Voir la source de Octathio(8)circulène

{{titre incorrect|Octathio[8]circulène}}
{{Infobox Chimie
| nom = Octathio[8]circulène
| image = 
| image2 = 
| taille image = 200
| légende = [[Fichier:Sulflower-from-xtal-3D-balls.png|125px]][[Fichier:Sulflower-from-xtal-3D-vdW.png|125px]]<br />Structure de l'octathio[8]circulène.
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = 1,12:3,4:6,7:9,10-tétraépithiocycloocta[1,2-c:3,4-c':5,6-c'':7,8-c''']tétrathiophène
| synonymes = ''sulflower''
| CAS = {{CAS|9|2|1|2|1|0|3|6|8}}
| EINECS = {{EINECS|}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|}}{{SID|}}
| chEBI = 
| NrE = 
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = s1c5sc4sc3sc2sc7sc8sc9sc1c6c9c8c7c2c3c4c56
| InChI = 1/C16S8/c17-9-1-2-4-6-8-7-5-3(1)11(18-9)20-13(5)22-15(7)24-16(8)23-14(6)21-12(4)19-10(2)17
| InChIKey = 
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = poudre rouge foncé<ref name="10.1002/ange.200602190"/>
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=16|S=8
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{tmp||°C}}
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp||°C}}
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = monoclinique<ref name="10.1002/ange.200602190"/>
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe =
{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = P<sub>2</sub>1
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = ''a'' = {{unité/2|11.1540218|Å}}<br />
''b'' = {{unité/2|16.56283|Å}}<br />
''c'' = {{unité/2|3.907424|Å}}<br />
β = {{unité/2|94.1801|°}}<br />
Z = 16<ref name="10.1002/ange.200602190"/>
| volume = {{unité/2|719.942|Å|3}} <ref name="10.1002/ange.200602190"/>
{{unité/2|2.070|g||cm|-3}} <ref name="10.1002/ange.200602190"/>
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = 
| symboles = 
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
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| s = 
| transportRef = 
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = 
| SGH = {{SGH|}}
| CIRC = 
| inhalation = 
| peau = 
| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
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| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
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| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
L’'''octathio[8]circulène''', appelé également '''{{lang|en|''sulflower''}}''' en anglais ([[mot-valise]] à partir de [[Soufre|{{lang|en|''sulfur''}}]] et [[Tournesol|{{lang|en|''sunflower''}}]] en raison de la ressemblance de sa molécule avec une fleur de [[tournesol]]), est un [[composé chimique]] de [[Formule chimique|formule]] {{fchim|(C|2|S)|8}} se présentant sous forme de poudre ou d'aiguilles cristallisées de couleur rouge.

== Synthèse et propriétés ==

L'octathio[8]circulène a été synthétisé en 2006 par une équipe russe de l'[[Université d'État de Moscou]] (Lomonossov) ''via'' une réaction voisine de celle de Ferrario relative aux [[Composé organo-sulfuré|composés organosulfurés]] reposant sur la [[déprotonation]] de tétrathiophène au [[diisopropylamidure de lithium]] dans l'[[éther éthylique]] suivie d'une réaction avec du [[soufre]] élémentaire pendant une journée et d'une [[pyrolyse]] sous vide à {{unité|500|[[Degré Celsius|°C]]}} avec un [[rendement chimique]] de 80 %<ref name="10.1002/ange.200602190">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Konstantin Yu. Chernichenko, Viktor V. Sumerin, Roman V. Shpanchenko, Elizabeth S. Balenkova, Valentine G. Nenajdenko
 | titre       = “Sulflower”: A New Form of Carbon Sulfide
 | périodique  = Angewandte Chemie
 | doi         = 10.1002/ange.200602190
 | volume      = 118
 | numéro      = 44
 | jour        = 13
 | mois        = novembre
 | année       = 2006
 | pages       = 7527-7530
 | issn        = 
 | url texte   = 
 | consulté le = 12 novembre
}}
</ref>{{,}}<ref>
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Konstantin Yu. Chernichenkoa, Elizabeth S. Balenkovaa et Valentine G. Nenajdenko
 | titre       = From thiophene to Sulflower
 | périodique  = Mendeleev Communications
 | doi         = 10.1016/j.mencom.2008.07.001
 | volume      = 18
 | numéro      = 4
 | jour        = 
 | mois        = juillet-août
 | année       = 2008
 | pages       = 171-179
 | issn        = 
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B8G3W-4T5T4C3-2&_user=10&_coverDate=08%2F31%2F2008&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=search&_origin=search&_sort=d&_docanchor=&view=c&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=8c672f28ba7c4426a067c529ca7a9847&searchtype=a
 | consulté le = 12 novembre
}}
</ref> :

