Voir la source de Phtalate de benzyle et de butyle

{{Voir homonymes|BBP}}
{{Infobox Chimie
 | nom                      = Phalate de benzyle et de n-butyle
 | image                    = Benzyl butyl phthalate.svg
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 | légende                  = <!-- Général -->
 | DCI                      = 
 | nomIUPAC                 = 2-O-benzyl 1-O-butyl benzène-1,2-dicarboxylate
 | synonymes                = NCI-C54375<br />''Palatinol'' BB<ref name=ChemicalBook>[http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB2772688_EN.htm Chemical Book]. Consulté le 11 novembre 2012.</ref>
 | CAS                      = {{CAS|8|5|6|8|7|}}
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 | DrugBank                 = 
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 | FEMA                     = {{FEMA|}}
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<!-- Propriétés chimiques --> | formule                  = 
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 | masseMol                 = 312,35 g/mol<ref name=ECHA2008/>
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 | TAutoInflammation        = {{unité/2|450|°F}}
 | pointEclair              = {{tmp|207|°C}}<ref name=S>[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=fr&N4=36735|FLUKA&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC Bis(2-ethylhexyl) phthalate] chez [[Sigma-Aldrich]].</ref>
 | limitesExplosivite       = 
 | pressionVapeur           = 0,16 [[millimètre de mercure|mmHg]] ({{tmp|150|°C}})<ref name=ChemicalBook/> ou {{unité/2|1.12|mPa}} à {{tmp|20|°C}}<ref>Hoyer et Peperle (1957)</ref>
 | viscosite                = 
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 | Schoenflies              = 
 | Strukturbericht          = 
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 | classificationCE         = 
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 | r notes                  = <ref>R50/53 : ''Dangerous for the environment; very toxic to aquatic organisms, may cause long term effects in the aquatic environment''</ref>{{,}}<ref name=ECHA2008/>
 | s                        = S45, S53, S60, S61
 | s notes                  = <ref name=ECHA2008/>
 | transportRef             = 
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 | NFPA704                  = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
Le '''phtalate de benzyle et de n-butyle''' ou benzyle butyle phtalate (BBzP), n-butyl benzyl phtalate (BBP), calques de l'anglais ''benzyl butyl phthalate'' est un [[composé chimique]] qui est l'ester [[phtalate]] du [[butanol]] et de l'[[alcool benzylique]], principalement utilisé comme [[plastifiant]]. Il est vendu sous plusieurs noms commerciaux dont ''Palatinol'' BB, ''Unimoll'' BB, ''Sicol'' 160 ou ''Santicizer'' 160.

Il est principalement utilisé dans les mousses de [[vinyle]] et dans les [[Polychlorure de vinyle|PVC]] (qui peuvent en contenir jusqu'à 60 % de leur masse, pour assouplir ([[Institut national de la santé publique et de l'environnement|RIVM]], 1998).

