Voir la source de Phénanthrène

{{Infobox Chimie
| nom = Phénanthrène
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| taille image = 
| légende = [[Fichier:Phenanthrene-numbering.svg|175px]]<br>[[Fichier:Phenanthrene-3D-balls.png|175px]]<br>Structure du phénanthrène
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = phénanthrène
| synonymes = 
| CAS = {{CAS|8|5|0|1|8}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|1|5|8|1|5}}
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| DrugBank = 
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| SMILES = c2cc3ccc1ccccc1c3cc2
| InChI = 1S/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H
| InChIKey = 
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| StdInChIKey = 
| apparence = cristaux
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=14|H=10
| masseMol = {{unité/2|178.23|g||mol|-1}} (de 178,22 à 178,24 selon les auteurs)
| pKa = 
| momentDipolaire = 
| susceptibiliteMagnetique = <math>\chi_M</math> {{unité/2|127.9|e=-6|cm|3|mol|-1}}<ref name="Dauben, Wilson, Laity">{{article
 | langue = en
 | auteur = Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity
 | titre = Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons
 | périodique = [[Journal of the American Chemical Society]]
 | volume = 91
 | numéro = 8
 | jour =  9
 | mois = avril
 | année = 1968
 | pages = 1991-1998 }}</ref>
| diametreMoleculaire = 
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| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = 
| fusion = {{tmp|101|°C}}
| ebullition = {{tmp|332|°C}} <br />ébullition : {{tmp|340|°C}}  <ref>Lide D.R. (1998) ''Phenanthrene Handbook of Chemistry and Physics''. New-York, CRC Press. 78th Ed.</ref>, Merck (1989)<ref>Merck (1989) ''Phenanthrene - The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. Rahway, Merck and Co, p 7354, 11th Ed</ref>, Prager (1995)<ref>Prager J.C. (1995) ''Phenanthrene. Environmental contaminant Reference Databook'', Van Nostrand Reinhold, vol 1, pp. 919-920</ref>
| solubilite = Soluble dans les solvants organiques. Peu soluble dans l'eau : {{unité/2|1.2|mg||l|-1}} (à {{tmp|25|°C}}) et 0,8 à 1,2 (à {{tmp|25|°C}}) selon les auteurs Verschueren en 1996, Hansen en 1993 <ref>Hansen D.J. et al. (1993) ''Sediment quality criteria for the protection of benthic organisms : Phenanthrene''. US Environmental Protection Agency, Office of Toxic Substances. EPA / 822/R-93/014.</ref> cités par l'INERIS.
| parametreSolubilite = {{Unité/2|9.8|cal|1/2|cm|-3/2}} ({{température|25|°C}})<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Nicholas P. Chopey | titre=Handbook of Chemical Engineering Calculations | éditeur=McGraw-Hill | année=2004 | numéro d'édition=3 | pages totales=800 | passage=1.43 | isbn=978-0-07-136262-7}}</ref>
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{unité/2|1.18|g||cm|-3}} ({{tmp|25|°C}}) ; <br />Densité de vapeur, <br />par rapport à l'air : 6,15
| TAutoInflammation = 
| pointEclair = 
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = {{unité/2|12|mPa}} ou {{unité/2|0.091|Pa}} <ref name=STF(1991)>STF (1991) ''Naphtalene, Environmental Systems and Technologies''. Soil Transport and Fate Database and Model Management System. Blacksburg. CD.</ref>{{,}}<ref>Verschueren K. (1996) - Phenathrene. Handbook of Environmental Data on Organic Chemicals. New York, Van Nostrand Reinhold Co. 3rd Ed, pp. 1756-1762.
</ref> ({{tmp|20|°C}})
| viscosite = 
| pointCritique = {{tmp|869|K}} <ref name="CriticalTmpII">{{article
 | langue = en
 | auteur = Iwona Owczarek et Krystyna Blazej
 | titre = Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons
 | périodique = J. Phys. Chem. Ref. Data
 | volume = 33
 | numéro = 2
 | jour = 30
 | mois = avril
 | année = 2004
 | pages = 541
 | doi = 10.1063/1.1647147
}}</ref>
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = 
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
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| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1|M=}}
{{Infobox Chimie/Capacité thermique|facteur=1E3|CpUnite=J·mol<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup>|etat=gaz|masseMol=178.2292|A=-73.218|B=1.1192|C=-8.9679E-4|D=3.5695E-7|E=-5.6466E-11|Tmin=200|Tmax=1500|arrondi=0|graphique=|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Yaws">{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Carl L. Yaws | titre=Handbook of Thermodynamic Diagrams | sous-titre=Organic Compounds C8 to C28 | volume=3 | lieu=Huston, Texas | éditeur=Gulf Pub. Co. | année=1996 | pages totales=396 | isbn=0-88415-859-4}}</ref>}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
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<!-- Cristallographie -->
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<!-- Propriétés optiques -->
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| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
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| 67548EEC = 
| 67548EECref = <ref name="sa">[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=fr&N4=695114|ALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC SIGMA-ALDRICH]</ref>
| symboles = Xn, N
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| r = R22, R50, R36/37/38
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| NFPA704 = {{NFPA 704|85-01-8}}
| SIMDUTref = <ref name="Reptox">{{Reptox|CAS=85-01-8|Date=25 avril 2009}}</ref>
| SIMDUT = {{SIMDUT/2| sansControle = Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.<br /><br />Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients<br />Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.}}
| SGHref = <ref name="sa"/>
| SGH = {{SGH|SGH07|SGH09|Wng|H302|H315|H319|H335|H410|P261|P273|P305|P351|P338|P501}}
| CIRC = Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme<ref>{{Lien web
 | url = http://monographs.iarc.fr/FR/Classification/crthgr03list.php
 | titre = Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme,  Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme
 | auteur = IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans
 | date = 16 janvier 2009
 | site = monographs.iarc.fr
 | éditeur = CIRC
 | consulté le = 22 août 2009
|brisé le = 2023-11-28}}.</ref>
| inhalation = 
| peau = 
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = 
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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| biodisponibilite = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = [[Anthracène]]
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
Le '''phénanthrène''' (provenant de '''phén'''yl et '''anthr'''ac'''ène''') est un [[hydrocarbure aromatique polycyclique]] (HAP) composé de trois anneaux (''noyaux'' ou ''cycles'') de [[benzène]] (C'est un HAP dit « tricyclique »). Ces anneaux sont fusionnés et de formule {{Fchim|C|14|H|10}}.
<br />Il a cinq structures de résonance.

Le phénanthrène est à la base de nombreux composés comme la [[morphine]] ou le [[cholestérol]].

