Voir la source de Metconazole

{{Infobox Chimie
| nom = Metconazole
| image = Metconazol.svg
| taille image = 200 <!-- plus besoin de préciser px-->
| alternative =
| image2 = 
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| alternative2 =
| images = 
| légende = Formule plane du metconazole.
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = 5-[(4-chlorophényl)méthyl]-2,2-diméthyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylméthyl)cyclopentan-1-ol
| synonymes = metconazole ; 5-(4-chlorophénylméthyl)-2,2-diméthyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)cyclopentanol 
| CAS = {{CAS|125116-23-6}} (mélange des isomères)<br>{{CAS|115850-28-7}} [paire (RR)- / (SS)-]<br>{{CAS|115850-27-6}} [paire (RS)-]
| ECHA = 100.125.390 
| EINECS = {{EINECS|603-031-3}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|86210}}{{SID|}}
| chEBI = 81773
| NrE = {{NrE|}}
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = CC1(CCC(C1(CN2C=NC=N2)O)CC3=CC=C(C=C3)Cl)C
| InChI = 1S/C17H22ClN3O/c1-16(2)8-7-14(9-13-3-5-15(18)6-4-13)17(16,22)10-21-12-19-11-20-21/h3-6,11-12,14,22H,7-10H2,1-2H3/t14-,17+/m1/s1
| InChIKey = XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = poudre couleur crème sans odeur<ref name=G>{{GESTIS|ZVG=536203|CAS=125116-23-6|Nom=Metconazol|Date=1 février 2016}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=17|H=22|Cl=1|N=3|O=1 
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp|110|113|°C}}<ref name=U/><br>{{tmp|111.5|°C}}<ref name=C/> 	
| ebullition = {{tmp|285|°C}}<ref name=S>{{Sigma-Aldrich|SIAL|37909|Nom=Metconazole, PESTANAL|Date=19 mai 2017}} et [https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=FR&language=de&brand=SIAL&productNumber=37909 fiche SDS] {{pdf}}.</ref>{{,}}<ref name=C/>
| solubilite = eau : {{Nb|15|mg||L|-1}}<ref name=W>{{de}} Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke et Matthias Witschel, ''Modern Crop Protection Compounds'', Wiley-VCH, 2011 {{ISBN|978-3-527-32965-6}}, [https://books.google.de/books?id=rZsaM-K2vdMC&pg=PA784#v=onepage page 784ff] dans Google Livres.</ref> à {{tmp|20|°C}}<ref name=C/><br>soluble dans le [[méthanol]] et l'[[acétone]]<ref name=UA>Ullmann's Agrochemicals, {{vol.}}1, Wiley-VCH, 2007 {{ISBN|978-3-527-31604-5}}, [https://books.google.de/books?id=cItuoO9zSjkC&pg=PA614#v=onepage page 614] dans Google Livres.</ref>
| parametreSolubilite = <!-- {{unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Nb|1.14|g||cm|-3}}<ref name=U>{{de}} F. Müller, P. Ackermann et P. Margot, ''Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides'', dans ''[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]'', 2012, {{DOI|10.1002/14356007.o12_o06}}.</ref>
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp||°C}}
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = {{nb|9,23 e-8 mmHg}} à {{tmp|20|°C}}<ref name=C/><br />{{nb|0,21 mPa}} à {{tmp|25|°C}}<ref name=U/>
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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| capaciteTherm = {{unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
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<!-- Propriétés électroniques -->
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| 1reEnergieIonisation = 
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<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' '' ({{n°}} )--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
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<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = -->{{réfraction|T=|λ=|}}
| birefringence = 
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| pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| 67548EECref = <ref name=S/>
| symboles = Xn, N
| classificationCE = 
| r = R22, R51/53
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| numeroIndex = {{indexCE|}}
| SGHref = <ref name=G/>{{,}}<ref name=S/>
| SGH = {{SGH|SGH08|SGH07|SGH09|H302|H361d|H411|P273|P281}}
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| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
| transportRef = <ref name=S/> 
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=3077|Classe=9|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=III}}
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = {{nb|1459 mg/kg}} (rat, [[Ingestion|oral]])<ref name=S/><br/><!-- pr éviter les corrections par bot--> > {{nb|2000 mg/kg}} (rat, [[Peau|dermal]])<ref name=S/>
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| LogP = ([[octanol]]/eau) 3,85<ref name=C>{{ChemID|125116-23-6|Metconazol}}.</ref> 
| DJA = 
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}
Le '''metconazole''' est un [[fongicide]] et [[régulateur de croissance]] des plantes, appartenant au groupe des [[triazole]]s. Il est synthétisé dans la seconde moitié des années 1980 par la société Japonaise Kureha. En Europe, il est commercialisé sous la marque « Caramba ». Le produit vendu est un mélange de [[Stéréoisomérie|stéréoisomères]].

