Voir la source de Oct-1-èn-3-ol

{{Confusion|texte=Ne doit pas être confondu avec l'[[Octan-1-ol|octanol]].}}
{{Infobox Chimie
| nom = 
| image = (RS)-1-Octen-3-ol FormulaV1.svg
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| taille image = 200
| légende =  [[Énantiomère]] [[Chiralité (chimie)#Règles de Cahn, Ingold et Prelog|R]]-(-) du 1-octène-3-ol (en haut) et (S)-(+)-1-octène-3-ol (en bas).
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = oct-1-en-3-ol
| synonymes = octénol<br>alcool de champignon
| CAS = {{CAS|3|3|9|1|8|6|4}} ([[racémique]])<br>{{CAS|3687-48-7}} (R-(-))<br>{{CAS|24587-53-9}} ((S)-(+))
| EINECS = {{EINECS|222-226-0}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|18827}}{{SID|}}
| chEBI = 34118
| NrE = 
| FEMA = {{FEMA|2805}}
| SMILES = CCCCCC(C=C)O
| InChI = 1S/C8H16O/c1-3-5-6-7-8(9)4-2/h4,8-9H,2-3,5-7H2,1H3
| InChIKey = VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYSA-N
| StdInChI = 
| StdInChIKey =
| apparence = liquide incolore d'odeur caractéristique<ref name=G>{{GESTIS|Nom=1-Octen-3-ol|Date=20 mai 2018|ZVG=40650|CAS=3391-86-4}}</ref> <br> solide<ref name=P>PubChem CID {{CID|18827}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=8|H=16|O=1
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| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
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<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp|-49|°C}}<ref name=G/>
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| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2|0.835|g||l|-1}} à {{tmp|25|°C}}<ref name=G/>
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<!-- Thermochimie -->
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<!-- Propriétés biochimiques -->
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<!-- Propriétés électroniques -->
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<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
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<!-- Propriétés optiques -->
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<!-- Précautions -->
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = 340 mg/kg (rat, [[Ingestion|oral]])<ref name=C>{{ChemID|3391-86-4|1-Octen-3-ol}}.</ref><br>56 mg/kg (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]])<ref name=C/> <!-- <(souris, [[sous-cutané|s.c.]]) br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

L''''oct-1-èn-3-ol''', plus souvent dénommé '''octénol''' ou '''alcool de champignon''' car c’est l'un des principaux composants aromatiques des [[champignon]]s<ref>{{lien web
| titre = 1-Octen-3-ol, Mushroom alcohol, 3-Octenol, 3391-86-4
| consulté le = 2008-11-14
| url = http://67.210.99.134/products/3391-86-4.htm
}}</ref>, est une molécule qui attire certains insectes piqueurs ([[moustique]]s, notamment en combinaison avec du {{CO2}}<ref>Takken W. et Kline D.L (1989), ''Carbon dioxide and 1-octen-3-ol as mosquito attractants'', ''Journal of the American Mosquito Control Association'', 5(3), 311-316</ref>). C'est un [[alcool secondaire]] dérivé de l'{{lien|fr=oct-1-ène|lang=en|trad=1-Octene}}. Il existe sous la forme de deux [[énantiomère]]s, le (R)-(-)-oct-1-én-3-ol et le (S)-(+)-oct-1-én-3-ol.

On le retrouve en faible quantité dans l’air expiré et dans la [[sueur]] des humains, et on a supposé que le [[répulsif]] insectifuge [[N,N-Diéthyl-3-méthylbenzamide|DEET]] fonctionnait en bloquant les récepteurs odorants de l'octénol chez les insectes<ref name=petherick>{{lien web
 |prénom=Anna
 |nom=Petherick
 |titre=How DEET jams insects' smell sensors
 |consulté le=2008-03-16
 |série=Nature News
 |date=2008-03-13
 |url=http://www.nature.com/news/2008/080313/full/news.2008.672.html
|archiveurl=https://web.archive.org/web/20080315162356/http://www.nature.com/news/2008/080313/full/news.2008.672.html
 |archivedate=15 March 2008
 |deadurl=no
}}</ref>{{,}}<ref>
{{article
| auteur1 = Mathias Ditzen
| auteur2 = Maurizio Pellegrino
| auteur3 = Leslie B. Vosshall
| année = 2008
| titre = Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET
| journal = Sciencexpress
| volume =319
| numéro =5871
| pages =1838–42
| pmid =18339904
| doi = 10.1126/science.1153121
}}</ref>.