C'est un [[composé organique]] ([[toxique]]) qui fait partie des [[polluants organiques persistants]] (POPs). On le trouve dans l'environnement surtout dans les sols et les sédiments, et il est essentiellement produit avec les goudrons, par une mauvaise [[combustion]] des [[hydrocarbures]] ou du bois (inserts, foyers fermés faiblement alimentés en air). Il n'est pas considéré comme très toxique parmi les HAP, mais il a peu été étudié de ce point de vue.
Son seuil olfactif est de {{unité/2|7|e=-3|ppm}}.
<br />Très peu soluble dans l’eau et dans l'air (à température ambiante), il est peu mobile dans le [[sol (pédologie)|sol]] où il s'[[adsorption|adsorbe]] sur les particules grasses ou la matière organique (lipides notamment).
<br />''{{Lang|la|In vitro}}'' et chez le [[cavia porcellus|cobaye]], il pénètre très bien la peau (chez l’animal la peau absorbe 80 % du phénanthrène qui y est appliqué<ref>[http://www.ineris.fr/index.php?module=doc&action=getFile&id=166 Fiche toxicologique Ineris sur le phénanthrène]  Version N3-24-avril 2005 mise à jour le 27 juillet 2006, consultée le 21 décembre 2008</ref>).

== Chimie ==

=== Caractéristiques physico-chimiques ===

==== État solide ====
Le phénanthrène présente trois formes cristallines connues :
* Une forme basse température (BT), monoclinique, de densité égale à 1,222 g•cm<sup>-3</sup> à 21 °C et 1 atm<ref name=":0">{{Article|langue=en|prénom1=V.|nom1=Petříček|prénom2=I.|nom2=Císařová|prénom3=L.|nom3=Hummel|prénom4=J.|nom4=Kroupa|titre=Orientational disorder in phenanthrene. Structure determination at 248, 295, 339 and 344 K|périodique=Acta Crystallographica Section B Structural Science|volume=46|numéro=6|date=1990-12-01|issn=0108-7681|doi=10.1107/s0108768190007510|lire en ligne=https://doi.org/10.1107/S0108768190007510|consulté le=2017-09-06|pages=830–832}}</ref>,
* Une forme haute température (HT), monoclinique, de densité égale à 1,189 g•cm<sup>-3</sup> à 71 °C et 1 atm<ref name=":0" />,
* Une forme haute pression (HP), monoclinique, de densité égale à 1,371 g•cm<sup>-3</sup> à 20 °C et 700 MPa<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Francesca P. A.|nom1=Fabbiani|prénom2=David R.|nom2=Allan|prénom3=William I. F.|nom3=David|prénom4=Stephen A.|nom4=Moggach|titre=High-pressure recrystallisation—a route to new polymorphs and solvates|périodique=CrystEngComm|volume=6|numéro=82|date=2004-10-12|issn=1466-8033|doi=10.1039/b406631f|lire en ligne=http://xlink.rsc.org/?DOI=B406631F|consulté le=2017-09-06|pages=504–511}}</ref>.

{| class="wikitable"
|+Caractéristiques des formes cristallines du phénanthrène
!
!Forme BT
!Forme HT
!Forme HP
|-
|Système cristallin
|Monoclinique
|Monoclinique
|Monoclinique
|-
|Groupe d'espace
|''P''2<sub>1</sub>
|''P''2<sub>1</sub>/''c''
|''P''2<sub>1</sub>/''n''
|-
| colspan="4" |'''Paramètres de maille'''
|-
|''a'' (Å)
|8,441
|8,506
|12,937
|-
|''b'' (Å)
|6,140
|6,215
|3,822
|-
|''c'' (Å)
|9,438
|9,525
|17,693
|-
|''β'' (°)
|97,96
|98,73
|99,13
|-
| colspan="4" |'''Propriétés physiques'''
|-
|Volume de maille (Å<sup>3</sup>)
|484,4
|497,7
|863,7
|-
|Densité (g/mL)
|1,222
|1,189
|1,371
|}
Sous pression atmosphérique, une transition réversible entre les formes basse et haute température est observée, généralement aux alentours de 65 °C. Toujours sous 1 atm, la température de fusion du composé avoisine 100 °C (c'est la forme haute température qui fond alors), avec quelques légères variations selon les auteurs et la pureté chimique du produit.

Les cristaux des formes basse et haute température sont incolores et monocliniques.

==== Réactivité chimique ====
Les réactions typiques du phénanthrène concernent les positions 9 et 10. Typiquement, il peut être oxydé par le [[permanganate de potassium]] en [[9,10-phénanthrènedione]]<ref>{{Article |langue=en |prénom1=Steven P. |nom1=Forsey |prénom2=Neil R. |nom2=Thomson |prénom3=James F. |nom3=Barker |titre=Oxidation kinetics of polycyclic aromatic hydrocarbons by permanganate |périodique=Chemosphere |volume=79 |numéro=6 |date=2010-4 |doi=10.1016/j.chemosphere.2010.02.027 |lire en ligne=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0045653510001906 |consulté le=2019-08-07 |pages=628–636 }}</ref>.

Contrairement à son isomère l'[[anthracène]], le phénanthrène ne réagit pas avec l'[[anhydride maléique]] pour former le produit de [[Réaction de Diels-Alder|Diels-Alder]] correspondant<ref>{{Article |langue=en |prénom1=D. |nom1=Biermann |prénom2=W. |nom2=Schmidt |titre=Diels-Alder reactivity of polycyclic aromatic hydrocarbons. 1. Acenes and benzologs |périodique=Journal of the American Chemical Society |volume=102 |numéro=9 |date=1980-4 |issn=0002-7863 |doi=10.1021/ja00529a046 |lire en ligne=http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00529a046 |consulté le=2019-08-07 |pages=3163–3173 }}</ref>.

==== Autres données physico-chimiques ====
Densité de la vapeur (par rapport à l'air) : 6,15
<br />Log Kow 4,57 (4,28 à 4,63 selon les auteurs) Hansen et al. (1993)
<br />Constante de Henry (Pa·m{{Exp|3}}·mol{{Exp|-1}})
* {{unité/2|2.90|Pa||m|3|mol|-1}}  à {{tmp|20|°C}}
* {{unité/2|3.98|Pa||m|3|mol|-1}}  à {{tmp|25|°C}} 
* {{unité/2|0.61|Pa||m|3|mol|-1}} - {{unité/2|4.56|Pa||m|3|mol|-1}} de {{tmp|20|25|°C}} selon les auteurs Maagd {{Et al.}} (1998)<ref>{{en}} Maagd P, Ten Hulscher D, Van Den Heuvel H, Opperhuizen A et Sijm D, « {{Lang|en|Physicochemical properties of polycyclic aromatic hydrocarbons: aqueous solubilities, n-Octanol/Water partition coefficients, and Henry's law constants}} » ''Environ Toxicol Chem''. 1998;17(2):251-257.</ref>, Mackay et al. (1979)<ref>Mackay D., Shiu W.Y. and Sutherland R.P. (1979) ''Determination of air-water Henry's law constants for hydrophobic pollutants''. Environ Sci Technol, 13, 333-337</ref>
Coefficient de diffusion dans l’air {{unité/2|5.4|e=-2|cm|2|s}} <ref name="STF(1991)" />.
<br />Coefficient de diffusion dans l’eau {{unité/2|5.7|e=1|cm|2|s}} <ref name="STF(1991)" />.
<br />Coefficient de diffusion à travers le PEHD  {{unité/2|2.0|e=-7|m|2|j}}<ref>Veerkamp W. and Berge T. (1994) - The Concepts of HESP. Reference Manual. Human Exposure to Soil Pollutants. The Hague, Shell International Petroleum Maatschappij, {{p.|1-66}}, 2.10a Ed.</ref>
<br />Perméabilité cutanée à une [[solution aqueuse]] : faute de valeur expérimentale disponible, l'INERIS a proposé de retenir la valeur de {{unité/2|0.23|cm||h|-1}}, calculée à partir du Kow du phénanthrène par l'US EPA (1992).

