, pour seulement {{nb|5 Tg/an}} de sources urbaines et industrielles<ref name=Millet2008/>.
* Selon les données de 2008, la durée de vie dans l'atmosphère du méthanol serait d'environ cinq jours (deux fois moindre que ce qui avait été précédemment estimé). Et c'est l'océan qui est le meilleur puits de méthanol de l'air ; 42 % du méthanol de l'atmosphère y disparaît. En complément, l'oxydation en phase gazeuse (par l'ion OH) en dégrade 36 %. 17 % sont retrouvés au sol sous forme de dépôts secs et 5 % sous forme de dépôts humides<ref name=Millet2008/>.

=== Métabolisme animal ===
Le méthanol est naturellement présent dans les organismes animaux (humain compris), dans les plantes et donc dans les aliments.

Il est également produit par [[fermentation]] et [[dégradation]] de composés organiques (feuille) ainsi qu'à travers les [[métabolisme]]s animaux.

La principale source de méthanol pour l'homme est son alimentation, lors de la consommation de fruits et légumes frais, de jus de fruits, de boissons fermentées et d'aliments allégés contenant de l'[[aspartame]].

{| class="wikitable alternance sortable"
|+ Concentration en méthanol dans les aliments
! scope="col" | Aliment
! scope="col" | Concentration en méthanol
|-
| '''[[Bière]]'''
| {{nb|6|–=27|mg||l|-1}}<ref name=Greizerstein-1981>{{article | id=Greizerstein-1981| langue=en| prénom=HB| nom=Greizerstein | titre=Congener contents of alcoholic beverages| périodique =J. Stud. Alcohol | année=1981| numéro=42| pages=1030-1037}}.</ref>
|-
| '''[[Vin]]'''
| {{nb|96|–=321|mg||l|-1}}<ref name=Greizerstein-1981 />
|-
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|-
| '''[[Vinaigre]]'''
| {{nb|10|–=100|mg||l|-1}}<ref>{{article | id =Blanch-1992| langue=en| prénom1=GP| nom1=Blanch| prénom2=J. |nom2=Tabera |prénom3=J. |nom3=Sanz |prénom4=M.|nom4=Herraiz |prénom5=G. |nom5=Reglero| titre=Volatile composition of vinegars. Simultaneous distillation-extraction and gas chromatographic-mass spectrometric analysis| périodique =J. Agric. Chem.| année=1992| numéro=40| pages=1046-1049| consulté le=31/10/2008| format =pdf| url texte =http://pubs.acs.org/cgi-bin/archive.cgi/jafcau/1992/40/i06/pdf/jf00018a027.pdf| doi =10.1021/jf00018a027}}.</ref>
|-
| '''[[Jus d'orange]]'''
| {{nb|11|–=80|mg||l|-1}} (moyenne {{nb|34|mg||l|-1}})<ref name=Lund-1981>{{article | id =Lund-1981 | langue =en | prénom1 = E.D. | nom1 =Lund | prénom2=C.L. |nom2=Kirkland |prénom3=P.E. |nom3=Shaw | titre =Methanol, ethanol and acetaldehyde contents of citrus products | périodique =J. Agric. Food Chem. | numéro =29 | année =1981 | pages =361-366 | format = PDF | url texte =http://pubs.acs.org/cgi-bin/archive.cgi/jafcau/1981/29/i02/pdf/jf00104a034.pdf | doi = 10.1021/jf00104a034 | consulté le =31/10/2008}}.</ref>
|-
| '''[[Jus de pamplemousse]]'''
| {{nb|13|–=40|mg||l|-1}} (moyenne {{nb|27.4|mg||l|-1}})<ref name=Lund-1981 />
|-
| '''[[Jus de tomate]]'''
| > {{nb|100|mg||l|-1}}<ref name=Hou-2008>{{article | id =Hou-2008 | langue =en | prénom1 =Chih-Yao | nom1 =Hou| prénom2=Yeong-Shenn |nom2=Lin |prénom3= Yuh Tai |nom3=Wang |prénom4=Chii-Ming |nom4=Jiang |prénom5=Ming-Chang |nom5=Wu | titre = Effect of storage conditions on methanol content of fruit and vegetable juices | périodique =Journal of Food Composition and Analysis | volume =21 | numéro =5 | année =2008 | pages =410-415 | doi =10.1016/j.jfca.2008.04.004 | consulté le =31/10/2008}}.</ref>
|}

