Voir la source de Organostannique

Un '''organoétain''' ou '''organostannique''' est un [[composé organique]] comportant au moins une [[liaison covalente]] entre un [[atome]] de [[carbone]] et un atome d'[[étain]].

Il fait partie de la grande famille chimique des ''[[Composé organométallique|composés organométalliques]]''<ref>{{article | langue=en|titre = Synthetic aspects of tetraorganotins and organotin(IV) halides | auteur1 = Sander H.L. Thoonen |auteur2= Berth-Jan Deelman|auteur3= Gerard van Koten | périodique = Journal of Organometallic Chemistry | lien périodique = Journal of Organometallic Chemistry | numéro = 689 | année = 2004 | pages = 2145–2157 | url = http://dspace-test.library.uu.nl/keur/chem/2005-0426-063436/13093.pdf}}</ref>.

L'atome de carbone lié à l'étain appartient souvent à un groupe de type [[éthyle]], [[propyle]] ou [[butyle]].

Les organoétains sont généralement peu solubles dans l'eau, mais très [[lipophile]]s.

Comme la plupart des composés organométalliques, les organoétains présents dans l'environnement sont souvent [[toxique]]s et [[écotoxique]]s<ref name=Mer98>Alzieu C. et Michel P. (1998), ''L'étain et les organoétains en milieu marin'' – Biogéochimie et écotoxicologie, IFREMER, Repères Océan, 15, {{nb p.|104}}</ref>. Les chimistes ont identifié plus de {{nombre|260|composés}} organostanniques et 36 d'entre eux sont toxiques et écotoxiques<ref>Watanabe, 1980.</ref>. Tous, hormis les [[méthylétain]]s ont une origine anthropique<ref>Laughlin, R. B., {{Jr.}} et 0. Linden (1985), ''Fate and effects of organotin compounds'', ''Ambio'' 14:88, 94.</ref>. Ils ont une longue durée de vie dans l'environnement.

Certains d'entre eux, les TBT ([[tributylétain]]s, hautement toxiques pour de nombreux organismes marins, même à très faible dose<ref>Bryan, G.W. et Gibbs, P.E. (1991), ''Impact of low concentrations of tributyltin (TBT) on marine organisms: a review''. In: ''Metal ecotoxicology: concepts and applications'', éd. M.C. Newman et A.W. McIntosh, p. 323-361, Boston, Lewis Publishers</ref>, pour les [[algue]]s et divers organismes marins dont les mollusques) ont été très utilisés dans les {{Langue|en|texte=[[antifouling]]s}}, et sont particulièrement surveillés car hautement toxiques, rémanents dans les sédiments et sources d'[[imposex]] (changement de sexe) chez certaines espèces qui y sont exposées<ref name=Bilan97/>, dont chez des espèces commercialement importantes ([[bigorneau]], [[buccin commun]]).

Les TBT et leurs produits de dégradation sont à l'origine d'une [[pollution marine]] généralisée du littoral français et d'une grande partie des littoraux des pays industrialisés. Selon le bilan fait par l'[[Institut français de recherche pour l'exploitation de la mer|Ifremer]] en 1997 pour les côtes françaises, malgré l'interdiction du produit pour de nombreux usages, toutes les enceintes portuaires en étaient encore des sources importantes de contaminations (jusqu'à deux cents fois la dose toxique de {{unité|1|ng/l}})<ref name=Bilan97>Michel P. et Averty B. (1998), ''Bilan 1997 de la contamination des eaux côtières françaises par les composés organostanniques'', IFREMER, Direction de l'Environnement et de l'Aménagement Littoral, {{nb p.|39}}</ref>.

== Histoire ==
La chimie des organostanniques semble émerger au {{s-|XVIII}} avec l'utilisation de l'[[acide stannique]] notamment cité par Lavoisier<ref>Lavoisier, Traité élém. de chim., Paris, Cuchet, p. 203</ref>.

Le premier organoétain recensé en tant que tel fut le [[diiodure de diéthylétain]], découvert par [[Edward Frankland]] en 1849.

Les organostanniques seront ensuite abondamment utilisés, à partir de la seconde moitié du {{s-|XX}} surtout (alors produits par dizaine de milliers de tonnes annuellement), entre autres usages pour protéger les coques des navires du « ''{{Langue|en|texte=[[fouling]]}}'' ».

Cependant, dès le milieu des [[années 1970]], les toxicologues et environnementalistes, puis certaines autorités (européennes notamment, en 1978<ref name=CEC78/>), s'inquiètent de leurs conséquences sur les milieux aquatiques<ref name=CEC78>CEC (1978), ''Organotin compounds'', p. 1-18, in ''Noxious effects of dangerous substances in the aquatic environment'', ''Comm. European Commun.'', ''Environ. Consumer Serv.'', Rustenborgvej 7, 2800 Copenhagen, Denmark.</ref>. Des conséquences néfastes pour de nombreuses espèces sauvages (dont poissons et invertébrés) et écosystèmes sont confirmées par de nombreuses études durant 20 ans<ref>Eisler, R (1989), ''Tin hazards to fish, wildlife and invertebrates: a synoptic review'', US Fish and Wildlife Service Biological Report 85 (1.15), {{p.|83}}.</ref> et plus. Des ONG internationales comme Greenpeace en demandent l'interdiction et financent des analyses montrant (en 2004) que ces produits contaminent la [[Réseau trophique|chaine alimentaire]] (dont en eau douce<ref>Staeb J.A., Traas T.P., Stroomberg G., Van - Kestern J., Leonards P., Van - Hattum B., Brinkman U.A., Cofino W.P. (1996), ''Determination of organotin compounds in the foodweb of a shallow freshwater lake in the Netherlands'', ''Archives of environmental contamination and toxicology'', 31 (3) : 319-328.</ref>) pour se retrouver dans le corps humain<ref>Meijer, Lisethe, Peters, Ruud J.B., Sauer et Pieter JJ (2004), ''Substances chimiques industrielles dans le sang humain, niveau de 46 substances chimiques dans un échantillon de population néerlandaise'', Greenpeace Pays-Bas, Groningen. [http://www.greenpeace.org/luxembourg/Global/luxembourg/report/2005/11/toxiques-en-heritage.pdf ''P.E. : Toxiques en héritage''] {{pdf}}, Greenpeace, 57{{nb p.}}, p. 14/57</ref>.