Facteur de conversion (dans l'air à {{tmp|20|°C}})<ref>ineris</ref>: 
* {{unité/2|1|ppm}} = {{unité/2|7.41|mg||m|-3}}  et 
* {{unité/2|1|mg||m|-3}} = {{unité/2|0.13|ppm}}

=== Impuretés et purification ===
Selon le mode de production du composé, diverses impuretés peuvent être détectées dans les échantillons de phénanthrène commercial. Les lots produits à partir du goudron présentent généralement les impuretés suivantes : [[naphtalène]], [[biphényle]], [[fluorène]], [[wikipedia:9,10-Dihydroanthracene|dihydroanthracène]], [[dihydrophénanthrène]], [[dibenzothiophène]], [[anthracène]], [[carbazole]], [[fluoranthène]] et [[Pyrène (chimie)|pyrène]]<ref name=":1">{{Article|langue=en|prénom1=Nicolas|nom1=Couvrat|prénom2=Antoine|nom2=Burel|prénom3=Séverine|nom3=Tisse|prénom4=Yohann|nom4=Cartigny|titre=Combining zone melting and preparative chromatography to purify Phenanthrene|périodique=Journal of Thermal Analysis and Calorimetry | date=avril 2013 |volume=112|numéro=1|issn=1388-6150|issn2=1572-8943|doi=10.1007/s10973-012-2746-z|lire en ligne=https://link.springer.com/10.1007/s10973-012-2746-z|consulté le=2017-09-06|pages=293–300}}</ref>{{,}}<ref name=":2">{{Article|prénom1=B.J.|nom1=McArdle|prénom2=J.N.|nom2=Sherwood|prénom3=A.C.|nom3=Damask|titre=The growth and perfection of phenanthrene single crystals|périodique=Journal of Crystal Growth | date=mai 1974 |volume=22|numéro=3|doi=10.1016/0022-0248(74)90094-3|lire en ligne=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/0022024874900943|consulté le=2017-09-06|pages=193–200}}</ref>{{,}}<ref>{{Article|prénom1=Julian|nom1=Feldman|prénom2=Peter|nom2=Pantages|prénom3=Milton|nom3=Orchin|titre=Purification and Freezing Point of Phenanthrene1|périodique=Journal of the American Chemical Society|volume=73|numéro=9|date=1951-09-01|issn=0002-7863|doi=10.1021/ja01153a091|lire en ligne=https://dx.doi.org/10.1021/ja01153a091|consulté le=2017-09-06|pages=4341–4343}}</ref>{{,}}<ref name="Sako et al. pp770-772">{{Article|prénom1=Takeshi|nom1=Sako|prénom2=Masahito|nom2=Sato|prénom3=Sumiyo|nom3=Yamane|titre=Purification of Polycyclic Aromatic Compounds Using Retrograde Crystallization in Supercritical Carbon Dioxide|périodique=Journal of Chemical Engineering of Japan|volume=23|numéro=6|date=1990|doi=10.1252/jcej.23.770|lire en ligne=https://www.jstage.jst.go.jp/article/jcej/23/6/23_6_770/_article|consulté le=2017-09-06|pages=770–772}}</ref>{{,}}<ref>{{Article|prénom1=M. J.|nom1=Joncich|prénom2=D. R.|nom2=Bailey|titre=Zone Melting and Differential Thermal Analysis of Some Organic Compounds|périodique=Analytical Chemistry|volume=32|numéro=12|date=1960-11-01|issn=0003-2700|doi=10.1021/ac60168a010|lire en ligne=https://dx.doi.org/10.1021/ac60168a010|consulté le=2017-09-06|pages=1578–1581}}</ref>. La nature et la teneur des impuretés peut toutefois varier selon le fournisseur et le grade de pureté.

Diverses procédures ont été établies pour permettre l'élimination de certaines de ces impuretés :
* Le traitement du phénanthrène avec l'[[anhydride maléique]] permet, dans de bonnes conditions de réactions, de transformer l'anthracène en son produit de [[Réaction de Diels-Alder|Diels-Alder]] avec l'anhydride maléique<ref name=":2" />. Cette nouvelle impureté peut être extraite par [[extraction liquide-liquide]] en utilisant une phase aqueuse à pH alcalin. Durant l'extraction, le phénanthrène reste dans la phase organique, tandis que le produit de Diels-Alder de l'anthracène avec l'anhydride maléique est converti en double sel de sodium hydrosoluble, lequel passe donc en phase aqueuse. La récupération de la phase organique et l'évaporation du [[solvant]] permet ainsi d'obtenir du phénanthrène débarrassé de l'anthracène.
* Le retrait des impuretés du phénanthrène peut également s'opérer par [[Méthode de la zone fondue|fusion de zone]], technique efficace pour la plupart des impuretés<ref name=":2" />, excepté le fluorène<ref name=":1" />{{,}}<ref name=":2" />. Pour faciliter le retrait des impuretés via cette technique, le dibenzothiophène peut être converti en biphényle par action du [[sodium]] fondu sur le phénanthrène en présence d'[[Dihydrogène|hydrogène]]. Le retrait du biphényle par fusion de zone est plus aisé que celui du dibenzothiophène<ref name=":2" />.
* Le retrait des impuretés 9,10-dihydroanthracène et 9,10-dihydrophénanthrène est total après purification du phénanthrène par [[co-cristallisation]] avec l'[[acide 3,5-dinitrobenzoïque]]. Cette méthode consiste à recristalliser en solution, dans l'[[acétone]] par exemple, un mélange équimolaire de phénanthrène impur et d'acide 3,5-dinitrobenzoïque, pour former le co-cristal entre les deux composés (cristaux jaunes). Après filtration et lavage des co-cristaux, l'acide 3,5-dinitrobenzoïque peut être éliminé par action de l'eau à pH alcalin, tandis que le phénanthrène, insoluble, précipite, ce qui permet de l'isoler par séparation de phases <ref>{{Article|langue=en|prénom1=Antoine|nom1=Burel|prénom2=Sander J. T.|nom2=Brugman|prénom3=Mélanie|nom3=Mignot|prénom4=Yohann|nom4=Cartigny|titre=Phenanthrene Purification: Comparison of Zone Melting and Co-Crystallization|périodique=Chemical Engineering & Technology|volume=39|numéro=7|date=2016-07-01|issn=1521-4125|doi=10.1002/ceat.201600033|lire en ligne=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ceat.201600033/abstract|consulté le=2017-09-06|pages=1317–1325}}</ref>.
* D'autres procédés, tels que la distillation azéotropique<ref>{{Ouvrage|prénom1=Feldman|nom1=Julian|prénom2=Orchin|nom2=Milton|titre=Purification of phenanthrene by azeotropic distillation|éditeur=|date=Mar 25, 1952|isbn=|lire en ligne=http://www.google.com/patents/US2590096|consulté le=2017-09-06}}</ref>, la recristallisation en phase supercritique<ref name="Sako et al. pp770-772" />, ou la sublimation sous vide et gradient de température<ref>{{Article|prénom1=R. A.|nom1=Arndt|prénom2=A. C.|nom2=Damask|titre=Heat‐Capacity Anomaly in Phenanthrene|périodique=The Journal of Chemical Physics|volume=45|numéro=2|date=1966-07-15|issn=0021-9606|doi=10.1063/1.1727640|lire en ligne=http://aip.scitation.org/doi/10.1063/1.1727640|consulté le=2017-09-06|pages=755–756}}</ref>, peuvent être appliqués pour purifier le produit.

