Voir la source de N-Hexane

{{Titre mis en forme|''n''-Hexane}}
{{Infobox Chimie
 | nom                      = Hexane
 | image                    = Hexane_displayed.svg
 | image2                   = Hexane-3D-balls.png
 | taille image             = 200
 | légende                  = Formule développée et représentation 3D de l'hexane.
<!-- Général -->
 | DCI                      = 
 | nomIUPAC                 = hexane
 | synonymes                = ''n''-hexane
 | CAS                      = {{CAS|1|1|0|5|4|3}}
 | EINECS                   = {{EINECS|2|0|3|7|7|7|6}}
 | RTECS                    = 
 | ATC                      = {{ATC|}}
 | DrugBank                 = 
 | PubChem                  = {{CID|8058}}
 | chEBI                    = 
 | NrE                      = 
 | FEMA                     = 
 | SMILES                   = CCCCCC
 | InChI                    = 1/C6H14/c1-3-5-6-4-2/h3-6H2,1-2H3
 | InChIKey                 = VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N
 | StdInChI                 = 
 | StdInChIKey              = 
 | apparence                = liquide incolore, volatil, d'odeur caractéristique<ref name="ICSC">{{ICSC|110-54-3}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule                  = |C=6 |H=14
 | masseMol                 = 
 | pKa                      = 
 | momentDipolaire          = {{unité/2|0.09|D}}<ref name="Yitzhak Marcus"/>
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire      = {{unité/2|0.587|nm}}<ref name="Yitzhak Marcus">{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Yitzhak Marcus | titre=The Properties of Solvents | volume=4 | lieu=Angleterre | éditeur=[[John Wiley & Sons]] | année=1999 | pages totales=239 | isbn=0-471-98369-1}}.</ref>
 | indiceIode               = 
 | indiceAcide              = 
 | indiceSaponification     = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse      = 
 | fusion                   = {{tmp|-95.3|°C}}<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|110-54-3|n-Hexane}}, consulté le 12 février 2009</ref>
 | ebullition               = {{tmp|341.88|K}}<ref name="CriticalPressuresI"/>
 | solubilite               = {{Unité|9.5|mg||l|-1}} (eau, {{tmp|25|°C}})<ref name="ChemIDplus"/>
 | parametreSolubilite      = {{Unité/2|14.9|MPa|1/2}} ({{température|25|°C}})<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=James E. Mark | titre=Physical Properties of Polymer Handbook | éditeur=Springer | année=2007 | numéro d'édition=2 | pages totales=1076 | passage=294 | isbn=978-0-387-69002-5 | isbn2=0-387-69002-6 | lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289 | consulté le=1 mars 2013}}.</ref>
 | miscibilite              = 
 | masseVolumique           = {{Unité|0.6594|g||cm|-3}}<ref name="Lange_16ed">{{Ouvrage | langue=en | auteur1=J. G. Speight |auteur2= Norbert Adolph Lange | titre=Lange's Handbook of Chemistry | éditeur=McGraw-Hill | année=2005 | numéro d'édition=16 | pages totales=1623 | passage=2.289 | isbn=0-07-143220-5 | consulté le=25 février 2010}}.</ref>
{{Infobox Chimie/Masse volumique|masseMol=86.177|A=0.70824|B=0.26411|C=507.6|D=0.27537|Tmin=177.83|ρ(Tmin)=8.747|Tmax=507.6|ρ(Tmax)=2.682|arrondi=5|graphique=Masse volumique hexane.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s"/>}}
 | TAutoInflammation        = {{tmp|225|°C}}<ref name="ICSC"/>
 | pointEclair              = {{tmp|-22|°C}} (coupelle fermée)<ref name="ICSC"/>
 | limitesExplosivite       = {{unité/2|1.1|–=7.5|%vol}}<ref name="ICSC"/>
 | pressionVapeur           = {{unité/2|151|mmHg}} ({{tmp|25|°C}})<ref name="ChemIDplus"/>
{{Infobox Chimie/Pression vapeur|A=104.65|B=-6995.5|C=-12.702|D=1.2381E-5|E=2|Tunite=K|Punite=Pa|Tmin=177.83|Pmin=9.0169E-1|Tmax=507.6|Pmax=3.0449E6|arrondi=2|graphique=Pvs hexane.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s">{{Ouvrage | langue=en | prénom1=Robert H. | nom1=Perry | prénom2=Donald W. | nom2=Green | titre=Perry's Chemical Engineers' Handbook | lieu=États-Unis | éditeur=McGraw-Hill | année=1997 | numéro d'édition=7 | pages totales=2400 | passage=2-50 | isbn=0-07-049841-5 | consulté le=23 juin 2010}}.</ref>}}