== Structure ==

Les organostanniques sont généralement classés selon l'[[Nombre d'oxydation|état d'oxydation]] de l'étain. Les composés de l'étain(IV) sont les plus courants et les plus utiles.

=== Dérivés organiques de l'étain(IV) ===

On connait la série entière des dérivés chlorés R<sub>4−''n''</sub>SnCl<sub>''n''</sub> pour de nombreux groupes R, pour ''n'' de 0 à 4, ainsi que leurs [[analogue structurel|analogues]] pour les autres halogènes. Les dérivés [[alcoolate]]s et [[carboxylate]]s ont eux tendance à s'associer et sont en général donc mal caractérisés. Il en va de même pour les oxydes. De nombreux oxydes de diorganoétain (R<sub>2</sub>SnO)<sub>''n''</sub> sont [[oligomère|oligomériques]] : avec des groupes R encombrants, ils adoptent des structures cycliques dimériques ou trimériques, respectivement des cycles de Sn<sub>3</sub>O<sub>3</sub> et Sn<sub>2</sub>O<sub>2</sub>.

{|align="center" class="wikitable"
| [[Fichier:R2SnO-cyclic-dimer-2D.png|100px|center]]
| [[Fichier:R2SnO-cyclic-trimer-2D.png|100px|center]]
| [[Fichier:TBu2SnO-cyclic-trimer-from-xtal-1984-Mercury-3D-balls.png|200px|center]]
| [[Fichier:R2SnO-cross-linked-network-Harris-and-Sebald-1987-2D.png|200px|center]]
|-
| align="center" |<small>Structure idéalisée des dimères d'oxydes de diorganoétain.</small>
| align="center" |<small>Structure idéalisée des trimères d'oxydes de diorganoétain.</small>
| align="center" |<small>Modèle ''ball-and-stick'' de (''t''-Bu<sub>2</sub>SnO)<sub>3</sub>.</small>
| align="center" |<small>Structure d'oxyde de diorganoétain, soulignant leur propension à former des liaisons intermoléculaires.</small>
|}

==== Stannanes hypercoordonnés ====

Contrairement à leur analogues de carbone(IV), mais comme les composés du [[silicium]], l'étain(IV) peut aussi être [[Complexe (chimie)|coordonné]] par cinq voire six atomes au lieu des quatre habituels. Ces composés hypercoordonnés ont en général des substituants [[électronégativité|électronégatifs]]. Des pentaorganostannates de lithium ont été détectés et caractérisés en solution en 1986<ref>{{article | titre = Lithium-Metalloid Exchange Reactions. Observation of Lithium Pentaalkyl/aryl Tin Ate Complexes | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | prénom2 = Nancy H. | année = 1986 | nom2 = Phillips | volume = 108 | pages = 2102 | doi = 10.1021/ja00268a067 | auteur = Reich, Hans J.}}</ref>, et l'année suivante, des composés hexacoordonnés de tétraorganoétain ont été rapportés<ref>{{article | titre = Synthesis, Spectroscopic Study, and X-ray Crystal Structure of Bis[3-(2-pyridyl)-2-thienyl-C,N]diphenyltin(IV): The First Example of a Six-Coordinate Tetraorganotin Compound | auteur1 = V. G. Kumar Das|auteur2= Lo Kong Mun|auteur3= Chen Wei|auteur4= Thomas C. W. Mak | journal = [[Organometallics]] | année = 1987 | volume = 6 | pages = 10 | doi = 10.1021/om00144a003}}</ref>. En 2007, il a été caractérisé une structure cristalline stable à température ambiante (dans l'[[argon]]) rapportée comme étant le sel de lithium d'un pentaorganostannane entièrement carboné<ref>{{article | titre = Synthesis and Structure of Pentaorganostannate Having Five Carbon Substituents | auteur1 = Masaichi Saito|auteur2=Sanae Imaizumi|auteur3= Tomoyuki Tajima|auteur4= Kazuya Ishimura|auteur5=Shigeru Nagase | journal = J. Am. Chem. Soc. | année = 2007 | volume = 129 | pages = 10974–10975 | doi = 10.1021/ja072478}}</ref> :

: [[Fichier:Pentaorganostannane.png|200px|Pentaorganostannane]]

Dans cette structure de type [[bipyramide trigonale]], la [[longueur de liaison]] carbone-étain ({{unité/2|2.26|Å}} apique, {{unité/2|2.17|Å}} équatorial) est plus grande que les liaisons C-Sn normales (2,14&nbsp;Å), soulignant par là leur nature [[hypervalence|hypervalente]].

=== Radicaux étain (dérivés organiques de l'étain(III)) ===

Les [[radical (chimie)|radicaux]] étain, de formule R<sub>3</sub>Sn{{exp|•}} sont aussi appelés '''radicaux stannyles'''<ref>Alwyn George Davies, ''Organotin chemistry'', 2004 {{ISBN|3-527-31023-1}}</ref>. On les évoque comme [[intermédiaire réactionnel|intermédiaires réactionnels]] dans certaines réactions de transfert d'atome. Par exemple, l'[[hydrure de tributylétain]] (tri-''n''-butylstannane) est une bonne source en « atomes d'hydrogène » de par la stabilité du radical tributyétain<ref>T. V. RajanBabu, P. C. B. Page et B. R. Buckley, ''Tri-n-butylstannane'', ''e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis'', 2004, {{DOI|10.1002/047084289X.rt181.pub2}}</ref>.