De façon générale, le taux de méthanol dans les jus frais augmente au cours du stockage. La variation dépend, dans les jus de fruits frais, du type de fruit et de l'activité de deux [[enzyme]]s, la {{Lien|fr=pectinesterase|lang=en|trad=pectinesterase}} et la {{lien|lang=en|trad=Pectate lyase|fr=pectate lyase}}. Dans les jus de légumes, la variation du taux de méthanol est liée à l'activité de l'enzyme pectinesterase, au [[potentiel hydrogène|pH]] et à l'acidité totale<ref name=Hou-2008/>.

== Production et synthèse ==
Le méthanol n'étant pas présent en quantité importante dans la nature, il doit être produit industriellement. Plusieurs voies de synthèse existent à partir des molécules les plus accessibles contenant un seul atome de carbone : CO et {{CO2}}. C'est ce qu'Igor Tkatchenko appelait déjà dans les {{nobr|années 1980}} la chimie des molécules en C1<ref>Igor Tkatchenko, « Chimie et catalyse avec les molécules mono-carbonées », ''Informations chimie'', 1984, {{numéro|249}}, {{pp.|115-121}}, {{présentation en ligne|lien=http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=9579149}} (voir archive).</ref>. La synthèse à partir de {{CO2}} est un moyen de valoriser ce gaz produit en grande quantité ([[E-carburant]]). La production du méthanol est aussi faite à partir de CO et de H{{ind|2}}. La question est alors de produire CO qui n'est pas présent dans la nature.

La production du [[monoxyde de carbone]] a été très étudiée car son mélange avec {{fchim|H|2}} est un bon combustible industriel appelé [[gaz de synthèse]]. Il est traditionnellement produit par la réaction de la vapeur d'eau sur le carbone incandescent (à haute température) :

{{retrait|1= C + {{H2O}} → CO + {{fchim|H|2}}}}

Production à partir du '''méthane''', [[méthanolisation]] :

Cependant, au début du {{s-|XXI}}, le [[gaz de synthèse]], c'est-à-dire le mélange de CO et de H{{ind|2}}, est le plus souvent réalisé à partir du [[méthane]] composant du [[gaz naturel]] plutôt que du charbon. Trois procédés sont utilisés commercialement. À des pressions modérées de {{nb|1 à 2 MPa}} ({{nb|10 à 20 atm}}) et haute température (environ {{tmp|850|°C}}), le méthane [[Réaction chimique|réagit]] avec la [[vapeur d'eau]] en présence d’un catalyseur, le nickel, pour produire un [[gaz de synthèse]], selon l’[[équation chimique]] :

{{retrait|1= [[Méthane|CH{{ind|4}}]] + [[Eau|{{H2O}}]] → [[Monoxyde de carbone|CO]] + 3 [[dihydrogène|H{{ind|2}}]]}}

Cette réaction, connue sous le nom de « [[Reformage du méthane#Vaporeformage du méthane|vaporeformage du méthane]] » ou SMR, est [[Réaction endothermique|endothermique]] et les impératifs de [[transfert thermique]] imposent des limites à la taille des [[Réacteur (chimie)|réacteurs]] à [[catalyse]] utilisés. Le méthane peut aussi subir une oxydation partielle par l'[[oxygène moléculaire]] pour produire du gaz de synthèse, comme le montre l'équation suivante :