[[Fichier:SulflowerSynthesis.png|vignette|gauche|400px|Synthèse de l'octathio[8]circulène à partir de tétrathiophène.]]{{Clr|left}}

Ce composé [[antiaromatique]]<ref>
{{en}} [http://www.iscom2009.t.u-tokyo.ac.jp/abstracts/Poster/F/sr121H00057H.pdf {{8th}} International Symposium on Crystalline Organic Metals, Superconductors and Ferromagnets – du 12 au 17 septembre 2009, Hokkaido, Japon] « ''Crystal Structure and Electrochemical Properties of Octathio[8]circulene'', » par Takuya Fujimoto, Michio M. Matsushita et Kunio Awaga.
</ref> présente d'intéressantes propriétés [[Électrochimie|électrochimiques]], [[Électrochromisme|électrochromatiques]]<ref>
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Takuya Fujimoto, Michio M. Matsushita, Hirofumi Yoshikawa et Kunio Awaga
 | titre       = Electrochemical and Electrochromic Properties of Octathio[8]circulene Thin Films in Ionic Liquids
 | périodique  = Journal of the American Chemical Society
 | doi         = 10.1021/ja8072066
 | volume      = 130
 | numéro      = 47
 | jour        = 31
 | mois        = octobre
 | année       = 2008
 | pages       = 15790-15791
 | issn        = 
 | url texte   = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja8072066
 | consulté le = 12 novembre
}}
</ref> et [[électronique (technique)|électronique]]s susceptibles d'applications diverses<ref>
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Takuya Fujimoto, Michio M. Matsushita et Kunio Awaga
 | titre       = Electrochemical field-effect transistors of octathio[8]circulene robust thin films with ionic liquids
 | périodique  = Chemical Physics Letters
 | doi         = 10.1016/j.cplett.2009.10.050
 | volume      = 483
 | numéro      = 1-3
 | jour        = 24
 | mois        = novembre
 | année       = 2009
 | pages       = 81-83
 | issn        = 
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6TFN-4XGBG28-2&_user=10&_coverDate=11%2F24%2F2009&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=search&_origin=search&_sort=d&_docanchor=&view=c&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=b211d50d8d07fdb1e9f357d05291eea2&searchtype=a
 | consulté le = 12 novembre
}}
</ref>.

La molécule d'octathio[8]circulène s'est avéré être parfaitement plane et cristalliser par empilements :

{{Double image|left|Sulflower-xtal-3D-balls-A.png|400|Sulflower-xtal-3D-vdW-B.png|200|Octathio[8]circulène cristallisé montrant les piles de molécules vues par la tranche.|Octathio[8]circulène cristallisé montrant les piles de molécules vues de face.}}{{Clr|left}}

== Notes et références ==
{{Références}}

== Articles connexes ==

* [[Thiophène]]
* [[Circulène]]

{{Portail|chimie|électricité et électronique}}

[[Catégorie:Thiophène]]
[[Catégorie:Semi-conducteur organique]]
[[Catégorie:Circulène]]
[[Catégorie:Composé anti-aromatique]]