Voir la source de Nitrométhane

{{Infobox Chimie
 | nom                      = Nitrométhane
 | image                    = Nitromethane2.svg
 | image2                   = Nitromethane-3D-vdW.png
 | taille image             = 150
 | légende                  = <!-- Général -->
 | DCI                      = 
 | nomIUPAC                 = Nitrométhane
 | synonymes                = 
 | CAS                      = {{CAS|7|5|5|2|5}}
 | EINECS                   = {{EINECS|2|0|0|8|7|6|6}}
 | RTECS                    = 
 | ATC                      = {{ATC|}}
 | DrugBank                 = 
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 | chEBI                    = 
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 | SMILES                   = 
 | InChI                    = 
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 | StdInChIKey              = 
 | apparence                = liquide visqueux incolore, d'odeur caractéristique<ref name="ICSC">{{ICSC|75-52-5}}</ref>.
<!-- Propriétés chimiques --> | formule                  = 
 | C                        = 1
 | H                        = 3
 | N                        = 1
 | O                        = 2
 | masseMol                 = 
 | pKa                      = 
 | momentDipolaire          = {{unité/2|3.46|±=0.02|D}}<ref name="HandbookChemPhys89ed">{{Ouvrage
| langue=en
| auteur1=David R. Lide
| titre=Handbook of chemistry and physics
| éditeur=CRC
| année=2008
| mois=juin
| jour=16
| numéro d'édition=89
| pages totales=2736
| passage=9-50
| isbn=978-1-4200-6679-1
| isbn2=1-4200-6679-X
}}</ref>
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire      = {{unité/2|0.449|nm}}<ref name="Yitzhak Marcus">{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Yitzhak Marcus | titre=The Properties of Solvents | volume=4 | lieu=England | éditeur=John Wiley & Sons Ltd | année=1999 | pages totales=239 | isbn=0-471-98369-1}}</ref>
 | indiceIode               = 
 | indiceAcide              = 
 | indiceSaponification     = <!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse      = 
 | fusion                   = {{tmp|-29|°C}}<ref name="ICSC"/>
 | ebullition               = {{tmp|101|°C}}<ref name="ICSC"/>
 | solubilite               = 
 | parametreSolubilite      = {{Unité/2|26.0|MPa|1/2}} ({{température|25|°C}})<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=James E. Mark | titre=Physical Properties of Polymer Handbook | éditeur=Springer | année=2007 | numéro d'édition=2 | pages totales=1076 | passage=294 | isbn=978-0-387-69002-5 | isbn2=0-387-69002-6 | lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289 | consulté le=1 mars 2013}}</ref>;<br />
{{Unité/2|11.0|cal|1/2|cm|-3/2}}<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Șerban Moldoveanu | titre=Sample preparation in chromatography | lieu=Amsterdam/Boston | éditeur=[[Elsevier (éditeur)|Elsevier]] | année=2002 | pages totales=930 | passage=258 | isbn=0-444-50394-3}}</ref>
 | miscibilite              = 
 | masseVolumique           = {{unité/2|1.137|g||cm|-3}}<ref name="Lange_16ed">{{Ouvrage | langue=en | auteur1=J. G. Speight, Norbert Adolph Lange | titre=Lange's handbook of chemistry | éditeur=McGraw-Hill | année=2005 | numéro d'édition=16 | pages totales=1623 | passage=2.289 | isbn=0-07-143220-5 | consulté le=25 février 2010}}</ref>,<br />2.11 (vapeur)
 | TAutoInflammation        = {{tmp|417|°C}}<ref name="ICSC"/>
 | pointEclair              = {{tmp|35|°C}} (coupelle fermée)<ref name="ICSC"/>
 | limitesExplosivite       = {{unité/2|7.3|–=60|%vol}}<ref name="ICSC"/>
 | pressionVapeur           = 
 | viscosite                = 
 | pointCritique            = {{Unité/2|63.1|bar}}, {{tmp|588.0|K}}<ref>{{Lien web|url= http://www.flexwareinc.com/gasprop.htm |titre= Properties of Various Gases |site= flexwareinc.com |consulté le= 12 avril 2010 |brisé le = 2023-11-27}}.</ref>
 | pointTriple              = 244,77 K ({{tmp|-28.38|°C}})
 | conductivitéThermique    = 
 | conductivitéÉlectrique   = 
 | vitesseSon               = <!-- Thermochimie -->
 | emsGaz                   = 
 | emsLiquide               = 
 | emsSolide                = 
 | esfGaz                   = -81 kJ/mol
 | esfLiquide               = -113 kJ/mol
 | esfSolide                = 
 | enthFus                  = 
 | enthVap                  = 
 | capaciteTherm            = 106 J/mol.K (liquide)
{{Infobox Chimie/Capacité thermique|facteur=1E3|CpUnite=J·mol<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup>|etat=gaz|masseMol=61.04|A=41.136|B=3.4367E-3|C=2.6380E-4|D=-2.6898E-7|E=7.9503E-11|Tmin=100|Tmax=1500|arrondi=0|graphique=|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Yaws">{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Carl L. Yaws | titre=Handbook of Thermodynamic Diagrams | sous-titre=Organic Compounds C8 to C28 | volume=1, 2 et 3 | lieu=Huston, Texas | éditeur=Gulf Pub. Co. | année=1996 | pages totales=396 | isbn=0-88415-857-8 | isbn2=0-88415-858-6 | isbn3=0-88415-859-4}}</ref>}}