En raison de sa toxicité mais surtout de son caractère de [[perturbateur hormonal]] d'abord démontré chez l'animal<ref>Tyl R.W., Myers C.B., Marr M.C., Fail P.A., Seely J.C., Brine D.R., Barter R.A. et Butala J.H. (2004). ''Reproductive toxicity evaluation of dietary Butyl Benzyl Phthalate (BBP) in rats'', ''Reprod. Toxicol.'' 18, 241-264</ref>, il fait partie des substances jugées ''{{Citation|substance extrêmement préoccupante}}'' (''Substance of very high concern'') en France<ref>Secrétariat de la Commission d'Évaluation de l'Écotoxicité des Substances Chimiques, ''[http://www.ladocumentationfrancaise.fr/var/storage/rapports-publics//024000303/0000.pdf Rapport d'activité de la commission d'évaluation de l'écotoxicité des substances chimiques pour l'année 2001]'' ; La Documentation française, 14 février 2002</ref> et en Europe<ref>Commission européenne, DG ENV (2000) ''Towards the establishment of a priority list of substances for further evaluation of their role in endocrine disruption - preparation of a candidate list of substances as a basis for priority setting''. Rapport final. BKH Consulting Engineers, Delft, The Netherlands in association with TNO Nutrition and Food Research, Zeist, The Netherlands. Project No M0355008/1786Q/10/11/00</ref> et identifié comme CMR<ref>CMR according to Article 57 (c) of Regulation (EC) 1907/2006(REACH)</ref> au regard de la Directive [[Enregistrement, évaluation et autorisation des produits chimiques|REACH]] et classé comme [[Reprotoxicité|reprotoxique]] en catégorie R 61, ce qui signifie qu'il peut altérer le développement de l'[[embryon]]<ref>Annex I to Directive 67/548/EEC, Benzyl butyl phthalate (BBP) is classified as asubstance toxic to reproduction Repr. Cat. 2; R 61 (may cause harm to the unborn child)</ref>{{,}}<ref name=ECHA2008>ECHA, ''[http://echa.europa.eu/documents/10162/13638/svhc_supdoc_bbp_publication_en.pdf Benzyl butyl phthalate, MEMBER STATE COMMITTEE SUPPORT DOCUMENT FOR IDENTIFICATION OF Benzyl butyl phthalate (BBP) AS A SUBSTANCE OF VERY HIGH CONCERN]'', adopté 2008-10-01</ref>. Il a fait l'objet d'une première [[évaluation des risques]] par la Norvège, pour l'Europe<ref>Council Regulation (EEC) No 793/93 on the ''Control and Evaluation of the Risks of Existing Substances''</ref> (rapport rendu en 2007<ref>EU RAR, 2007: ''European Union Risk assessment report, Benzyl butyl phthalate (BBP)'', {{Vol.}}76 {{ISSN|1018-5593}}</ref>).
<br />Toxique pour les plantes et les organismes aquatiques, c'est (comme d'autres phtalates et plastifiants<ref>Jobling S., Reynolds T., White R., Parker M.G. et Sumpter J.P. (1995) ''A variety of environmentally persistent chemicals, including some phthalate plasticizers, are weakly estrogenic'', ''Environ. Health Perspect.'' 103, 582-587</ref>{{,}}<ref>Zacharewski T.R., Meek M.D., Clemons J.H., Wu Z.F., Fielden M.R. et Matthews J.B. (1998) ''Examination of the in vitro and in vivo estrogenic activities of eight commercial phthalate esters'', ''Toxicol. Science'' 46, 282-293</ref>) un [[perturbateur endocrinien]] ([[anti-androgène]], c'est-à-dire féminisant à haute dose (10 à {{unité|100|μM}}). Deux de ses métabolites semblent l'être également<ref>Piersma A.H., Verhoef A., te Biesebeek J.D., Pieters M.N. et Slob W. (2000) ''Developmental toxicity of butyl benzyl phthalate in the rat using a multiple dose study design'', ''Reprod. Toxicol.'' 14, 417- 425. Issu du rapport : Piersma A.H., Verhoef A., Dormans JAMA, Elvers L.H., de Valk F., te Biesebeek J.D., Pieters M.N. et Slob W. (1999). ''Developmental and testicular toxicity of butyl benzyl phthalate in the rat and the impact of study design'' RIVM rapport {{n°}}650040 001.</ref>{{,}}<ref name=Gray2000/>{{,}}<ref>Parks L.G., Ostby J.S., Lambright C.R., Abbott B.D. et Gray LE {{Jr.}} (1999), ''Perinatal butyl benzyl phthalate (BBP) and di-(2ethylhexyl) phthalate (DEHP) exposures induce antiandrogenic effects in Sprague-Dawley (SD) rats'', ''Biol. Reprod.'' 60 (1), 153</ref>{{,}}<ref>Nagao T., Ohta R, Marumo H., Shindo T., Yoshimura S. et Ono H. (2000) ''Effect of butyl benzyl phthalate in Sprague-Dawley rats after gavage administration: a two-generation reproductive study'', ''Reproductive Toxicology'' 14, 513-532</ref>{{,}}<ref>Imajima et al., 1997; Shono et al., 2000 ; Tyl et al., 2004; Ema et al., 2002; Ema et al., 2003, cités dans EU RAR</ref>{{,}}<ref name=ECHA2008/>).<br />Il est aussi source de réduction du poids des [[testicule]]s<ref name=Piersma2000>Piersma et al. (2000) cités par l'ECHA (voir biblio)</ref> de réduction de la [[Périnée#Distance ano-génitale|distance ano-génitale]]<ref>Ema M., Miyawaki E., Hirose A. et Kamata E. (2003) ''Decreased anogenital distance and increased incidence of undescended testes in fetuses of rats given monobenzyl phthalate, a major metabolite of butyl benzyl phthalate'', ''Reprod. Toxicol.'' 17, 407-412.</ref>{{,}}<ref>Swan S.H., Main K.M., Liu F., Stewart S.L., Kruse R.L., Calafat A.M., Mao C.S., Redmon J.B., Ternand C.L., Sullivan S., Teague J.L. et le Study for Future Families Research team (2005) ''Decrease in anogenital distance among male infants with prenatal phthalate exposure'', ''Environ. Health Perspect.'' 113, 1056-1061</ref> et de mauvaise migration du testicule<ref>Imajima T., Shono T., Zakaria O. et Sulta S. (1997) ''Prenatal phthalate exposure causes cryptorchidism postnatally by inducing transabdominal ascent of testis in fetal rats'', ''J. Pediatric Surgery'' 32 (1), 18-21.</ref>{{,}}<ref>Shono T., Kai H., Suita S. et Nawata H. (2000) ''Time-specific effects of mono-n-butyl phthalate on the transabdominal descent of the testis in rat fetuses'', ''BJU International'' 86, 121-125</ref> (en cas d'exposition<ref>270 mg de BBP/kg bw/jour et 580 mg/kg bw/jour</ref> entre le {{6e}} et {{20e|jour}} de gestation), et de [[malformation génitale]] chez plus de 80 % de rats mâles exposés ''in utero''<ref>Dans 84 % des mâles de la progéniture (âgés approximativement de 90 jours) exposés à 750 mg/kg bw/jour de BBP du {{14e|jour}} de gestation au {{2e|jour}} postnatal</ref> à des doses importantes ({{unité|11250|ppm}}<ref name=rats2004/>), avec des effets observables à partir de 3750 ppm<ref name=rats2004/>) et reprotoxique<ref name=rats2004>Rochelle W. Tyl, Christina B. Myers, Melissa C. Marr, Patricia A. Fail, John C. Seely, Dolores R., Brine, Robert A. Barter, John H. Butala, ''Reproductive toxicity evaluation of dietary butyl benzyl phthalate (BBP) in rats'', ''Reproductive Toxicology'', {{vol.}}18, Issue 2, mars–avril 2004, {{p.}}241-264 ([http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0890623803001515 résum])</ref>.
<br />Il peut aussi être présent en tant qu'impureté d'autres produits chimiques.