== Formation ==
L'octénol est dans la nature formé par dégradation oxydative de l'[[acide linoléique]]<ref>{{ lien web
| titre = Chemical properties of attractants
| consulté le = 2010-06-08
| url = http://www.nri.org/tsetse/FAQ/chemprop.html
}}</ref>.

== Présence dans la nature ==
L'octénol est produit par plusieurs plantes odorantes (notamment de type citronnelle, menthe ou lavande<ref>Citronellol (3,7-diméthyl-6-octénol</ref>). C’est l’un des composants du parfum de la violette<ref>Tavel, C. (1946), [https://www.research-collection.ethz.ch/bitstream/handle/20.500.11850/135560/eth-21663-02.pdf?sequence=2 Recherches méthodiques, analytiques et synthétiques dans le domaine du parfum de violette] ; Doctoral dissertation, ETH Zurich</ref>, des mousses et des champignons, y compris les champignons comestibles ou microscopiques chez lesquels ce composé traumatique (produit lorsque les [[Cellule (biologie)|cellules]] sont brisées ou lors d'une attaque de pathogènes)<ref>L'oxydation d'[[acides gras]] (notamment l'[[acide arachidonique]]) constituant des [[Membrane cellulaire|membranes cellulaires]], produit des dérivés hydroxylés appelés [[oxylipine]]s impliqués dans les réponses au stress (régulations de gènes, activités antimicrobiennes). Parmi ces oxylipines figure un composé volatil, l'octénol. {{cf.}} {{Article|langue=en|auteur=Inés Ponce de León, Mats Hamberg & Carmen Castresana|titre=Oxylipins in moss development and defense|périodique=Frontiers in Plant Science|date=2015|volume=6|numéro=483|pages=|doi=10.3389/fpls.2015.00483}}, {{Article|langue=en|auteur=Hui Zhang, Jing Peng, Yu-ren Zhang, Qiang Liu, Lei-qing Pan, Kang Tu|titre=Discrimination of Volatiles of Shiitakes (Lentinula edodes) Produced during Drying Process by Electronic Nose|périodique=International Journal of Food Engineering|date=2020|volume=16|numéro=1-2|pages=1-13|doi=10.1515/ijfe-2019-0233}}.</ref> semble jouer un rôle de type [[ectomone]] : [[synomone|attractif]] olfactif d'insectes (impliqué dans leur localisation de sites de ponte ou de ressource alimentaire)<ref>{{ouvrage|langue=en|auteur=|titre=Advances in Insect Physiology: Physiology of Human and Animal Disease Vectors|éditeur=Academic Press|date=2009|passage=65}}</ref>, défense au stress, inhibition (il inhibe par exemple la [[germination]] des [[conidie]]s de ''[[Penicillium paneum]]'' un contaminant important des stocks de [[céréale]]s qui peut croître sur le grain à faible pH dans un milieu riche en {{CO2}})<ref>Chitarra, G. S., Abee, T., Rombouts, F. M., Posthumus, M. A. et Dijksterhuis, J. (2004), « [http://aem.asm.org/content/70/5/2823.full Germination of Penicillium paneum conidia is regulated by 1-octen-3-ol, a volatile self-inhibitor] ». ''Applied and Environmental Microbiology'', 70(5), 2823-2829</ref>).

C’est l’une des molécules qui contribue à l’[[odeur des pieds]], de la sueur humaine et de l’haleine humaine, ou encore à l’odeur des vaches et d’autres animaux<ref>Hall, D. R., Beevor, P. S., Cork, A., Nesbitt, B. F. et Vale, G. A. (1984), 1-Octen-3-ol. A potent olfactory stimulant and attractant for tsetse isolated from cattle odours. International Journal of Tropical Insect Science, 5(5), 335-339 ([https://www.cambridge.org/core/journals/international-journal-of-tropical-insect-science/article/1octen3ol-a-potent-olfactory-stimulant-and-attractant-for-tsetse-isolated-from-cattle-odours/E1B2F6AEA6A777164E8193E1AF9C2E26 résumé])</ref>.
Elle peut donner un mauvais goût au vin, goût un peu terreux et fongique, parfois confondu à celui provenant du liège, dans les vins faits avec des grappes contaminée par ''[[Botrytis cinerea]]''<ref>Grapevine bunch rots: impacts on wine composition, quality, and potential procedures for the removal of wine faults. Steel CC, Blackman JW et Schmidtke LM, ''J. Agric. Food Chem.'', 5 juin 2013, vol. 61, {{n°|22}}, {{p.|5189-5206}}, {{doi|10.1021/jf400641r}}</ref>{{,}}<ref>Guérin, L., Guérin-Schneider, R., Guyot, F., Lempereur, V., Meistermann, E., Vincent, B.… et Siret, R., ''Déviations organoleptiques sur vins dues à la [[microflore]] fongique des raisins'', ''Innovations Agronomiques'', 17, 263-275, 2011.</ref>.

