Voir la source de Méthomyl

{{Infobox Chimie
| nom = Méthomyl
| image = Methomyl Structural Formulae .V.1.svg
| image2 = 
| taille image = 200
| légende = [[Stéréoisomère]] E du méthomyl (en haut) et Z-méthomyl (en bas)
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = (''E'',''Z'')-méthyl ''N''<nowiki>-{</nowiki>[(méthylamino)carbonyl]oxy<nowiki>}</nowiki>éthanimidothioate
| synonymes = 
| CAS = {{CAS|1|6|7|5|2|7|7|5}}
| EINECS = {{EINECS|2|4|0|8|1|5|0}}
| RTECS = {{RTECS|AK2975000}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|5353758}}{{SID|}}
| chEBI = 6835
| NrE = 
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = CCOP(=S)(OCC)SCSCC
| InChI = 1S/C5H10N2O2S/c1-4(10-3)7-9-5(8)6-2/h1-3H3,(H,6,8)/b7-4+
| InChIKey = UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = Cristaux incolore avec une faible odeur de [[soufre]]<ref name=G>{{GESTIS|Nom=Methomyl|Date=|ZVG=510284|CAS=16752-77-5}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=5|H=10|N=2|O=2|S=1
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp|77-82|°C}}<ref name=S>[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=fr&N4=36159|FLUKA&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC Methomyl] chez [[Sigma-Aldrich]].</ref>
| ebullition = {{tmp||°C}}
| solubilite = {{Unité/2|57.9|g||l|-1}} à {{tmp|25|°C}}<ref name=G/>
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2|1.2946|g||cm|-3}} à {{tmp|25|°C}}<ref name=G/>
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp||°C}}
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe =
{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = -->{{réfraction|T=|?=|}}
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = <!--<math>\lambda</math><sub>excitation</sub> {{?||nm}};<br /><math>\lambda</math><sub>émission</sub> {{?||nm}} -->
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = <ref name=G/>{{,}}<ref name=S/>
| symboles = T+, N
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
| r = R28, R50/53
| s = S22, S45, S60, S61, S36/37
| transportRef = <ref name=S/>
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=2811|Classe=6.1|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = 
| SGH = {{SGH|SGH06|SGH09|H300|H410|P264|P273|P301+P310|P501}}
| CIRC = 
| inhalation = 
| peau = 
| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
| stockage = 
| excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = 
| grossesse = 
| conduiteAuto = 
| precautions = 
| antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

Le '''méthomyl''' est une [[substance active (médicament)|substance active]] [[insecticide]] de la famille des [[carbamate]]s.  Il fut introduit en 1966, mais son utilisation a été restreinte à cause de sa [[toxicité]] élevée pour l'homme<ref>{{lien web|langue=en|url=http://extoxnet.orst.edu/pips/methomyl.htm |titre= Methomyl] |site= Extension Toxicology Network| consulté le=6 août 2011}}.</ref>.

Il est utilisé principalement sur les cultures de [[Luzerne cultivée|luzerne]] pour l'[[alimentation animale]]<ref>{{lien web|langue=en|url=http://www.pesticideinfo.org/Detail_ChemUse.jsp?Rec_Id=PC35109 |titre=Methomyl  |site= PAN Pesticide Database| consulté le=6 août 2011}}.</ref>.

== Sécurité ==
L'utilisation du méthomyl est interdite dans l'[[Union européenne]] depuis le {{date-|21 février 2009}}<ref>{{lien web|langue=fr|url=http://www2.equipement.gouv.fr/bulletinofficiel/fiches/Bo200819/A0190056.htm |titre=Avis aux producteurs, importateurs et distributeurs de substances actives et de produits biocides et autres responsables de la mise sur le marché de produits biocides concernant l’interdiction de mise sur le marché et d’autorisation de certains produits biocides |éditeur=Journal officiel du 11 octobre 2008  |consulté le= 6 août 2011}}.</ref>.

En {{Date||juillet|2011}}, sur l'île de  [[La Réunion]], à [[Bras-Fusil]], quartier de [[Saint-Benoît (La Réunion)|Saint-Benoît]], des oiseaux ([[passereau]]x) sont tombés en nombre, intoxiqués, selon les services vétérinaires, par un insecticide utilisé en [[maraîchage]] et contenant du méthomyl, le « Lannate »<ref>{{lien web|langue=fr|url=http://www.linfo.re/-Faits-Divers-/Les-oiseaux-tombes-du-ciel-intoxiques-au-methomyl |titre=Les oiseaux tombés du ciel intoxiqués au méthomyl  | site=linfo.re |consulté le= 6 août 2011}}.</ref>.

== Notes et références ==
{{références}}

{{Portail|chimie|agriculture|Protection des cultures|entomologie}}

{{DEFAULTSORT:Methomyl}}
[[Catégorie:Insecticide]]
[[Catégorie:Substance active de produit phytosanitaire]]
[[Catégorie:Carbamate]]
[[Catégorie:Thioéther]]
[[Catégorie:Oxime]]