En 2008, quatre vendeurs de BBP ont été sanctionnés en [[Belgique]] par le Belgian Competition Council pour avoir agi en cartel<ref>Communiqué de presse [http://economie.fgov.be/en/binaries/press_release_04042008_en_tcm327-28706.pdf Belgian Competition Council 2008-04-04] {{Lien archive|url=http://economie.fgov.be/en/binaries/press_release_04042008_en_tcm327-28706.pdf |horodatage archive=20111001211201 |titre=Copie archivée }}</ref>{{,}}<ref>[http://economie.fgov.be/organization_market/competition/press_releases/press_release_04042008_en.pdf communiqué du ministère de l'Économie], 2008-04-04</ref>.

== Fabrication et consommation ==
On le fabrique en faisant réagir le [[butanol]] et le [[chlorure de benzyle]] avec de l'[[anhydride phtalique]]. En 1997, l'Europe en aurait consommé de {{formatnum:20000}} à {{formatnum:50000}} t/an [RIVM, 1998], mais sa production aurait régressé depuis la fin des années 1990. Il ne reste que deux grands fabricants en Europe. En tant que produit commercialisé, il est considéré comme pur à plus de 98,5 % (w/w)<ref name=ECHA2008/>. Les impuretés sont selon l'[[Agence européenne des produits chimiques|ECHA]] :
:< 1,0 % [[phtalate de dibenzyle]] ([[numéro CAS|{{n°}}CAS]] {{CAS|523-31-9}})<ref name=ECHA2008/> ;
:< 0,5 % [[benzoate de benzyle]] ({{n°}}CAS {{CAS|120-51-4}})<ref name=ECHA2008/> ;
:< 0,5 % [[phtalate de dibutyle]] ({{n°}}CAS {{CAS|84-74-2}})<ref name=ECHA2008/> ;
:< 2 ppm [[Chlorure de benzyle|α-chlorotoluène]] ({{n°}}CAS {{CAS|100-44-7}})<ref name=ECHA2008/> ;
:< 2 ppm [[(dichlorométhyl)benzène|α,α-dichlorotoluène]] ({{n°}}CAS {{CAS|98-87-3}})<ref name=ECHA2008/> ;
: additif < 0,5 ppm tétrakis (3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydoxyphényl)propanoate de [[pentaérythritol]] ({{n°}}CAS {{CAS|6683-19-8}})<ref name=ECHA2008/>.

