Voir la source de Mirex

{{Infobox Chimie
 | nom = Mirex
 | image = Mirex.svg
 | taille image = 120
 | alternative =
 | image2 = Mirex_3D.png
 | taille image2 = 120
 | alternative2 =
 | images = <!--[[Fichier:|130px]][[Fichier:|130px]]<br />-->
 | légende = Structure du Mirex
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 1,1a,2,2,3,3a,4,5,5,5a,5b,6-dodecachlorooctahydro-1''H''-1,3,4-(methanetriyl)cyclobuta[''cd'']pentalene
 | synonymes = Dechlorane, Paramex, Ferriamicide, Dodecaclor, Perchlorodecone
 | CAS = {{CAS|2|3|8|5|8|5|5}}
 | ECHA =
 | EINECS = {{EINECS|}}
 | RTECS = {{RTECS|}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|}}{{SID|}}
 | chEBI = 
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = 
 | InChI = 
 | InChIKey = 
 | StdInChI = 
 | StdInChIKey = 
 | apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=|H=   <!--|cacher=oui|exp=|categorisationAuto=désactivée-->
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp||°C}}
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}} )--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = -->{{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence = 
 | dispersion = 
 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
 | transparence = 
 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | 67548EEC = 
 | 67548EECref = 
 | symboles = 
 | symboles notes = 
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | classificationCE = 
 | r = 
 | r notes = 
 | s = 
 | s notes = 
 | transportRef = 
 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | SGHref = 
 | SGH = {{SGH|}}
 | CIRC = 
 | inhalation = 
 | peau = 
 | yeux = 
 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = <!--([[octanol]]/eau)-->
 | DJA = 
 | ARFD =  <!--mg/kg pc-->
 | AOEL = <!--mg/kg par jour-->
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
 | demiVieDistrib = 
 | demiVieElim = 
 | stockage = 
 | excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
 | voieAdministration = 
 | grossesse = 
 | conduiteAuto = 
 | precautions = 
 | antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
 | autresNoms = 
 | risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres = 
 | autrescations = 
 | autresanions = 
 | isomères = 
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}
Le '''mirex''' est un [[composé organochloré]] qui a été commercialisé comme [[retardateur de feu]] et comme [[insecticide]] puis interdit pour son impact environnemental. Ce solide, cristallin, blanc et inodore est un dérivé du [[cyclopentadiène]]. Il a été popularisé pour contrôler les [[fourmis de feu]], mais en raison de sa robustesse chimique et de sa [[lipophilie]], il a été reconnu comme un polluant [[bioaccumulable]]. Ironiquement, la propagation de la [[fourmi rouge]] importée et devenue [[espèce invasive|invasive]] a été facilitée par l'utilisation de Mirex, car il tuait également les fourmis indigènes très compétitives avec les fourmis de feu. L'[[Environmental Protection Agency]] des États-Unis a interdit son utilisation en [[1976]]<ref name=Metcalf2002>Robert L. Metcalf (2002) "Insect Control" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry" Wiley-VCH, Wienheim | Doi:10.1002/14356007.a14_263</ref>. Il est interdit par la [[Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants]].

==Production et applications==
Le mirex a été synthétisé pour la première fois en [[1946]]<ref>H. J. Prins (1946). « [https://halshs.archives-ouvertes.fr/halshs-01579567/document Synthesis of Polychloro Combounds with Aluminium Chloride .XI.The Elimination of Hydrogen Chloride from Polychloro Combounds and the Formation of Cyclic Compounds -The Synthesis of Perchlorocyclopentadien] ». Rec. Trav. Chim. 65 (7-8): 455–467. doi:10.1002/recl.19460650607.</ref>, mais n'a été utilisé dans les formulations de pesticides qu'en [[1955]]. Le mirex a été produit par la dimérisation de l'hexachlorocyclopentadiène en présence de [[chlorure d'aluminium]].