 | viscosite                = {{Unité/2|0.309|mPa||s}} à {{tmp|298.1|K}}<ref name="Iwahashi">{{Article
|langue=en
|prénom1=Makio
|nom1=Iwahashi
|prénom2=Yoshimi
|nom2=Yamaguchi
|prénom3=Yoshio
|nom3=Ogura
|prénom4=Masao
|nom4=Suzuki
|titre=Dynamical Structures of Normal Alkanes, Alcohols, and Fatty Acids in the Liquid State as Determined by Viscosity, Self-Diffusion Coefficient, Infrared Spectra, and 13CNMR Spin-Lattice Relaxation Time Measurements
|périodique=Bulletin of the Chemical Society of Japan
|doi=10.1246/bcsj.63.2154
|année=1990
|volume=8
|pages=2154-2158
|consulté le=2 septembre 2010
}}.</ref>
 | pointCritique            = {{unité/2|2990|kPa}}<ref name="CriticalPressuresI">{{article
 | langue = en
 | auteur1 = Iwona Owczarek |auteur2 = Krystyna Blazej
 | titre = Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons
 | périodique = J. Phys. Chem. Ref. Data
 | volume = 35
 | numéro = 4
 | jour = 18
 | mois = septembre
 | année = 2006
 | pages = 1461
 | doi = 10.1063/1.2201061
}}.</ref>, {{tmp|507.60|K}}<ref name="CriticalTmpII">{{article
 | langue = en
 | auteur1 = Iwona Owczarek |auteur2 = Krystyna Blazej
 | titre = Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons
 | périodique = J. Phys. Chem. Ref. Data
 | volume = 32
 | numéro = 4
 | jour = 4
 | mois = août
 | année = 2003
 | pages = 1411
 | doi = 10.1063/1.1556431
}}.</ref>
 | pointTriple              = 
 | conductivitéThermique    = 
 | conductivitéÉlectrique   = 
 | vitesseSon               = {{Unité|1083|m||s|-1}} à {{tmp|20|°C}}<ref name="HBCP91">{{HBChemPhys|91|14-40}}.</ref>
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz                   = {{Unité|388.82|J||K|-1|mol|-1}}{{refsou}}
 | emsLiquide               = 
 | emsSolide                = 
 | esfGaz                   = {{Unité|-167|kJ||mol|-1}}<ref>{{Lien web |titre=n-Hexane|url=https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C110543&Units=SI&Mask=1#Thermo-Gas|site=webbook.nist.gov}}.</ref>
 | esfLiquide               = 
 | esfSolide                = 
 | enthFus                  = 
 | enthVap                  = 
 | capaciteTherm            = {{Miniboîte|{{Infobox Chimie/Capacité thermique|boiteDeroulante=0|masseMol=86.1754|A=172120|B=-183.78|C=0.88734|D=0|E=0|Tmin=177.83|Cp(Tmin)=167500|Tmax=460|Cp(Tmax)=275340|arrondi=0|graphique=Capacité thermique hexane.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s"/>}}
{{Infobox Chimie/Capacité thermique|boiteDeroulante=0|facteur=1E3|CpUnite=J·mol{{exp|-1}}·K{{exp|-1}}|etat=gaz|masseMol=86.1754|A=25.924|B=4.1927E-1|C=-1.2491E-5|D=-1.5916E-7|E=5.8784E-11|Tmin=200|Tmax=1500|arrondi=0|graphique=|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Yaws">{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Carl L. Yaws | titre=Handbook of Thermodynamic Diagrams | sous-titre=Organic Compounds C8 to C28 | volume=2 | lieu=Huston, Texas | éditeur=Gulf Pub. Co. | année=1996 | pages totales=396 | isbn=0-88415-858-6}}.</ref>}}}}
 | PCS                      = {{Unité|4163.2|kJ||mol|-1|M=86.1754}} ({{tmp|25|°C}}, liquide)<ref>{{HBChemPhys|83|5-89}}.</ref>
 | PCI                      = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons                   = 
 | pHisoelectrique          = 
 | acideAmineEss            = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite           = 
 | mobiliteElectronique     = 
 | mobiliteTrous            = 
 | 1reEnergieIonisation     = 
 | constanteDielectrique    = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin        = 
 | reseauBravais            = 
 | Pearson                  = 
 | classe                   = 
 | Schoenflies              = 
 | Strukturbericht          = 
 | structureType            = 
 | parametresMaille         = 
 | volume                   = 
 | macle                    = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction               = <math>\textit{n}_{D}^{25}</math> {{formatnum:1.3723}}<ref name="Yitzhak Marcus"/>
 | birefringence            = 
