Voir la source de Phtalate acide de potassium

{{Voir homonymes|KHP}}
{{Infobox Chimie
 | nom = Phtalate acide de potassium
 | image = 
 | image2 = 
 | taille image = 280
| légende = [[Fichier:Potassium-hydrogen-phthalate-2D-skeletal.png|140px]][[Fichier:Potassium-hydrogen-phthalate-3D-skeletal.png|115px]]
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 2-carboxybenzoate de potassium
 | synonymes = phtalate acide de potassium, hydrogénophtalate de potassium, biphtalate de potassium, KHP, KAP
 | CAS = {{CAS|877-24-7}}
 | EINECS = {{EINECS|}}
 | RTECS = {{RTECS|CZ4326000}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|23676735}} {{SID|87574540}}
 | chEBI = 
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)[O-].[K+]
 | InChI = InChI=1S/C8H6O4.K/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12;/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12);/q;+1/p-1
 | InChIKey = IWZKICVEHNUQTL-UHFFFAOYSA-M
 | StdInChI = 
 | StdInChIKey = 
 | apparence = Solide cristallin blanc et inodore
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=8|H=5|K=1|O=4|categorisationAuto=désactivée
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa|5.4|T(°C)=|T(K)=}}<ref>{{Lien web|langue=fr|format=pdf|titre=Fiche de données de sécurité|url=http://www.scbt.com/fr/fr/datasheet-203363-potassium-phthalate-monobasic.html|site=www.scbt.com|consulté le=2016-04-02}}</ref>
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp|295-300|°C}} -déc<ref name="fiche sécurité vwr">{{Lien web|langue=fr|format=pdf|titre=Fiche de données de sécurité|url=https://fr.vwr.com/assetsvc/asset/fr_FR/id/7667435/contents|consulté le=2016-04-02}}</ref>.
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2|80|g||L|-1}}<ref name="fiche sécurité vwr" />
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température|20|°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2|1.632|g||cm|-3}}<ref name="fiche sécurité vwr" />
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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 | esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 238<ref name="kap01">{{Lien web|langue=en|titre=Effect of Mg2+ dopant on structural, optical and mechanical properties of potassium acid phthalate (KAP) single crystals|url=https://www.academia.edu/21803934/Effect_of_Mg2_dopant_on_structural_optical_and_mechanical_properties_of_potassium_acid_phthalate_KAP_single_crystals|site=www.academia.edu|consulté le=2016-04-02}}</ref>
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = orthorhombique<ref name="iucr">{{Lien web|langue=en|titre=The crystal structure of potassium acid phthalate, KC6H4COOH.COO|url=http://scripts.iucr.org/cgi-bin/paper?S0365110X65004590|consulté le=2016-04-02}}</ref>
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = mm2<ref>{{Lien web|langue=en|titre=Elasto-optic studies on potassium acid phthalate single crystal|url=https://link.springer.com/article/10.1007%2FBF00727853#page-1|consulté le=2016-04-05}}</ref>, {{Infobox Chimie/Groupe espace|29}}<ref name="iucr"/>
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = ''a'' = {{unité/2|9.62|Å}} <br />
''b'' = {{unité/2|13.26|Å}} <br />
''c'' = {{unité/2|6.46|Å}} <br />
β =90°<ref>{{Lien web|langue=en|format=pdf|titre=Effect of divalent metal ions on the structure, optical and mechanical properties of KAP single crystals|url=http://materialsciencejournal.org/pdf/vol4no1/MSRIVol04N1P127-135.pdf|consulté le=2016-04-05}}</ref>
 | volume = {{nb|858,921 Å3}}<ref>{{Lien web|langue=en|format=pdf|titre=Enhancement of Optical, Thermal and Mechanical Properties of Kap Crystals by Magnesium Doping|url=http://www.iosrjournals.org/iosr-jap/papers/Vol3-issue3/K0336268.pdf|consulté le=2016-04-05}}</ref>
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = -->{{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence = 
 | dispersion = 
 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
 | transparence = 
 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | 67548EEC = 
 | 67548EECref = <ref name="chembook">{{Lien web|langue=en|titre=Potassium hydrogen phthalate|url=http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB1132397.htm|consulté le=2016-04-05}}</ref>
 | symboles = Xi, C, T
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | classificationCE = 
 | r = R36/38, R36/37/38, R34, R61, R60
 | s = S26, S36, S24/25, S22, S45, S36/37/39, S53
 | transportRef = 
 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | SGHref = <ref>{{Lien web|langue=en|titre=Potassium Hydrogen Phthalate|url=http://www.tcichemicals.com/eshop/fr/fr/commodity/P0309/|consulté le=2016-04-05}}</ref>
 | SGH = {{SGH|SGH07|H315|H319|P264|P280|P302+P352+P332+P313+P362+P364|P305+P351+P338+P337+P313}}
 | CIRC = 
 | inhalation = 
 | peau = 
 | yeux = 
 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = {{Unité/2|3200|mg||kg|-1}} (rat, [[Ingestion|oral]])<ref name="fiche sécurité vwr" /><!--  <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = 1,415 ([[octanol]]/eau)<ref name="fiche sécurité vwr" />
 | DJA = 
 | ARFD =
 | AOEL =
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
 | demiVieDistrib = 
 | demiVieElim = 
 | stockage = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
 | voieAdministration = 
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 | precautions = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
 | autresNoms = 
 | risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres = 
 | autrescations = 
 | autresanions = 
 | isomères = isophtalate, téréphtalate
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
Le '''phtalate acide de potassium''' est le [[sel (chimie)|sel]] [[potassium|monopotassique]] de l'[[Acide phtalique|acide benzène-1,2-dicarboxylique]] (acide phtalique). On le trouve également sous les sigles KAP (Potassium Acid Phthalate) et KHP (Potassium Hydrogen Phthalate). Défini comme [[Étalon (métrologie)|étalon primaire]] pour la préparation des solutions étalons de [[Base forte|bases fortes]]<ref>{{Ouvrage|langue=fr|prénom1=Douglas A.|nom1=Skoog|prénom2=Donald M.|nom2=West|prénom3=F. James|nom3=Holler|titre=Chimie analytique|éditeur=De Boeck Supérieur|date=1997-04-03|pages totales=996|isbn=978-2-8041-2114-3|lire en ligne=https://books.google.com/books?id=eM3wrbJIONwC|consulté le=2016-03-24}}</ref>, il est également utilisé pour la définition de l'échelle de [[pH]]<ref name=":0" /> . Les [[cristal|cristaux]] de phtalate acide de potassium (KAP) sont utilisés comme cristaux [[monochromateur]] ou analyseur en [[spectrographie]] des [[Rayon X|rayons X]] de grande [[longueur d'onde]].