=== Dérivés organiques de l'étain(II) ===

les composés d'organoétain(II) sont relativement rares. Des composés de formule empirique SnR<sub>2</sub> sont relativement fragiles et existent sous la forme de cycles ou de [[polymère]], si R n'est pas [[encombrement stérique|encombrant]]. Ces polymères sont appelés [[polystannane]]s et ont pour formule générale (SnR<sub>2</sub>)<sub>''n''</sub>.

: [[Fichier:Polystannane12.jpg|100px]]

En principe, les composés d'étain divalents sont supposés pouvoir former des [[analogue structurel|analogues]] aux [[alcène]]s, en formant des [[liaison double|liaisons doubles]]. En effet, des composés de formule Sn<sub>2</sub>R<sub>4</sub> appelés '''distannènes''', sont connus pour certains substituants organiques. Les centres Sn tendent à être hautement pyramidaux. Des composés monomères de formule SnR<sub>2</sub>, analogues aux [[carbène]]s sont aussi connus dans certains cas. Un exemple est [Sn(SiR<sub>3</sub>]<sub>2</sub> où R = CH(SiMe<sub>3</sub>)<sub>2</sub> (Me = méthyl). De telles espèces se dimérisent de façon réversible en distannylène via cristallisation<ref>{{Ouvrage|langue=en|prénom1=A. F.|nom1=Holleman|prénom2=E.|nom2=Wiberg|titre=Inorganic Chemistry|lieu=San Diego|éditeur=[[Academic Press]]|année=2001|isbn=0-12-352651-5}}</ref> :
:2 R<sub>2</sub>Sn  <math>\overrightarrow{\leftarrow}</math>  (R<sub>2</sub>Sn)<sub>2</sub>

Les '''stannènes''', composés avec une liaison double étain–carbone, sont illustrés par les dérivés du [[stannabenzène]]. Les [[stannole]]s, [[analogue structurel|analogues structurels]] du [[cyclopentadiène]], montrent un faible caractère de liaison double C-Sn.

=== Dérivés organiques de l'étain(I) ===

[[Fichier:JIMFUG.jpg|340px|thumb|Structure de prismane Sn<sub>10</sub>, stabilisé par des substituants 2,6-diéthylphényle encombrants.]]

Les composés de Sn(I) sont rares et uniquement observés en présence de ligands très encombrants. Une des principales familles de cage est accessible par [[pyrolyse]] de tristannylène 2,6-diéthylphényl-substitué, [Sn(C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>-2,6-Et<sub>2</sub>)<sub>2</sub>]<sub>3</sub>, qui permet d'obtenir le [[cubane]] et le [[prismane]]. Ces cages contiennent Sn(I)et ont pour formule [Sn(C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>-2,6-Et<sub>2</sub>)]<sub>''n''</sub> où ''n'' = 8, 10<ref>Lawrence R. Sita, ''Heavy-Metal Organic Chemistry: Building with Tin'', ''Acc. Chem. Res.'', 1994, {{vol.|27}}, {{p.|191–197}}, {{DOI|10.1021/ar00043a002}}</ref>. Un '''stannyne''' contient une [[liaison triple]] carbone-étain et un distannyne une liaison triple entre deux atomes d'étain (RSn≡SnR). Les distannynes existent uniquement pour des substituants extrêmement encombrants. Contrairement aux [[alcyne]]s, les noyaux C-Sn≡Sn-C de ces distannynes ne sont pas linéaires, même s'ils sont planaires. La distance Sn-Sn est de {{unité|3,066(1)|Å}}, et les angles Sn-Sn-C sont de 99,25(14)°. De tels composés sont préparés par réduction d'halogénures d'arylétain(II) encombrés<ref>Philip P. Power, ''Bonding and Reactivity of Heavier Group 14 Element Alkyne Analogues'', ''Organometallics'', 2007, {{vol.|26}}, {{p.|4362–4372}}, {{DOI|10.1021/om700365p}}</ref>.

== Synthèse ==

les organostanniques peuvent être synthétisé par réaction entre un [[organomagnésien]] et un [[halogénure]] d'étain, par exemple le [[Chlorure d'étain(IV)|tétrachlorure d'étain]].

Un exemple est la [[synthèse organique]] du tributyl-[(''Z'')-5-phényl-2-pentén-2-yl]stannane<ref>{{article | titre = Tributyl-[(Z)-5-phenyl-2-penten-2-yl]stannane | auteur1 = Martin J. Stoermer |auteur2= John T. Pinhey | journal = [[Molecules (journal)|Molecules]] | année = 1998 | volume = 3 | pages = M67 | url = http://www.mdpi.org/molbank/m0067.htm}}</ref> :

: [[Fichier:Synthesis of organotin compound.png|350px|Synthèe d'un organostannate]]

Un organomagnésien est préparé par réaction entre des copeaux de magnésium et le (''Z'')-2-bromo-5-phényl-2-pentène dans le [[tétrahydrofurane]]  anhydre, puis [[Titrage|titré]] avec du [[chlorure de tributylétain]] jusqu'à ce que la solution se décolore. La solution résultante est agitée à température ambiante pendant une heure, puis le [[solvant]] est extrait en utilisant un [[évaporateur rotatif]]. De l'[[éther diéthylique]] est alors ajouté et l'extrait éthéré est lavé à la [[saumure]] puis filtré. L'éther est évaporé en utilisant un évaporateur rotatif. Le produit brut est distillé par {{lien|trad=kugelrohr|four à boules}} pour obtenir le {{nobr|tributyl-[(''Z'')-5-phényl-2-pentén-2-yl]stannane}}, un liquide huileux incolore.