 | dispersion               = 
 | polychroisme             = 
 | fluorescence             = 
 | absorption               = 
 | transparence             = 
 | pvrRotatoire             = 
 | cteVerdet                = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif               = 
 | 67548EEC                 = 
 | 67548EECref              = 
 | symboles                 = Xn, F, N
 | numeroIndex              = {{indexCE|601-037-00-0}}
 | classificationCE         = F ; R11 - Repr. Cat. 3 ; R62 - Xn ; R48/20-65 - Xi ; R38 - R67 - N ; R51-53
 | r                        = R11, R38, R62, R65, R67, R48/20, R51/53
 | s                        = S(2), S9, S16, S29, S33, S61, S62, S36/37
 | transportRef             = 
 | transport                = {{ADR|Kemler=33|ONU=1208|Classe=3|CodeClassification=F1|Etiquette=3|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=II}}
 | NFPA704ref               = 
 | NFPA704                  = <!--{{NFPA 704|Flammability=|Health=|Reactivity=|Other=}}-->
 | SIMDUTref                = <ref>{{Reptox|CAS=110-54-3|Date=25 avril 2009}}.</ref>
 | SIMDUT                   = {{SIMDUT/2| B2 = Liquide inflammable<br />point d'éclair = {{tmp|-22|°C}} coupelle fermée (méthode non rapportée)| D2A = Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques <br />Toxicité chronique : neuropathie périphérique<br /><br />Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients}}
 | SGHref                   = <ref name="SGH">Numéro index {{IndexCE|601-037-00-0}} dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE {{N°}}1272/2008], 16 décembre 2008.</ref>
 | SGH                      = {{SGH|SGH02|SGH08|SGH07|SGH09|Dgr|H225|H361f|H304|H373|H315|H336|H411}}
 | CIRC                     = 
 | inhalation               = 
 | peau                     = 
 | yeux                     = 
 | ingestion                = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50                     = {{unité|25000|mg||kg|-1}} (rat, [[Ingestion|oral]])<ref name="ChemIDplus"/> <br /> {{unité|5000|mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]])<ref name="PubChem">{{Lien web|langue=en|titre=Hexane|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8058#section=Non-Human-Toxicity-Values|consulté le=2018-12-09}}.</ref> <br /> {{unité|45|ml||kg|-1}} (rat, [[Ingestion|oral]])<ref name="PubChem"/> <br /> {{unité|3000|mg||kg|-1}} (lapin, cutané)<ref name="PubChem"/> <br /> {{unité|28710|mg||kg|-1}} (rat, [[Ingestion|oral]])<ref name="PubChem"/>
 | CL50                     = {{unité/2|48000|ppm}} pendant {{nobr|4 heures}} (rat, [[inhalation]])<ref name="ChemIDplus"/> <br /> {{unité/2|48000|ppm}} pendant {{nobr|4 heures}} (souris, [[inhalation]])<ref name="PubChem"/>
 | LogP                     = 3,9<ref name="ICSC"/>
 | DJA                      = 
 | odorat                   = bas : {{unité/2|65|ppm}}<br />haut : {{unité/2|248|ppm}}<ref name="hazmap">{{Lien web|url=http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=110-54-3&tbl=TblAgents|titre=n-Hexane|site=hazmap.nlm.nih.gov|consulté le=14 novembre 2009}}.</ref>
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM                      = 
 | biodisponibilite         = 
 | liaisonProteique         = 
 | metabolisme              = 
 | demiVieDistrib           = 
 | demiVieElim              = 
 | stockage                 = 
 | excretion                = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique      = 
 | voieAdministration       = 
 | grossesse                = 
 | conduiteAuto             = 
 | precautions              = 
 | antidote                 = 
<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho          = 
 | modeConsommation         = 
 | autresNoms               = 
 | risqueDependance         = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres                   = 
 | autrescations            = 
 | autresanions             = 
 | isomères                 = 
<!-- Supplément -->
 | supplement               = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