== Usages ==
* Le BBP est (aux [[États-Unis]] surtout) utilisé comme assouplissant du PVC. On le retrouve par exemple dans le PVC de bandes de [[convoyeur]] alimentaire, de revêtements de sol, dans certains ''[[Skaï]]'' ([[Cuir artificiel|imitations de cuir]]) ou pour la fabrication de cônes de signalisation routière [CERHR, 2003]. 
* En Europe, plus de 90 % de la production est orientée vers la production de PVC ainsi que de divers [[polymère]]s utilisés pour produire des revêtements de sol et certains [[emballage alimentaire|emballages alimentaires]], des [[peinture (matière)|peintures]] plastiques, joints ou [[colle]]s.

== Toxicologie ==
Elle fait encore l'objet d'une réévaluation, mais on sait que ce produit (comme les phtalates) peut migrer d'un contenant en plastique vers la nourriture ou l'environnement [EC, 2004]. Sa toxicité pour l'homme n'avait pas encore en 2004 été vraiment étudiée, mais une étude épidémiologique de type cas témoin, concluait à un risque accru de [[myélome]]s multiples chez les ouvriers fabricant du PVC depuis au moins cinq ans et exposés à un mélange de phtalate [Heineman, 1992], des indices (études sur quelques dizaines à centaines de sujets) laissaient penser que l'enfant pouvait conserver des séquelles d'une exposition ''[[in utero]]'', et une étude (2006) ayant porté sur 463 hommes<ref name=Hauser2006>Hauser R., Meeker J.D., Duty S., Silva M.J., Calafat A.M. (2006) ''Altered semen quality in relation to urinary concentrations of phthalate monoester and oxidative metabolites''. Epidemiolog, 17(6):682-91.</ref> a montré une mauvaise qualité de [[sperme]] fortement corrélée à des taux plus élevés de monoester de phtalate ou de ses métabolites urinaires. De plus, du MBeP (monobenzylphtalate) a été trouvé dans 94 % des échantillons de sperme, ce qui montre une large contamination par ce produit (au début des années 2000)<ref name=Hauser2006/>. Ce produit peut être trouvé dans le [[lait maternel humain]]<ref>Main K.M., Mortensen G.K., Kaleva M.M., Boisen K.A., Damgaard I.N., Chellakooty M., Schmidt I.M., Suomi A.M., Virtanen H.E., Petersen J.H., Andersson A.M., Toppari J. et Skakkebæk N.E. (2005) ''Human breast milk contamination with phthalates and alterations of endogenous reproductive hormones in three month old infants'', ''Environ. Health Perspect.'', en ligne le 7 septembre 2005</ref>.