Un couplage de type [[réaction de Wurtz|Wurtz]] d'un [[organosodique|alkylsodium]] avec un halogénure d'étain permet d'obtenir un tétraorganoétain. Une autre méthode est une [[réaction de redistribution]] de l'halogénure d'étain avec un [[composé organoaluminique]] (AlR<sub>3</sub>). Des halogénures de triorganoétain peuvent être préparé par [[réaction de redistribution de Kocheshkov]].

== Réactions ==

Un importante réaction impliquant des organostanniques est la [[réaction de Stille]] ([[réaction de couplage]] avec des halogénures organiques sp2-hybridé catalysée par le [[palladium (chimie)|palladium]]) :

<ce>{ {} \atop {R-X} + R'-SnR3 ->[\ce{Pd\ catalyst}] {R-R'} + XSnR3}</ce>

Une autre est l'[[addition d'organostannane]] ([[addition nucléophile]] d'un allyl-, allényl-, ou propargylstannane sur un [[aldéhyde]] et une [[imine]]). Les organostannanes sont aussi utilisé abondamment en [[radical (chimie)|chimie radicalaire]] (par exemple pour les [[cyclisation radicalaire|cyclisations radicalaires]], la [[désoxygénation de Barton-McCombie]], la [[décarboxylation de Barton]]).

== Usages ==

Les organoétains ont été utilisés et le sont encore comme :
* stabilisateurs chimiques de certaines [[matières plastiques]] (premier stabilisant du [[chlorure de polyvinyle]]<ref>''Encyclop. Univ.'', {{t.|61970}}, p. 581</ref>) et retrouvés dans de nombreux produits courants en PVC, dont le PVC de [[tuyauterie]]s ;
* additifs stabilisateurs de [[Lubrifiant (mécanique)|lubrifiant]]s synthétique pour l'[[aviation]] (dans lesquels le composé organostannique doit inhiber l'oxydation des métaux<ref>''[http://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?CC=EP&NR=0846750&KC=&locale=de_ep&FT=E Tin stabilizers for aviation lubricants]'' (consulté le 15 juin 2013).</ref>) ;
* précurseurs liquides pour le [[dépôt chimique en phase vapeur]]<ref>''[http://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?CC=EP&NR=1099006&KC=&locale=de_ep&FT=E Liquid precursor for chemical vapor deposition]''.</ref> ;
* stabilisateurs de [[polymère]]s organiques<ref>''[http://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?CC=EP&NR=0182526&KC=&locale=de_ep&FT=E Stabilizers for halogen-containing organic polymers comprising an organotin compound and a diester]'' (consulté le 15 juin 2013).</ref> ;
* [[catalyseur]]s de [[Réaction chimique|réactions]] ;
* le {{Langue|en|texte=Certincoat}} TC100 est un produit organostannique de protection du verre, à base de trichlorure de monobutylétain pur<ref>[http://www.arkema.com/fr/produits/product-finder/detail-de-produit/Certincoat-TC100-00001/ Présentation du Certincoat TC100] (consulté le 15 juin 2013).</ref>.
* biocides principalement utilisés dans :
** les [[pesticide]]s ([[insecticide]]s, [[fongicide]]s, [[herbicide]]s, [[acaricide]]s) ; [[produits de protection des bois]] et des textiles (antifongiques pour tapis et textiles),
** les [[peintures antisalissures marines]].

=== Exemples ===

Comme mentionné ci-dessus, les organostanniques sont utilisés dans de nombreuses applications commerciales, biocides, insecticides, intermédiaires chimiques ou catalyseurs. Ci-dessous est présentée une liste des organostanniques les plus courants et leurs usages.

<gallery caption="Organostanniques" perrow="5">
Tetrabutyltin.svg|[[Tétrabutylétain]], réactif initial pour la synthèse de composés di- et tributylés.
Tributyltin oxide.png|[[Oxyde de tributylétain]], un liquide incolore à jaune pâle, utilisé dans le [[Traitements conservateurs des bois|traitement du bois]].
Fentin acetate.svg|[[Acétate de triphénylétain]], un solide cristallin blanc, utilisé comme [[insecticide]] et [[fongicide]].
Triphenyltin chloride.png|[[Chlorure de triphénylétain]], un solide cristallin blanc, utilisé comme biocide et intermédiaire en synthèse chimique.
Trimethyltin chloride.png|[[Chlorure de triméthylétain]] utilisé aussi comme biocide.
Triphenyltin hydroxide.svg|[[Hydroxyde de triphénylétain]], une poudre blanche, utilisée comme [[fongicide]] et pour stériliser des insectes.
Fenbutatinoxid.svg|[[Oxyde de fenbutaétain]], un solide cristallin blanc, très stable, utilisé pour le contrôle des [[mite]]s.
Azocyclotin.svg|[[Azocycloétain]], un solide cristallin incolore, utilisé comme [[acaricide]] à longue durée, et pour le contrôle des [[Tetranychidae|tétranyques]] sur les plantes.
Cyhexatin.svg|[[Cyhexaétain]], un solide cristallin blanc, utilisé comme [[acaricide]] et [[miticide]].
Hexamethylditin.svg|[[Hexaméthyldiétain]], utilisé comme intermédiaire en synthèse chimique.
Tetraethyltin.svg|[[Tétraéthylétain]], un [[catalyse]]ur<ref>''[[Organic Syntheses]]'', coll. vol. 4, p. 881, 1963 ; vol. 36, p. 86, 1956, [http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0881 lien]</ref>.
</gallery>

* [[Azoture de tributylétain]].

== Production, tonnages ==
Dans le monde, au milieu des années 1995, l'industrie métallurgique et chimique en produisaient environ 50 000 t/an dont 15 à 25 % étaient des tri-organoétains<ref>Bennett, R.F. (1996), ''Industrial manufacture and applications of tributyltin compounds''. In: ''Tributyltin: case study of an environmental contaminant'', S.J. de Mora (éd.), Cambridge University Press, Royaume-Uni, {{p.|21-61}}.</ref>.