{{retrait|1= 2 CH{{ind|4}} + [[dioxygène|{{O2}}]] → 2 CO + 4 H{{ind|2}}}}

Cette réaction est [[Réaction exothermique|exothermique]] et la chaleur dégagée peut être utilisée ''in situ'' pour amorcer la réaction de reformage du méthane par la vapeur. Lorsque les deux processus sont combinés, on parle de reformage autothermique. Le rapport entre les quantités de CO et de H{{ind|2}} peut être ajusté en utilisant la réaction à effet de glissement de vapeur d’eau, pour fournir la [[stœchiométrie]] voulue pour la synthèse du méthanol :

{{retrait|1= CO + {{H2O}} → [[Dioxyde de carbone|{{CO2}}]] + H{{ind|2}}}}

Le monoxyde de carbone et l'hydrogène réagissent ensuite sur un second catalyseur pour produire du méthanol. Aujourd'hui, le catalyseur le plus largement utilisé est un mélange de [[cuivre]], d’[[oxyde de zinc]] et d’[[alumine]] utilisé pour la première fois par [[Imperial Chemical Industries|ICI]] en 1966. À une pression de {{nb|5 à 10 MPa}} ({{nb|50 à 100 atm}}) et une température de {{tmp|250|°C}}, il peut catalyser la production de méthanol à partir du monoxyde de carbone et de l'hydrogène de façon très sélective :

{{retrait|1= CO + 2 H{{ind|2}} → CH{{ind|3}}OH}}

La production de gaz de synthèse à partir du méthane produit trois [[Mole (unité)|moles]] de dihydrogène pour chaque mole de monoxyde de carbone, tandis que la synthèse de méthanol consomme seulement deux moles de dihydrogène pour chaque mole de monoxyde de carbone. Une façon de pallier l'excès de dihydrogène consiste à injecter du [[dioxyde de carbone]] dans le réacteur de synthèse du méthanol, où il réagit lui aussi, pour former du méthanol selon l’équation chimique :

{{retrait|1= {{CO2}} + 3 H{{ind|2}} → CH{{ind|3}}OH + {{H2O}}}}

Cette dernière réaction est parfois appelée « [[méthanolisation]] ». La société française [[Air liquide]] est leader mondial dans l'ingénierie de la production de méthanol à partir du méthane, c'est-à-dire en pratique, du gaz naturel. En effet, cette synthèse consomme des quantités très importantes de dioxygène dont Air liquide est un des plus gros producteurs mondiaux. L'ingénierie d'unité de grande taille est protégée sous le nom de « Megamethanol ». Plusieurs unités ont été installées aux États-Unis en 2014, pays où le gaz naturel est très bon marché et où la production de méthanol est un moyen de valoriser le [[gaz de schiste]]<ref>Compte rendu de l'assemblée générale des actionnaires d'Air liquide, 6 mai 2015, Paris.</ref>{{secsou|date=mai 2022}}.

Bien que le [[gaz naturel]] soit le produit le plus économique et le plus largement utilisé, d’autres matières premières peuvent également être employées pour produire du méthanol. Là où le gaz naturel n'est pas disponible, les dérivés légers du [[pétrole]] peuvent être utilisés à sa place. La firme [[Afrique du Sud|sud africaine]] [[Sasol]] produit du méthanol à l'aide de gaz de synthèse à partir du [[Houille|charbon]].

== Utilisation ==
Le méthanol est utilisé comme solvant dans les vernis-laques, peintures, ciments, encres, antigel, colorants, plastiques et diverses peintures industrielles. C'est aussi un carburant pour les fusées.

=== Matière première ===
Le plus grand débouché du méthanol est, de loin, son utilisation comme matière première pour la synthèse d'autres produits chimiques. Environ 40 % du méthanol est converti en [[Méthanal|formaldéhyde]], pour être transformé en produits aussi divers que des [[Matière plastique|matières plastiques]], des résines synthétiques (dont certaines entrent dans la fabrication du [[contreplaqué]]), des [[Peinture (matière)|peintures]], des [[explosif]]s, et des [[Textile|tissus]] infroissables.

Le méthanol est aussi l'un des composants dans le processus de production de l'alcool. En effet, il peut être assimilé à l'[[industrie de l'alcool]].