Le '''''n''-hexane''', ou parfois simplement '''{{page h'|hexane}}''', est un [[hydrocarbure]] saturé de la famille des [[alcane]]s de [[formule brute]] C{{ind|6}}H{{ind|14}}.

== Production ==
L'hexane est un produit de la [[distillation]] du [[pétrole]] ou du [[gaz naturel]]<ref>{{Lien web |auteur=P. Campo, D. Jargot, B. La Rocca, F. Marc, J. Passeron, S. Robert, P. Serre |titre=Hexane — Fiche toxicologique n°113 |url=https://www.inrs.fr/dms/ficheTox/FicheFicheTox/FICHETOX_113-3/FicheTox_113.pdf |format=pdf |site=INRS |mois=10 |année=2019}}</ref>.

== Usage et mise en garde ==

L'hexane est un [[solvant]] utilisé en chimie organique (notamment pour les réactions et les [[extraction (chimie)|extractions]]).
Il est important de respecter les règles de sécurité concernant ce composé en raison de sa [[toxicité]].

Celle-ci se manifeste par la formation d'un métabolite, l'[[hexane-2,5-dione]], un composé di-[[composé carbonylé|carbonylé]], qui s'accumule dans le [[système nerveux central]] et qui est très toxique. Ce dernier peut être dosé dans les urines pour déceler une éventuelle intoxication.

L'hexane est en conséquence couramment remplacé par le [[cyclohexane]], notamment pour la [[chromatographie préparative]]. Si l'usage de l'hexane est préféré, il convient de se protéger efficacement, en particulier grâce à des [[Hotte aspirante|hottes aspirantes]].

137 ouvriers travaillant pour le sous-traitant d'[[Apple]] [[Wintek]] ont été intoxiqués au ''n''-hexane en 2009<ref>{{article|langue=fr|titre=Un nouveau scandale frappe Apple en Chine|périodique=[[Le Parisien]]|jour=12|mois=avril|année=2012|lire en ligne=http://www.leparisien.fr/espace-premium/actu/un-nouveau-scandale-frappe-apple-en-chine-12-04-2012-1950679.php}}.</ref>. Quatre en seraient morts<ref>{{lien web|lang=en|titre=Workers protest over pay, toxic chemicals<!-- Vérifiez ce titre --> |url=http://www.chinadaily.com.cn/china/2010-01/18/content_9332793.htm |site=[[China Daily]] |consulté le=02-06-2023}}.</ref>.

En octobre 2024, Libération publie une enquête sur son usage dans l'alimentaire en France, et sur le risque sanitaire grave que cela pourrait présenter<ref>{{Lien web |langue=fr |prénom=Anne-Laure |nom=Barret |titre=Du pétrole dans nos assiettes ? Nos révélations sur un solvant invisible utilisé depuis des décennies qui inquiète les experts |url=https://www.liberation.fr/environnement/alimentation/du-petrole-dans-nos-assiettes-nos-revelations-sur-un-solvant-invisible-utilise-depuis-des-decennies-qui-inquiete-les-experts-20241024_SRVRD5H3UVCPBMMG3FY72AJEQM/ |site=Libération |consulté le=2024-10-25}}</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}

== Liens externes ==
* NIST Chemistry WebBook, [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=hexane&Units=SI hexane]
* INRS, [http://www.inrs.fr/publications/bdd/doc/fichetox?refINRS=FT%20113 Fiche toxicologique]
* [https://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0279.html Fiche internationale de sécurité]

{{Palette|Alcanes}}
{{Portail|chimie}}

{{DEFAULTSORT:Hexane, n}}
[[Catégorie:Alcane linéaire]]
[[Catégorie:Solvant]]
[[Catégorie:Isomère de l'hexane]]