Voir la source de Pélargonidine

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La '''pélargonidine''' (ou '''pélargonidol'''<ref>{{Bruneton}}</ref>)  est un pigment végétal de la famille des [[anthocyanidol]]s. Elle possède une couleur rouge brun caractéristique et est présente dans de nombreux fruits rouges sous forme glycosylatée. Elle est dotée d'une activité [[anti-oxydant]]e notable.

==Propriété==
[[image:Pelargonium_karl_offenstein.jpg|thumb|upright=0.8|''Pelargonium'' groupe Regale, le niveau de pigmentation en anthocyanosides est 5 à 10 fois plus élevé dans les taches centrales sombres des pétales]]
La pélargonidine fait partie avec la [[cyanidine]], la [[delphinidine]], la [[malvidine]], la [[péonidine]] et la [[pétunidine]], des principaux [[anthocyanidol]]s rencontrés dans la nature. Dans ce groupe, elle se caractérise par la présence d'un seul groupement [[hydroxyle]] en position 4' sur le cycle aromatique B (voir la numérotation dans la table 1).

En raison de son noyau flavylium possédant une forte réactivité avec les [[nucléophile]]s, la pélargonidine est une molécule relativement instable et donc peu présente sous forme libre dans les tissus végétaux<ref name=s>{{Sarni}}</ref>.
L'addition d'un sucre en position C-3 (par O-glycosylation) lui confère une meilleure stabilité et [[solubilité]]. Les hétérosides formés par condensation de la pélargonidine et d'un [[ose]] font partie de la famille des [[anthocyanoside]]s ou anthocyanes, une vaste famille de pigments colorés [[flavonoïde|flavonoïques]].

À l'état pur, en laboratoire, elle se présente sous forme d'une poudre de couleur rouge à brun.

La pélargonidine tient son nom au fait d'avoir été isolée au début du {{s-|XX|e}} par [[Richard Willstätter]]<ref>Willstätter, Bolton, Ann. 408, 42 (1914)</ref> dans les Pélargonium.

==Pélargonidine et ses hétérosides dans l'alimentation==
La pélargonidine est l'[[aglycone]] de 17 % des anthocyanosides naturels. Sur les 539 anthocyanosides recensés par Andersen et Jordheim<ref name=a>{{article
 | nom =      Oyvind Anderson, Monica Jordheim
 | titre =    The Anthocyanins
 | périodique = in "FLAVONOIDS Chemistry, Biochemistry and Applications" Ed. Andersen, K. Markham, CRC
 | lien périodique =
 | volume =
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 | année =      2006
}}</ref>  en 2006, on en trouve 94 basés sur la pélargonidine.

Le radis rouge (''[[Raphanus sativus]]'' L.) contient des quantités significatives d'[[anthocyanoside]]s construits sur la pélargonidine. Otsuki et als<ref>{{article
 | nom =   Takashi Otsuki, Hiroshi Matsufuji, Mitsuharu Takeda, Masatake Toyoda,
Yukihiro Goda
 | titre =   Acylated anthocyanins from red radish (Raphanus sativus L.)
 | périodique = Phytochemistry
 | lien périodique =
 | volume =60
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 | année =      2002
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 | url texte =
}}</ref> (2002) ont identifié 12 anthocyanosides acylés de pélargonidine. L'acylation se fait par les [[acide caféique|acides caféique]], [[acide p-coumarique|p-coumarique]] ou [[acide férulique|férulique]]<ref group="N">ex : pelargonidin 3-O-[6-O-(E)-p-coumaroyl-2-O-b-D-glucopyranosyl]- (1→2)-b-D-glucopyranoside]-5-O-(b-D-glucopyranoside) </ref>.

La fraise (''[[Fragaria ×ananassa]]'') est un fruit particulièrement riche en pélargonidine<ref name=pe/> sous forme de 3-glucoside de pélargonidine ({{unité|47.14|mg/100g}}) ou des formes acylées comme la 3-(6-malonylglucoside) de pélargonidine ({{unité|4.78|mg/100g}}) ou la 3-(6-succinnyl-glucoside) de pélargonidine ({{unité|10.44|mg/100g}}) et le 3-rutinoside de pélargonidine ({{unité|1.32|mg/100g}}). Est présent aussi un peu de cyanidine sous forme 3-glucoside de cyanidine ({{unité|2.88|mg/100g}}). L'activité anti-oxydante de la fraise a été corrélée à son contenu en anthocyanosides. Ces pigments pourpres forment avec les [[flavanol]]s ([[catéchine]], [[afzéléchine]]) des complexes stables<ref group="N">catechin(4a → 8)pelargonidin 3-O-b-glucopyranoside, , afzelechin(4a →8)pelargonidin 3-O-b-glucopyranoside </ref>{{,}}<ref>{{article
 | nom =    Torgils Fossen, Saleh Rayyan, Oyvind M. Andersen  
 | titre =   Dimeric anthocyanins from strawberry (Fragaria ananassa)
consisting of pelargonidin 3-glucoside covalently linked to four
flavan-3-ols
 | périodique = Phytochemistry
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 | volume =65
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 | année =      2004
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}}</ref>
{| border="0" cellpadding="3" cellspacing="1" align="center"
|-----
|[[image:Strawberry444.jpg|135px]]
|[[image:Pelargonidin_3-glucoside.png|150px]]
|[[image:Pelargonidin_3-(6-malonyl-glucoside).png|160px]]
|----- align=center
|'''Fraise'''||''' 3-glucoside de pélargonidine'''||'''3-(6"-malonyl-glucoside) de pélargonidine'''
|}