== Utilisations ==
* L'octénol est utilisé depuis quelques années dans la [[Lutte antivectorielle|lutte antivectorielle (LAV)]], souvent en combinaison avec du [[dioxyde de carbone]], pour attirer les moustiques (ou d’autres insectes vecteurs de maladies) dans des pièges et les tuer via certains dispositifs électroniques<ref name=epa>[http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/ingredients/factsheets/factsheet_069037.htm EPA fact sheet 1-Octen-3-ol]</ref>{{,}}<ref>Rubio-Palis, Y., Ramírez, Á., Guzman, H. et Estrada, Y. (2014), ''Evaluation of the Mosquito Magnet trap with and without octenol to collect mosquitoes (Diptera: Culicidae)'', ''Boletín de Malariología y Salud Ambiental'', 54(1), 100-102 ([https://www.cabdirect.org/cabdirect/abstract/20143298279 résumé])</ref>, présentant l’avantage de ne pas utiliser de produits aussi toxiques que le [[N,N-Diéthyl-3-méthylbenzamide|DEET]] ou aussi rémanents et toxiques que la plupart des insecticides habituels. <br>Combiné avec du méta-crésol il a été testé sur la [[mouche tsé-tsé]] (''[[Glossinidae]]'')<ref>Vale, G.A. et Hall, D.R. (1985), ''The use of 1-octen-3-ol, acetone and carbon dioxide to improve baits for tsetse flies, Glossina spp. (Diptera: Glossinidae)'', ''Bulletin of Entomological Research'', 75(2), 219-232</ref> et chez des [[Tabanidae]] (famille des [[taon]]s) en Afrique<ref>Amsler, S. et Filledier, J. (1994), [http://agritrop.cirad.fr/387201/1/ID387201.pdf ''Attractivité pour les Tabanidae de l'association méta-crésol/octénol : résultats obtenus au Burkina Faso''], ''Revue d'élevage et de médecine vétérinaire des pays tropicaux'', 47(1), 93-96.</ref>{{,}}<ref>Amsler S., Filledier J. et Millogo R. (1994), ''Attractivité pour les Tabanidae de différents pièges à glossines avec ou sans attractifs olfactifs. Résultats préliminaires obtenus au Burkina Faso'', ''Revue d’élevage et de médecine vétérinaire des pays tropicaux'', 47(1), 63-68.</ref>.
* C’est une molécule qui pourrait être recherchée par des détecteurs électroniques d’odeurs ([[nez électronique]]s) destinés par exemple à alerter sur la présence de microchampignons source d’[[allergie]], ou d’autres risques pour la santé ou la conservation des grains ou encore de dénaturation du goût du vin, ou parce qu’il présente un caractère toxique à certaines doses (voir plus bas)<ref>Di Pietrantonio, F., Benetti, M., Cannatà, D., Verona, E., Palla-Papavlu, A., Fernández-Pradas, J. M.… et D’Auria, S. (2015), ''[https://www.researchgate.net/profile/Alexandra_Palla-Papavlu/publication/266243774_A_surface_acoustic_wave_bio-electronic_nose_for_detection_of_volatile_odorant_molecules/links/5a772faca6fdccbb3c0980a7/A-surface-acoustic-wave-bio-electronic-nose-for-detection-of-volatile-odorant-molecules.pdf A surface acoustic wave bio-electronic nose for detection of volatile odorant molecules]'', ''Biosensors and Bioelectronics'', 67, 516-523.</ref>.

== Santé et sécurité ==
L’octénol est approuvé par la [[Food and Drug Administration]] (FDA) des États-Unis comme additif alimentaire<ref>{{lien web
 |auteur=US FDAs Center for Food Safety and Applied Nutrition
 |titre=US FDA/CFSAN – EAFUS List
 |consulté le=2008-03-16
 |url=http://vm.cfsan.fda.gov/~dms/eafus.html
 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20080221184706/http://vm.cfsan.fda.gov/~dms/eafus.html
 |archivedate=21 février 2008
}}</ref>.