== Propriétés ==
=== Stabilité thermique ===
L'étude de la stabilité thermique par [[thermogravimétrie]] du KAP montre qu'il se décompose par chauffage<ref name="kap01" />{{,}}<ref>{{Article|langue=en|prénom1=P.|prénom2=A. Elakkina|prénom3=Y.|prénom4=C.|nom1=Kanchana|nom2=Kumaran|nom3=Hayakawa|nom4=Sekar|titre=Effect of divalent metal ion impurities (Ba2+, Ca2+ and Mg2+) on the growth, structural and physical properties of KAP crystals|périodique=Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy|volume=103|date=2013|doi=10.1016/j.saa.2012.10.051|lire en ligne=https://www.researchgate.net/publication/233974756_Effect_of_divalent_metal_ion_impurities_Ba2_Ca2_and_Mg2_on_the_growth_structural_and_physical_properties_of_KAP_crystals|consulté le=2016-04-02|pages=187–192}}</ref>{{,}}<ref>{{Article|langue=en|prénom1=A. E.|prénom2=Renette|nom1=Newkirk|nom2=Laware|titre=Thermogravimetric analysis of potassium hydrogen phthalate|périodique=Talanta|volume=9|date=1962-02-01|doi=10.1016/0039-9140(62)80039-3|lire en ligne=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0039914062800393|consulté le=2016-04-02|pages=169–173}}</ref> à partir de {{tmp|255|°C}} en phtalate dipotassique <chem> {C8H5O4K2}</chem>. Ce dernier est ensuite dégradé en <chem> {K2CO3} </chem> et un produit de carbonisation à  {{tmp|800|°C}}.

