Voir la source de Pérylène

{{Infobox Chimie
| nom = Pérylène
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| légende = [[Fichier:Perylene.svg|75px]] &nbsp; [[Fichier:Perylene-3D-balls.png|125px]]<br />Structure du pérylène
<!-- Général -->
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<!-- Propriétés chimiques -->
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| langue = en
| auteur = Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity
| titre = Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons
| périodique = [[Journal of the American Chemical Society]]
| volume = 91
| numéro = 8
| jour = 9
| mois = avril
| année = 1968
| pages = 1991-1998 }}</ref>
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| titre = Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme
| auteur = IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans
| date = 16 janvier 2009
| site = monographs.iarc.fr
| éditeur = CIRC
| consulté le = 22 août 2009
|brisé le = 2023-12-01}}.</ref>
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}}

Le '''pérylène''' est un [[composé chimique]] de [[Formule chimique|formule]] {{fchim|C|20|H|12}}. C'est un [[hydrocarbure aromatique polycyclique]] se présentant comme un solide brun. Il est inclassable quant à sa cancérogénicité (groupe III de l'IARC), et généralement considéré comme un [[polluant]] dangereux.

Le pérylène émet une [[fluorescence]] bleue, ce qui en fait un dopant bleu pour les [[Diode électroluminescente organique|diodes électroluminescentes organiques]], qu'il soit substitué ou non. C'est également un [[photoconducteur]] organique. Il présente un maximum d'absorption à {{nb|434 nm}} avec un coefficient d'extinction molaire de {{nb|38500 L mol-1 cm-1}} à {{nb|435.75 nm}}, et est peu soluble dans l'eau ({{nb|1,2 e−5 mmol/l}}), comme tous les autres composés aromatiques polycycliques.

Tous les atomes de [[carbone]] du pérylène sont [[Hybridation (chimie)|hybridés sp{{exp|2}}]], ce qui explique pourquoi le cycle central n'est pas représenté comme un cinquième noyau benzénique (car alors deux atomes de carbone seraient hybridés sp{{exp|3}} et la [[molécule]] perdrait une partie de son caractère aromatique et de ses propriétés fluorescentes). La structure du pérylène a été intensivement étudiée par [[diffractométrie de rayons X]]<ref>Donaldson, D. M.; Robertson, J. M.; White, J. G. "The crystal and molecular structure of perylene." ''Proc. R. Soc. Lond. A Math. Phys. Sci.'' '''1953''', ''220'', 311–321. [http://links.jstor.org/sici?sici=0080-4630(19531208)220%3A1142%3C311%3ATCAMSO%3E2.0.CO%3B2-F First Page (JSTOR)]</ref>.

== Colorants ==
{{article détaillé|Pérylène (pigment)}}
Les pigments vendus sous le nom de ''pigments de pérylène'' sont des diimides du pérylène.

Le composé non substitué ne semble pas avoir été utilisé ; il est répertorié au [[Colour Index]] comme pigment brun {{nobr|PBr 26}} ({{nobr|CI 71129}}), découvert en 1913. Il. Le composé diméthylé, découvert également en 1913 ([[colorant de cuve]] Vat Red 23, pigment PR 119), est à l'origine de pigments rouges à violet sombre et noir, dont la teinte dépend des substituants introduits : avec un groupe méthyle, on obtient un rouge, avec un éthyle, un noir. La société Harmon Colors avait entrepris dans les années 1950 de rendre utilisables en peinture des colorants de cuve. À sa suite plusieurs grands groupes chimiques ont déposé des brevets<ref>{{ouvrage |prénom1=Jean |nom1=Petit |prénom2=Jacques |nom2=Roire |prénom3=Henri |nom3=Valot |titre=Encyclopédie de la peinture |sous-titre=formuler, fabriquer, appliquer|tome=3 |lieu=Puteaux |éditeur=EREC |année=2005|passage=164-167}}.</ref>.

== Notes et références ==
{{crédit d'auteurs|interne|Pérylène (pigment)|137506535}}
== Articles connexes ==
* [[Électronique moléculaire]]
* [[Semi-conducteur organique]]
* [[Pérylène (pigment)]]
{{Références|taille=30}}

{{Palette Hydrocarbures aromatiques polycycliques}}
{{Portail|chimie|électricité et électronique}}

{{DEFAULTSORT:Perylene}}
[[Catégorie:Hydrocarbure aromatique polycyclique]]
[[Catégorie:Semi-conducteur organique]]
[[Catégorie:Opto-électronique]]
[[Catégorie:Diode électroluminescente]]