Aussi, au début des années 1970, le procédé de l’essence au méthanol a été développé par [[Mobil]], qui produit du carburant pour les véhicules. Une unité de production industrielle a été construite en [[Nouvelle-Zélande]] dans les {{nobr|années 1980}}. Dans les {{nobr|années 1990}}, de grandes quantités de méthanol ont été utilisées aux [[États-Unis]] pour produire un additif pour l'essence le [[méthyl tert-butyl éther]] (MTBE), malgré la défection de nombreux États où il était interdit. En plus de son utilisation directe comme carburant, le méthanol (ou plus rarement, l’[[éthanol]]) est utilisé comme composant dans la [[Estérification#Synthèse à partir d'autres esters (transestérification)|transestérification]] des [[triglycéride]]s pour produire une forme de [[biogazole]].

Parmi les autres dérivés chimiques du méthanol on compte aussi le [[Éther méthylique|diméthyléther]], qui a remplacé les [[Chlorofluorocarbure|CFC]] comme [[propulseur]] d’aérosols et l’[[acide acétique]].

=== Carburant automobile ===
Le méthanol est utilisé en quantité limitée comme combustible de [[moteur à combustion interne]], principalement en raison du fait qu'il n'est pas aussi [[Inflammabilité|inflammable]] que l’[[Essence (hydrocarbure)|essence]]. L’utilisation de méthanol pur ou mélangé est imposée par le règlement pour certaines courses de voitures comme ce fut le cas aux États-Unis pour des raisons de sécurité en [[Champ Car]] ou en [[IndyCar Series|IndyCar]]. Le méthanol est indispensable pour certains moteurs suralimentés de [[dragster]]. Certains véhicules utilisent des mélanges avec de l'[[éthanol]], de l'essence, ou du [[protoxyde d'azote]]. Le méthanol est également le carburant utilisé par les amateurs de [[modélisme aérien]] pour les maquettes radiocommandées d’avions ou encore pour les motos de [[Speedway (moto)|speedway]], discipline sportive motocycliste.

L'un des inconvénients de méthanol comme carburant est la [[corrosion]] pour certains métaux, notamment l’[[aluminium]]. Le méthanol, bien qu’il soit un acide faible, attaque la couche d'oxyde qui protège normalement l'aluminium de la corrosion. Afin de prévenir la détérioration du moteur et du [[carburateur]], il est fortement recommandé de traiter l'hydrate de méthyl avec une huile spécialement conçue pour la protection :

{{retrait|1= {{fchim|6 CH|3|OH}} + {{fchim|Al|2|O|3}} → 2 {{fchim|Al(OCH|3|)|3}} + {{fchim|3 H|2|O}}}}

Les [[Méthanolate|méthoxydes]] produits sont des sels solubles dans le méthanol qui décapent la surface de l'aluminium qui est facilement oxydé par le dioxygène dissous. Ainsi le méthanol peut se comporter comme un [[oxydant]] :

{{retrait|1= {{fchim|6 CH|3|OH}} + 2 Al → {{fchim|2 Al(OCH|3|)|3}} + {{fchim|3 H|2}}}}

Ce processus explique la corrosion par le combustible jusqu'à ce que le métal soit rongé ou que la concentration en {{fchim|CH|3|OH}} soit devenue négligeable.

Lorsqu'il est produit à partir du bois ou d'autres matières organiques, le méthanol organique obtenu ([[Bioéthanol|bio-alcool]]) pourrait devenir une solution de rechange alternative et renouvelable aux [[hydrocarbure]]s à base de pétrole. Toutefois, on ne peut utiliser le méthanol pur dans les voitures à essence modernes sans modification du moteur, en raison d'éventuels dommages causés à la tuyauterie en métal et aux joints en caoutchouc.

