Voir la source de Picoline

La '''picoline''' ou '''méthylpyridine''' est un [[composé aromatique]] [[hétérocycle|hétérocyclique]] de [[formule brute]] C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>N. Elle est constituée d'un noyau [[pyridine|pyridique]] substitué par un groupe [[méthyle]], et existe sous la forme de trois [[isomérie|isomères]] en fonction de la position relative du groupe méthyle sur le cycle par rapport à l'atome d'[[azote]].

== Propriétés ==

{| class="wikitable center" style="text-align:center"
|-
| style="background-color:#B3B7FF" colspan="4" | '''Picoline'''
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | Nom
|width="25%"| [[2-Méthylpyridine]]
|width="25%"| [[3-Méthylpyridine]]
|width="25%"| [[4-Méthylpyridine]]
|-
|style="background-color:#E0E0E0" align="left" | Autres noms
| 2-picoline<br />α-picoline<br />''o''-picoline<br />''ortho''picoline
| 3-picoline<br />β-picoline<br />''m''-picoline<br />''méta''picoline
| 4-picoline<br />γ-picoline<br />''p''-picoline<br />''para''picoline
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Formule structurelle]]
| [[Image:2-Picoline Structural Formula V1.svg|90px]]
| [[Image:3-Picoline Structural Formula V1.svg|90px]]
| [[Image:4-Picoline Structural Formula V1.svg|45px]]
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" rowspan=2 | [[Numéro CAS]]
| {{CAS|1|0|9|0|6|8}} || {{CAS|1|0|8|9|9|6}} || {{CAS|1|0|8|8|9|4}}
|-
| colspan=3| {{CAS|1|3|3|3|4|1|1}} (mélange)
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[PubChem]]
| {{CID|7975}} || {{CID|7970}} || {{CID|7962}}
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Formule brute]]
| colspan="3" | {{fchim li|C|6|H|7|N}}
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Masse molaire]]
| colspan="3" | {{unité|93.13|g||[[Mole (unité)|mol]]|-1}}
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[État de la matière|État]] ([[Conditions normales de température et de pression|CNTP]])
| colspan="3" | liquide
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | Apparence
| liquide incolore<br />odeur désagréable et âcre<ref name ="GESTIS_o">{{GESTIS|ZVG=18360|CAS=|Nom=2-Picoline |Date=2021-01-02}}.</ref>
| liquide incolore<br />à jaunâtre<ref name ="GESTIS_m">{{GESTIS|ZVG=30080|CAS=|Nom=2-Picoline |Date=2021-01-02}}.</ref>
| liquide jaunâtre<br />odeur de pyridine<ref name ="GESTIS_p">{{GESTIS|ZVG=12430|CAS=|Nom=4-Picoline |Date=2021-01-02}}.</ref>
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Point de fusion]]
| {{tmp|-70|°C}}<ref name="GESTIS_o"/>
| {{tmp|-18|°C}}<ref name="GESTIS_m"/>
| {{tmp|3|°C}}<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Point d'ébullition]]
| {{tmp|128|°C}}<ref name="GESTIS_o"/>
| {{tmp|144|°C}}<ref name="GESTIS_m"/>
| {{tmp|145|°C}}<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Masse volumique]] ({{tmp|20|°C}})
| {{Unité/2|0.94|g||cm|-3}}<ref name="GESTIS_o"/>
| {{Unité/2|0.96|g||cm|-3}}<ref name="GESTIS_m"/>
| {{Unité/2|0.96|g||cm|-3}}<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Pression de vapeur saturante|Pression de vapeur<br />saturante]] ({{tmp|20|°C}})
| {{Unité/2|12|hPa}}<ref name="GESTIS_o"/>
| {{Unité/2|5.9|hPa}}<ref name="GESTIS_m"/>
| {{Unité/2|5.8|hPa}}<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Point d'éclair]]
| {{tmp|27|°C|coupelle fermée}}<ref name="GESTIS_o"/>
| {{tmp|36|°C|coupelle fermée}}<ref name="GESTIS_m"/>
| {{tmp|39|°C|coupelle fermée}}<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Point d'auto-inflammation]]
| {{tmp|535|°C}}<ref name="GESTIS_o"/>
| 
| >{{tmp|500|°C}}<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Limite d'explosivité|Limites d'explosivité]]
| 1,4-8,6 vol.%<br /> 54-330 g/m³<ref name="GESTIS_o"/>
| 1,3-8,7 vol.%<br /> 55-335 g/m³<ref name="GESTIS_m"/>
| 1,3-8,7 vol.%<br /> 50-335 g/m³<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Solubilité]] dans l'eau
| colspan="3" | soluble<ref name="GESTIS_o" />{{,}}<ref name="GESTIS_m" />{{,}}<ref name="GESTIS_p" />
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Constante d'acidité|pK<sub>A</sub>]]<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', {{3e}}{{éd.}}, 1984 {{ISBN|0-8493-0303-6}}.</ref><br />(de l'acide conjugué BH<sup>+</sup>)
| 5,94
| 5,63
| 6,03
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" |[[LogP]]
| 1,11<ref name="GESTIS_o" />
| 1,2<ref name="GESTIS_m" />
| 1,22<ref name="GESTIS_p" />
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" | [[Système général harmonisé de classification et d'étiquetage des produits chimiques|SGH]]
| colspan="3" |{{SGH|SGH02|SGH06}}<br />Danger<ref name="GESTIS_o"/>{{,}}<ref name="GESTIS_m"/>{{,}}<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| style="background-color:#E0E0E0" align="left" rowspan="2" | [[Système général harmonisé de classification et d'étiquetage des produits chimiques|Phrases H et P]]<ref name="GESTIS_o"/>{{,}}<ref name="GESTIS_m"/>{{,}}<ref name="GESTIS_p"/>
| {{SGH|H226|H302|H311}}<br />{{SGH|H332|H319|H335}}
| {{SGH|H226|H302|H311}}<br />{{SGH|H332|H314}}
| {{SGH|H226|H302+H332|H311}}<br />{{SGH|H315|H319|H335}}
|-
| {{SGH|P261|P280.3}}<br />{{SGH|P305+P351+P338|P312}}
| –
| {{SGH|P210|P280|P302+P352}}<br />{{SGH|P305+P351+P338|P308+P310}}
|}
Les picolines sont des liquides incolores qui ont une odeur similaire à celle de la [[pyridine]]. Elles sont miscibles avec l'eau, l'[[éthanol]] et l'[[éther diéthylique]]<ref name=roempp>{{RömppOnline |Nom=Methylpyridine |Date=25 novembre 2014 |ID= RD-13-02034 }}</ref>. Les trois isomères ont des [[point de fusion|points de fusion]] très éloignés, respectivement -70, -18, et {{tmp|3|°C}}, mais de [[point d'ébullition|points d'ébullition]] relativement proches.

