Voir la source de Peroxyde de diacétyle

{{Infobox Chimie
| nom = Peroxyde de diacétyle
| image = 
| image2 = 
| taille image = 200
| légende = [[Fichier:Diacetyl peroxide.svg|150px]]<br>Structure du peroxyde de diacétyle
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = éthaneperoxoate d'acétyle
| synonymes = 
| CAS = {{CAS|1|1|0|2|2|5}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|3|7|4|8|8}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|8040}}{{SID|}}
| chEBI = 
| NrE = {{NrE|}}
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = CC(=O)OOC(=O)C
| InChI = 
| InChIKey = 
| StdInChI = 1S/C4H6O4/c1-3(5)7-8-4(2)6/h1-2H3
| StdInChIKey = ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=4|H=6|O=4
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp|26.5|°C}}<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=41160|CAS=110-22-5|Nom=Diacetyl peroxide|Date=9 avril 2013}}</ref>
| ebullition = {{tmp|121.4|°C}}<ref>{{en}} D. R. Lide, ''CRC Handbook of Chemistry and Physics'', {{79e}}{{éd.}}, {{p.}}3-250, CRC Press Inc., Boca Raton (Floride), États-Unis, 1998-1999.</ref><br>(fort risque d'explosion)
| solubilite = faiblement soluble dans l'eau froide<ref name="GESTIS"/>
| parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2|1.18|g||cm|-3}}<ref name="GESTIS"/> à {{tmp|20|°C}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp|44.5|°C}}<ref name="GESTIS"/>
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = {{unité/2|2.8|kPa}}<ref name="GESTIS"/> à {{tmp|63|°C}}
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = 
| symboles = 
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
| r = 
| s = 
| transportRef = 
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = 
| SGH = {{SGH|}}
| CIRC = 
| inhalation = 
| peau = 
| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
| stockage = 
| excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = 
| grossesse = 
| conduiteAuto = 
| precautions = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
Le ''' peroxyde de diacétyle''' est un [[composé chimique]] de [[Formule chimique|formule]] {{nobr|{{fchim|CH|3|COO–OOCCH|3}}}}. Il s'agit d'un solide cristallisé à l'odeur aigre, [[explosif]], généralement distribué dans le commerce sous forme de solution à 25 % dans du [[phtalate de diméthyle]].

== Propriétés et précautions ==
Le composé pur est rarement étudié en raison des risques d'explosion qu'il présente, mais la solution à 25 % est également susceptible d'exploser si le [[solvant]] s'évapore suffisamment pour concentrer le [[peroxyde]] jusqu'à former un [[Précipitation chimique|précipité]]. Le peroxyde de diacétyle sec se comporte de façon imprévisible. Il peut ainsi exploser violemment au contact de l'[[éther diéthylique]] ou de n'importe quel solvant volatil<ref>{{en}} ''Fire Protection Guide on Hazardous Materials'', {{7e}}{{éd.}}, {{p.}}491M-143, National Fire Protection Association, Boston, États-Unis, 1978.</ref>. Il est recommandé d'utiliser rapidement les solutions de peroxyde de diacétyle et de ne pas les conserver, afin de prévenir les risques d'explosion par [[évaporation]] du solvant, et de ne pas les chauffer au-dessus de {{tmp|30|°C}}<ref>{{en}} G.G. Hawley, ''The Condensed Chemical Dictionary'', {{9e}}{{éd.}}, {{p.}}10, Van Nostrand Reinhold Co. New York, 1977.</ref>.

Il est essentiel d'empêcher à chaque instant la formation de cristaux, même de traces, tout au long des processus chimiques étudiés, car le peroxyde cristallisé est sensible à la friction et au choc, et le risque de [[détonation]] est alors élevé<ref>{{en}} L. Bretherick, ''Handbook of Reactive Chemical Hazards'', {{4e}}{{éd.}}, {{p.}}453, 1104, Butterworth-Heinemann Ltd., Boston, États-Unis, 1990.</ref> : une [[solution aqueuse]] d'[[acétate de sodium]] {{fchim|CH|3|COONa}} peut ainsi exploser en présence de [[Difluor|fluor]] {{fchim|F|2}} en raison de la formation de peroxyde de diacétyle, et un accident survenu fin 2010 au département Chimie de l'[[université Northwestern]] lors de la préparation d'un dérivé soluble d'[[iodosobenzène]] {{fchim|C|6|H|5|IO}} a été imputé à la formation inopinée de peroxyde de diacétyle par réaction entre de l'[[anhydride acétique]] {{fchim|CH|3|COOOCCH|3}} résiduel et de l'[[acide peracétique]] {{fchim|CH|3|COOOH}}<ref>
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Joseph T. Hupp et SonBinh T. Nguyen
 | titre       = Chemical Safety: Synthesis Procedure
 | périodique  = Chemical & Engineering News
 | volume      = 89
 | numéro      = 2
 | jour        = 10
 | mois        = janvier
 | année       = 2011
 | pages       = 2
 | url texte   = https://cen.acs.org/articles/89/i2/Chemical-Safety-Synthesis-Procedure.html
 | consulté le = 9 avril 2013
}}</ref> au cours d'un protocole modifié par rapport à une publication de 1999<ref name="10.1021/ja991094j">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Dainius Macikenas, Ewa Skrzypczak-Jankun et John D. Protasiewicz
 | titre       = A New Class of Iodonium Ylides Engineered as Soluble Primary Oxo and Nitrene Sources
 | périodique  = Journal of the American Chemical Society
 | volume      = 121
 | numéro      = 30
 | jour        = 16
 | mois        = juillet
 | année       = 1999
 | pages       = 7164-7165
 | url texte   = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja991094j
 | consulté le = 9 avril 2013
}} {{DOI|10.1021/ja991094j}}</ref> — concentration accrue de [[peroxyde d'hydrogène]] {{fchim|H|2|O|2}} en présence d'anhydride acétique.

La plupart des composés chimiques réagissent avec les peroxydes au moins en produisant de la chaleur. De nombreux matériaux explosent ou produisent des gaz à leur contact. Les solutions de peroxydes diluées à moins de 70 % sont généralement sûres, mais, même alors, la présence d'impuretés telles que des [[Métal de transition|métaux de transition]] (par exemple [[cobalt]], [[fer]], [[nickel]], [[manganèse]], [[vanadium]]) est susceptible de provoquer leur décomposition rapide avec apparition de points chauds déclenchant une explosion.

D'une manière générale, les [[peroxyde]]s de ce type sont de bons [[Réaction d'oxydoréduction|oxydants]]. Les [[Composé organique|composés organiques]] peuvent s'enflammer au contact de peroxyde de diacétyle concentré, tandis que les composés très réduits tels que les [[sulfure]]s, les [[nitrure]]s et les [[hydrure]]s peuvent réagir de façon explosive<ref>{{en}} National Research Council. Prudent Practices for Handling Hazardous Chemicals in Laboratories, {{p.}}106, National Academy Press, Washington, États-Unis, 1981.</ref>. 

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Produit chimique explosif]]
[[Catégorie:Peroxyde organique]]