== Formes canoniques du phénanthrène ==
[[Image:NPhenanthrenec1.png]] <math>\longleftrightarrow</math> [[Image:NPhenanthrenec2.png]] <math>\longleftrightarrow</math> [[Image:NPhenanthrenec3.png]] <math>\longleftrightarrow</math> [[Image:NPhenanthrenec4.png]] <math>\longleftrightarrow</math> [[Image:NPhenanthrenec5.png]]

== Production ==
Il est recueilli dans l'huile d'[[anthracène]], dans le filtrat de résidus d'anthracène cristallisé, ou dans la fraction légère de [[distillation]] de l'anthracène brut.
L'huile étant elle-même produite par distillation du [[goudron]] de houille.

== Occurrence dans l'environnement ==
{{...}}
[[image:Ravatite-MA1296598364.jpg|vignette|Échantillon de ravatite.|alt=Photographie d'un échantillon de ravatite.]]
La [[ravatite]] est un [[minéral]] composé de phénanthrène<ref>{{lien web|url=http://webmineral.com/data/Ravatite.shtml|titre=Ravatite|lang=en|site=webmineral.com}}.</ref>.

== Utilisations ==
On l'utilise pour produire 
* des [[colorant]]s, 
* des [[explosif]]s (c'est un des polluants trouvés dans les sols pollués par certaines usines de [[munition]]s), 
* des [[Industrie pharmaceutique|produits pharmaceutiques]].
* C'est une base utilisée pour synthétiser d'autres produits chimiques (9,10-phénanthrénequinone, acide 2,2 diphénique) dont certains sont par exemple utilisés pour la fabrication de conducteurs électriques utilisés dans les [[Pile électrique|batterie]]s et les [[cellule photovoltaïque|cellules photovoltaïques]].

== Sources de pollution et d’exposition ==
Le phénanthrène provient essentiellement d'une mauvaise combustion de [[bois]], [[charbon]] ou [[pétrole]]. Il est généralement associé à la formation de goudron.
<br />On en trouve aussi dans fumée de [[tabac]], les échappements de [[Moteur Diesel|Diesel]] ou de [[moteur à essence]], dans les viandes grillées au charbon de bois ([[barbecue]]), dans les huiles moteur usagées, etc. La principale voie d'exposition professionnelle est respiratoire ou cutanée dans de rares cas. La granulométrie, solubilité et capacité d'adsorption des particules aéroportées a une grande importance pour le calcul du risque lié à l'inhalation.

Dans le cas de la fumée de [[tabac]], une étude récente menée par le professeur Stephen Hecht a permis de déterminer que l'apparition du phénanthrène dans le sang, intervenait entre 15 et 30 minutes après la consommation d'une [[cigarette]], et le phénanthrène provoquait l'apparition d'une [[substance cancérigène]] à l'origine de lésions, de mutations au niveau de l'[[ADN]] des cellules <ref>{{Article|
texte=http://www.lepoint.fr/sante/tabac-a-peine-inhale-deja-toxique-17-01-2011-130030_40.php|
auteur=Anne Jeanblanc|éditeur=[[Pr Stephen Hecht]]|revue=Lepoint.fr|date=2011-01-17|titre=Tabac : à peine inhalé, déjà toxique|lang=fr}}</ref>.

Taux actuellement présent dans l'environnement : Selon la base de données HSDB (1999)<ref>HSDB (1999) ''Phenanthrène. Hazardous Substances Data Bank, National Library of Medicine'' ([http://www.toxnet.nlm.nih.gov Voir])</ref>, on en trouve habituellement moins de {{unité/2|0.1|ng||m|-3}} dans l'air et jusqu'à {{unité/2|10|ng||l|-1}} dans l'eau de pluie ou les eaux de surface, le sol et les sédiments en contenant habituellement moins de {{unité/2|10|µg||kg|-1}}.

Un indicateur d'exposition (ou IBE pour ''indice biologique d'exposition'') aux HAP est généralement le [[naphtol]] urinaire, qui est dans la population moyenne compris entre zéro et {{unité/2|6|µg||l|-1}} chez les non fumeurs et inférieur à {{unité/2|40|µg||l|-1}} chez les [[tabagisme|fumeur]]s. En [[médecine du travail]], l'exposition professionnelle au phénanthrène est réputée mieux mesurée par un dosage urinaire  des [[hydroxyphénanthrène]]s (ou [[phénanthrol]]s), à partir d'échantillon récolté en fin de journée ou en fin de poste, en fin de la semaine de travail car il est bien corrélé à l'exposition au phénanthrène, mais soumis à d'importantes variations individuelles (il faut notamment tenir compte du fait qu'il est augmenté chez les fumeurs). Selon l'INRS, une exposition professionnelle à environ {{unité/2|3.5|µg}}  de phénanthrène par mètre cube d'air donne des taux urinaires de la somme des ''1, 2+9, 3 et 4-OH phénanthrènes'' allant de 8 à {{unité/2|13|µg||g|-1}} de [[créatinine]] ; Une exposition autour de {{unité/2|40|µg||m|-3}} correspondant à un taux urinaires de la somme des ''1, 2+9, 3 et 4-OH phénanthrènes'' d'environ {{unité/2|40|µg||g|-1}} de créatinine<ref name="hst inrs01" />.

== Dégradation ==
Sa structure moléculaire le rend naturellement stable en milieu abiotique où son [[hydrolyse]] est a priori nulle.
<br />Il est considéré comme peu biodégradable, mais une biodégradation ou absorption par des plantes et [[champignon]]s spécialisés fait l'objet d'étude pour la dépollution de sols contaminés.

En milieu aqueux, jusqu'à 54 % du phénanthrène est dégradé en 4 semaines (méthode OCDE 301C)<ref>CITI (1992) ''Biodegradation and Bioaccumulation data of existing chemicals based on the CSCL Japan''. Chemicals Inspection and Testing Institute. Japan. October 1992.</ref>, avec d'importantes variations selon la température, l'agitation, la présence de lumière ([[ultraviolet]]s)<ref>Huang X.D., Dixon D.G. and Greenberg B.M. (1993) ''Impacts of UV radiation and photomodification on the toxicity of PAHs to the higher plant [[Lemna gibba]] (duckweed)''. Environ Toxicol Chem, 12, 1067-1077.</ref> et d'organismes vivants ou non (mais certains de ses métabolites peuvent également être toxiques, voire plus toxiques que la molécule mère). Sa demi-vie en milieu aqueux non adapté serait de 64 à 800 jours selon Howard en 1991<ref>Howard P.H., Boethling R.S. and Jarvis W.F. (1991) P''henantrene - Handbook of environmental degradation rates''. Chealsea, Michigan, Lewis Publisher. W. M. Meylan and E. M. Michalenko, {{p.|725}}.</ref>. L'UE a retenu une demi-vie de 150 jours en eaux de surface (CE, 1996).
Il migre peu vers les eaux souterraines mais peut être concentré dans certains sédiments (La moyenne des valeurs de Koc issues de test sur des sédiments à différentes teneurs en matière organique : {{unité/2|21380|l||kg|-1}}, proche de la valeur donnée par les QSAR : {{unité/2|28840|l||kg|-1}} (CE, 1996).)
<br />Comme d'autres HAP il se dégrade lentement à la chaleur, aux UV, ou exposé à l’ozone ou au peroxyde d’azote (NO<sub>2</sub>).