== Écotoxicologie ==
Des effets œstrogéniques et anti-androgéniques ont été recherchées chez le [[poisson]], et constaté au moins chez ''[[Pimephales promelas]]''<ref>Harries C.E., Runnalls T., Hill E., Harris C.A., Maddix S., Sumpter J.P. et Tyler C.R. (2000) ''Development of a reproductive performance test for endocrine disrupting chemicals using pairbreeding fat-head minnows (Pimephales promelas)'', ''Environ. Sci. Technol.'' 34:3003–3011</ref>, chez la [[truite]]<ref>Christiansen L.B., Pedersen K.L., Pedersen S.N., Korsgaard B. et Bjerregaard P. (2000). ''In vivo comparison of xenoestrogens using rainbow trout vitellogenin induction as a screening system'', ''Environ. Toxicol. Chem.'' 19, 1867-1874</ref>{{,}}<ref>''Knudsen F.R. et Pottinger T.G. (1998) Interaction of endocrine disrupting chemicals, singly and in combination, with estrogen-, androgen- and corticosteroid-binding sites in rainbow trout (Oncorhynchus mykiss)'', ''Aquat. Toxicol.'' 44, 159-170.</ref>, mais sans preuves de synergies avec l'[[estradiol]]<ref>''butylbenzylphthalate and estradiol on liver estradiol receptor modulation and induction of zona radiata proteins in rainbow trout: no evidence of synergy'', ''Env. Poll.'' 103, 75-80.</ref> à forte concentration, mais pas chez la carpe à faible concentration<ref>[[Agence européenne des produits chimiques|ECHA]], 2008, biblio, {{chap.}}4, ENVIRONMENTAL HAZARD ASSESSMENT</ref>.

=== Symptômes d'intoxication ===
Selon les données disponibles : à très haute dose, ce sont par ordre de gravité : 
* perte d'appétit et inhibition de l'activité ;
* perte de poids ; 
* [[apathie]] ;
* [[leucocytose]] ; 
* [[Collapsus (médecine)|collapsus]], puis mort. 
L'[[examen histologique]] ''post mortem'' montre des [[hémorragie]]s pulmonaires, des inflammations gastrointestinales aiguës et une dégénérescence de certaines parties du [[système nerveux central]] [EC, 2004].

=== Doses toxiques ===
* [[Dose létale médiane|DL50]] orale : la dose létale dans 50 % des cas est de {{unité|2330|mg/kg}} (dilué dans l'[[huile de maïs]]) chez le rat et de {{unité|20400|mg/kg}} administré pur chez le rat également. Elle est de {{formatnum:4170}} – {{unité|6160|mg/kg}} pour la souris.
* DL50 cutanée : la dose létale dans 50 % des cas est de plus de {{unité|10000|mg/kg}} chez le lapin.

Chez le rat, à partir de 120 à {{unité|300|mg/kg}} par jour, une augmentation du poids relatif de certains organes ([[rein]]s et [[foie]] surtout) est observée. Des lésions graves touchent d'abord le [[pancréas]] et les reins ; puis à plus forte dose, apparaît une dégénérescence testiculaire et des lésions dans le [[foie]].

=== Classifications toxicologiques ===
Il est classé :
* [[Reprotoxicité|reprotoxique]] chez l'homme, de catégorie 2, pour le développement de l'enfant par l'[[Union européenne]] ; <br />phrase de risque R61 : « risque pendant la [[grossesse]] d'effet néfaste pour l'enfant ») ;
* reprotoxique chez l'homme, de catégorie 3, pour la [[Reproduction (biologie)|reproduction]] ; <br />phrase de risque R62 : « risque possible d'altération de la fertilité » ;
* écotoxique : il est classé R50-53 c'est-à-dire « ''Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique'' »). <br />Très toxique pour les espèces aquatiques [IPCS-CEC, 2005], Il est réputé peu toxique pour l'animal (DL50 > {{unité|2|g/kg}}).

Le [[Centre international de recherche sur le cancer|CIRC]] a conclu en 1999, que faute de données chez l'homme ou l'animal, on ne pouvait pas le classer comme [[cancérogène]] pour l'homme (groupe 3 « not classifiable as to its carcinogenicity to human » [IARC, 1999]. 
<br />L'US-EPA e, 2003, l'a classé cependant parmi les produits « possiblement cancérogène chez l'homme » (classe C) [US-EPA, 2003].

== Métabolisation ==
Il est [[hydrolyse|hydrolysé]] dans le foie et surtout dans l'[[intestin]], puis ''conjugué'' ([[glucurono-conjugaison]]) et excrété via l'urine et/ou les excréments [EC, 2004].

