Voir la source de Nitroglycérine

{{voir homonyme|Nitroglycérine (Lucky Luke)}}
{{Infobox Chimie
| nom = Nitroglycérine
| image = Nitroglycerin.svg
| image2 = 
| taille image = 250
| légende = structure du trinitrate de glycérine.
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = 1,2,3-tris-nitrooxy-propane
| synonymes = trinitrate de glycérol<br />nitroglycérol<br />trinitrine
| CAS = {{CAS|5|5|6|3|0}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|0|2|4|0|8}}
| RTECS = 
| ATC = {{ATC|C01DA02}}
| DrugBank = 
| PubChem = 
| chEBI = 
| NrE = 
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = C(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
| InChI = 1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
| InChIKey = 
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = liquide légèrement huileux, incolore à l'état pur et jaune en milieu acide
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = CH<sub>2</sub>(ONO<sub>2</sub>)-CH(ONO<sub>2</sub>)-CH<sub>2</sub>(ONO<sub>2</sub>)|C=3|H=5|O=9|N=3
| masseMol = 
| pKa = 
| momentDipolaire = 
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = 
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = 
| fusion = {{tmp|13.5|°C}} (rhombique)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=41320|CAS=55-63-0|Nom=Glycerol trinitrate|Date=12 avril 2009}}.</ref><br />
{{tmp|2.8|°C}} (triclinique)<ref name="GESTIS"/>
| ebullition = {{tmp|160|°C}} ({{unité/2|20|hPa}})<ref name="GESTIS"/><br />
décomposition >{{tmp|50|°C}}<ref name="GESTIS"/><br />
explosion à {{tmp|218|°C}}<ref name="GESTIS"/>
| solubilite = {{unité|1380|mg||l|-1}} (eau, {{tmp|20|°C}}),<br />
{{unité|1800|mg||l|-1}} (eau, {{tmp|25|°C}}),<br />
peu sol. dans l'[[éther de pétrole]], le [[glycérol]],<br />
sol. dans l'acétone, le benzène, le chloroforme
| miscibilite = miscible avec l'[[acide acétique glacial]], le [[nitrobenzène]], la [[pyridine]], le [[1,2-Dibromoéthane|bromure d'éthylène]], le [[1,2-Dichloroéthène|dichloroéthylène]], l'[[acétate d'éthyle]]<ref name="HSDB">{{HSDB|55-63-0|NITROGLYCERIN}} (consulté le 16 juillet 2012).</ref>
| masseVolumique = {{unité|1.593|g||cm|-3}} à {{tmp|20|°C}}<ref name="GESTIS"/>
| TAutoInflammation = {{tmp|270|°C}}<ref name="GESTIS"/>
{{Infobox Chimie/Autre|Vitesse de détonation|(cylindre de {{unité|30|mm}}) environ {{unité|7500 m/s}}}}
| pointEclair = 
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = à {{tmp|20|°C}} : {{unité|0.03|Pa}}<ref>{{ICSC|55-63-0}}.</ref>
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<!-- Thermochimie -->
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<!-- Propriétés biochimiques -->
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<!-- Propriétés électroniques -->
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| mobiliteElectronique = 
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<!-- Cristallographie -->
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| parametresMaille = 
| volume = 
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<!-- Propriétés optiques -->
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<!-- Précautions -->
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| numeroIndex = {{indexCE|603-034-00-X}}
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| r = R3, R33, R26/27/28, R51/53
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| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=1204|Classe=3|CodeClassification=D|Etiquette=3|Etiquette2=6.1|Etiquette3=9.1|Emballage=II}}<br />
{{ADR|Kemler=|ONU=3064|Classe=3|CodeClassification=D|Etiquette=3|Etiquette2=6.1|Etiquette3=9.1|Emballage=II}}
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| SIMDUT = 
| SGHref = <ref>Numéro index {{IndexCE|603-034-00-X}} dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE N° 1272/2008] (16 décembre 2008).</ref>{{,}}<ref>Numéro index {{IndexCE|603-034-01-7}} dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE N° 1272/2008] (16 décembre 2008).</ref>
| SGH = {{SGH|SGH01|SGH06|SGH08|SGH09|Dgr|H200|H201|H330|H310|H300|H373|H411}}
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<!-- Supplément -->
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