=== Carburant naval ===
Des chercheurs allemands, scientifiques et ingénieurs de l'[[Institut Fraunhofer]], souhaitent pousser l'usage du méthanol pour fournir aux porte-conteneurs et bateaux de croisières, entre autres, l'hydrogène qui alimentera leurs moteurs thermiques adaptés<ref>{{Lien web|auteur=Philippe Schoerer|titre=HyMethShip : Du méthanol pour la propulsion hydrogène des grands navires|url=https://www.h2-mobile.fr/actus/hymethship-methanol-propulsion-hydrogene-grands-navires/|site=h2-mobile.fr |date=06.07.2022|consulté le=2023/09/15}}.</ref>.

En 2023, dans le but d'œuvrer à la décarbonation de ses opérations maritime, l'armateur danois [[Maersk]], géant du [[transport maritime]], numéro deux du [[Porte-conteneurs|transport de conteneurs]], a inauguré au [[Danemark]] le premier navire d'une série de vingt-cinq fonctionnant au bio-méthanol, le ''[[Laura-Mærsk]]''. Ces navires permettront à Maersk de réduire ses émissions annuelles de {{fchim|CO|2}} d'environ 2,3 millions de tonnes en 2025. Selon l'[[Institut supérieur d'économie maritime]] (Isemar), le transport maritime pèse près de 3 % des émissions de {{fchim|CO|2}} mondiales<ref>{{Lien web|auteur=[[Agence France-Presse|AFP]]|titre=Décarbonation du transport maritime : le premier navire fonctionnant au bio-méthanol inauguré au Danemark|url=https://www.lemonde.fr/planete/article/2023/09/14/decarbonation-du-transport-maritime-le-premier-navire-fonctionnant-au-bio-methanol-inaugure-au-danemark_6189380_3244.html|périodique=[[Le Monde]]|date=2023/09/14 |consulté le=2023/09/15}}.</ref>{{,}}<ref>{{Lien web|auteur=Thibaud Teillard|titre=Maersk baptise le « Laura Maersk », premier porte-conteneurs au méthanol|url=https://lemarin.ouest-france.fr/secteurs-activites/shipping/maersk-baptise-le-laura-maersk-premier-porte-conteneurs-au-methanol-48729|périodique=[[Ouest-France]]|date=2023/09/14|consulté le=2023/09/15}}.</ref>.

=== Autres applications ===
Le méthanol est utilisé traditionnellement comme dénaturant de l'éthanol, ce qui explique l'origine du terme « [[alcool dénaturé]] ».

Le méthanol est également utilisé comme [[solvant]], et comme [[antigel]] dans les [[oléoduc]]s et le [[liquide des lave-glaces]] (interdit dans ce dernier en Europe depuis 2019<ref>{{Lien web|langue=fr|titre=Methanol - Liste des restrictions - ECHA|url=https://echa.europa.eu/fr/substances-restricted-under-reach/-/dislist/details/0b0236e1827f5cf3|site=echa.europa.eu|consulté le=2020-07-07}}.</ref>).

Dans certaines [[station d'épuration|stations d'épuration]], une petite quantité de méthanol est ajouté aux [[eaux usées]] pour leur fournir une source de carbone afin d'alimenter les [[Bactérie dénitrifiante|bactéries dénitrifiantes]], qui transforment les [[nitrate]]s en [[azote]].

Au cours de la [[Seconde Guerre mondiale]], le méthanol a été utilisé comme combustible par l'armée allemande pour plusieurs modèles de fusées, sous le nom de « [[M-Stoff]] », et dans un mélange connu sous le nom de « [[C-Stoff]] ».

Le méthanol est utilisé comme agent de dénaturation dans l'[[électrophorèse sur gel de polyacrylamide]].

Les [[Pile à combustible à méthanol direct|piles à combustible]] fonctionnant au méthanol sont les seules qui soient utilisables à basse température, à pression atmosphérique, ce qui permet leur miniaturisation à un niveau jusqu'alors inconnu. Cette caractéristique, associée à un stockage et une manipulation relativement simple et sûre du méthanol peut ouvrir la voie aux piles à combustible pour le fonctionnement des appareils électroniques, comme les ordinateurs portables<ref>{{Lien web|langue=en|auteur=S. Berger|url=http://www.compukiss.com/populartopics/tech_gadgetshtm/article887.htm |titre=Methanol Laptop Fuel |id=Berger-2006 |série=Hi-Tech & Gadgets|date=30/09/2006 |site=compukiss.com |éditeur=Compu•Kiss |consulté le=22/05/2007}}.</ref> ou la mobilité<ref>{{Lien web |langue=en|titre=Reformed methanol fuel cells – enabling the methanol vision |url=https://www.youtube.com/watch?v=nNuZGRhPd24|éditeur=[[YouTube]]|consulté le=2021-05-19|format=vid}}.</ref>.