== [[Toxicologie]] & [[écotoxicologie]] ==
C'est un produit [[Bioaccumulation|bio-accumulable]], dont la [[métabolisation]] et la cinétique dans l'environnement sont encore mal connus. La [[bioaccumulation]] a été mesurée pour quelques espèces par traçage de phénanthrène radiomarqué au [[carbone 14]] avec confirmation par chromatographie quand on veut distinguer la molécule mère de ses métabolites.
 
Diverses expériences ont montré que les organismes aquatiques l'accumulent (plus ou moins selon l'espèce et les conditions du milieu) dans leur milieu intérieur et parfois fortement (par exemple chez certains crustacés) dans l'[[exosquelette]] chitineux)

=== [[Facteur de bioconcentration]] (BCF) ===
Le (BCF pour ''bio-Concentration Factor'') a été déterminé pour différents organismes vivant dans des milieux variés (eau, sol).
Attention : l'intensité et la durée d'exposition varient selon les expériences

[[Plante]]s : Elles peuvent absorber le phénanthrène et certains de ses composés par leurs feuilles s'il est en phase [[gaz]]euses et/ou particulaire, mais aussi via leurs [[Racine (botanique)|racine]]s quand il est dans le sol<ref>Kipopoulou A.M., Manoli E. and Samara C. (1999) ''Bioconcentration of polycyclic aromatic hydrocarbons in vegetables grown in industrial area''. Environ Poll, 106, 369-380.</ref>. Les algues réagissent en fixant moins l'azote<ref>Bastian M.V. and Toetz D.W. (1985) ''Effect of polynuclear hydrocarbons on algal nitrogen fixation (acetylene reduction)''. Bull Environ Contam Toxicol, 35, 258-265. </ref>.

[[animal|Animaux]] : Ce produit semble affecter les animaux marins<ref>Battelle Ocean Sciences (1987) ''Acute toxicity of phenanthrene to saltwater animals''. Battelle Ocean Sciences. Duxbury, MA. Report to US EPA. </ref> et a été étudié chez quelques animaux terrestres (dont [[collembole]] et [[vers de terre]] vivant en sols pollués<ref>Bowmer C.T., Roza P., Henzen L. and Degeling C. (1993) ''The development of chronic toxicological tests for PAH contaminated soils using the earthworm [[Eisenia fetida]] and the springtail [[Folsomia candida]]''. TNO Institute of Environmental Sciences, Delft. IMW-R92/387</ref>). Les crustacés d'eau douce sont aussi affectés (test de la [[daphnie]]) <ref>Geiger J.G.J. and Buikema A.L.J. (1982) ''Hydrocarbons depress growth and reproduction of Daphnia pulex (Cladocera)''. J Fish Aquat Sci, 39, 830-836.</ref>{{,}}<ref>Hooftman R.J. and Evers de Ruiter A. ''Investigations into aquatic toxicity of phenanthrene (cover-report for reproduction tests with the waterflea [[Daphnia magna]] and an early life stage test with the zebra fish [[Brachydanio rerio]])''. TNO Institute of Environmental Sciences. Delft, The Netherlands.</ref>{{,}}<ref>Hooftman R.J. and Evers de Ruiter A. ''Early life stage tests with Brachydanio rerio and several polycyclic aromatic hydrocarbons using an intermittent flow-through system''. TNO Institute of Environmental Sciences. Delft.</ref>.
<br />[[Crustacés]] : 
* le BCF pour quatre jours était de 210 chez une [[crevette]] marine (''[[Crangon septemspinosa]]'') exposée à une contamination en continu sur 4 jours à {{unité/2|4.3|μg||l|-1}}, suivie d’une période de décontamination de 14 jours (dosages HPLC ; d'après McLeese et Burridge, 1987<ref>McLeese D.W. and Burridge L.E. (1987) ''Comparative accumulation of PAHs in four marine invertebrates''. Oceanic processes in marine pollution. Malabar, Florida, Kirger, R.E. I. M. Capuzzo and D. R. Kester, {{p.|109-118}}.</ref>) ;
* le BCF pour {{Heure|6}} était très élevé ({{formatnum:28145}}) pour ''[[Pontoporeia hoyi]]'' exposée à une contamination en continu sur seulement 6 heures ({{unité/2|0.7|à=7.1|μg||l|-1}}) suivie d’une phase de décontamination de 14 jours. (Dosages Carbone 14 + chromatographie, selon Landrum, 1988). Cet essai n'a pas été retenu comme valeur de référence par l'INERIS parce que le BCF élevé résulte sans doute d'une fixation sur la chitine de la carapace, mais ce résultat garde une valeur pour l'écotoxicologie marine et la concentration dans la chaine alimentaire sauvage. De plus les carapaces de crabes et crevettes sont exploitées par l'industrie agroalimentaire pour en extraire des arômes.
[[Oligochète]]s<ref>{{en}} Lotufo GR et Fleeger JW. (1996) « {{Lang|en|Toxicity of sediment-associated pyrene and phenanthrene to}} ''[[Limnodrilus hoffmeisteri]] ([[Oligochaeta]]: [[Tubificidae]]'') » ''Environ Toxicol Chem''. 1996;15(9):1508-1516.</ref> ;
* le BCF pour {{Heure|6}} était de {{formatnum:5055}} pour ''[[Stylodrilus heringianus]]'' exposée à une contamination en continu sur 6 heures à des concentrations de moins de 200 μg/L, avec période de décontamination de 8 jours (Dosages Carbone 14 + chromatographie, selon Frank et al., 1986<ref>{{en}} Frank AP, Landrum PF et Eadie BJ, « {{Lang|en|Polycyclic aromatic hydrocarbon : Rates of uptake, depuration, and biotransformation by Lake Michigan}} (''[[Stylodrilus heringianus]]'') » ''Chemosphere''. 1986;15:317-330.</ref>).
[[Mollusque]]s marins : 
* le BCF pour 4 jours était de {{formatnum:1280}} pour ''[[Mya arenaria]]'' exposée à une contamination en continu (concentration de {{unité/2|4.3|μg||l|-1}} sur 4 jours, suivie d’une phase de décontamination de 14 jours, avec Dosages HPLC{{Refins |<ref name="McLeeseBurridge"/>}}) ;
* Le BCF pour 6 h était de {{formatnum:1240}} pour la [[mytiloida|moule]] ([[filtreur]]) ''[[Mytilus edulis]]'' exposée à une contamination en continu (concentration de {{unité/2|4.3|μg||l|-1}}) sur 4 jours suivie d’une phase de décontamination de 14 jours (dosages HPLC<ref name="McLeeseBurridge" />).