En France, à la même époque, on estimait que 3 000 t d'organoétains étaient mises sur le marché chaque année, dont une grande partie finit dans l'environnement aquatique et notamment marin<ref name=Mer98/>.

== Les organostanniques dans l'environnement ==

=== Mobilité, cinétique environnementale ===
Les chimistes semblent avoir d'abord pensé que les composés organostanniques mis sur le marché seraient peu mobiles dans l'environnement, car a priori peu [[Solubilité|soluble]]s dans l'eau, et peu [[volatilité (chimie)|volatils]] (faible [[tension de vapeur]]).

En réalité, ces produits ont une forte affinité pour les [[sol (pédologie)|sols]] et les [[sédiment]]s riches en matières organiques (vases estuariennes et portuaires notamment) ainsi que pour certains [[biofilm]]s<ref>Blair, WR, Olson, G.J, Brinckman, F.E et Iverson, W.P (1988), ''Accumulation and fate of tributyltin species in microbial biofilms'', OCEAN’S 88 Conference Proceedings Organotin symposium, {{vol.|4}}, {{p.|1668-1672}}, Baltimore Maryland, 31 octobre - 2 novembre 1998.</ref>. Ils peuvent être temporairement piégés dans ces environnements, puis remobilisés par le courant, des inondations, la [[bioturbation]], le [[chalut]]age des fonds, les [[dragage]]s et [[clappage en mer]]{{etc.}}<ref>Blunden, S.J. et C hapman, A. (1986), ''Organotin compounds in the environment'' In: Craigh, P.J., éd., ''Organometallic compounds in the environment'', Harlow, Essex, Longman Group, {{p.|111-159}}.</ref>.

Via le [[ruissellement]] ou à partir des coques de bateaux, des aires de carénage de bateaux et à partir de divers rejets d'effluents industriels, une grande partie des organoétains finissent dans l'[[environnement marin]] puis dans le [[sédiment marin]] où les organismes qui y vivent peuvent les bioconcentrer ou les remobiliser<ref name=Mer98/>.

En solution dans l'eau de nombreux composés organostanniques produisent un cation organostannique, qui est hydraté ou combiné à l'anion le plus prévalent ({{ex}} l'[[ion chlorure]] dans l'eau de mer), ce qui peut favoriser sa diffusion dans la colonne d'eau.

Les composés organostanniques pénètrent facilement les organismes marins vivants. Certains peuvent les [[bioconcentration|bioconcentrer]] (c'est le cas d'[[organismes filtreurs]] comme les [[Moule (mollusque)|moule]]s et [[huître]]s qui sont consommés par l'Homme)<ref>Laughlin R.B., French J. et Guar H.E. (1986), ''Accumulation of bis(tributyltin) oxide by the marine mussel Mytilus edulis'', ''Environ. Sci. Technol.'', 20, 884-890.</ref>. Les formes -butyl et -tributyl sont les plus bioaccumulables (Thompson 85)<ref name=AtelierSanteEnv2005>Émilie Bertrand, Delphine Girard et Adeline Savy, sous la direction de Denis Bard (2005), ''[http://fulltext.bdsp.ehesp.fr/Ensp/Memoires/2005/ase_igs/10_organoetains.pdf Approche d'évaluation de toxicité des organoétains en mélange]'' {{pdf}}, Atelier Santé Environnement, IGS, ENSP, 66 p.</ref>.

=== Cas particulier du fjord du Saguenay ===

[[Fichier:Saguenay mouth-350px.jpg|thumb|Entrée du [[Fjord du Saguenay]], à l'embouchure du [[Rivière Saguenay|fleuve]] ([[Tadoussac]]).]]

Par rapport à l'océan, les fjords nordiques sont des zones d'eaux très calmes et stables. Or, contre toute attente, le TBT ne s'y dépose pas en totalité dans le sédiment. Peu avant l'interdiction du TBT, une étude (thèse<ref name=TheseViglino2005>Viglino, Liza (2005), ''[http://semaphore.uqar.ca/42/1/Liza_Viglino_fevrier2005.pdf Comportement des organoétains dans les écosystèmes côtiers des hautes latitudes, élaboration d'un modèle quantitatif appliqué au Fjord du Saguenay]'' {{pdf}}, thèse, Université du Québec, Institut des sciences de la mer de Rimouski, 269 p., [http://semaphore.uqar.ca/42/ résumé]</ref>) a ainsi porté sur la cinétique environnementale des principaux organoétains dans le [[fjord du Saguenay]], fjord le plus méridional de la planète, et le seul navigable de toute l'Amérique du Nord<ref>''[[GEO (magazine)|GEO]]'', {{n°|404}}, octobre 2012, p. 90.</ref>.

Cette étude (2005) a montré que {{incise|dans ce milieu particulier}} malgré une très forte [[stratification thermique]] et saline des eaux, les butylétains sont ubiquitairement présents ; dans toute la [[colonne d'eau]] et non près des sédiments comme on aurait pu s'y attendre. On les a retrouvé dans tous les organismes benthiques, mais aussi [[pélagique]]s. Plus étonnant, les taux de butylétains totaux (MBT + DBT + TBT) étaient bien plus élevés en surface ({{unité|26|à=206|ng}} Sn/[[litre|l]]) qu'au fond ({{unité|7|à=30|ng}} Sn/l)<ref name=TheseViglino2005/>.
Ces butylétains ont été retrouvés dans tous les organismes du [[réseau trophique]], à des concentrations très variées (de {{unité|7|à=1238|ng}} Sn/[[gramme|g]] (poids sec), soit des niveaux exceptionnels, rarement trouvés en zones côtières nordiques, même dans les zones de fort trafic maritime. Cette étude a conclu que la [[bioaccumulation]] dans les organismes semble principalement contrôlée par trois facteurs :
# le taux actuel de contamination de l'habitat considéré ;
# la voie d 'assimilation (via l'eau ou le sédiment, par voie alimentaire, avec ou sans bioconcentration…) ;
# la capacité de l'espèce considérée à dégrader le TBT et à excréter ses [[métabolite]]s.