== Santé et sécurité ==
{{loupe|Toxicité du méthanol}}
Le méthanol est [[toxicité|toxique]] par deux mécanismes. Premièrement, le méthanol (s’il pénètre dans l’organisme par [[ingestion]], [[inhalation]], absorption [[Peau|cutanée]]) peut provoquer la mort en raison de ses propriétés de [[dépresseur]] du [[système nerveux central]] de la même façon que l’[[éthanol]]. Deuxièmement, il devient toxique après avoir été métabolisé dans le [[foie]] sous l’action d’une [[enzyme]], l’[[alcool déshydrogénase]] qui le transforme en [[Méthanal|formaldéhyde]]. Celui-ci est ensuite métabolisé en [[Acide méthanoïque|acide formique]] par une aldéhyde déshydrogénase ou une formaldéhyde déshydrogénase. Ces composés sont à l'origine d'[[acidose métabolique]], de [[cécité]] par destruction du [[nerf optique]]<ref>{{Lien web|langue=en|url=http://www.newton.dep.anl.gov/askasci/chem03/chem03561.htm |titre=Methanol and Blindness |id=newton-2005 |série=Ask A Scientist |auteur=Anonyme |date=05/09/2005 |site=newton.dep.anl.gov |éditeur=Newtown |consulté le=31/10/2008}}.</ref>{{etc.}} Les tissus fœtaux sont très sensibles aux effets du méthanol. La dose dangereuse est rapidement atteinte si une personne est régulièrement exposée à des vapeurs ou manipule des liquides sans protection cutanée. Si le méthanol a été ingéré, un médecin doit être contacté immédiatement. La dose mortelle communément admise est de {{nb|100 à 125 mL}}. Les effets toxiques apparaissent au bout de plusieurs heures et des antidotes efficaces peuvent souvent éviter la survenue de dommages irréversibles. Ce traitement utilise l’[[éthanol]] ou le [[fomépizole]]<ref>{{article | id =Casavant-2001 | langue =en | prénom =MJ | nom =Casavant | titre = Fomepizole in the Treatment of Poisoning | périodique =Pediatrics | volume =107 | numéro =1 | année =2001 | pages =170 | ISSN =0031-4005 | résumé =http://pediatrics.aappublications.org/cgi/content/full/107/1/170 | format =pdf | url texte = http://pediatrics.aappublications.org/cgi/reprint/107/1/170 | doi =10.1542/peds.107.1.170 | consulté le =31/10/2008}}.</ref>. Ces deux médicaments ont pour effet de ralentir l'action de l’[[alcool déshydrogénase]] sur le méthanol par le mécanisme de l’[[inhibition compétitive]], pour qu'il soit excrété par le [[rein]], plutôt que transformé en métabolites toxiques.

Les premiers symptômes de l'intoxication par le méthanol sont les signes de [[Dépresseur|dépression]] du [[système nerveux central]] : maux de tête, étourdissements, nausées, troubles de coordination, confusion, somnolence, et aux doses élevées, le coma et la mort. Les premières manifestations de l'exposition au méthanol sont en général moins graves que les symptômes résultant de l'ingestion d'une quantité analogue d’[[Éthanol|alcool éthylique]].

Lorsque les premiers symptômes ont disparu, de nouveaux symptômes apparaissent dix à trente heures après la première exposition au méthanol : diminution ou perte complète de la vision, accompagnée d’une [[acidose]]. Ces symptômes sont provoqués par l'accumulation de [[formiate]] atteignant des niveaux toxiques dans le sang, et peuvent conduire à la mort par [[insuffisance respiratoire]]. Les [[ester]]s dérivés du méthanol ne jouent aucun rôle dans cet effet toxique.

