Voir la source de Nomiline

{{Infobox Chimie
| nom = Nomiline
| image = Nomilin.png
| image2 = 
| taille image = 200
| légende = 
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = (1R,2R,4S,7R,8S,11R,12R,13S,18R)-7-(furan-3-yl)-1,8,12,17,17-pentaméthyl-5,15,20-trioxo-3,6,16-trioxapentacyclo[9.9.0.0^{2,4}.0^{2,8}.0^{12,18}]icosan-13-yl acétate
| synonymes = ε-lactone de l'acide 1-(acétyloxy)-1,2-dihydroobacunoïque
| CAS = {{CAS|1|0|6|3|7|7|0}}
| EINECS = {{EINECS|}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|72320}}{{SID|}}
| chEBI = 
| NrE = {{NrE|}}
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = C4[C@]5([C@]26O[C@@H]6C(=O)O[C@@H](c1ccoc1)[C@@]2(CC[C@@H]5[C@@]3([C@H](C(OC(=O)C[C@@H]3OC(=O)C)(C)C)C4)C)C)C
| InChI = 1S/C28H34O9/c1-14(29)34-19-12-20(31)36-24(2,
3)17-11-18(30)27(6)16(26(17,
19)5)7-9-25(4)21(15-8-10-33-13-15)35-23(32)22-28(25,27)37-22/h8,10,13,
16-17,19,21-22H,7,9,11-12H2,1-6H3/t16-,17+,19+,21+,22-,25+,26-,27+,
28-/m1/s1
| InChIKey = KPDOJFFZKAUIOE-WNGDLQANSA-N
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = poudre blanche, cristalline
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=28|H=34|O=9
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{tmp||°C}}
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2|1.33|g||cm|-3}}<ref>{{en}} Fiche Chem-info du composé [http://www.chem-info.com/trade/sell/NOMILIN(RG)-32783.html ''Nomiline''], consultée le 18 décembre 2012.</ref>
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp||°C}}
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = 
| symboles = 
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
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| s = 
| transportRef = 
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = 
| SGH = {{SGH|}}
| CIRC = 
| inhalation = 
| peau = 
| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 3,02<ref>{{en}} Fiche du composé [http://www.chemicalize.org/structure/#!mol=1063-77-0&source=recent ''Nomiline''] sur ''chemicalize.org''. Consulté le 18 décembre 2012.</ref>
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
| stockage = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
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| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

La '''nomiline''' est un [[composé organique]] de la famille des [[limonoïde]]s. Cet [[acétate]] est une substance amère présente dans les pépins d'oranges et de citrons, et dans le fruit du [[bigaradier]] et du [[Citrus reticulata|mandarinier]]. La nomiline et la {{lien|limonine|trad=Limonin}} sont deux [[Triterpénoïde|triterpénoïdes]] dont la structure chimique comprend un cycle [[Furane|furanique]]. Ce sont des limonoïdes abondants<ref name="ACS">{{en}} {{Lien web|id=|auteur=Luke K.T. Lam, Shin Hasegawa ''et al.''|lien auteur=|coauteurs=|url=http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/bk-2000-0758.ch014|titre=
Limonin and Nomilin Inhibitory Effects on Chemical-Induced Tumorigenesis|série=ACS Symposium Series - In: Citrus Limonoids - Functional Chemicals in Agriculture and Food|jour=30|mois=juillet|année=2000|site=[[Société américaine de chimie|American Chemical Society]]|éditeur=Mark A. Berhow, Shin Hasegawa, Gary D. Manners, éditeurs|isbn=9780841236516|page=185-200|citation=|en ligne le=|consulté le=18 décembre 2012}}</ref>.

== Propriétés ==
Ce [[Triterpène|triterpénoïde]] intéresse la [[recherche médicale]].

Il a été découvert que la nomiline, ainsi que la limonine, possèdent des propriétés [[antiviral]]es, inhibant la [[Réplication virale|réplication]] du [[Virus de l'immunodéficience humaine|VIH-1]]<ref>{{en}} {{Lien web|id=|auteur=Battinelli L., Mengoni F. ''et al.''|lien auteur=|coauteurs=|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14648393|titre=Effect of limonin and nomilin on HIV-1 replication on infected human mononuclear cells|série=|jour=|mois=|année=|site=[[National Center for Biotechnology Information|NCBI]]|éditeur=Planta Med. 2003 Oct;69(10):910-3|isbn=|page=|citation=|en ligne le=|consulté le=18 décembre 2012}}.</ref>.

La nomiline et la limonine induisent la [[glutathion S-transférase]], une enzyme majeure du système de [[détoxication]]<ref name="ACS" />.

La nomiline montre un effet [[Prolifération cellulaire|antiprolifération]] sur des cultures de cellules humaines de cancer du sein<ref name="SA">{{Sigma-Aldrich|Sigma|N3395|Nom=Nomiline|Date=18 décembre 2012}}</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}

== Article connexe ==
* [[Azadirachtine]]

{{Portail|chimie|médecine|virologie}}

[[Catégorie:Epsilon-lactone]]
[[Catégorie:Delta-lactone]]
[[Catégorie:Furane]]
[[Catégorie:Époxyde]]
[[Catégorie:Ester acétique]]
[[Catégorie:Cyclohexanone]]
[[Catégorie:Cyclohexane]]
[[Catégorie:Terpènes et terpénoïdes]]
[[Catégorie:Antirétroviral]]