La '''nitroglycérine''', '''éther trinitrique du glycérol''', '''trinitroglycérine''', '''trinitrate de glycérol''' ou '''trinitrine''' est un [[composé organique]] liquide dense, incolore, huileux, [[explosif]] et hautement [[toxique]], obtenu par [[condensation]] du [[glycérol]] avec l'[[acide nitrique]]. Elle est utilisée dans la fabrication d'[[explosif]]s, et plus particulièrement de la [[dynamite]], dont on se sert dans les industries de [[construction]] et de [[démolition]]. Elle peut également avoir un usage [[médecine|médical]], comme [[vasodilatateur]]. Lors de sa décomposition, la nitroglycérine prend une teinte jaune en raison de l'[[acide|acidification]] du milieu.

== Histoire ==
La nitroglycérine a été découverte par [[Ascanio Sobrero]] en {{date|1847}}, lorsqu'il travaillait avec [[Théophile-Jules Pelouze]] à l'[[université de Turin]]. Le processus de fabrication industrielle fut élaboré par [[Alfred Nobel]] dans les [[années 1860]] ; sa société exporta un mélange de nitroglycérine et de [[poudre noire|poudre à canon]] appelé « huile suédoise détonante », qui fut rapidement interdit à la suite d'accidents catastrophiques. Il découvrit également en {{date|1866}} qu'on pouvait stabiliser la nitroglycérine en la mélangeant à un sable siliceux d'origine naturelle : le [[kieselguhr]]. Ceci mena au développement de la [[dynamite]] et à d'autres mélanges similaires (''dualine'' et ''lithofracteur''), où l'on ajoute à la nitroglycérine des composés inertes ou des combustibles absorbants (par exemple la [[nitrocellulose]] pour fabriquer un gel de couleur jaune, la ''gélatine explosive'').

== Fabrication ==
La nitroglycérine est fabriquée en laboratoire par la réaction de [[nitration]] du [[glycérol]] avec l'[[acide nitrique]].

:{{fchim|C|3|H|5|(OH)|3}} + 3{{fchim|HNO|3}} → {{fchim|C|3|H|5|(NO|3|)|3}} + 3{{H2O}}.

La température ne doit pas dépasser les {{tmp|30|°C}} lors de la réaction, sous risque d'explosion. La nitroglycérine se stabilise et est lavée par l'[[eau]] et le [[carbonate de sodium]] jusqu'à ce qu'elle devienne neutre. Cette [[réaction chimique]] extrêmement dangereuse est réalisée par des professionnels dans des laboratoires spécialement équipés. {{Lien|langue=en|trad=Emil Oskar Nobel|fr=Emil Nobel}}, le frère d'[[Alfred Nobel]], en est mort tragiquement.

Voici la méthode utilisée par [[Émile Kopp]] au {{s|XIX}}. Ce dernier utilise un mélange à parts égales d'acide nitrique fumant et d'acide sulfurique à {{nobr|66 °[[Degré Baumé|Bé]]}} ({{mvar|d}} = 1,83). Le mélange est versé dans un ballon maintenu dans un bac réfrigérant. On verse dans ce mélange la glycérine (environ la moitié du poids de l'acide nitrique) tout en agitant lentement le liquide, ceci à une température de moins de {{tmp|20|°C}}. Le liquide obtenu doit être versé dans une grande quantité d'eau froide. L'éther trinitrique de la glycérine, couramment appelé « nitroglycérine », vient se déposer au fond du récipient. La nitroglycérine ainsi obtenue contient des traces d'eau et de ce fait ne peut se conserver. Elle doit donc être purifiée de son eau.

Même refroidie, la nitroglycérine est extrêmement instable et peut très rapidement se décomposer en une violente explosion. Beaucoup de [[chimiste]]s amateurs sont morts en essayant d'en fabriquer ou d'en stocker.

== Propriétés ==
[[Image:Nitroglycérine.gif|200px|left|thumb|Vue en 3D d'une molécule de nitroglycérine.]]

C'est une matière très sensible à la friction, aux chocs, aux élévations de température et aux étincelles.