L'éthanol est parfois dénaturé (frelaté), et par conséquent rendu imbuvable, par l'ajout de méthanol. Le résultat est connu sous le nom d’[[alcool dénaturé]] ou « meths » (utilisation au Royaume-Uni). (Cette dernière ne doit pas être confondue avec ''meth'', une abréviation désignant communément la [[méthamphétamine]].)

Le méthanol pur a été utilisé dans des courses automobiles open depuis le milieu des [[années 1960]]. Contrairement aux feux de pétrole, les feux de méthanol peuvent être éteints avec de l'eau ordinaire (bien que le méthanol soit moins dense que l'eau, les deux substances sont [[Miscibilité|miscibles]], et l'ajout d'eau permet d'absorber la chaleur de l'incendie, du fait de la forte quantité de chaleur requise pour vaporiser l'eau). En outre, un incendie à base de méthanol brûle sans fumée, à la différence de l'essence, qui brûle en produisant une épaisse fumée noire. Si un incendie se produit sur la piste, il n'y a pas de dégagement de fumée risquant de diminuer la visibilité des pilotes arrivant à pleine vitesse sur les lieux de l’accident. La décision de passer au méthanol en permanence dans la course américaine de l’[[IndyCar Series|IndyCar]] (American Car Championship) a été une conséquence du crash et de l'explosion dévastatrice à la course d’[[Indianapolis 500|Indianapolis]] de 1964, qui a provoqué la mort des pilotes [[Eddie Sachs]] et {{Lien|fr=Dave MacDonald|lang=en|trad=Dave MacDonald|texte=Dave MacDonald}}.

Ces considérations sur l'ajout de méthanol aux carburants auto ont été mises en lumière par l’impact récemment constaté sur les eaux souterraines d'un additif du carburant, le [[méthyl tert-butyl éther]] (MTBE). Un défaut d’étanchéité des réservoirs souterrains de stockage d'essence a provoqué des fuites de MTBE, provoquant la contamination des nappes phréatiques. La solubilité élevée du méthanol dans l'eau suscite des préoccupations analogues à propos de l’éventuelle contamination de l'eau qui pourrait découler de l'utilisation généralisée du méthanol comme carburant automobile.

== Précautions ==
Le méthanol est une substance très toxique. Sa consommation peut entraîner la [[cécité]] et même la mort. De l'alcool frelaté est parfois fabriqué avec du méthanol : le buveur est moins sujet à l'ébriété (qu'avec de l'éthanol) mais le [[nerf optique]] est atteint et l'individu est exposé à un risque certain de cécité.

Avant toute utilisation régulière, consulter la fiche toxicologique<ref>[https://www.inrs.fr/publications/bdd/fichetox/fiche.html?refINRS=FICHETOX_5&section=generalites Fiche toxicologique], INRS</ref> de l'[[Institut national de recherche et de sécurité|INRS]].

== Radiolyse ==
La [[radiolyse]] du méthanol en présence d'une [[radioactivité]] intense présente certaines similitudes avec celle de l'eau<ref>C. et J. -P. Jay-Gerin, ''Quelques aspects actuels de la radiolyse du méthanol liquide : Une revue'', ''Radiation Physics and Chemistry'', vol. 48, n° 4, octobre 1996, p. 473-480, {{doi|10.1016/0969-806X(96)00007-2}} ; ''Radiation chemistry'' ([http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0969806X96000072 résumé], en français et anglais)</ref>.

