Voir la source de Phosphatidylinositol-4,5-bisphosphate

{{Infobox Chimie
| nom = Phosphatidylinositol-4,5-bisphosphate
| image = 
| image2 = 
| taille image = 200
| légende = [[Fichier:Phosphatidylinositol-4,5-bisphosphate.svg|125px]]<br>Structure du {{fchim|PIP|2}}<br>(le [[Diglycéride|diacylglycérol]] est en bleu)
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = [(2R)-1-[hydroxy-[(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,6-trihydroxy-4,5-diphosphonooxycyclohexyl]oxyphosphoryl]oxy-3-octadécanoyloxypropan-2-yl] (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraénoate
| synonymes = 
| CAS = {{CAS|2|4|5|1|2|6|9|5|8}}
| EINECS = {{EINECS|}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|}}{{SID|}}
| chEBI = 18348
| NrE = {{NrE|}}
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)(O)O[C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)O)O)OC(=O)CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC
| InChI = 
| InChIKey = 
| StdInChI = 1S/C47H85O19P3/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-20-22-24-26-28-30-32-34-36-41(49)63-39(37-61-40(48)35-33-31-29-27-25-23-21-18-16-14-12-10-8-6-4-2)38-62-69(59,60)66-45-42(50)43(51)46(64-67(53,54)55)47(44(45)52)65-68(56,57)58/h11,13,17,19,22,24,28,30,39,42-47,50-52H,3-10,12,14-16,18,20-21,23,25-27,29,31-38H2,1-2H3,(H,59,60)(H2,53,54,55)(H2,56,57,58)/b13-11-,19-17-,24-22-,30-28-/t39-,42-,43+,44+,45-,46-,47-/m1/s1
| StdInChIKey = CNWINRVXAYPOMW-FCNJXWMTSA-N
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=47|H=85|O=19|P=3
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{température||°C}}
| fusion = {{température||°C}}
| ebullition = {{température||°C}}
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
| TAutoInflammation = {{température||°C}}
| pointEclair = {{température||°C}}
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe =
{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = 
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| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
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| transportRef = 
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = 
| SGH = {{SGH|}}
| CIRC = 
| inhalation = 
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| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
| stockage = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
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<!-- Composés apparentés -->
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| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
Le '''phosphatidylinositol-4,5-bisphosphate''', abrégé '''{{fchim|PtdIns(4,5)''P''|2}}''' ou encore plus simplement '''{{fchim|PIP|2}}''', est l'une des sept classes de [[phosphoinositide]]s des [[Membrane cellulaire|membranes cellulaires]] des [[eucaryote]]s, c'est-à-dire un dérivé [[Phosphorylation|phosphorylé]] de [[phosphatidylinositol]]s. C'est un [[phospholipide]], constituant mineur de la [[membrane cellulaire]]. Il est plus abondant dans la [[membrane plasmique]], où il joue le rôle de substrat pour plusieurs protéines importantes de la [[signalisation cellulaire]].

Les [[Acide gras|acides gras]] du {{fchim|PIP|2}} sont variables selon les espèces et les tissus, mais sont le plus souvent l'[[acide stéarique]] en position 1 et l'[[acide arachidonique]] en position 2.

Le {{fchim|PIP|2}} est clivé par la [[phospholipase C]] en [[diglycéride]] (DAG, pour ''diacylglycérol'') et en [[inositol trisphosphate]] {{fchim|(IP|3|)}} : le DAG demeure attaché à la membrane tandis que l'{{fchim|IP|3}} est dissous dans le [[cytosol]] jusqu'à atteindre des [[Récepteur de l'inositol trisphosphate|récepteurs de l'{{fchim|IP|3}}]], sur lesquels il agit en provoquant l'augmentation de la concentration cytosolique d'[[ion]]s [[Calcium|Ca<sup>2+</sup>]].

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Palette|Lipides}}
{{Portail|chimie|biochimie}}

[[Catégorie:Phospholipide]]