{{Infobox Chimie/Autre|[[Chaleur latente]]<br />de [[vaporisation]]|34 kJ/mol}}
{{Infobox Chimie/Autre|[[Chaleur latente]]<br />de [[Fusion (physique)|fusion]]| 9,7 kJ/mol }}
 | PCS                      = {{Unité/2|709.2|kJ||mol|-1|M=61.04}} ({{tmp|25|°C}}, liquide)<ref>{{HBChemPhys|83|5-89}}</ref>
 | PCI                      = <!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons                   = 
 | pHisoelectrique          = 
 | acideAmineEss            = <!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite           = 
 | mobiliteElectronique     = 
 | mobiliteTrous            = 
 | 1reEnergieIonisation     = {{unité/2|11.08|±=0.07|eV}} (gaz)<ref name="ouvrage">{{Ouvrage | langue=en | auteur1=David R. Lide | titre=Handbook of chemistry and physics | lieu=Boca Raton | éditeur=CRC | année=2008 | numéro d'édition=89 | pages totales=2736 | passage=10-205 | isbn=978-1-4200-6679-1 | consulté le=2 décembre 2009}}</ref>
 | constanteDielectrique    = <!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin        = 
 | reseauBravais            = 
 | Pearson                  = 
 | classe                   = 
 | Schoenflies              = 
 | Strukturbericht          = 
 | structureType            = 
 | parametresMaille         = 
 | volume                   = 
 | macle                    = <!-- Propriétés optiques -->
 | refraction               = <math>\textit{n}_{D}^{25}</math> {{formatnum:1.379}}<ref name="Yitzhak Marcus"/>
 | birefringence            = 
 | dispersion               = 
 | polychroisme             = 
 | fluorescence             = 
 | absorption               = 
 | transparence             = 
 | pvrRotatoire             = 
 | cteVerdet                = <!-- Précautions -->
 | radioactif               = 
 | 67548EEC                 = 
 | 67548EECref              = 
 | symboles                 = Xn
 | numeroIndex              = {{indexCE|609-036-00-7}}
 | classificationCE         = 
 | r                        = R5, R10, R22
 | s                        = S(2), S41
 | transportRef             = 
 | transport                = {{ADR|Kemler=|ONU=1261|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | NFPA704ref               = 
 | NFPA704                  = {{NFPA 704|75-52-5}}
 | SIMDUTref                = 
 | SIMDUT                   = 
 | SGHref                   = 
 | SGH                      = {{SGH|SGH01|SGH02|SGH06|SGH08|H203|H226|H301|H331|H351|Dgr|}}
 | CIRC                     = Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme<ref>{{Lien web
 | url = http://monographs.iarc.fr/FR/Classification/crthgr02blist.php
 | titre = Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme,  Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme
 | auteur = IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans
 | date = 16 janvier 2009
 | site = monographs.iarc.fr
 | éditeur = CIRC
 | consulté le = 22 août 2009
|brisé le = 2023-11-27}}.</ref>
 | inhalation               = 
 | peau                     = 
 | yeux                     = 
 | ingestion                = <!-- Écotoxicologie -->
 | DL50                     = 
 | CL50                     = 
 | LogP                     = 
 | DJA                      = 
 | odorat                   = bas : {{unité/2|3.5|ppm}}<br />haut : {{unité/2|100|ppm}}<ref name="hazmap">{{Lien web|url=http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=75-52-5&tbl=TblAgents|titre=Nitromethane|site=hazmap.nlm.nih.gov|consulté le=14 novembre 2009}}.</ref>
<!-- Données pharmacocinétiques --> | CAM                      = 
 | biodisponibilite         = 
 | liaisonProteique         = 
 | metabolisme              = 
 | demiVieDistrib           = 
 | demiVieElim              = 
 | stockage                 = 
 | excretion                = <!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique      = 
 | voieAdministration       = 
 | grossesse                = 
 | conduiteAuto             = 
 | precautions              = 
 | antidote                 = <!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho          = 
 | modeConsommation         = 
 | autresNoms               = 
 | risqueDependance         = <!-- Composés apparentés -->
 | autres                   = 
 | autrescations            = 
 | autresanions             = 
 | isomères                 = <!-- Supplément -->
 | supplement               = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