=== Propriétés spectroscopiques ===
{| class="wikitable collapsible collapsed"
! Tableau de données IR - Raman - RMN <sup>1</sup>H - RMN <sup>13</sup>C
|-
|
{| border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; border-color: #C0C090;"
|-|-
! {{Chembox header}} | [[Spectroscopie infrarouge|Infra-Rouge]]
|-|-
| Bandes d'absorption principales<ref>{{Lien web|langue=en|format=pdf|titre=Synthesis, growth, structure and characterization of potassium lithium hydrogen phthalate mixed crystals|url=http://www.ugcfrp.ac.in/images/userfiles/65478-Aditya%20v.pdf|consulté le=2016-04-05}}</ref>{{,}}<ref>{{Lien web|langue=en|format=pdf|titre=Synthesis and crystal structure of potassium hydrogen phthalate mixed crystal K0.78Na1.22[C6H4(COO)2]·H2O|url=https://www.researchgate.net/publication/256746933_Synthesis_and_crystal_structure_of_potassium_hydrogen_phthalate_mixed_crystal_K078Na122C6H4COO2H2O|consulté le=2016-04-05}}</ref>
| ν : 441<!-- Étirement symétrique<chem>C=O</chem> -->, 870 <!-- <chem>C-H</chem> -->, 1090<!-- Étirement asymétrique ν<sub>as</sub> <chem>O-H-O</chem> et étirement <chem>C-C=O</chem> -->, 1144<!-- Étirement symétrique ν<sub>s</sub> <chem>{O-H-O}</chem> -->, 1382<!-- Étirement symétrique ν<sub>s</sub> <chem>{O-C=O}</chem> et étirement <chem>C=C</chem> -->, 1445<!-- Étirement asymétrique ν<sub>as</sub> <chem>{O-C=O}</chem> -->, 1484<!-- Étirement <chem>{O=C}</chem> --> , 1565<!-- Déformation symétrique γ<sub>s</sub> <chem>{O-C-O}</chem> -->, 1675<!-- Déformation symétrique γ<sub>s</sub> <chem>{C=O}</chem> -->, 1945<!-- Étirement asymétrique<chem>C=C</chem> -->, 3470<!-- Déformation symétrique γ<sub>s</sub> <chem>{O=H}</chem> (Liaison hydrogène) --> cm<sup>−1</sup> (KBr)
|-|-
! {{Chembox header}} | [[Spectroscopie Raman|Raman]]
|-|-
| Bandes d'absorption principales
|3077, 1605, 1042, 816, 791, 184, 166 (λ=4880 Å)<ref>{{Lien web|langue=en|titre=Potassium hydrogen phthalate(877-24-7)Raman|url=http://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_877-24-7_Raman.htm|site=www.chemicalbook.com|consulté le=2016-04-05}}</ref>{{,}}<ref>{{Article|langue=en|auteur1=R. K. Raju|titre=Effect of NaCl Doping on Growth, Characterization, Optical and Dielectric Properties of Potassium Hydrogen Phthalate (KHP) Crystals|périodique=Advances in Materials Physics and Chemistry|numéro=5|jour=30|mois=09|année=2015|issn=|lire en ligne=10.4236/ampc.2015.510040|pages=399-407}}</ref>
|-|-
! {{Chembox header}} | [[Spectroscopie RMN|Résonance Magnétique Nucléaire]]
|-|-
| [[RMN du proton|RMN <sup>1</sup>H]]
<!-- Link to image of spectrum -->
d : doublet, dd : doublet de doublets, m : multiplet, s : singulet
| [[Chemical shift|δ]] :8,204 (2H<sub>(A)</sub>, m), 7,529 (2H<sub>(B)</sub>, m) - (DMSO)<ref>{{Lien web|langue=en|titre=Potassium hydrogen phthalate(877-24-7)1HNMR|url=http://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_877-24-7_1HNMR.htm|site=www.chemicalbook.com|consulté le=2016-04-05}}</ref>
|-|-
| [[RMN du carbone 13|RMN <sup>13</sup>C]]
<!-- Link to image of spectrum -->
| [[Chemical shift|δ]] :168,30 (2C-1), 134,86 (2C-2), 132,56 (2C-3) , 130,37 (2C-4) - (DMSO)<ref>{{Lien web|langue=en|titre=Potassium hydrogen phthalate(877-24-7)13CNMR|url=http://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_877-24-7_13CNMR.htm|site=www.chemicalbook.com|consulté le=2016-04-05}}</ref>
|-|-
|}
|}

