Voir la source de N,O-Bis(triméthylsilyl)trifluoroacétamide

{{DISPLAYTITLE:''N'',''O''-Bis(triméthylsilyl)trifluoroacétamide}}
{{Infobox Chimie
| nom = ''N'',''O''-Bis(triméthylsilyl)-<br>trifluoroacétamide
| image = 
| image2 = 
| taille image = 200
| légende = [[Fichier:BSTFA structure.png|175px]]<br>Structure du ''N'',''O''-bis(triméthylsilyl)trifluoroacétamide
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = Triméthylsilyl (1''Z'')-2,2,2-trifluoro-''N''-triméthylsilyléthanimidate
| synonymes = 2,2,2-Trifluoro-''N''-(triméthylsilyl)acétimidate de triméthylsilyle
| CAS = {{CAS|2|5|5|6|1|3|0|2}}
| EINECS = {{EINECS|2|4|7|1|0|3|9}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|9601896}}{{SID|}}
| chEBI = 
| NrE = {{NrE|}}
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = C[Si](C)(C)/N=C(/C(F)(F)F)\O[Si](C)(C)C
| InChI = 
| InChIKey = 
| StdInChI = 1S/C8H18F3NOSi2/c1-14(2,3)12-7(8(9,10)11)13-15(4,5)6/h1-6H3/b12-7-
| StdInChIKey = XCOBLONWWXQEBS-GHXNOFRVSA-N
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=8|H=18|F=3|N=1|O=1|Si=2
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{unité/2|45-50|°C}}<ref name="sa">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|155195|Nom=''N'',''O''-bis(triméthylsilyl)trifluoroacétamide|Date=19 décembre 2012}}</ref>
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2|0.969|g||cm|-3}}<ref name="sa"/> à {{unité/2|25|°C}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{unité/2|24|°C}}<ref name="sa"/>
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = <ref name="sa"/>
| symboles = C
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
| r = R10, R34
| s = S16, S26, S45, S36/37/39
| transportRef = <ref name="sa"/>
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=2924|Classe=3|CodeClassification=|Etiquette=3|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=I}}
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = <ref name="sa"/>
| SGH = {{SGH|SGH02|SGH05|Dgr|H226|H314|P280|P305+P351+P338|P310}}
| CIRC = 
| inhalation = 
| peau = 
| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
| stockage = 
| excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
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| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
Le '''''N'',''O''-bis(triméthylsilyl)trifluoroacétamide''' ('''BSTFA''') est un [[composé chimique]] de [[formule semi-développée]] {{nobr|{{fchim|(CH|3|)|3|Si–N{{=}}C(CF|3|)–O–Si(CH|3|)|3}}}}. Il est utilisé en [[chimie organique]] pour lier un groupe [[triméthylsilyle]] {{nobr|{{fchim|–Si(CH|3|)|3}}}} sur un [[groupe fonctionnel]] [[wikt:labile|labile]] afin de protéger ce dernier lors de réactions d'analyse ou de synthèse ultérieures<ref name="PMID 5656249">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = D. L. Stalling, C. W. Gehrke et R. W. Zumwalt
 | titre       = A new silylation reagent for amino acids bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide (BSTFA)
 | périodique  = Biochemical and Biophysical Research Communications
 | volume      = 31
 | numéro      = 4
 | jour        = 23
 | mois        = mai
 | année       = 1968
 | pages       = 616-622
 | url texte   = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/5656249
 | consulté le = 19 décembre 2012
}} {{PMID|5656249}}</ref>.

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Triméthylsilyle]]
[[Catégorie:Fluorure]]
[[Catégorie:Acétamide]]