Il présente à haute dose une toxicité modérée avec une DL{{ind|50}} de 340 mg/kg<ref name=epa/>.

== Toxicité, écotoxicité ? ==
Dans une étude sur des animaux, il a été démontré que l'octénol est :
* un [[perturbateur endocrinien]] (il perturbe l'[[homéostasie]] d’une [[neurohormone]] qui est aussi un [[neurotransmetteur]] : la [[dopamine]] et pourrait être un agent environnemental impliqué dans la [[maladie de parkinson]]<ref>{{article| doi = 10.1073/pnas.1318830110 | titre = Fungal-derived semiochemical 1-octen-3-ol disrupts dopamine packaging and causes neurodegeneration | année = 2013 | nom1 = Inamdar | prénom1 = A. A. | nom2 = Hossain | prénom2 = M. M. | nom3 = Bernstein | prénom3 = A. I. | nom4 = Miller | prénom4 = G. W. | nom5 = Richardson | prénom5 = J. R. | nom6 = Bennett | prénom6 = J. W. | journal = Proceedings of the National Academy of Sciences | volume = 110 | numéro = 48 | pages = 19561 | pmid=24218591 | pmc=3845153}}</ref> ;
* un neurotoxique pour la drosophile ''[[Drosophila melanogaster]]'' utilisée comme [[modèle animal]]<ref>Inamdar, A.A., Masurekar, P., Bennett, J.W., ''Toxicol. Sci.'', 2010, 117 (2), 418</ref> ;
* un cytotoxique (en laboratoire) ; pour les cellules souches embryonnaires humaines<ref>Inamdar, A.A., Moore, J.C., Cohen, R.I., Bennett, J.W., ''Mycopathologia'', 2012, 173 (1)</ref> ; et pour des [[leucocyte]]s de [[murin]]s selon Gorham et Hokeness, 2012<ref>Gorham, K. et Hokeness, K. (2012), ''Int. Res. J. Biol. Sci.'', 1 (5), 53</ref>.

En 2013, Inamdar {{et al.}} ont montré qu’il exerce sa toxicité en interférant négativement avec l’homéostasie de la dopamine.

== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[Acide linoléique]]
* [[Lutte antivectorielle]]
* [[Récepteur olfactif]]
* [[Oct-1-én-3-one]], l'analogue d’une [[cétone]] qui donne au sang sur la peau son odeur métallique typique, semblable à celle de certains champignons<ref>{{article|langue=en
| auteur1= D. Glindemann
| auteur2= A. Dietrich
| auteur3= H. Staerk
| auteur4= P. Kuschk
| titre = The Two Odors of Iron when Touched or Pickled: (Skin) Carbonyl Compounds and Organophosphines
| journal = [[Angewandte Chemie International Edition]]
| année = 2006
| volume = 45
| numéro = 42
| pages = 7006–7009
| doi = 10.1002/anie.200602100
| pmid= 17009284}}
</ref>
* [[Acétate d'oct-1-én-3-yle]], l'ester acétate de ce composé

=== Bibliographie ===
* Mosandl, A., Heusinger, G. et Gessner, M. (1986), ''Analytical and sensory differentiation of 1-octen-3-ol enantiomers'', ''Journal of Agricultural and Food Chemistry'', 34(1), 119-122 ([http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jf00067a033 résumé]).
* Van Essen, P.H. {{et al.}}, ''Differential Responses of Aedes and Culex Mosquitoes to Octenol or Light in Combination with Carbon Dioxide in Queensland, Australia'', ''Medical and Veterinary Entomology'', 63-67 1993.
* Wurzenberger, M. et Grosch, W. (1984), ''The formation of 1-octen-3-ol from the 10-hydroperoxide isomer of linoleic acid by a hydroperoxide lyase in mushrooms (Psalliota bispora)'', ''Biochimica et Biophysica Acta'' - Lipids and Lipid Metabolism, 794(1), 25-30 ([https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0005276084902935 résumé]).
* Zawirska-Wojtasiak, R. (2004), ''Optical purity of (R)-(−)-1-octen-3-ol in the aroma of various species of edible mushrooms'', ''Food Chemistry'', 86(1), 113-118 ([https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0308814603004345 résumé]).

== Notes et références ==
{{Références}}
{{Portail|chimie|médecine|protection des cultures|entomologie}}

{{DEFAULTSORT:Octénol}}
[[Catégorie:Alcool primaire]]
[[Catégorie:Dérivé d'alcène]]
[[Catégorie:Œnologie]]
[[Catégorie:Insecticide]]