Voir la source de Nitrile

{{confusion|Nitryle}}
{{Voir homonyme|Butadiène-acrylonitrile|texte=Voir [[Butadiène-acrylonitrile]] pour le « caoutchouc nitrile »}}

[[Fichier:Nitrile Structural Formulae V.1.png|vignette|Nitrile]]

Le '''groupement nitrile''' correspond à ≡N (-C≡N est le groupe cyano ou carbonitrile<ref>{{GoldBook|title=carbonitriles|file=C00838}}</ref>) et les règles IUPAC de dénomination des nitriles<ref>{{GoldBook|title=nitriles|file=N04151}}</ref> sont claires : par exemple,<br>
* CH<sub>3</sub>-C≡N est l'[[acétonitrile]] ou éthanenitrile ou cyanométhane
* CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-C≡N est le propanenitrile ou le cyanoéthane
* CH<sub>2</sub>=CH-C≡N est l'[[acrylonitrile]] ou 2-propènenitrile ou cyanoéthène
* C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-C≡N est le [[benzonitrile]] (pas phénonitrile) ou cyanobenzène

Les nitriles font partie de la famille des dérivés d'[[acide carboxylique|acides carboxyliques]]. Certains d'entre eux sont toxiques<ref>Henderson C, Pickering QH, Lemke AE (1961) ''The effect of some organic cyanides (nitriles) on fish''. Eng. Bull. Ext. Ser. Purdue 106, 120-130</ref>.

== Synthèse ==
Très [[nucléophile]], le groupement cyano est facilement introduit par des réactions de [[substitution nucléophile]] de l'ion [[cyanure]], par exemple sur des [[hydrocarbure halogéné|hydrocarbures halogénés]] :<br> 
<math>\mathrm{CH}_3\mathrm{\color{Red}X}+\mathrm{\color{Blue}CN}^-\longrightarrow\mathrm{CH}_3\mathrm{\color{blue}CN}+\mathrm{\color{Red}X}^-</math><br>
Cette réaction permet d'augmenter d'une unité la longueur de la [[chaîne carbonée]]. 

Une autre voie d'obtention un peu plus complexe passe par la déshydratation de l'[[amide]] correspondante en présence d'un déshydratant, <math>P_4O_{10}</math>

== Réactivité ==

Par [[hydrolyse]] acide (longue et à chaud), un nitrile donne un [[acide carboxylique]] et de l'[[ammoniac]].
Par [[Réaction d'oxydoréduction|réduction]], il donne une [[Amine (chimie)|amine]] ou un [[aldéhyde]].

Ces réactions peuvent être utilisées pour l'[[Réaction d'homologation|homologation]] (allongement d'un [[atome]] de la chaîne carbonée) des amines primaires, via les réactions suivantes :
* [[méthylation]] de l'amine primaire en [[ammonium quaternaire]]
* substitution par l'ion cyanure et perte de trialkylamine
* réduction du nitrile.

== Toxicité ==
Les nitriles s'hydrolysent lentement dans l'organisme, donnant rarement l'[[anion]] C≡N<sup>−</sup> qui est toxique ([[cyanure]]). Ordinairement, l'hydrolyse des nitriles donne des [[amide]]s qui s'hydrolysent rapidement en [[acides carboxyliques]] et en ions [[ammonium]].
:: RCN + H<sup>+</sup> <math>\Longleftrightarrow</math> RCNH<sup>+</sup>
puis lentement
::RCNH<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>O <math> \Longleftrightarrow</math> RCONH<sub>2</sub> + H<sup>+</sup>
puis l'amide est hydrolysé trop vite pour être isolée.
::RCONH<sub>2</sub> + H<sup>+</sup> <math> \Longleftrightarrow</math> RCONH<sub>3</sub><sup>+</sup>
::RCONH<sub>3</sub><sup>+</sup> + H<sub>2</sub>O <math> \longrightarrow </math> RCOOH + NH<sub>4</sub><sup>+</sup>

Le groupe cyanure se lie à un groupe [[alkyle]] ou [[aryle]]. Dans le cas des nitriles comme l'[[acétonitrile]] ou le [[polyacrylonitrile]], le groupe cyanure est assez lié pour ne plus attaquer le [[fer]] car il n'y a pas de groupes qui fourniraient des électrons pour compenser le départ du cyanure.

Cependant dans les [[cyanohydrine]]s, l'[[oxygène]] de la fonction [[alcool (chimie)|alcool]] perd facilement son proton [[acide]] et la paire d'électrons ainsi libérée peut devenir la [[liaison pi]] du groupe [[carbonyle]] (CO). L'[[anion]] cyanure part alors avec la paire d'électrons qui le liait au carbone du carbonyle.

Par exemple les pépins de certains fruits doivent leur [[amertume]] à cette réaction.

== Notes et références ==
{{Références|colonnes = 1}}

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Nitrile| ]]
[[Catégorie:Groupe fonctionnel]]