Le mirex est un insecticide pour l'estomac, ce qui signifie qu'il doit être ingéré par l'organisme pour l'empoisonner. L'utilisation insecticide était concentrée sur le sud-est des États-Unis pour contrôler les fourmis de feu importées Solenopsis saevissima richteri et Solenopsis invicta. Environ {{unité|250000 kg}} de mirex ont été appliqués aux champs entre 1962 et 1975 (US NRC, 1978). La plupart du mirex se présentait sous la forme d'un « appât de mirex 4X », composé de 0,3 % de mirex dans 14,7 % d' [[huile de soja]] mélangée à 85 % de gruau de maïs. L'application de l'appât 4X a été conçue pour couvrir {{unité|4,2 g}} de mirex / ha et a été livrée par avion, hélicoptère ou tracteur. Des appâts 1x et 2x ont également été utilisés. L'utilisation du mirex comme [[pesticide]] a été interdite en [[1978]]. La Convention de Stockholm a interdit la production et l'utilisation de plusieurs polluants organiques persistants, et Mirex fait partie des 12 [[polluants|polluants organiques persistants ]]interdits par la [[Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants|Convention de Stockholm]]<ref>Kaiser KLE (1978) « ''Pesticide Report: The rise and fall of Mirex'' ». Environ. Sci. Technol. 12 (5): 520–528. doi:10.1021/es60141a005</ref>.

== Dégradation ==
Le mirex ne brûle pas facilement (caractéristique des [[chlorocarbone]]s) ; Les produits de combustion devraient inclure du dioxyde de carbone et plusieurs produits toxiques dont le [[monoxyde de carbone]], le [[chlorure d'hydrogène]], le [[chlore]], le [[phosgène]] et d'autres espèces [[organochloré]]es.
<br />Son oxydation lente produit du [[chlordécone]] (« [[Kepone]] »), un autre insecticide apparenté un peu moins difficilement dégradé, mais très [[reprotoxique]] et écotoxique et pour cette raison également interdit dans la plupart des pays occidentaux. La lumière du soleil dégrade le mirex principalement en ''« photomirex »'' (8-monohydromirex) et plus tard en partie en 2,8-dihydromirex<ref name=Metcalf2002/>{{,}}<ref>IPCS International (1990) ''Programme on Chemical Safety'':[http://www.inchem.org/documents/hsg/hsg/hsg039.htm Mirex – Health and Safety Guide No. 39]</ref>{{,}}<ref>Kelly L. Lambrych & John P. Hassett (2006) ''Wavelength-dependent photoreactivity of mirex in Lake Ontario,'' Environ. Sci. Technol., 40(3), 858–863; doi:10.1021/es0511927.</ref>

=== Biodégradation ===

Le mirex est très résistant à la [[biodégradation]]. Il ne se déchlore que lentement en un dérivé monohydro- par action microbienne anaérobie dans les [[boues d'épuration]] et par les bactéries entériques.
<br />La dégradation par les microorganismes du sol n'a pas été décrite.