[[Métabolite]]s :
* chez l'animal de laboratoire ([[Rodentia|rongeur]]) on a trouvé comme métabolites :
** le phtalate mono butyle (MBuP), dominant dans l'urine (3 fois plus de MBuP que de MBeP selon Agarwal 1985) ;
** le phtalate mono benzyle (MBeP), qui est soupçonné d'être aussi (faiblement) un perturbateur endocrinien dont l'activité endocrinienne a été étudiée ''in vitro'' et ''[[in vivo]]'' chez le [[rat de laboratoire]]<ref name=Gray2000>Gray {{Jr.}} LE, Ostby J., Furr J., Price M., ''Veermachaneni DNR and Parks L'' (2000) ''Perinatal exposure to the phthalates DEHP, BBP, and DINP, but not DEP, DMP, or DOTP, alters sexual differentiation of the male rat'', ''Toxicol. Science'' 58, 350-365.</ref> (il provoque une réduction du poids de l'[[utérus]], mais qui pourrait également être due à sa toxicité systémique)<ref name=ECHA2008/> ;
** l'[[acide hippurique]] ;
** l'[[alcool benzylique]] ;
** le [[Butan-1-ol|n-butanol]].

Chez l'homme, la métabolisation semble utiliser les mêmes voies que chez le rat, mais chez l'homme le MBeP est le plus présent (>70 %), alors que le MBuP ne présent que +/-6 % des métabolites.**

== Demi-vie du BBP ==
Cette [[demi-vie]], chez l'Homme, semble est courte (elle l'est dans tous les tissus testés), de même que celle de ses deux mono-esters (environ {{unité|6|h}}).
<br />L'excrétion est majoritairement urinaire (70 %) puis fécale (10 %) mais ce rapport s'inverse à forte dose (> {{unité|2000|mg/kg}} par jour).

== Évaluation de l'exposition ==
C'est un [[polluant]] principalement issu d'émissions industrielles et de déchets contenant du BBP. Il existe un modèle calé (par une expérience ''in vivo'') en situation réelle pour évaluer l'exposition externe à partir de taux urinaires de MBeP [EC, 2004].

À partir de statistiques canadiennes, l'OMS a évalué (en 1985-1988) que l'exposition alimentaire moyenne au BBP était alors d'environ {{unité|2|µg/kg}} par jour chez l'adulte et 6 fois plus ({{unité|12|µg/kg}} par jour) chez l'enfant [IPCS, 1999].
En 2003, le ministère anglais de l'Agriculture a estimé que l'exposition en population générale était comprise entre 0,11 et {{unité|0.29|µg/kg}} par jour [CERHR, 2003].

En Europe, la Commission européenne estimait en 2004, pour la population générale, que l'exposition par l'alimentation était de {{unité|0.3|µg/kg}} par jour pour les adultes et de 1,02 μg/kg par jour pour les enfants, ce à quoi il faut ajouter une exposition par [[inhalation]] (à partir des sols plastiques surtout) de {{unité|0.083|µg/kg}} par jour.
Le plastique des jouets de jeunes enfants en contient environ {{unité|0.95|µg/kg}} par jour [EC, 2004].

Selon une étude des métabolites urinaires du BBP, l'exposition environnementale est généralement inférieure à {{unité|18.2|µg/kg}} par jour pour les enfants de 1 à 2 ans, et inférieure à {{unité|5.4|µg/kg}} par jour pour enfants de 6 à 11 ans, et de moins de {{unité|3.5|µg/kg}} par jour pour les adultes [EC, 2004].

== Recherche, dosage ==

Elle peut être faite par [[chromatographie sur couche mince]], [[chromatographie en phase gazeuse]] ou [[chromatographie en phase liquide]] couplée à un [[spectromètre de masse]] (GC/MS, LC/MS)<ref>P.J Bloom, Application des chromatographies sur couche mince et gaz liquide à l'analyse qualitative et quantitative des esters de l'acide phtalique ; ''Journal of Chromatography'' A, {{vol.}}72, Issue 1, 1972, {{p.}}35-49</ref>.