L'ensemble de ce fjord montre une contamination du sédiment (de 6 à 288&nbsp;ng Sn/g poids sec pour le total des butylétains), avec des facteurs de bioaccumulation en TBT parfois élevés, mais sans [[biomagnification]] importante d'un [[niveau trophique]] à l'autre. Les analyses de carotte sédimentaire montre en outre que le TBT est très persistant et qu'il dominera encore longtemps les autres espèces [[étain|stanniques]] présentes.

Le fjord du Saguenay est caractérisé par une eau marine très froide et des sédiments [[anoxie (pédologie)|anoxiques]], deux conditions connues pour défavoriser la [[biodégradation]] des organostanniques. La diffusion eau-sédiment est en outre faible ce qui favorise le rétention de TBT dans le sédiment. L. Viglino y a estimé la [[demi-vie]] du TBT : elle serait d'environ {{unité|87|±=17|ans}} dans le sédiment profond. C'est un délai bien plus long que les estimations données par la littérature antérieure. Ceci indiquerait une contamination à long terme (plusieurs siècles).

Ainsi malgré le bannissement international de l'étain pour les {{Langue|en|texte=antifoulings}} (en {{date-|janvier 2008}}), l'auteur considère que dans ce fjord ''{{Citation|les sédiments peuvent être considérés comme une menace directe et durable pour les espèces benthiques et ceux de colonne d'eau s'alimentant sur le benthos}}''.

=== Biodégradation / dégradation ===
Les organostanniques de type ''mono-, di- et tri-alkylétain'' se dégradent plus vite (par [[désalkylation]]) lorsqu'exposé aux [[Ultra-violet|UV]]. Les ''mono- di- et tributylétain'' se dégradent moins lentement dans les eaux chaudes et oxygénées<ref name=AtelierSanteEnv2005/>

Mais dans notre environnement, ils sont surtout retrouvés dans les sédiments [[anoxie (pédologie)|anoxiques]] où ils se dégradent très mal<ref name=AtelierSanteEnv2005/>.

La tendance à l'[[eutrophisation]] et à une [[turbidité]] croissante des eaux continentales et littorales freine probablement encore leur dégradation en limitant la pénétration des UV dans l'eau et en favorisant les phénomènes de ''[[zone morte]]''.

== Toxicité ==
'''Cancérogénicité ?''' : dans les années 1990, chez l'Homme, les organoétains ne semblent pas [[cancérigène]]s ni [[tératogène]]s<ref name=Rodier96/>, mais des études plus récentes laissent penser que certaines formes d'organoétains pourraient être promoteurs de certaines tumeurs et de cancers (cancers dits « hormonaux »), ce qui pourrait être lié au fait que plusieurs organostanniques sont de puissants perturbateurs endocriniens, même à très faible dose.

'''Neurotoxicité :''' à des doses plus importantes, les organostanniques sont source de [[troubles neurologiques]]. Ceux-ci commencent par de [[maux de tête]] et des [[vertige]]s, évoluent en troubles sensoriels et éventuellement en [[encéphalopathie]] hyperthermique<ref name=Rodier96>Rodier J. (1996), ''L'analyse de l'eau – eaux naturelles, eaux résiduaires, eau de mer'', {{8e}}{{éd.}}, Paris, Dunod, {{nb p.|1394}}</ref>{{,}}<ref>Watanabe I. (1980), ''Organotins (triethyltin)'', p. 545-557 in P. S. Spencer et H. C. Schaumburg (éds.), ''Experimental and clinical neurotoxicology'', Williams and Wilkins, Baltimore, Maryland.</ref>.

'''Perturbation endocrinienne :''' des chercheurs de Montpellier de l'équipe « Signalisation hormonale, environnement et cancer » ont récemment élucidé un mécanisme d'action expliquant comment à très faible dose, certains organoétains (tributylétain notamment) peuvent être si perturbateurs pour le système hormonal<ref name=CnrsInserm/>. Le TBT se lie à un récepteur du noyau cellulaire, le « [[facteur de transcription]] RXRa » qui est normalement activé par des hormones naturelles, qui déclenchent alors sa fixation sur l'ADN où il régule l'expression de certains gènes<ref name=CnrsInserm/>. Mais l'atome d'étain de la molécule de TBT se lie à une [[cystéine]] du site actif de RXRa, et à la différence de l'hormone naturelle, elle le fait via une liaison covalente (très solide) empêchant la désactivation de la protéine<ref name=CnrsInserm/>. Selon les auteurs, d'autres récepteurs nucléaires comprenant une cystéine dans leur site actif subissent probablement le même problème<ref name=CnrsInserm>Sebastián Escalón (Universités Montpellier-I et II / Inserm) ; [http://www2.cnrs.fr/journal/4381.htm ''Un dangereux poison pris sur le fait''], CNRS, ''Le journal'' (consulté le 15 juin 2013).</ref>.