=== Propriétés piézoélectriques ===
Le coefficient [[Piézoélectricité|piézoélectrique]] (d33) est égal à 0.36 pC/N<ref>{{Lien web|langue=en|format=pdf|titre=A study on the growth, optical, thermal, mechanical, dielectric and piezoelectric properties of dye doped KAP single crystals|url=http://www.ssn.edu.in/2014/2.%20A%20%20study%20%20on%20%20the%20%20growth,%20%20optical,%20%20thermal,%20%20mechanical,%20%20dielectric%20%20and.pdf|consulté le=2016-04-05}}</ref>.

=== Optique non linéaire ===
Des cristaux de KHP irradiés avec un laser Nd:YAG émettant un rayon de longueur d'onde de 1064&nbsp;nm, permettent l'observation d'une radiation verte de longueur d'onde 532&nbsp;nm qui confirme la [[Génération de seconde harmonique|génération d'une seconde harmonique]] (GSH)<ref>{{Article|langue=en|prénom1=R. K.|prénom2=S. M.|prénom3=H. S.|nom1=Raju|nom2=Dharamaprakash|nom3=Jayanna|titre=Effect of NaCl Doping on Growth, Characterization, Optical and Dielectric Properties of Potassium Hydrogen Phthalate (KHP) Crystals|périodique=Advances in Materials Physics and Chemistry|volume=05|mois=10|année=2015|date=|doi=10.4236/ampc.2015.510040|lire en ligne=http://www.scirp.org/journal/PaperDownload.aspx?DOI=10.4236/ampc.2015.510040|pages=399–407}}</ref>. Ce phénomène d'optique non linéaire est utilisé pour créer des [[Pointeur laser (présentation)|pointeurs laser]] de différentes couleurs.

=== Propriété ampholyte ===
L'hydrogénophtalate de potassium possède en même temps un [[groupe fonctionnel]] [[carboxyle]] <chem>COOH</chem> et sa base conjuguée <chem>COO^-K^+</chem> . Il peut donc être un acide et à la fois une base, c'est ce que l'on nomme un [[ampholyte]]. Cette particularité permet de l'utiliser comme substance [[Solution tampon|tampon]].

