Voir la source de Mauvéine

{{Infobox Chimie
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La '''mauvéine''' fut le premier [[colorant industriel]] synthétique. Son nom chimique est l''''acétate de 3-amino-2,±9-diméthyl-5-phényl-7-(''p''-tolylamino)phénazinium'''. Sa formule est C<sub>26</sub>H<sub>23</sub>N<sub>4</sub><sup>+</sup>X<sup>−</sup> (pour la mauvéine A) et C<sub>27</sub>H<sub>25</sub>N<sub>4</sub><sup>+</sup>X<sup>−</sup> (pour la mauvéine B).

[[Fichier:Mauv2.jpg|vignette|Lettre du fils de Perkin, avec un échantillon de soie colorée.]]

== Histoire ==

À [[Londres]] en [[1856]], [[William Henry Perkin]], âgé de 18 ans, travaille sur une forme synthétique de la [[quinine]] dans le but de trouver une substance anti-malarienne, pour un concours lancé par son professeur [[August Wilhelm von Hofmann]]. S'il n'arrivera pas à synthétiser la quinine, il fera par contre une découverte intéressante. Au cours de ses essais, il oxyde l'aniline par le [[dichromate de potassium]]. Dans ces conditions, l'aniline réagit avec les impuretés de [[toluidine]] présentes dans le mélange pour produire un solide noir, résultat bien souvent obtenu lors d'échecs de synthèses organiques. Cependant, alors qu'il essayait de récurer cette pâte goudronneuse, Perkin découvrit que certains composants étaient solubles dans l'alcool et donnaient une solution violette, ce qui prouvait son efficacité en tant que colorant pour la [[laine]] ou la [[soie]].
 
Perkin brevette sa découverte, et commercialise la mauvéine qu'il fait fabriquer dans la première usine de colorant de synthèse à avoir jamais existé, à Greenford Green, près de Greenford, à environ {{unité|15 km}} à l'ouest du centre de Londres. Six ans plus tard, en 1862, la reine [[Victoria (reine)|Victoria]] apparaît à la ''Royal Exhibition'' dans une robe en soie colorée avec de la mauvéine.

Plus tard, les études sur les colorants chimiques conduisirent également (et de manière accidentelle) au développement de la [[chimiothérapie]] moderne.

== Synthèse et analyses chimiques ==
Une méthode utilisée en routine dans les laboratoires contemporains pour synthétiser la mauvéine consiste à dissoudre une mixture d'aniline, ''p''-toluidine et ''o''-toluidine dans l'acide sulfurique additionné à l'eau, en proportions 1:1:2 environ, puis enfin d'additionner le dichromate de potassium<ref>Scaccia, Rhonda L. ; Coughlin, David et Ball, David W., ''A Microscale Synthesis of Mauve'', ''[[Journal of Chemical Education|J. Chem. Educ.]]'', 1998, 75, 769, [http://www.jce.divched.org/Journal/Issues/1998/Jun/abs769_2.html résumé].</ref>.

La structure moléculaire actuelle de la mauvéine a été difficile à prouver, et ne fut connue de façon certaine qu'en 1994, soit plus d'un siècle après sa découverte<ref>O. Meth-Cohn et M. Smith, ''What did W. H. Perkin actually make when he oxidised aniline to obtain mauveine?'', ''J. Chem. Soc. Perkin 1'', 1994, 5-7, {{doi|10.1039/P19940000005}}, accès restreint.</ref>.  

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Image:Mauveine-A-2D-skeletal.png|{{Centrer|[[Formule topologique]] de la mauvéine A.}}
Image:Mauveine-A-3D-balls.png|{{Centrer|[[Modèle moléculaire boules-bâtonnets|Modèle boules-bâtonnets]] de la mauvéine A.}}
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Image:Mauveine-B-3D-balls.png|{{Centrer|Modèle boules-bâtonnets mauvéine B.}}
</gallery>

C'est en fait un mélange de deux composés aromatiques dont le principal est la mauvéine A, le produit minoritaire étant la mauvéine B, qui présente un groupe méthyle supplémentaire. A est construit à partir de deux molécules d'aniline, une de ''p''-toluidine et une de ''o''-toluidine, tandis que B comporte une [[molécule]] d'aniline, une de ''p''-toluidine et deux de ''o''-toluidine. 
Comme Perkin l'a montré en 1879, la mauvéine B est reliée aux safranines par perte oxydative ou réductrice d'un groupe para-tolyl. En fait, la [[safranine]] est un sel de 2,8-diméthylphénazinium, tandis qu'on suppose la parasafranine produite par Perkin méthylée en {{nobr|position 1}} et 8 (ou 2 et 9).
En 2007, deux autres composants de la mauvéine ont été identifiés et nommés « mauvéine C » {{incise|qui présente un groupe méthyle en para supplémentaire par rapport à la mauvéine A}} et la mauvéine B2 {{incise|un isomère de la mauvéine B comportant des groupes méthyle sur différents aryles|incise stop}}.

==Voir aussi==
{{Autres projets|commons=Category:Mauveine}}

=== Articles connexes ===
* [[Mauve]]
* [[Violet]]

=== Liens externes ===
* [http://www.rsc.org/Chemsoc/Activities/Perkin/index.asp Site de Perkin anniversary]

== Notes et références ==
{{Traduction/Référence|en|Mauveine|158539088}}
<references />

{{Portail|chimie|textile}}

[[Catégorie:Colorant organique]]
[[Catégorie:Histoire de la chimie]]
[[Catégorie:Aminobenzène]]
[[Catégorie:Acridine]]