== Stéréochimie ==
Le metconazole possède deux [[Centre stéréogène|centres stéréogènes]], et possède donc quatre [[stéréoisomère]]s, qui ont également été confirmés expérimentalement<ref>Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann, ''Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications'', ''Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology'', 2012, {{vol.}}217, {{p.|1–74}}, {{DOI|10.1007/978-1-4014-2329-4 1}}, voir aussi {{p.|10}}.</ref>. Le Caramba est un mélange des formes (1''S'', 5''S'')-, (1''R'', 5''R'')-, (1''R'', 5''S'')- et (1''S'', 5''R'')-<ref>La Commission européenne: [http://eur-lex.europa.eu/legal-content/FR/TXT/?uri=CELEX:32011R0540 Règlement d'exécution (UE) {{n°|540}}/2011 de la Commission du 25 mai 2011 portant application du règlement (CE) {{n°|1107}}/2009 du Parlement européen et du Conseil, mai 2011, {{p.|47}}], consulté le 26 janvier 2018.</ref>.

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|-
! colspan="2"| Quatre stéréoisomères (deux paires d'[[énantiomère]]s)
|-
|colspan="2"|[[Image:(S,S)-Enantiomer Metconazole structural formula V1.svg|180 px]] [[Image:(R,R)-Enantiomer Metconazole structural formula V1.svg|180 px]]<br /><br /><small>Mélange 1:1 ([[racémique]])<br />Numéro CAS : {{CAS|115850-28-7}}</small>

|-
|colspan="2"|[[Image:(R,S)-Enantiomer Metconazole structural formula V1.svg|180 px]] [[Image:(S,R)-Enantiomer Metconazole structural formula V1.svg|180 px]]<br /><br /><small>Mélange 1:1 (racémique)<br />Numéro CAS : {{CAS|115850-27-6}}</small>
|}

== Fonctionnement et application ==
Le metconazole est un fongicide systémique qui inhibe la biosynthèse de l'[[ergostérol]] et affecte la [[Membrane plasmique|membrane cellulaire]] du [[Fungi|champignon]]. Le metconazole est utilisé sur une large gamme de champignons, notamment les [[Pucciniomycetes]] responsables des [[Rouille (maladie)|rouilles]], le [[fusarium]], [[alternaria]] et [[septoria]].

En tant que régulateur de la croissance des plantes, il permet de limiter la hauteur des tiges, et d'éviter que le riz ou les céréales versent.

En [[Belgique]], le metconazole (principe actif du Caramba) est autorisé pour les cultures de [[Pois cultivé|pois]], de [[lupin]], de [[blé tendre]], [[Orge commune|d'orge commune]] et [[Colza|de colza]].

Aux [[Pays-Bas]], le Caramba est autorisé depuis {{date|octobre 2005}} comme fongicide dans la culture de blé d'hiver et d'été et de colza et en tant que régulateur de croissance dans la culture du colza.

== Réglementation ==
Le metconazole a été inscrit par la Commission européenne dans la liste des produits autorisés ({{nobr|annexe I}} de la {{nobr|Directive 91/414/CEE}}) le {{date-|21 août 2006}}, uniquement comme fongicide. Le {{date-|4 avril 2008}}, il a été autorisé également comme régulateur de croissance.

== Toxicologie et de sécurité ==
Sa toxicité est limitée pour les animaux et les personnes dans des conditions normales d'utilisation. Cependant, il est persistant et stable dans l'eau, et est considéré comme dangereux pour l'environnement.

La dose journalière acceptable (DJA) est de {{unité|0.01|mg/kg}} de poids corporel par jour.

== Notes et références ==
{{traduction/référence|nl|Metconazool|50882661}}
{{références}}

== Voir aussi ==
* [[Tébuconazole]], un autre triazole fongicide
* [[Liste de substances actives de produits phytosanitaires]]
* [[Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union européenne]]

== Liens externes ==
* {{en}} [http://sitem.herts.ac.uk/aeru/iupac/Reports/451.htm Fiche IUPAC] du metconazole.

{{Portail|Mycologie|Agriculture|biochimie|chimie|protection des cultures}}

[[Catégorie:Alcool tertiaire]]
[[Catégorie:Fongicide]]
[[Catégorie:Triazole]]
[[Catégorie:Chlorobenzène]]
[[Catégorie:Cyclopentane]]