== Accidents mortels ==
En 2022, 54 morts au Pérou (parmi 117 empoisonnements) ayant consommé de la Vodka aromatisée, et frelatée au méthanol.
<ref>https://www.sudouest.fr/economie/conso-distribution/une-vodka-frelatee-au-methanol-mise-en-vente-54-morts-en-deux-mois-et-117-empoisonnements-au-perou-12651746.php</ref>

Le 5 juin 2023, il est rapporté, qu'en Russie, 16 à 18 personnes sont mortes et d'autres intoxiquées à la suite de la consommation de cidre contenant du méthanol<ref>https://www.20minutes.fr/monde/4039946-20230605-russie-seize-personnes-trouvent-mort-buvant-cidre-frelate</ref>{{,}}<ref>https://www.dailymail.co.uk/news/article-12161143/Lethal-cider-containing-deadly-amounts-methanol-kills-16-people-Russia.html</ref>.

En juin 2024, c'est en Inde que l'alcool frelaté provoque la mort d'au moins 53 personnes<ref>{{Lien web |langue=fr-FR |titre=Inde : l’alcool frelaté continue de faire des ravages, le bilan s’alourdit à plus de 50 morts |url=https://www.sudouest.fr/international/asie/inde/inde-l-alcool-frelate-continue-de-faire-des-ravages-le-bilan-s-alourdit-a-plus-de-50-morts-20254723.php |site=SudOuest.fr |date=2024-06-23 |consulté le=2024-11-26}}</ref>.

Le 12 novembre 2024, une douzaine de touristes ont été intoxiqués à Vang Vieng (Laos), six d'entre eux en décéderont<ref>{{Lien web |langue=fr-FR |titre=Six touristes décèdent après avoir consommé de l’alcool frelaté |url=https://www.sudouest.fr/faits-divers/six-touristes-decedent-apres-avoir-consomme-de-l-alcool-frelate-22250761.php |site=SudOuest.fr |date=2024-11-22 |consulté le=2024-11-26}}</ref>. 

Un article en anglais de Wikipédia décrit un événement similaire en 2016 : {{Lien|langue=en|trad=2016 Irkutsk mass methanol poisoning|fr=}}

== Notes et références ==
{{Références}}

== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
Autres alcools :
* [[Éthanol]]
* [[Propanol]]
* [[Butanol]]

=== Liens externes ===
{{Autres projets
|commons=Category:Methanol
|commons titre=Méthanol
}}
* [http://www.inrs.fr/default/dms/inrs/FicheToxicologique/TI-FT-5/ft5.pdf Fiche toxicologique], INRS
* [https://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0057.html Fiche internationale de sécurité]
* {{en}} [http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc196.htm Environmental Health Criteria 196 Methanol]
* {{en}} [http://www.racecarbook.com Race Car Book], sur RaceCarBook.com, includes technical articles and methanol racing book information.
* {{en}} [http://methanol.org The Methanol Institute] Industry trade group, lots of information on methanol's use in fuel cells and as an alternative fuel.
* {{en}} [http://www.setamericafree.org/Rnichols.pdf The methanol story: a sustainable fuel for the future], article by Ford Motor's Roberta Nichols, the mother of the flexible fuel vehicle, discussing Gasoline-Ethanol-Methanol flexibility in the Journal of Scientific & Industrial Research
{{Liens}}
=== Bibliographie ===
* {{en}} [[Robert Boyle]], ''[[The Sceptical Chymist]]'', 1661 – contains account of distillation of wood alcohol.
* Millet, D.B., Daniel J. Jacob, T.G. Custer, J.A. de Gouw, A.H. Goldstein, T. Karl, H.B. Singh, B.C. Sive, R.W. Talbot, C. Warneke et J. Williams (2008), ''New constraints on terrestrial and oceanic sources of atmospheric methanol'', ''Atmospheric Chemistry and Physics'', 8(23), 6887-6905, [http://nrs.harvard.edu/urn-3:HUL.InstRepos:3553963 lire en ligne] ou [http://www.atmos-chem-phys.net/volumes_and_issues.html lire en ligne]

{{Portail|chimie|énergie}}

[[Catégorie:Alcool primaire]]
[[Catégorie:Solvant]]
[[Catégorie:Carburant]]
[[Catégorie:Combustible liquide]]
[[Catégorie:Espèce chimique détectée dans le milieu interstellaire ou circumstellaire]]
[[Catégorie:Alcanol]]