== Bioaccumulation et bioamplification==

Le mirex est hautement cumulatif et sa quantité dépend de la concentration et de la durée de l'exposition.
<br />Il existe des preuves d'accumulation de mirex dans les [[chaînes alimentaires]] aquatiques et terrestres à des niveaux nocifs. <br />Après 6 applications d'appâts de mirex à 1,4 kg/[[hectare]], des taux élevés de mirex ont été retrouvés chez certaines espèces; la graisse de [[Tortue marine|tortue]] contenait 24,8 mg de mirex/kg, les [[martin-pêcheur|martins-pêcheurs]], 1,9 mg / kg, la graisse de [[coyote]], 6 mg / kg, la graisse d'[[opossum]], 9,5 mg / kg et la graisse de [[raton laveur]], 73,9 mg / kg. Bien après son interdiction il est encore retrouvé chez les [[mammifères marins]], [[dauphin]]s notamment<ref>Durante, C. A., Santos-Neto, E. B., Azevedo, A., Crespo, E. A., & Lailson-Brito, J. (2016). ''POPs in the South Latin America: Bioaccumulation of DDT, PCB, HCB, HCH and Mirex in blubber of common dolphin (Delphinus delphis) and Fraser's dolphin (Lagenodelphis hosei) from Argentina''. Science of the Total Environment, 572, 352-360.</ref>{{,}}<ref>Santos-Neto, E. B., Azevedo-Silva, C. E., Bisi, T. L., Santos, J., Meirelles, A. C. O., Carvalho, V. L., ... & Lailson-Brito, J. (2014). [https://www.researchgate.net/profile/Jose_Lailson_Brito/publication/259078988_Organochlorine_concentrations_PCBs_DDTs_HCHs_HCB_and_MIREX_in_delphinids_stranded_at_the_northeastern_Brazil/links/00463529e7d29f2aaf000000.pdf Organochlorine concentrations (PCBs, DDTs, HCHs, HCB and MIREX) in delphinids stranded at the northeastern Brazil]. Science of the Total Environment, 472, 194-203.</ref>. 
Dans un [[écosystème]] modèle ayant une interface terrestre-aquatique, les semis de [[sorgo]] ont été traités avec du mirex à raison de 1,1&nbsp;kg / ha. Les chenilles nourries de ces semis via leurs cadavres ou leurs [[fèces]] ont contaminé l'eau qui contenait des [[algue]]s, des [[escargot]]s, des [[daphnie]]s, des [[Moustique#Morphologie des divers stades de développement|larves de moustique]] et des [[poisson]]s. Après 33 jours, le facteur de concentration écologique était de 219 pour les poissons et de 1165 pour les escargots.

Bien que les niveaux environnementaux généraux soient bas, cette molécule s'est répandue dans l'environnement biotique et abiotique et peut y être reconcentrée dans le [[réseau trophique]]. Étant [[lipophile]], le Mirex est fortement adsorbé sur les [[sédiment]]s riches en matière organique ou contenant des traces d'hydrocarbures. 30 à 45 ans après son interdiction il est encore présent dans les [[Grands Lacs (Amérique du Nord)|Grands Lacs]] en [[Amérique du Nord]], de même que sa première molécules de dégradation dite ''"photomirex"''<ref name=Ghandi2015>Gandhi N & al. (2015). ''[http://utsc.utoronto.ca/~georgea/resources/98.pdf Is mirex still a contaminant of concern for the North American Great Lakes ?]''. Journal of Great Lakes Research, 41(4), 1114-1122.</ref> ; le taux de mirex contaminant a néanmoins chuté de 90 % de 1975 à 2010, mais de seulement de 75 % de 1993 à 2010 si l'on compte à la fois les quantités de mirex et de photomirex<ref name=Ghandi2015/>. Il faudra probablement attendre 2030 pour ne plus le retrouver dans les poissons des [[Grands Lacs (Amérique du Nord)|Grands Lacs]]<ref name=Ghandi2015/>.

==Sécurité==

La toxicologie des molécules de la famille des [[dechlorane]]s pour les mammifères n'est pas encore bien comprise<ref name=Ghandi2015/>, mais on estimait au début du {{S-|XXI}} que le  mirex n'est que modérément toxique dans les études sur des mammifères n'ayant reçu une seule dose (les valeurs de [[DL 50]] par voie orale varient de 365 à 3 000 mg / kg de poids corporel)<ref>EL-Bayomey AA, Somak IW  & Branch S (2002). ''Embryotoxicity of the pesticide Mirex In vitro''. Teratogenesis, Carcinogenesis, and Mutagenesis , 22:239-249.</ref>. 
<br />Il peut entrer dans le corps par [[inhalation]], [[ingestion]] et passage [[percutané]].

Les effets les plus sensibles d'expositions répétées chez l'animal de laboratoire sont principalement associés au [[foie]] et ils apparaissent à faible dose, dès 1,0 mg/kg de nourriture (0,05 mg/kg de poids corporel par jour), la plus faible dose testée.
À des doses plus élevées, il est [[fœtotoxique]] (25 mg/kg dans l'alimentation) et [[tératogène]] (6,0 mg / kg par jour).
Le Mirex n'était généralement pas actif dans les tests à court terme pour l'activité génétique.
Il y a des preuves suffisantes de sa [[cancérogénicité]] chez la [[souris de laboratoire]] (et le rat){{référence nécessaire}}.
L'apparition retardée d'effets toxiques et de la mortalité sont typiques de l'empoisonnement par le mirex{{référence nécessaire}} qui se montre hautement toxique cependant pour une large variété d'organismes aquatiques, les crustacés y étant particulièrement sensibles.