== Notes et références ==

{{Références}}

== Voir aussi ==

=== Bibliographie ===

* ECHA, ''[http://echa.europa.eu/documents/10162/13638/svhc_supdoc_bbp_publication_en.pdf Benzyl butyl phthalate, MEMBER STATE COMMITTEE SUPPORT DOCUMENT FOR IDENTIFICATION OF Benzyl butyl phthalate (BBP) AS A SUBSTANCE OF VERY HIGH CONCERN]'', adopté 2008-10-01.
* Ema M. et Miyawaki E. (2002), « Effects on development of the reproductive system in male offspring of rats given butyl benzyl phthalate during late pregnancy ». ''Reprod. Toxicol.'' 16, 71-76.
*  A.-M. Saillenfait, A. Laudet-Hesbert, ''EMC - Toxicologie-Pathologie'', {{vol.}}2, Issue 1, {{date-|février 2005}}, {{p.}}1-13.
* Chien-Sen Liao, Jui-Hung Yen, Yei-Shung Wang, « Effects of endocrine disruptor di-n-butyl phthalate on the growth of Bok choy », ''Chemosphere'' 65 (2006) 1715–1722.
* Nagao T., Ohta R., Marumo H., Shindo T., Yoshimura S. et Ono H. (2000) « Effect of butyl benzyl phthalate in Sprague-Dawley rats after gavage administration: a two-generation reproductive study », ''Reproductive Toxicology'' 14, 513-532.
* Jon N. Cammack, « Evaluation of Reproductive Development Following Intravenous and Oral Exposure to DEHP in Male Neonatal Rats », ''International Journal of Toxicology'', 22:159–174, 2003.
* Hyun Jung Koo, Byung Mu Lee, « Estimated exposure to phthalates in cosmetics and risk assessment », ''Journal of Toxicology and Environmental Health'', partie A, 67:1901–1914, 2004.
* J.-M. Brignon, L. Malherbe, S. Soleille, « Les substances dangereuses prioritaires de la [[Directive-cadre sur l'eau|directive cadre sur l'eau]] - Fiches de données technicoéconomiques », rapport du ministère de l'Écologie et du Développement durable, Unité MECO Direction des Risques Chroniques, {{date-|mars 2004}}.

=== Articles connexes ===
{{Début de colonnes|nombre=3}}
* [[Plastifiant]]
* [[Chlorure de polyvinyle|PVC]]
* [[Perturbateur endocrinien]]
* [[Analyse chimique environnementale]]
* Réglementation [[Enregistrement, évaluation et autorisation des produits chimiques|REACH]]
* [[Principe de précaution]]
{{Fin de colonnes}}

=== Liens externes ===
* {{en}} {{pdf}} Évaluations des risques du Bureau Européen des Substances Chimiques sur le [http://ecb.jrc.it/DOCUMENTS/Existing-Chemicals/RISK_ASSESSMENT/SUMMARY/didpsum041.pdf DIDP], le [http://ecb.jrc.it/DOCUMENTS/Existing-Chemicals/RISK_ASSESSMENT/SUMMARY/dinpsum046.pdf DINP] et le [http://ecb.jrc.it/DOCUMENTS/Existing-Chemicals/RISK_ASSESSMENT/SUMMARY/dibutylphthalatesum003.pdf DBP]
* [http://www.greenfacts.org/fr/dossiers/phtalates.htm Consensus Scientifique sur les Phtalates] Résumés par GreenFacts des rapports du Bureau Européen des Substances Chimiques
* {{en}} [http://www.phthalates.com/ Phthalates Information Centre Europe]
* {{en}} [http://www.phthalates.org/whatare/index.asp Phthalates Information Centre] 
* {{en}} [http://www.noharm.org/us/pvcDehp/phthalatesDehp Health Care]
* [http://www.cancer.ca/quebec/prevention/specific%20environmental%20contaminants/phthalates.aspx?sc_lang=fr-CA Société canadienne du cancer] 
* {{en}} [http://www.medicalplast.com/index.asp?page=1 Medicalplast.com]
* [http://www.cniid.org/index.php?option=com_content&view=article&id=16&Itemid=12 Centre National d'Information Indépendant sur les Déchets]
* [http://blog.ventes-responsables.com/blog/index.php/post/2009/03/05/Cosmetiques-bio-sans-paraben-et-sans-phtalates Les cosmétiques bio et les phtalates]

{{Portail|chimie|écotoxicologie}}

[[Catégorie:Phtalate|Benzyle Butyle Phtalate]]
[[Catégorie:Perturbateur endocrinien]]
[[Catégorie:Plastifiant]]
[[Catégorie:Composé benzylique]]