'''Voies de contamination :''' faute de données [[épidémiologique]]s suffisantes chez l'Homme, la toxicité des organoétains est principalement connue par les études faites sur des animaux de laboratoires, et plutôt pour l'absorption par voie orale. On sait cependant qu'étant liposolubles, ils peuvent traverser la barrière de la [[peau]].
* La voie alimentaire semble être la plus importante (bien que l'inhalation de poussières et particules organostanniques soit également suspectées) ; des organostanniques peuvent s'hydrolyser dans la nourriture et dans les organismes puis facilement diffuser dans l'organisme car présent à la fois sous formes lipophile (forme retrouvée dans les tissus gras) et ionique (qui se lient à des protéines et aux [[glutathion]]s<ref>Alzieu, 1989.</ref>. <br>Une fois ingérés, les organoétains passent dans le sang au niveau intestinal et sont aussi retrouvés dans la lymphe. Les triorganoétains sont biodégradés en composés di- et mono-organoétains.
* Ils ciblent et affectent le système s endocrinien, le thymus et le reste du système immunitaire<ref>Gennari, A., Viviani, B., Galli, C.L., Mari novich, M., Pieters, R. et Corsini, E. (2000), ''Organotins induce apoptosis by disturbance of [Ca2+]i and mitochondrial activity, causing oxidative stress and activation of caspases in rat thymocytes'', ''Toxicol. Appl. Pharmacol.'', 169:185-190.</ref>{{,}}<ref>Gennari, A., Bol, M., Seinen, W., Penninks, A. et Pieters, R. (2002), ''Organotin - induced apoptosis occurs in small CD4(+)CD8(+) thymocytes and is accompanied by an increase in RNA synthesis'', ''Toxicology'', 175:191-200.</ref>.
* On les retrouve dans les deux principaux organes de détoxication ([[Foie]] et [[rein]]s) ainsi que dans le système lymphatique.
'''Métabolisation''' : des phénomènes de désalkylation permettent une élimination progressive par l'urine (dont sous forme de dibutylétain<ref>INERIS (2005), ''Fiche de données toxicologiques et environnementales des substances chimiques'', ''Oxyde de bis(tributyl)étain'', Institut national d'évaluation des risques industriels et sanitaires.</ref>).

Ils peuvent (comme d'autres composés métalliques) déclencher des phénomènes d'[[apoptose]]<ref>Krug, H.F., 2002, ''b. Metals in clinical medicine: the induction of apoptosis by metal compounds'', Mat. - wiss. u. Werkstofftech, 33:77 0-774.</ref>

'''Intoxication chronique :''' quelques études ont exposé des [[rats de laboratoire]]), par exemple au TBTO durant deux ans par Wester {{et al.}} (1988)<ref>Wester, P.W., Krajnc, E.I., Van Leeuwen {{et al.}} (1988), ''Two Years feeding study in rats with bis(tri - n - butyltin)oxide (TBTO)''. Report (658112 003) from the National Institute of Public Health and Environmental Hygiene, Bilthoven, Netherlands.</ref>. Une étude laisse penser que des effets cancérogènes sont possibles<ref>Wester, P.W., Krajnc, E.I., Van Leeuwen F.X., Loeber, J.G, Van Der Heijden, C.A., Vaessen, H.A. et Helleman, P.W. (1990), ''Chronic toxicity and carcinogenicity of bis(tri - n - butyltin)oxide (TBTO) in the rat'', ''Fd. Chem. Toxic.'', 28, 179-196.</ref>. Les auteurs ont observé une modification de la fonction rénale et une activité enzymatique plus importante pour les enzymes plasmatiques (alanine aminotransférase, aspartate aminotransférase et phosphatase alcaline). Ils ont aussi observé certains effets différents selon le sexe (le poids des mâles augmente), le taux de [[thyroxine libre]] varie, avec un gain de poids des gonades, des [[glandes surrénales]], de la [[rate]] (femelles), du cœur (mâles) et de l'[[hypophyse]], du foie, des reins et de la [[thyroïde]] (sauf chez la femelle chez qui elle perd au contraire du poids). Une surmortalité a été observéechez les rats qui avaient été les plus exposé (50&nbsp;mg de TBTO par kg).

== Écotoxicité ==
L'étain méthylé et les organoétains sont beaucoup plus toxiques que l'étain lui-même.

Ils sont également plus bioaccumulables (tout comme d'autres composés) et les organostanniques se montrent, pour certains (TBT en particulier), extrêmement toxiques à très faible dose pour de nombreux organismes marins et plus encore pour leurs larves.
* Des phénomènes de [[méthylation]] peuvent renforcer la toxicité et la biodisponibilité de l'étain dans les sédiments, et notamment dans les [[estuaire]]s<ref>Guard H.E., Cobet A.B. et Coleman W.M. (1981), ''Methylation of trimethyltin compounds by estuarine sediments'', ''Science'', 213, {{p.|770-771}}.</ref>.
* Le TBT inhibe la croissance de nombreux organismes du [[phytoplancton]] et du [[zooplancton]] à des doses infimes (ne dépassant pas {{unité|1|µg/l}}).
* En tant que [[perturbateur endocrinien]], il affecte la reproduction de la moule commune ''[[Mytilus edulis]]''<ref name=Mer98/> ainsi que le développement de la larve de l'huître ''[[Crassostrea gigas]]'' et sa capacité à normalement synthétiser sa coquille (dès deux nanogrammes de TBT par litre d'eau de mer, avec alors apparition de « chambres à vase » dans la coquille.
* Il est source d'imposex du gastéropode marin ''[[Nucella lapillus]]'' dès 0,3 ng/l<ref name=Mer98/> avec masculinisation des femelles<ref name=Huet96/>. <br>Une étude faite en 2003 a montré que malgré l'interdiction de ce produit pour une partie de ses usages marins, {{Citation|sur les 109 points échantillonnés, répartis le long du littoral Manche-Atlantique, aucune population n'est indemne.}} sans qu'aucun gradient de pollution ne puisse être démontré, ce qui montre que le TBT a un grand pouvoir de dilution ou que les coques de navires qui en contiennent encore en relarguent partout. Le [[fleuve côtier marin]] qui se déplace vers le nord et qui se mélange peu avec les eaux du large le concentre probablement le long d'une partie du littoral.
* Les organoétains semblent aussi pouvoir affecter l'Homme et sa [[santé reproductive]], ainsi que celle d'autres mammifères<ref>INSERM, ''[http://www.ipubli.inserm.fr/bitstream/handle/10608/222/?sequence=24 Effets et mécanismes d'action]'', reproduction et environnement.</ref>.