Le '''nitrométhane''' est un [[composé organique]] dont la [[formule chimique]] est [[Carbone|C]][[Hydrogène|H]]<sub>3</sub>[[Azote|N]][[Oxygène|O]]<sub>2</sub>. Il est le plus simple [[composé organique]] [[azote|nitré]]. Il s'agit d'un liquide hautement [[Polarité (chimie)|polaire]] habituellement utilisé comme [[solvant]] dans les applications industrielles, comme les extractions, en tant que [[réactif (chimie)|réactif]] ou [[solvant]] de nettoyage. En tant qu'intermédiaire dans la synthèse organique, il est très utilisé dans la fabrication de produits [[pharmaceutique]]s, [[pesticide]]s, [[explosif]]s et [[fibre]]s. Il est également utilisé comme [[carburant]] à haut potentiel pour les véhicules de course et, mélangé à des huiles, dans le modélisme.

== Préparation ==
Le nitrométhane peut être synthétisé par réaction du chloroacétate de sodium avec le [[nitrite de sodium]] en [[solution aqueuse]] :

:ClCH<sub>2</sub>COONa + NaNO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>NO<sub>2</sub> + NaCl + NaHCO<sub>3</sub>

Il est extrait du mélange réactionnel par [[distillation]].

À l'échelle industrielle, il est produit par [[nitration]] du [[méthane]] en faisant réagir en phase vapeur le méthane et l'[[acide nitrique]].

== Applications ==
Le nitrométhane est un [[solvant]] couramment utilisé en [[chimie organique]]<ref>{{article
|langue=en| auteur=Coetzee, J. F. and Chang, T. H.
| titre= ''Recommended Methods for the Purification of Solvents and Tests for Impurities: Nitromethane'' 
| journal = International Union of Pure and Applied Chemistry 
| année = 1986 
| volume = 58 
| pages = 1541-1545 
| url = http://www.iupac.org/publications/pac/1986/pdf/5811x1541.pdf}}</ref>.

=== Solvant ===
Le nitrométhane est souvent utilisé comme [[solvant organique]] dans les réactions d'[[alkylation de Friedel-Crafts]] ou de [[réarrangement de Fries]].

=== Carburant ===
Le nitrométhane est utilisé comme [[carburant]] pour les véhicules de course, en particulier pour les [[dragster]]s, afin de fournir plus de puissance<ref>K. Owen and T. Coley, ''Automotive Fuels Reference Book - {{2nd-en}} edition'', Chapter 13 "Racing Fuels", {{ISBN|1-56091-589-7}} (1995)</ref>. Il est également utilisé comme [[comburant]], pour donner un apport en oxygène dans les [[Moteur thermique|moteurs thermiques]] de voitures et [[avion radiocommandé|avions radiocommandés]]. Dans ces deux cas, il est souvent simplement surnommé ''nitro''.

L'[[oxygène]] contenu par le nitrométhane lui permet de brûler avec beaucoup moins d'apport d'oxygène atmosphérique que d'autres [[hydrocarbure]]s, comme l'essence par exemple. La réaction de combustion est la suivante :
:4CH<sub>3</sub>NO<sub>2</sub> + 3O<sub>2</sub> → 4CO<sub>2</sub> + 6H<sub>2</sub>O + 2N<sub>2</sub>
{{unité/2|14.6|kg}} d'air sont requis pour la combustion d'un kilogramme d'essence, mais seulement {{unité/2|1.7|kg}} sont requis pour un kilogramme de nitrométhane. Comme le cylindre d'un moteur ne peut contenir qu'une quantité limitée d'air à chaque cycle, on peut donc brûler 8,7 fois plus de nitrométhane que d'essence. Cependant, le nitrométhane a une densité énergétique inférieure à celle de l'essence ({{unité|11.3|MJ/kg}} pour le nitrométhane contre 42 à {{unité|44|MJ/kg}} pour l'essence). Ceci permet de déduire que le nitrométhane employé seul génère environ 2,3 fois plus d'énergie que l'essence lorsqu'il est combiné avec un volume d'oxygène donné.

Le nitrométhane peut aussi être utilisé comme [[monergol]], car il peut se décomposer suivant la réaction :
:4CH<sub>3</sub>NO<sub>2</sub> → 4CO + 4H<sub>2</sub>O + 2H<sub>2</sub> + 2N<sub>2</sub>

== Explosif ==
Avec le [[nitrate d'ammonium]], le nitrométhane est le constituant d'un [[explosif binaire]] appelé Kinestik.

== Notes et références ==
{{Références}}
{{Traduction/Référence|en|Nitromethane|126706734}}

== Liens externes ==
* {{fr}} [http://www.inrs.fr/publications/bdd/doc/fichetox?refINRS=FT%20210 Fiche toxicologique de l'INRS]
* {{en}} [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C75525 Fiche Nitrométhane] sur le ''WebBook'' de chimie du [[NIST]]

{{Portail|armes|chimie|Transports|énergie}}

[[Catégorie:Solvant]]
[[Catégorie:Nitroalcane]]
[[Catégorie:Additif pour carburant]]
[[Catégorie:Produit chimique explosif]]
[[Catégorie:Cancérogène du groupe 2B du CIRC]]
[[Catégorie:Carburant]]
[[Catégorie:Liquide explosif]]