Propriété acide : <chem>HP^- (aq) -> P^{2-}(aq) + H+</chem> [[Constante d'équilibre#.C3.89quilibres acido-basiques : KA.2C KB|pKa]] = 5,41

Propriété basique : <chem>HP^- (aq) + H+ -> PH2</chem> [[Constante d'équilibre#.C3.89quilibres acido-basiques : KA.2C KB|pKa]] = 2,95

== Utilisations ==

=== Étalonnages ===
LE KHP est considéré comme un étalon primaire pour les réactions acido-basiques car il respecte les conditions suivantes<ref>{{Lien web|langue=en|titre=Analyse chimique quantitative de Vogel|url=https://books.google.fr/books?id=0DpzHgeY3NsC&pg=PA343&lpg=PA343|consulté le=2016-04-05}}</ref> :
*facile à obtenir, sécher et purifier;
*ne se modifie pas à l'air par oxydation ou hygroscopie;
*son taux d'impureté peut être compris entre 0,1 et 0,2%;
*sa [[masse molaire]] est élevée et réduit les imprécisions de pesée;
*réagit totalement (K >10<sup>4</sup>), stœchiométriquement et rapidement;
*facilement soluble.

Étalonnage par dosage des bases ([[hydroxyde de sodium]]) <chem>{HP^-(aq)} + OH^- -> {P^{2-}(aq)}  + H2O</chem><ref>{{Ouvrage|langue=en|titre=Quality control methods for herbal materials|éditeur=World Health Organization|année=1998|pages totales=173|passage=119-120|isbn=978-92-4-150073-9|lire en ligne=http://apps.who.int/medicinedocs/documents/h1791e/h1791e.pdf}}</ref>{{,}}<ref>{{Ouvrage|langue=en|auteur1=OxyChem®|titre=Hydrochloric Acid Handbook|éditeur=OxyChem®|année=2013|pages totales=51|passage=44-45|isbn=|lire en ligne=http://www.oxy.com/ourbusinesses/chemicals/products/documents/hydrochloricacid/hydrochloric_acid_handbook.pdf}}</ref>

Le KHP est utilisé pour la définition de l'échelle de pH<ref name=":0">{{Article|langue=en|auteur1=A. K. COVINGTON|auteur institutionnel=IUPAC|titre=Definition of pH scales, standard reference values,measurement of pH and related terminology|périodique=Pure & Appi. Chem.|volume=55|numéro=9|jour=|mois=|année=1983|issn=|lire en ligne=http://pac.iupac.org/publications/pac/pdf/1983/pdf/5509x1467.pdf|pages=1467-1476}}</ref>{{,}}<ref>{{Ouvrage|langue=en|prénom1=Hannah B.|nom1=Hetzer|prénom2=Richard A.|nom2=Durst|prénom3=R. A.|nom3=Robinson|prénom4=Rogger G.|nom4=Bates|titre=Standard pH values for the potassium hydrogen phthalate reference buffer solution from 0 to 60 degrees C.|éditeur=National Bureau of Standards|date=1977-01-01|isbn=|lire en ligne=https://archive.org/details/jresv81An1p21|consulté le=2016-04-04}}</ref> par l'[[Union internationale de chimie pure et appliquée|IUPAC]] en 1983 à la suite de la British Standards Institution en 1961<ref>{{Ouvrage|langue=en|prénom1=A. M.|nom1=James|prénom2=Cecil Whitfield|nom2=Davies|titre=A Dictionary of Electrochemistry|éditeur=Springer|date=1976-11-25|isbn=978-1-349-02820-7|lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=-7yvCwAAQBAJ&pg=PA245|consulté le=2016-04-05}}</ref>{{,}}<ref>{{Ouvrage|langue=en|prénom1=E. B.|nom1=Jones|titre=On-Line Analysis Instrument|sous-titre=Instrument Technology|éditeur=Butterworth-Heinemann|date=2013-10-22|pages totales=290|isbn=978-1-4831-4472-6|lire en ligne=https://books.google.com/books?id=XLQgBQAAQBAJ|consulté le=2016-04-05}}</ref>.