L'INERIS a proposé de retenir comme référence le facteur de bioconcentrationde {{formatnum:5055}} (obtenue à partir de l’oligochète).

=== Cinétique dans l’organisme, métabolisation ===
Les données manquent chez l’Homme, mais une contamination pulmonaire, orale ou cutanée semble possible et sont avérées sur le modèle animal. La voie percutanée est clairement démontrée chez l'Homme : Après application cutanée ({{unité/2|8|h}} par jour, 2 jours consécutifs) d'une crème à  2 % de goudron de houille chez des volontaires sains, le phénanthrène est retrouvé le sang des volontaires étudiés<ref>Storer J.S., DeLeon I., Millikan L.E., Laseter J.L. and Griffing C. (1984) ''Human absorption of crude coal tar products''. Arch Dermatol, 120, 7, 874-877.</ref> Le métabolisme et la cinétique du phénanthrène n'ont cependant pas été spécifiquement étudiés dans l'organisme humain. On déduit de sa ressemblance chimique avec le [[naphtalène]] qu'il devrait induire la formation de [[quinone]]s, de [[Phénol (groupe)|phénols]] et qu'il pourrait se conjuguer au [[glutathion]]. Voir les données (éco-)toxicologiques des articles ci-dessous ;
{{Loupe|Benzène|Naphtalène}} 

L'[[excrétion]] de la partie non métabolisée du Phénanthrène se fait essentiellement via les urines selon l'INERIS, de même pour la partie métabolisée selon les conclusions d'une étude de salariés d'une [[cokerie]] qui a montré que les taux des différents HAP absorbés (phénanthrène, [[Pyrène (chimie)|pyrène]] et [[benzo(a)pyrène]]) étaient corrélables aux taux de leurs principaux métabolites connus ([[Phénol (groupe)|phénols]] et [[dihydrodiol]]) mesurés dans les urines <ref>Grimmer G., Dettbarn G. and Jacob J. (1993) ''Biomonitoring of polycyclic aromatic hydrocarbons in highly exposed coke plant workers by measurement of urinary phenanthrene and pyrene metabolites (phenols and dihydrodiols)''. Int Arch Occup Environ Health, 65, 3, 189-199 </ref> …alors que l'excrétion des autres HAP après biotransformation dans le foie en (poly)-hydroxy-HAP secondairement glucuro ou sulfoconjugués sont plutôt éliminés principalement dans les fèces (15 à 20 % seulement via l'urine)<ref name="hst inrs01" />

'''Chez l’animal''' ; Le modèle animal a démontré le passage du phénanthrène via les parois [[intestin]]ales, la peau et les [[muqueuse]]s des [[voies respiratoires]].
* voie intestinale : Du phénanthrène radio-marqué injecté par [[cathéter]] dans le [[duodénum]] de rats de laboratoire, est absorbé puis retrouvé dans la [[bile]] et les urines (avec une absorption plus forte en présence de bile) <ref>Rahman A., Barrowman J.A. and Rahimtula A. (1986) ''The influence of bile on the bioavailability of polynuclear aromatic hydrocarbons from the rat intestine''. Can J Physiol Pharmacol, 64, 9, 1214-1218.</ref>.
* Voie percutanée :  79,1 à 89,7 % d'une dose ({{unité/2|6.6|à=15.2|μg||cm|-2}}) de phénanthrène appliquée sur la peau de cobayes mise en culture ont été absorbés par la peau.
Ces résultats sont en accord avec ceux obtenus ''in vivo'' <ref>Ng K.M., Chu I., Bronaugh R.L., Franklin C.A. and Somers D.A. (1991) ''Percutaneous absorption/metabolism of phenanthrene in the hairless guinea pig:comparison of in vitro and in vivo results''. Fundam Appl Toxicol, 16, 3, 517-524</ref>.
* Voies respiratoires : Trois [[chien]]nes (des ''Beagles'') ont été exposées en laboratoire à {{unité/2|2.8|mg||kg|-1}} de phénanthrène  (instillation intra-[[trachée|trachéale]]) et à {{unité/2|7.7|mg||kg|-1}} de benzo[a]pyrène (inhalation d'un [[aérosol]]) ; 50 % du phénanthrène instillé et environ 100 % du benzo[a]pyrène administré étaient respectivement éliminés au bout de 1 minute et de 2,4 minutes. Les auteurs en déduisent que la [[clairance (biologie)|clairance]] des HAP (très [[lipophile]]s) tels que le benzo[a]pyrène est limitée par la diffusion des HAP à travers les septas alvéolaires alors que la clairance du phénanthrène (moins lipophiles) est surtout limitée par le flux sanguin<ref>Gerde P., Muggenburg B.A., Hoover M.D. and Henderson R.F. (1993) ''Disposition of polycyclic aromatic hydrocarbons in the respiratory tract of the beagle dog. I. The alveolar region''. Toxicol Appl Pharmacol, 121, 2, 313-318.</ref>.

Une étude au moins a porté sur la métabolisation du phénanthrène, mais in vitro sur des cellules de peau de cobayes (Ng et al., 1991). Elle a montré que le phénanthrène y était transformé en 9,10-dihydrodiol phénanthrène, en 3,4-dihydrodiol phénanthrène, en 1,2-dihydrodiol phénanthrène, avec des traces d’hydroxy-phénanthrène.

=== Toxicité aiguë ? ===
D'après les données disponibles en 2005, elle n'a que peu été étudiée chez l’homme, de même que chez l’animal