== Réglementation, législation ==
les organoétains sont soumis à diverses réglementation selon leurs usages (Composés organostannique non-pesticides ou pesticides/biocides). En Europe, les biocides et pesticides sont soumis à une législation spécifique ({{ex}} Directive 76/769/CEE<ref>JO L 262 du 27 septembre 1976, p. 201. Directive modifiée en dernier lieu par la directive 2003/3/CE de la Commission (JO L 4 du 9 janvier 2003, p. 12)</ref>).
* En 1982, le TBT a été interdit dans les {{Langue|en|texte=antifoulings}} neufs pour tout navire de moins de vingt-cinq mètres.
* En 1999, une Directive européenne<ref>Directive 1999/51/CE de la Commission, du 26 mai 1999, portant cinquième adaptation au progrès technique de l'annexe I de la directive 76/769/CEE du Conseil concernant le rapprochement des dispositions législatives, réglementaires et administratives des [[États membres de l'Union européenne|États membres]] relatives à la limitation de la mise sur le marché et de l'emploi de certaines substances et préparations dangereuses [étain, pentachlor ophénol (PCP) et cadmium] (texte présentant de l'intérêt pour l'EEE), ''Journal officiel'' n° L 142, 5 juin 1999, p. 22-25.</ref> limite certains usages de l'étain.
* En 2001 ({{date-|5 octobre}}), une ''Convention internationale sur le contrôle des systèmes antisalissure nuisibles sur les navires'' (dite ''Convention AFS'') a été adoptée (lors d'une conférence diplomatique organisée sous l'égide de l'[[Organisation maritime internationale]] (OMI) avec participation des États membres de la [[Communauté européenne]]). Le mot « ''[[navire]]'' » doit ici être entendu au sens large ; un [[règlement européen]]<ref name=EurLex/> précise qu'il s'agit dans ce cas des [[hydroptère]]s, [[aéroglisseur]]s, [[engin submersible|engins submersibles]], [[Navire|engins flottants]], les [[Plate-forme pétrolière|plates-formes]] fixes ou flottantes, les unités flottantes de stockage (FSU) et les unités flottantes de production, de stockage et de déchargement (FPSO)<ref name=EurLex/>.
* En 2002, la [[directive européenne]] 2002/62/CE du {{date-|9 juillet 2002}} portant neuvième adaptation au progrès technique de l'annexe I de la directive 76/769/CEE du Conseil concernant le rapprochement des dispositions législatives, réglementaires et administratives des États membres relatives à la limitation de la mise sur le marché et de l'emploi de certaines substances et préparations dangereuses (composés organostanniques) (4) afin d'interdire, à compter du {{date-|1 janvier 2003}}, la mise sur le marché et l'utilisation des composés organostanniques dans les systèmes antisalissure destinés aux navires (de toute taille).
* En {{date-|janvier 2003}}, le TBT est interdit en Europe<ref name=EurLex>Eurlex, ''[http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2003:115:0001:0011:FR:PDF Règlement (CE) {{n°|782/2003}} du Parlement européen et du Conseil du 14 avril 2003 interdisant les composés organostanniques sur les navires]''.</ref>, dont en France pour tous les navires français (hors [[Marine nationale française|Marine nationale]]<ref name=Huet96>Huet M., Paulet T.M. et Le Pennec M. (1996), ''Survival of Nucella lapillus in a tributyltin-polluted area in West Brittany: A further example of a male genital defect (Dumpton Syndrome) favouring survival'', ''Marine Biology'', 125, 543-549.</ref>, sachant que les [[Navire de guerre|navires de guerre]] et autres « navires d'État » sont régis par ailleurs par la convention AFS<ref>''Convention internationale sur le contrôle des systèmes antisalissure nuisibles sur les navires'', adoptée le 5 octobre 2001.</ref>.

Les zones de carénage et peinture de navires doivent être conçues pour récupérer les particules et écailles de peintures afin qu'elles ne partent pas à la mer<ref>''[http://www.environmentservices.com/projects/programs/RedSeaCD/DATA/Module02/M02_Anti_fouling.html International Convention on the Control of Harmful Anti-fouling Systems on Ships]'' (consulté le 7 mai 2011).</ref>.

Le TBT doit faire l'objet d'un suivi, assuré en France par [[Ifremer]]<ref>[http://envlit.ifremer.fr/content/download/32494/271486/version/1/file/tableau_TBT.pdf exemple pour la côte bas-normande] {{pdf}}, Concentration en TBT des eaux, Ifremer</ref> où pour 36 secteurs suivis sur le littoral français depuis 1997, les zones les plus polluées par le TBT sont les ports de [[Ouistreham]], [[Port-en-Bessin]] et [[Cherbourg]].

== Notes et références ==
{{Références}}
{{Traduction/Référence|en|Organotin chemistry|545681026}}

== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
{{Début de colonnes|taille=20}}
* [[Chimie organométallique]]
* [[Composé organométallique]]
* [[Étain]]
* [[Imposex]]
* [[Relation dose-effet]]
* [[Traitements conservateurs des bois]]
{{Fin de colonnes}}

=== Bibliographie ===
* Amodio Cocchieri R., Cirillo T., Amorena M., Cavaliere M., Lucisano A. et Del Prete U. (2000), ''Alchyltin in farmed fish and shellfish'', ''J. Food Science and Nutrition'', 51:147-151.
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* Huet M., Paulet T.M. et Le Pennec M. (1996), ''Survival of Nucella lapillus in a tributyltin-polluted area in West Brittany: A further example of a male genital defect (Dumpton Syndrome) favouring survival'', ''Marine Biology'', 125, 543-549.
* Huet (2004), ''Un bioindicateur spécifique de la contamination par le TBT : l'imposex chez Nucella lapillus'', RNO 2004, Surveillance du milieu marin. Travaux du RNO, 2004, Ifremer et ministère de l'Écologie et du Développement Durable {{ISSN|1620-1124}}, 11-18.
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