Sa sensibilité au choc est cependant relative {{incise|et bien moindre que ce que prétend la légende véhiculée par le cinéma pour son côté spectaculaire (notamment dans le film ''[[Le Salaire de la peur]]'' ou ''[[Il était une fois la révolution]]'')}}. En effet, une [[Goutte (physique)|goutte]] de nitroglycérine lâchée d'une hauteur d'homme ou même de plusieurs dizaines de mètres (hauteur qui lui fera atteindre sa [[vitesse terminale]]) n'explose pas, l'énergie du choc étant absorbée par sa déformation.

Des tests ont démontré qu'un flacon de verre rempli de nitroglycérine mais totalement exempt de toute trace du produit sur sa paroi externe pouvait être [[précipité]] d'une falaise et se briser sur les rochers sans exploser{{Référence souhaitée|date=22 mars 2020}}. En revanche, le même flacon, lâché d'une hauteur de quelques centimètres à peine sur un sol dur (métal, pierre), explosait à coup sûr si le flacon (ou le sol) était recouvert d'une fine couche de nitroglycérine (lors du contact avec le sol, le film externe de nitroglycérine subit une véritable percussion entre deux matières dures, ce qui provoque sa détonation, puis, par un phénomène dit « de sympathie », l'explosion de la nitroglycérine contenue dans le flacon). Des suintements sur les parois des récipients utilisés pour son transport seraient donc à l'origine d'accidents attribués à tort à la grande sensibilité de la nitroglycérine. Toutefois, taper dessus au [[Marteau (outil)|marteau]] serait une très mauvaise idée : soumise à un choc énergique et concentré, elle explose selon un premier régime de détonation, situé aux alentours de {{unité|2000 m/s}}. Si on l'amorce au moyen d'un [[détonateur]] convenable, sa [[vitesse de détonation]] dépasse les {{unité|7000 m/s}}. Sans que l'on puisse encore en expliquer la raison ni le mécanisme, la nitroglycérine est ainsi le seul explosif connu à posséder deux régimes de détonation{{Référence souhaitée|date=25 juin 2022}}.

== Stabilité ==
Dans sa forme pure et à température ambiante, la nitroglycérine est stable et peut être conservée sans limite de temps (un échantillon préparé par [[Sobrero]] est ainsi toujours conservé à [[Turin]], dans l'obscurité). En revanche, si elle conserve des traces d'[[acide]] de sa fabrication, elle se dégrade en quelques jours en devenant verdâtre (dégagement de gaz nitreux) et devient alors extrêmement dangereuse à manipuler.

On s'est assez vite rendu compte qu'elle pouvait être « désensibilisée » en la refroidissant jusqu'à la [[État solide|solidifier]]. Malheureusement, le processus de réchauffement nécessaire pour pouvoir ensuite s'en servir était également risqué. La nitroglycérine peut aussi devenir dangereuse à très basses températures ({{p.|75/178}} du guide de l'OSCE<ref>[http://www.osce.org/publications/fsc/2008/09/32978_1178_fr.pdf Manuel OSCE des meilleures pratiques concernant les munitions conventionnelles] ({{cf.}} Décision {{n°|6/08}}), relatif aux meilleures pratiques concernant le marquage, l’enregistrement, la tenue de registres, la gestion des stocks, la sécurité physique, transport et destruction de munitions conventionnelles, Organisation pour la sécurité et la coopération en Europe, 178{{nb p.}}</ref>).

Une autre manière de la désensibiliser est de la diluer à l'aide d'un [[solvant]], comme l'[[éthanol]] ou l'[[acétone]].

Enfin, on peut aussi la faire absorber par des matières inertes ([[kieselguhr]], sciure{{etc.}}) ou actives ([[nitrate]]s alcalins, [[nitrocellulose]], autres explosifs{{etc.}}) : on obtient ainsi des [[dynamite]]s, dites respectivement à base inerte ou active.

Des centaines de formulations existent, permettant la préparation de dynamites aux caractéristiques très précises.