La base PHENOL-EXPLORER<ref name=pe>[http://www.phenol-explorer.eu/compounds/advanced PHENOL-EX]</ref> indique 11 anthocyanosides importants trouvés dans l'alimentation européenne :

{|  class="wikitable" style="text-align:center;  width="65%"  align="center"
| colspan=2  align="center" bgcolor=#de3163|''' Table 1. Fruits et légumes riches en pélargonidine et en ses dérivés hétérosides'''
|---align="center"
|colspan=2 |[[image:Anthocyanidin_with_numbers.png|180px|center|]] numérotation du noyau
|-
|Pélargonidine||Fraise ({{unité|4.31|mg/100g}}), Haricot (noir)
|-------
|[[Pélargonidine 3,5-O-diglucoside]] ||Grenade (''Punica grenatum''), Haricot (noir)
|--
|Pélargonidine 3-O-(6''-malonyl-glucoside) || Fraise ({{unité|4.78|mg/100g}})
|----------
|Pélargonidine 3-O-(6''-succinyl-glucoside) || Fraise ({{unité|10.44|mg/100g}})
|---
|Pélargonidine 3-O-arabinoside || Fraise
|---
|Pélargonidine 3-O-glucoside  || [[Fraise (fruit)|Fraise]] ({{surligné|bgcolor=#de3163|{{unité|47.14|mg/100g}}}}), Framboise ({{unité|1.65|mg/100g}}, Sureau noir, Grenade ; Haricot noir, cru ({{unité|12.60|mg/100g}})
|-----------
|Pélargonidine 3-O-glucosyl-rutinoside || Framboise
|--------
|Pélargonidine 3-O-rutinoside || Cassis ({{unité|2.48|mg/100g}}), Fraise, Framboise rouge, Cerise douce (''Prunus avium'' L.) ({{unité|1.24|mg/100g}})
|--
|Pélargonidine 3-O-sophoroside|| Framboise ({{unité|2.99|mg/100g}})

|}

==Pigment coloré des végétaux==
Les dérivés de la pélargonidine, en combinaison le plus souvent avec des dérivés d'autres anthocyanidols, teintent en rouge mauve les pétales de nombreuses fleurs.

*Volubilis ''Ipomoea purpurea''

[[image:Ipomoea_purpurea.JPG|thumb|upright=0.8|''Ipomoea purpurea'']]

La fleur ''rouge pourpre'' du volubilis (''[[Ipomoea purpurea]]'') contient quatre glycosides acylés de pélargonidine, tous basés sur le ''3-sophoroside-5-glucoside de pélargonidine''<ref>
{{article
| issn = 0031-9422
| volume = 43
| numéro = 6
| pages = 1365-1370
| nom = Saito
| prénom = N
| coauteurs = F Tatsuzawa, M Yokoi, K Kasahara, S Iida, A Shigihara, T Honda
| titre = Acylated pelargonidin glycosides in red-purple flowers of Ipomoea purpurea
| journal = Phytochemistry
| consulté le = 2012-06-09
| date = 1996-12
| url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8987912
}}</ref>, acylés avec l'[[acide caféique]] ou glucosylcaféique<ref group="N">ex. : 3-0-[2-0-(6-0-
(trans - 3 - O - (β- D - glucopyranosyl) - caffeyl) -β- D- glucopyranosyl) - 6 - O - (trans - 4 - O - (6 - O- (trans-caffeyl) - β - D - glucopyranosyl)-caffeyl)-β-D-glucopyranoside]-5-O-[β-D-glucopyranoside]</ref>. Ce sont des pigments analogues à ceux des fleurs ''mauve bleu'' de ''Ipomoea purpurea'', à l'anthocyanidol près, puisque pour ces dernières c'est la [[cyanidine]] qui joue le rôle d'aglycone.