Par voie externe.
* Quelques études existantes laissent penser que le phénanthrène ne présente pas de toxicité aiguë chez l'animal lorsqu'il est exposé par voie externe. Aucun test n'a montré chez l'animal de sensibilisation cutanée par contact avec phénanthrène<ref>Old L.J., Benacerraf B. and Carswell E. (1963) ''Contact reactivity of aromatic hydrocarbons in aqueous samples by reversed-phase liquide chromatography''. Anal Chem, 51, 315-320.</ref>.
Pour les autres voies :
* Des DL50 de {{unité/2|700|mg||kg|-1}} et de {{unité/2|1000|mg||kg|-1}} ont été données pour la souris<ref name="montizaan1989">{{en}} Montizaan G.K., Kramers P.G.H., Janus j.A. et Posthumus R. (1989) ''{{Lang|en|Integrated criteria document PAH: Effect of 10 selected compunds}}''. Bilthoven, {{Lang|en|National Institute of Public Health and Environmental protection, Appendix to Report}} {{N°|758474011}}, (Re-publication in March 1989 of addendum to Report {{N°|758447007}}), 180{{Nb p.}}</ref>.
* La DL50 par voie intra-péritonéale est de  {{unité/2|700|mg||kg|-1}}<ref>{{en}} Simmon VF, Rosenkranz HS, Zeiger E et Poirier LA, « {{Lang|en|Mutagenic activity of chemical carcinogens and related compounds in the intraperitoneal hostmediated assay}} » ''[[Journal of the National Cancer Institute|J Natl Cancer Inst]]''. 1979;62(4):911-918. {{PMID|372659}}</ref>
* La DL50 par voie intraveineuse est de {{unité/2|56|mg||kg|-1}}<ref name="montizaan1989"/>.
Effets induits : Ils ont peu été étudiés.
<br />Chez le rat, l'injection intra-péritonéale a été suivie d'une congestion du foie, d'une augmentation des taux d’aspartate aminotransférase et d’alanine aminotransférase, puis d' γ-glutamyl transpeptidase après {{Heure|24}}<ref>{{en}} Yoshikawa T, Ruhr LP, Flory W, Banton MI, Giamalva D, Church DF et Pryor WA, « {{Lang|en|Toxicity of polycyclic aromatic hydrocarbons. {{III}}. Effects of betanaphthoflavone pretreatment on hepatotoxicity of compounds produced in the ozonation or NO2-nitration of phenanthrene and pyrene in rats}} » ''Vet Hum Toxicol''. 1987;29(2):113-7.</ref>.
<br />Chez le rat toujours, une exposition orale à {{unité/2|100|mg||kg|-1|j|-1}} de phénanthrène durant quatre jours s'est traduite par 30 % d'accroissement de l’activité de la [[carboxylesterase]] (enzyme catalysant l’hydrolyse des esters acides carboxyliques) de la muqueuse intestinale, sans altérer l’action de la carboxylestérase hépatique et rénale<ref>{{en}} Nousiainen U, Torronen R et Hanninen O, « {{Lang|en|Differential induction of various carboxylesterases by certain polycyclic aromatic hydrocarbons in the rat}} » ''Toxicology''. 1984;32(3):243-51.</ref>. Sans autres symptômes de toxicité gastro-intestinale, cette seule réaction n'est pas considérée comme un signe de forte toxicité, mais c'est un indice qui peut annoncer la survenue d'effets plus sérieux rappelle l'INERIS.
<br />D'autres rats exposés  4 jours à {{unité/2|100|mg||kg|-1|j|-1}} de phénanthrène ont présenté une hausse minime du taux d'aldéhyde déshydrogénase cytosolique, mais très inférieure à celle observée pour les principaux HAP<ref>{{en}} Torronen R, Nousiainen U et Hanninen O, « {{Lang|en|Induction of aldehyde dehydrogenase by polycyclic aromatic hydrocarbons in rats}} » ''Chem Biol Interact''. 1981;36(1):33-44.</ref>.

=== Toxicité chronique ===
En 2005, l'INERIS ne disposait pas pour son évaluation de donnée sur d'éventuels effets systémiques chronique chez l’Homme.

=== Effets cancérigènes ? ===
Faute de données suffisantes ou disponibles (quel que soit le mode d’absorption de la molécule) ni chez l'homme, ni même chez l'animal, ce risque n'a pas été évalué ni par l’Union Européenne, ni par le CIRC/IARC, ni par l'US EPA (IRIS)<ref>Doornaert B. and Pichard A. (2003) - HAP - Évaluation de la relation dose-réponse pour des effets cancérigènes : approche substance par substance (facteurs d'équivalence toxique - FET) et approche par mélanges. Évaluation de la relation dose-réponse pour des effets non cancérigènes : Valeurs Toxicologiques de Référence (VTR). Institut national de l'environnement industriel et des risques. Verneuil en Halatte.64 pp.</ref>. Pour l'INERIS, les études faites sur les animaux laissent penser que le phénanthrène ne serait pas cancérigène, mais des données contradictoires existent, qui laissent penser que certains composés ou métabolites du produit pourraient être cancérigène.
<br />En 2005, seule une étude avait en 1964 testé le rôle promoteur du phénanthrène ; elle n'avait pas à l'époque détecté d’effet promoteur <ref>Roe F.J.C. and Grant G.A. (1964) - Tests of pyrene and phenanthrene for incomplete carcinogenic and anticarcinogenic activity. (Abstract). Br. Empire Cancer Campaign., 41, 59-60.</ref>, cependant selon des données plus récentes :
* dans les microsomes de foie de rats exposés, du phénanthrène est oxydé en une faible quantité de 1,2-diol-3,4-époxyde reconnu comme potentiellement cancérigène<ref>Jacob J., Schmoldt A. and Grimmer G. (1982) ''Influence of monooxygenase inducers on the metabolic profile of phenanthrene in rat liver microsomes''. Toxicology, 25, 4, 333-343.</ref>
* {{unité/2|200|mg}} de phénanthrène donné dans de l’huile de sésame à 10 rats femelles Sprague-Dawley de 50 jours, n’ont pas induit de tumeur mammaire 10 jours après l’administration du phénanthrène selon Huggins et Yang en 1962<ref>Huggins C. and Yang N.C. (1962) - Induction and extinction of mammary cancer. Science, 137, 257-262.</ref>… Mais des rats oralement exposés à {{unité/2|20|mg}} de 7,12-diméthylbenz[a]anthracène développaient dans 100 % des cas des tumeurs mammaires.
* 3 applications par semaine d’une solution à 5 % de phénanthrène sur la peau de souris n’a pas induit pas de tumeur, même après application cutanée de benzo[a]pyrène (Roe et Grant, 1964), mais les auteurs ne citent pas dans l'étude le nom du solvant ni le nombre de souris testées ni leurs souches (Roe et Grant, 1964).
4 expériences ont testé le rôle initiateur potentiel du phénanthrène, 
* trois n'en ont pas détecté, par exposition orale ou cutanée à l’huile de croton ou au 12-otétradécanoylphorbol-13-acétate (TPA) (Lavoie et al., 1981<ref>LaVoie E.J., Tulley-Freiler L., Bedenko V. and Hoffman D. (1981) ''Mutagenicity, tumor-initiating activity, and metabolism of methylphenanthrenes''. Cancer Res, 41, 9 Pt 1, 3441-3447.</ref> ; Salaman et Roe, 1956<ref>Salaman M.H. and Roe F.J.C. (1956) [[Further tests for tumor-initiating activity: N,NDi(2-chloroethyl)-p-aminophenylbutyric acid (CB 1348) as an initiator of skin tumour formation in the mouse]]. Br J Cancer, 10, 363-378.</ref>{{,}}<ref>Wood A.W., Chang R.L., Levin W., Ryan D.E., Thomas P.E., Mah H.D., Karle J.M., Yagi H., Jerina D.M. and Conney A.H. (1979) ''Mutagenicity and tumorigenicity of phenanthrene and chrysene epoxides and diol epoxides''. Cancer Res, 39, 10, 4069-4077.</ref>).
* l'une a détecté un puissant effet synergique :   {{unité/2|10|μmol}} de phénanthrène appliqué sur la peau de souris sont sans effet cancérigène, mais 40 % des souris développent un [[papillome]] si ce traitement a été suivi, une semaine après, d'une application de [[TPA]]{{quoi}} ({{unité/2|5|μmol}}/dose, 2 fois par semaine, durant 34 semaines<ref>Scribner J.D. (1973) - Tumor initiation by apparently noncarcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons. J Natl Cancer Inst, 50, 6, 1717-1719.</ref>. D'autres synergies toxiques ont été mises en évidence, avec le [[Cadmium]]<ref>Viarengo A, Moore MN, Mancinelli G, Mazzucotelli A, Pipe RK, Farrar SV (1987) ''Metallothioneins and lysosomes in metal toxicity and accumulation in marine mussels: the effect of cadmium in the presence and absence of phenanthrene''. Mar Biol 94:251-257</ref>.