== Usage médical ==
[[Fichier:Nitro.JPG|vignette|Exemples de conditionnement de la nitroglycérine utilisés dans le domaine médical.]]
En médecine, la nitroglycérine, appelée dans ce cas ''Trinitrine'', ''Trinipatch'', ''Discotrine'', ''Epinitril'', ''Nitriderm'' ou ''Natispray''<ref>{{lien web|url=https://www.vidal.fr/classifications/atc/c:440/n:NITROGLYCERINE/|site=[[Dictionnaire Vidal|vidal.fr]]|titre=Classification anatomique, thérapeutique et chimique|consulté le=19 mars 2019}}.</ref>, peut être utilisée à petites doses dans certaines affections cardiaques, comme l'[[angine de poitrine]] sous forme de [[comprimé]]s, de pulvérisations sous la [[langue]] (''[[voie sublinguale]]''), de [[perfusion intraveineuse]] continue ou de [[Système transdermique|timbres transdermiques]] (''patchs''). Elle a été utilisée dans un but thérapeutique dès 1879 par William Murrel<ref>{{en}} Murrell W., ''Nitro-glycerine as a remedy for angina pectoris'', ''Lancet'', 1879, 1:80–81.</ref>.

Mais c'est en 1977 que [[Ferid Murad]] montre que ces effets vasodilatateurs sont dus au monoxyde d'azote (NO) qui provoque un relâchement des muscles lisses des artères (comme l'a montré [[Louis J. Ignarro|Louis Ignarro]]). Tous deux reçoivent le prix Nobel en 1998 pour ces découvertes<ref>{{Lien web |langue=en-US |titre=The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1998 |url=https://www.nobelprize.org/prizes/medicine/1998/summary/ |site=NobelPrize.org |consulté le=2022-03-03}}.</ref>.

La trinitrine est commercialisée pour la première fois sous forme de patch en 1984<ref>{{Lien web |langue=fr |titre=Nitriderm TTS 5 mg/24 h disp transderm |url=https://www.vidal.fr/medicaments/nitriderm-tts-5-mg-24-h-disp-transderm-11870.html |site=Vidal |consulté le=2022-03-03}} [télécharger l'AMM (qui date de 2015) et voir la date de l'ancienne AMM (1984)].</ref>.

Le principal effet est la [[Vasodilatateur|vasodilatation]], c'est-à-dire l'élargissement des [[vaisseaux sanguins]], ce qui permet d'augmenter le débit des [[Artère coronaire|coronaires]] et de diminuer la [[pression artérielle]]. Il a, par ce biais, un effet antispastique. Il diminue la consommation d'oxygène du [[myocarde]] et augmente l'apport de ce gaz au muscle cardiaque<ref>Asrress K.N., Williams R., Lockie T. {{et al.}}, [http://circ.ahajournals.org/content/136/1/24 ''Physiology of angina and its alleviation with nitroglycerine: insights from invasive catheter laboratory measurements during exercise''], ''Circulation'', 2017, 136:24–34.</ref>. La nitroglycérine est transformée par le corps en [[oxyde nitrique]] par le biais d'une [[enzyme]], l'[[aldéhyde déshydrogénase mitochondriale]] (ALDH), qui la dégrade dans les [[mitochondrie]]s. L'oxyde nitrique produit alors l'effet [[vasodilatateur]]. L'effet de l'ALDH fut découvert en [[2002]] par [[Jonathan Stamler]] et [[Zohiqiang Chen]], de l'[[université Duke]], à [[Durham (Caroline du Nord)|Durham]], en [[Caroline du Nord]].

Un effet secondaire notable est la survenue de céphalées<ref>{{Lien web |titre=Dérivés Nitrés et apparentés |url=https://pharmacomedicale.org/medicaments/par-specialites/item/derives-nitres-et-apparentes |site=pharmacomedicale.org |consulté le=2021-03-15}}.</ref>.

Dans le cas de l'accouchement par voie basse de jumeaux, la nitroglycérine est utilisée en cas d'hypertonie utérine ou de rétraction cervicale lors de la réalisation de manœuvres intra-utérines sur le deuxième jumeau : Trinitrine sublinguale ({{unité|150|μg}}), une ou deux pulvérisations.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'[[Organisation mondiale de la santé]] (liste mise à jour en {{date-|avril 2013}})<ref>[http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/93142/1/EML_18_eng.pdf?ua=1 WHO Model List of Essential Medicines, {{18th}} list], avril 2013.</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}

== Voir aussi ==
* [[Liste de composés explosifs]]

{{Portail|armes|chimie|pharmacie}}

[[Catégorie:Antiangoreux]]
[[Catégorie:Nitrate d'alkyle]]
[[Catégorie:Médicament essentiel listé par l'OMS]]
[[Catégorie:Liquide explosif]]