Le mirex induit des troubles physiologiques et biochimiques chroniques omniprésents chez divers vertébrés.
Aucune dose journalière admissible (DJA) pour Mirex n'a été recommandée par la FAO ou l'OMS.
Le CIRC (1979) a évalué le risque carcinogène du mirex et a conclu qu'{{Citation|il existe des preuves suffisantes de sa cancérogénicité pour les souris et les rats}}.
En l'absence de données adéquates chez l'homme, on peut dire qu'il présente un risque cancérogène pour l'homme.
Les données sur les effets sur la santé humaine n'existent pas{{référence nécessaire}}.

==Effets sur la santé==

Selon un rapport de [[1995]] de l'ATSDR, le Mirex induit des changements du métabolisme graisseux dans les foies, une hyperexcitabilité et d'éventuelles convulsions, ainsi qu'une délétion de la reproduction chez les animaux. C'est un [[perturbateur endocrinien]] puissant, interférant avec les fonctions médiées par les [[œstrogène]]s (ex : [[ovulation]], [[grossesse]] et croissance de l'[[endomètre]] y compris chez les animaux d'élevage exposés aux organochlorés via les aliments pour le bétail<ref>Wrobel, M. H., & Mlynarczuk, J. (2017). ''Secretory function of ovarian cells and myometrial contractions in cow are affected by chlorinated insecticides (chlordane, heptachlor, mirex) in vitro''. Toxicology and applied pharmacology, 314, 63-71 | [https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0041008X16303660 résumé].</ref>. Il a également induit un [[cancer du foie]] par interaction avec des œstrogènes chez des rongeurs femelles<ref>Faroon O, Kueberuwa S, Smith L, DeRosa C (1995). "ATSDR evaluation of health effects of chemicals. II. Mirex and chlordecone: health effects, toxicokinetics, human exposure, and environmental fate". Toxicol Ind Health. 11 (6): 1–203</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}

==Voir aussi==
=== Articles connexes ===
* [[Polluant organique persistant]]
* [[Perturbateur endocrinien]]
* [[Chlordécone]] (l'un des produits de dégradation du Mirex)

===Bibliographie ===
* [http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/1294.htm Fiche ''Mirex''] de la base de données sur les propriétés des pesticides (Pesticide Properties DataBase ou PPDB))
* Organisation internationale pour la gestion des produits chimiques (IOMC), 1995, Rapport d'évaluation des POP, {{date-|décembre 1995}}.
* Lambrych KL et JP Hassett. Photoréactivité dépendante de la longueur d'onde du mirex dans le lac Ontario. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 858-863
* Mirex Health and Safety Guide (Guide de santé et sécurité sur la Mirex). Programme international IPCS sur la sécurité chimique. Guide de santé et de sécurité n ° 39. 1990 {{en}}
* Revue toxicologique d'études sur le Mirex. À l'appui des informations sommaires sur le Système intégré d'information sur les risques (IRIS) 2003. US Environmental Protection Agency, Washington DC.
* [[Convention sur la pollution atmosphérique transfrontière à longue distance]]

{{Portail|environnement|écotoxicologie}}

[[Catégorie:Insecticide organochloré]]
[[Catégorie:Cancérogène du groupe 2B du CIRC]]
[[Catégorie:Perturbateur endocrinien]]
[[Catégorie:Cyclobutane]]
[[Catégorie:Polluant organique persistant au titre de la convention de Stockholm]]
[[Catégorie:Polluant organique persistant au titre de la convention sur la pollution atmosphérique transfrontière à longue distance]]
[[Catégorie:Perchlorocarbure]]