Voir la source de Myrcène

{{Infobox Chimie
 | nom = Myrcène
 | image = 
 | image2 = 
 | taille image = 200
 | légende = [[Fichier:Myrcene beta straight acsv.svg|175px]]<br>Structure du myrcène.
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 7-méthyl-3-méthylidèneocta-1,6-diène 
 | synonymes = 
 | CAS = {{CAS|1|2|3|3|5|3}}
 | EINECS = {{EINECS|2|0|4|6|2|2|5}}
 | RTECS = {{RTECS|RG5365000}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|31253}}{{SID|}}
 | chEBI = 17221
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = CC(C)=CCCC(=C)C=C
 | InChI = 
 | InChIKey = 
 | StdInChI = 1S/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3
 | StdInChIKey = UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N
 | apparence = liquide jaunâtre inflammable à l'odeur aromatique
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=10|H=16
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = < {{tmp|-80|°C}}<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=102100|CAS=123-35-3|Nom=7-Methyl-3-methyleneocta-1,6-diene|Date=4 janvier 2015}}.</ref>
 | ebullition = {{tmp|167|°C}}<ref name="GESTIS"/>
 | solubilite = ~ {{Unité|1|mg||L|-1}}<ref name="GESTIS"/> à {{tmp|20|°C}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité|0.79|g||cm|-3}}<ref name="GESTIS"/> à {{tmp|20|°C}}
 | TAutoInflammation = {{tmp|255|°C}}<ref name="GESTIS"/>
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = {{unité|278 Pa}}<ref name="GESTIS"/> à {{tmp|25|°C}}
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence = 
 | dispersion = 
 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
 | transparence = 
 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | 67548EEC = 
 | 67548EECref = <ref name="GESTIS"/>
 | symboles = Xi, Xn
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | classificationCE = 
 | r = R10, R36/37/38, R65
 | s = S62
 | transportRef = <ref name="GESTIS"/>{{,}}<ref name="sa">{{Sigma-Aldrich|FLUKA|64643|Nom=Myrcene analytical standard|Date=4 janvier 2015}}</ref>
 | transport = {{ADR|Kemler=30|ONU=2319|Classe=3|CodeClassification=|Etiquette=3|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=III}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | SGHref = <ref name="GESTIS"/>{{,}}<ref name="sa"/>
 | SGH = {{SGH|SGH02|SGH07|SGH08|Dng|H226|H304|H315|H319|H335|P261|P301+P310|P305+P351+P338|P331}}
 | CIRC = 
 | inhalation = 
 | peau = 
 | yeux = 
 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = 
 | DJA = 
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
 | demiVieDistrib = 
 | demiVieElim = 
 | stockage = 
 | excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
 | voieAdministration = 
 | grossesse = 
 | conduiteAuto = 
 | precautions = 
 | antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
 | autresNoms = 
 | risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres = 
 | autrescations = 
 | autresanions = 
 | isomères = 
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}

Le '''myrcène''' ou '''β-myrcène''', MYR, est un [[monoterpène]] de [[formule semi-développée]] {{fchim|(CH|3|)|2|C{{=}}CH–CH|2|–CH|2|–C({{=}}CH|2|)–CH{{=}}CH|2}}. Il se présente sous la forme d'un liquide jaunâtre inflammable à l'odeur aromatique agréable.

Il peut être extrait d'[[Huile essentielle|huiles essentielles]] de plusieurs [[plante]]s de la [[Famille (biologie)|famille]] des [[Lauraceae|lauracées]], ainsi que de [[Pin (plante)|pin]], de [[genévrier]], de [[Zingiberaceae|zingiberacées]] (comme le [[gingembre]], le [[curcuma]], la [[cardamome]]), de [[menthe]], de [[sauge]], de [[thym]], de [[carvi]], de [[Fenouil commun|fenouil]], de [[Basilic (plante)|basilic]], d'[[estragon]], d'[[aneth]], de [[persil]], d'[[Artemisia vulgaris|armoise]], d'[[Angélique officinale|angélique]], de [[Cannabis|chanvre]], de [[houblon]], d'[[ylang-ylang]], le [[naosichi]]<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Simon M.|nom1=Njoroge|prénom2=H.|nom2=Ukeda|prénom3=H.|nom3=Kusunose|prénom4=M.|nom4=Sawamura|titre=Japanese SourCitrus Fruits. Part IV. Volatile Compounds of Naoshichi and Tahiti Lime Essential Oils|périodique=Flavour and Fragrance Journal|volume=11|numéro=1|pages=25–29|date=1996-01|issn=0882-5734|issn2=1099-1026|doi=10.1002/(SICI)1099-1026(199601)11:1<25::AID-FFJ540>3.0.CO;2-J|lire en ligne=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/(SICI)1099-1026(199601)11:13.0.CO;2-J|consulté le=2023-11-11}}</ref>, ou encore de [[serpolet]].