=== Effets génotoxiques ? ===
Il n'a pas été examiné par l’Union européenne et un éventuel effet du phénanthrène sur la reproduction et le développement, chez l’homme ne semble pas avoir été étudié, ni chez l'animal; Il pourrait être étudié en France dans les milieux aquatiques, en complément du [[SEQ-Eau]] <ref>Vindimian E., Bisson M., Dujardin R., Flammarion P., Garric J., Babut M., Lamy M.H., Porcher J.M. and Thybaud E. (2000) ; ''Complément au SEQ-Eau : méthode de détermination des seuils de qualité pour les substances génotoxiques''. INERIS. Verneuil-en-Halatte. Rapport final. 135 pages</ref>.

=== Valeurs toxicologiques de référence (VTR) ===
Selon l'INERIS, il n'existait pas encore de VTR en 2005 de pour des ''« effets avec seuil »'' pour ce produit, mais une TDI ([[Tolerable Daily Intake]], soit la quantité d'absorption journalière tolérable ou DJT (dose journalière tolérable, en français) a été proposée pour une exposition chronique par voie orale au phénanthrène : une TDI de {{unité/2|4|e=-2|mg||kg|-1|j|-1}} ; Cette valeur de risque a en fait été élaborée pour tous les hydrocarbures aromatiques de 10 à 16 carbones non actuellement considérés comme cancérigènes <ref name="Baars et al., 2001">Baars A.J., Theelen R.M.C., Janssen P.J.C.M., Hesse J.M., van Apeldoorn M.E., Meijerink M.C.M., Verdam L. and Zeilmaker M.J. (2001) - ''Re-evaluation of human toxicological maximum permissible risk levels RIVM'', Rijsinstituut voor volksgezondheid en milieu. report 711 701 025</ref>.

== Remédiation, dépollution ==
Cette molécule fait partie des [[toxique]]s et [[polluant]]s pour lesquels sont testées de nouvelles techniques de [[phytoextraction]] ou phytodépollution<ref>CORGIE, S., JONER, E, LEYVAL, C, 2002 Phenanthrène biodegradation and microbial community gradients in the rhizosphere of Lolium perenne International Conference on Microbiology of hydrocarbons: state of the art and perspectives, IFP Rueil Malmaison juin 2002</ref>{{,}}<ref>LEGLIZE P., SAADA A., BERTHELIN J., LEYVAL C., 2002 Adsorption et biodégradation du phénanthrène au sein d’une barrière perméable réactive : Étude de matériaux candidats. 2002 Compte-rendu de la Première rencontre nationale de la recherche sur les sites et sols pollués : bilan et perspectives, 12 et 13 décembre 2002 – Paris. LEGLIZE P., SAADA A., BERTHELIN J., LEYVAL C., ''Adsorption and biodegradation of phenanthrene on candidate permeable barrier media'' 2003. CONSOIL 2003, 12-13 mai</ref>

== Métrologie ==
Les échantillons doivent être transporté rapidement et conservé réfrigérés (autour de {{tmp|4|°C}}), dans flacons de verre teintés soigneusement scellés, et dans l'obscurité (le phénanthrène peut s'adsorber sur le plastique et est pour partie dégradé par la lumière). Les extraits ne doivent pas être évaporés à sec. Plusieurs échantillons sont recommandés (au moins deux) 

Différentes méthodes standardisées et normées sont reconnues au niveau internationales, pour l'eau, les sols, l'air, les sédiments… avec par exemple :
* NF [[ISO]] 17993 (2002)
* NF ISO 13877 ({{date-|avril 1999}})
* ISO 14507 ({{date-|mars 2003}}):  
* Méthode [[NIOSH]] 5506 ({{date-|janvier 1998}})
* Méthode NIOSH 5515 ({{date-|janvier 1998}}) 
* Norme NF X 43-041 ({{date-|janvier 1998}})
* Norme FD X 31-610 ({{date-|novembre 1997}})
* Méthode EPA 8100 ({{date-|septembre 1986}})
* Méthode EPA 8310 ({{date-|septembre 1986}} 
* Méthode EPA T0-13 ({{date-|septembre 1986}})

== Notes et références ==

* Source principale (à consulter régulièrement pour d'éventuelles mises à jour) :[http://www.ineris.fr/index.php?module=doc&action=getFile&id=166 Fiche toxicologique Ineris sur le phénanthrène] (consultée 2008 12 21)

{{Références | références=
<ref name="hst inrs01">[http://www.hst.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/19d9c206a60d3cb3c1256c5500547f97/8993c362fe7ed535c1257012002cb792/$FILE/print.html Fiche INRS]</ref>

<ref name="McLeeseBurridge">selon McLeese et Burridge, 1987</ref>
}}

== Voir aussi ==

=== Bibliographie ===

* {{en}} ATSDR (1995) - Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). Agency for Toxic Substances and Disease Registry. http://www.atsdr.cdc.gov/toxpro2.html.
* {{en}} Swartz R.C., Kemp P.F., Schults D.W. and Lamberson J.O. (1988) - Effects of mixtures of sediment contaminants on the marine infaunal amphipod ''[[Rhepoxynius abronius]]''. Environ Toxicol Chem, 7, 10, 1013-1020.
* {{en}} Swartz R.C., Ferraro S.P., Lamberson J.O., Cole F.A., Ozretich R.J., Boese B.L. and Schults D.W. (1997) - Photoactivation and toxicity of mixtures of polycyclic
aromatic hydrocarbon compounds in marine sediment. Environ Toxicol Chem, 16, 2151-2157.
* {{en}} US EPA (1990) ; ''Determination of benzo[a]pyrene and other polynuclear aromatic hydrocarbons in indoor air''. U.S. Environmental Protection Agency.
* {{en}} US EPA (1992) ; ''Dermal exposure assessment: principles and applications''. U.S. EPA Environmental Protection Agency, Office of Toxic Substances. Washington. Interim report. EPA/600/8-91/011B. http://www.epa.gov/epahome/search.html.
* {{en}} US EPA (1993) ; ''Provisional guidance for quantitative risk assessment of polycyclic aromatic hydrocarbons''. U.S. EPA Environmental Protection Agency, Office of Health and Environmental Assessment, Environmental Criteria and assessment Office.

=== Articles connexes ===
{{Début de colonnes|nombre=3}}
* [[Phytoremédiation]]
* [[Hydrocarbure]]
* [[Aromaticité]]
* [[Anthracène]]
* [[Phénanthridine]] 
* [[Liaison covalente]]
* [[Toxicologie]]
* [[Écotoxicologie]]
* [[Cancer]], [[cancérigène]]
* [[Mutagène]]
* [[Reprotoxique]]
{{Fin de colonnes}}

=== Lien externe ===
* INERIS : [http://www.ineris.fr/index.php?action=getContent&id_heading_object=3&module=cms portail de téléchargement des fiches toxicologiques] (pdf, en français)

{{Palette Hydrocarbures aromatiques polycycliques}}
{{Portail|chimie}}

{{DEFAULTSORT:Phenanthrene}}
[[Catégorie:Phénanthrène]]
[[Catégorie:Composé tricyclique]]