Les solutions tampons de KHP sont définies très précisément<ref>{{Ouvrage|langue=en|nom1=OECD|titre=OECD Guidelines for the Testing of Chemicals : Section 1 : Physical-Chemical properties Test No. 111 : Hydrolysis as a Function of pH|éditeur=OECD Publishing|date=2004-11-23|pages totales=16|isbn=978-92-64-06970-1|lire en ligne=https://books.google.com/books?id=OXCkNquaePsC|consulté le=2016-04-05}}</ref> et couvrent une gamme de pH de 2,2 à 5.9. L'effet tampon est le plus élevé aux environs de pH=4, la composition de ces solutions est indiquée dans le règlement CE<ref>{{Ouvrage|langue=fr|titre=Liste et description des méthodes d'analyses visées à l'article 120 octies, premier alinéa, du règlement (CE) no 1234/2007 du Conseil|titre volume=Journal officiel de l’Union européenne|éditeur=|année=2010|mois=02|jour=19|pages totales=60|passage=43|isbn=|lire en ligne=http://eur-lex.europa.eu/legal-content/FR/TXT/PDF/?uri=CELEX:52010XC0219(05)&from=FR|format électronique=pdf}}{{Début citation bloc}}Solution 0,05 M de phtalate acide de potassium. Solution contenant 10,211 g/l de phtalate acide de potassium (C8H5KO4), à 20 °C. (Durée maximale de conservation: 2 mois). pH = 3,999 à 15 °C, 4,003 à 20 °C, 4,008 à 25 °C, 4,015 à 30 °C{{Fin citation bloc}}</ref>.

=== Spectrométrie de rayons X ===
Les cristaux de KAP sont utilisés en tant que cristal monochromateur (filtre le faisceau incident polychromatique) de spectromètres à rayons X à dispersion de longueur d'onde<ref>{{Article|langue=en|prénom1=D.|nom1=Chopra|titre=X‐Ray Spectrometric Characteristics of Potassium Acid Phthalate Crystals|périodique=Review of Scientific Instruments|volume=41|date=1970-07-01|issn=0034-6748|issn2=1089-7623|doi=10.1063/1.1684684|lire en ligne=http://scitation.aip.org/content/aip/journal/rsi/41/7/10.1063/1.1684684|consulté le=2016-03-25|pages=1004–1006}}</ref>{{,}}<ref>{{Ouvrage|langue=fr|titre=Microanalyse X par Sonde Electronique|éditeur=Ed. Techniques Ingénieur|année=|passage=885v2 - 8|isbn=|lire en ligne=https://books.google.com/books?id=BMbPCM7o0vIC|consulté le=2016-03-25}}</ref>.
* réflexion utilisée 10{{surligner|1}}0
* ''2d'' : 2,663&nbsp;nm
* domaine d'analyse (angle de Bragg compris entre 12 et 55°)<ref>{{Ouvrage|langue=fr|titre=Microscopie électronique à balayage et microanalyses|éditeur=|année=|isbn=|lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=cKOEnJVNng8C&pg=PA374|consulté le=2016-04-05}}</ref> : 
{| class="wikitable"
|-
! nm !! K !! L !! M
|-
| 0,554 à 2,181 || F-P || Mn-Mo || La-Hg
|}

=== Catalyseur ===
Le KHP est utilisé comme catalyseur dans des réactions de synthèse héterocyclique de dérivés [[Pyrane|pyraniques]] ou [[Isoxazole|isoxazoliques]]<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Hamzeh|prénom2=Fatemeh|nom1=Kiyani|nom2=Ghorbani|titre=Efficient tandem synthesis of a variety of pyran-annulated heterocycles, 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones, and α,β-unsaturated nitriles catalyzed by potassium hydrogen phthalate in water|périodique=Research on Chemical Intermediates|volume=41|date=2014-11-19|issn=0922-6168|issn2=1568-5675|doi=10.1007/s11164-014-1863-7|lire en ligne=https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-014-1863-7|consulté le=2016-03-25|pages=7847–7882}}</ref>.

=== Caractérisation du carbone organique total ou dissous ===
Le KHP est utilisé pour l'étalonnage des appareils de mesure du [[Carbone organique total|Carbone Organique Total]] (COT) et de la [[Demande chimique en oxygène|Demande Chimique en Oxygène]] (DCO)<ref>{{Lien web|langue=en|titre=5220 CHEMICAL OXYGEN DEMAND (COD)*|url=https://www.norweco.com/html/lab/test_methods/5220bfp.htm|site=|date=|consulté le=}}</ref>.