Il possède un [[isomère]], le 2-méthyl-6-méthylène-1,7-octadiène, appelé « {{Lien|lang=en|trad=α-Myrcene|fr=α-myrcène}} ».

Il s'agit d'un [[monoterpène]] produit et utilisé industriellement comme intermédiaire dans la fabrication de [[parfum]]s.

Il est produit de façon semi-synthétique à partir de plantes du [[Genre (biologie)|genre]] ''[[Myrcia]]'', d'où il tire son nom. Il est rarement utilisé directement en parfumerie.

Plutôt instable à l'air libre, il tend à [[Polymérisation|polymériser]]. Il doit être stabilisé à l'aide d'[[alkylphénol]]s ou de [[tocophérol]]s.

Il s'agit par conséquent d'un intermédiaire essentiel dans la préparation d'arômes comme le [[menthol]], le [[citral]], le [[citronellol]], le [[citronellal]], le [[géraniol]], le [[nérol]] et le [[linalol]].

Le traitement du myrcène par le [[chlorure d'hydrogène]] HCl donne du chlorure de géranyle, du chlorure de néryle et du chlorure de linalyle. Traités à leur tour par l'[[acide acétique]] {{fchim|CH|3|COOH}}, ces composés donnent respectivement de l'[[acétate de géranyle]], [[acétate de néryle]], et de l'[[acétate de linalyle]]. Ces [[ester]]s sont alors [[Hydrolyse|hydrolysés]] en leur [[Alcool (chimie)|alcool]] correspondant.

Le myrcène est également converti en {{Lien|lang=en|trad=Myrcenol|fr=myrcénol}}, autre arôme présent dans les [[Lavandula|lavandes]], par {{Lien|lang=en|trad=Hydroamination|fr=hydroamination}} du {{nobr|1,3-diène}} suivie d'une [[hydrolyse]] et de l'élimination de l'[[Amine (chimie)|amine]] [[Catalyse|catalysée]] par le [[Palladium (chimie)|palladium]].

En tant que {{nobr|1,3-diène}}, le myrcène et le myrcénol subissent une [[réaction de Diels-Alder]] avec plusieurs diénophiles tels que l'[[acroléine]] pour donner des dérivés du [[cyclohexène]] qui sont également utilisés comme arômes<ref>
{{Article
 | langue      = en
 | auteurs     = Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe et Horst Surburg 
 | titre       = Flavors and Fragrances
 | périodique  = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
 | année       = 2002
 | consulté le = 4 janvier 2015
 | doi         = 10.1002/14356007.a11_141
}}.</ref>.

== Santé ==
Le myrcène a des propriétés [[Antioxydant|antioxydantes]], anti-âge, [[Anti-inflammatoire|anti-inflammatoires]], [[Antalgique|analgésiques]] démontrées chez l'animal, mais les études menées chez l’homme font défaut<ref>{{Article|prénom1=Shelini|nom1=Surendran|prénom2=Fatimah|nom2=Qassadi|prénom3=Geyan|nom3=Surendran|prénom4=Dash|nom4=Lilley|titre=Myrcene—What Are the Potential Health Benefits of This Flavouring and Aroma Agent?|périodique=Frontiers in Nutrition|volume=8|date=2021|issn=2296-861X|doi=10.3389/fnut.2021.699666/full|lire en ligne=https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fnut.2021.699666|consulté le=2023-11-11}}</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Monoterpène]]
[[Catégorie:Diène]]
[[Catégorie:Composé phytochimique]]
[[Catégorie:Phéromone]]
[[Catégorie:Composant de parfum]]
[[Catégorie:Arôme]]
[[Catégorie:Composé chimique présent dans le houblon]]