Dans une autre fleur rouge pourpre, celle du ''[[Lobularia maritima]]'' (L.) Desv. 'Easter Bonnet Deep Rose', ont été isolés six pélargonidine-3-sambubioside-5glucoside acylés<ref group="N">ce sont des pelargonidin 3-O-[2-O-(2-O-(acyl-2)-β-xylopyranosyl)-6-O-(acyl-1)-β-glucopyranoside]-5-O-β-glucopyranoside, dans lesquels le groupe 'acyl-1' est remplacé par l'acide glucosyl-p-coumarique, l'acide coumarique ou férulique, et le groupe 'acyl-2' est l'acide caféique ou férulique</ref>. Pour comparaison, la fleur pourpre violet du [[cultivar]] 'Easter Bonnet Violet' contient des anthocyanosides de même structure mais dans lesquels la pélargonidine est remplacée par la cyanidine. On voit sur ces deux cas que la substitution d'une cyanidine à une pélargolidine déplace le rouge vers le violet.

*Pélargonium
En général, la pigmentation colorée des fleurs est le résultat d'un assemblage complexe d'anthocyanosides construits avec des anthocyanidols différents. De nombreux facteurs peuvent alors influencer la variation de couleurs entre les cultivars : concentration respectives des composants, [[pH]], co-pigmentation, liaison ([[chélation]]) avec un cation métallique etc.
{| border="0" cellpadding="3" cellspacing="1" align="center"
|-----
|[[image:Aberdeens_Winter_Garden_047.jpg|200px]]
|[[image:Pelargonin.svg|200px]]
|---
|''' ''Pelargonium ×domesticum'' 'Dubonnet'<br/> (ou 'Martha Washington')
|'''Pelargonidin 3,5-diglucoside'''
|}

Le cas des ''[[Pelargonium]]'' (géraniums des fleuristes) est intéressant car on y trouve tous les anthocyanidols communs. La présence de pélargonidine fut établie dès le début du {{s|XX|e}} puis on découvrit que les pétales rose saumon du [[géranium zonal]] ne contenait que le 3,5-diglucoside de pélargonidine alors que le cultivar 'Henry Jacoby' contenait en plus du 3,5-diglucoside de malvidine. Mais des études plus poussées (par des analyses [[HPLC]]) de 20 cultivars de ''[[Pelargonium ×hortorum]]'' L.H. Bail (géranium zonal) identifièrent outre les 3,5-diglucosides de pélargonidine et de malvidine, de petites quantités des 3,5-diglucosides de cyanidine, péonidine, delphinidine et pétunidine (Asen et Griesbach, 1983). Les 3,5-diglucosides des six anthocyanidols les plus fréquents sont donc présents, accompagnés invariablement de leurs acétates (en position 6 du glucose).  Il semble que la variation du pH ait un effet mineur sur la coloration des pétales<ref group="N">il se situe en général entre 3,0 et 3,9</ref> mais la co-pigmentation avec des [[flavonol]]s s'observe dans la partie centrale des pétales par rapport à la partie externe<ref>{{article
 | nom =      KEVIN A. MITCHELL, KENNETH R. MARKHAM* and MURRAY R. BOASET
 | titre =     Pigment chemistry and colourof ''Pelargonium'' flowers
 | périodique = Phytochemistry
 | lien périodique =
 | volume =47
 | numéro =3
 | année =     1998
 | pages =
 | url texte =
}}</ref>. Les flavonols sont des glycosides de [[kaempférol]], [[quercétol]] et [[myricétol]] et on les observe en concentration supérieure aux anthocyanosides dans les pélargonium roses 'Pink Multibloom' et 'Pink Elite Mix' (rapport A/F=0.3) alors qu'ils sont minoritaires dans les pélargoniums rouge/pourpre (rapport A/F va de 2 à 6,7) et même très minoritaires dans la partie externe des pétales (le cas extrême du cultivar 'Dubonnet' où A/F externe 33, interne 3,5). Dans les pélargonium rouges, la pélargonidine dominante est accompagnée par la péonidine et le flavonol principal est le kaempférol. L'acylation des glucosides intervient aussi sous forme d'un 3-glucoside-5-(6-acetyl)glucoside qui est prédominant dans les pélargoniums régales et dans 'Karl Hagele'.

== Voir aussi ==
* [[Propélargonidine]]s, un type de tanins condensés capable de produire de la pélargonidine lors de leur [[hydrolyse]] en milieu acide.

== Notes ==

<references group="N"/>

== Références ==

{{Références}}

{{Palette Anthocyanidines}}
{{Portail|chimie}}

{{DEFAULTSORT:Pelargonidine}}
[[Catégorie:Anthocyanidine]]
[[Catégorie:Résorcine]]
[[Catégorie:Colorant naturel]]