Le principe de la mesure de la DCO peut être résumé par le bilan suivant : <math chem="">\ce{{KC8H5O4} +7,5O2 -> {8CO2} +{2H2O}   +KOH}</math><ref>{{Ouvrage|langue=en|prénom1=C. A.|nom1=Brebbia|prénom2=J. S. Antunes do|nom2=Carmo|titre=Water Pollution VIII|sous-titre=Modelling, Monitoring and Management|éditeur=WIT Press|date=2006-01-01|pages totales=651|isbn=978-1-84564-042-2|lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=oaVywy-eemsC&pg=PA543|consulté le=2016-04-05}}</ref>{{,}}<ref>{{Ouvrage|langue=en|auteur1=Wayne Boyles|titre=The Science of CHEMICAL OXYGEN DEMAND|volume=9|éditeur=Hach Company|année=1997|pages totales=24|passage=6-8|isbn=|lire en ligne=http://www.hach.com/asset-get.download.jsa?id=7639984471}}</ref>. Une solution de {{unité|425|mg}} de KHP par litre d'eau distillée correspond à une DCO de 500μgO2/mL<ref>{{Ouvrage|langue=en|auteur1=Government of India & Government of The Netherlands|titre=Standard Analytical Procedures for Water Analysis - May 1999|passage=17-18|éditeur=|année=1999|pages totales=80|isbn=|lire en ligne=}}</ref>.

Concernant la détermination du COT (présence de molécules organiques aromatiques par exemple), elle peut s'obtenir à partir de mesures d'[[Absorbance|absorbance UV]]<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Chihoon|prénom2=Joo Beom|prénom3=Soyoun|prénom4=Taeksoo|nom1=Kim|nom2=Eom|nom3=Jung|nom4=Ji|titre=Detection of Organic Compounds in Water by an Optical Absorbance Method|périodique=Sensors|volume=16|date=2016-01-04|pmid=26742043|pmcid=4732094|doi=10.3390/s16010061|lire en ligne=http://www.mdpi.com/1424-8220/16/1/61|consulté le=2016-04-05|pages=61}}</ref>. Il existe une corrélation entre la concentration de carbone d'un échantillon et celle d'une solution de référence de KHP<ref>{{Ouvrage|langue=en|prénom1=AWWA|nom1=Staff|prénom2=Water Research Foundation|nom2=Staff|titre=Online Monitoring for Drinking Water Utilities|éditeur=American Water Works Association|date=2002-06-01|isbn=978-1-61300-183-7|lire en ligne=https://books.google.com/books?id=yTyOq1pyK64C|consulté le=2016-04-05}}</ref>, elle est donnée par cette formule <math>\scriptstyle{UV_{254} = 0,0144KHP + 0,0018}</math> . UV<sub>254</sub> est l'absorbance en cm-1 (Standard Methods APHA, AWWA et WEF 1998) et KHP est une concentration exprimée en mg.L-1.

== Isomérie ==
Le phtalate acide de potassium possède deux isomères de position du fait de la position des groupes [[carboxyle]] sur le cycle benzénique. Les deux groupements carboxyles sont en [[position méta]] pour l'isophtalate et en [[position para]] pour le téréphtalate.[[Fichier:Positional-isomers-of-potassium-hydrogen-phthalate-2D-skeletal.png|alt=Isomères de position du phtalate acide de potassium|centre|frame|Isomères de position du phtalate acide de potassium]]

== Références ==
{{Références}}
== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
Composés structurellement ou chimiquement apparentés :
* [[Phtalate]]
* [[acide phtalique]]
* [[benzoate de potassium]]
* [[acide benzoïque]]

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Phtalate|potassium]]
[[Catégorie:Sel organique de potassium]]