Comme dans la 2- et la 4-picoline, les groupes méthyle sont directement [[système conjugué|conjugués]] à l'atome d'azote électroattracteur, les groupes méthyle de ces deux isomères peuvent être relativement facilement [[déprotonation|déprotonés]] par des [[base forte|bases fortes]] comme le [[diisopropylamidure de lithium]] ou le [[butyllithium]], puis substitués<ref>{{ouvrage| auteur =M. Sainsbury, M. Berry, J. D. Hepworth, C. Drayton, E. W. Abel, D Phillips, J. D. Woollins, A. G. Davies | titre =Heterocyclic Chemistry | éditeur =Royal Society of Chemistry | date = 2009| page = 30| isbn = 0-85404-652-6| lire en ligne =|numéro d'édition=1 }}</ref>.

== Synthèse ==

De nos jours, la [[2-Méthylpyridine|2-picoline]] est produite principalement par deux voies synthétiques : la [[réaction de condensation|condensation]] de l'[[acétaldéhyde]] ou du [[formaldéhyde]] et de l'[[ammoniac]]<ref name=Ullmann> {{Ullmann |langue=en| auteur1 =Shinkichi Shimizu|auteur2=Nanao Watanabe|auteur3=Toshiaki Kataoka|auteur4=Takayuki Shoji|auteur5=Nobuyuki Abe|auteur6=Sinji Morishita|auteur7=Hisao Ichimura | titre = Pyridine and Pyridine Derivatives | doi = 10.1002/14356007.a22_399}}.</ref>, ou bien par [[cyclisation]] de [[nitrile]]s et de l'[[acétylène]] ([[cyclisation de Bönnemann]])<ref>{{ouvrage| langue = de| auteur = A. Behr| titre =Angewandte homogene Katalyse | éditeur =Wiley-VCH | date =2008 | page =722 | isbn =3-527-31666-3 | lire en ligne = |lieu=Weinheim}}</ref>. Ci-dessous l'exemple de la réaction entre l'acétaldéhyde et l'ammoniac :

[[Image:Synthesis of 2-picoline.png|frameless|upright=2.5|center|Synthèse de la 2-picoline]]

Environ {{unité|8000|tones}} ont été produites dans le monde en 1989<ref name=Ullmann/>.

La [[3-Méthylpyridine|3-méthylpyridine]] peut elle être préparée en faisant réagir l'[[acroléine]] avec de l'ammoniac<ref name=Ullmann/> :

:<math>\mathrm{2\ H_2C{=}CHCHO\ +\ NH_3\longrightarrow\ 3-H_3C{-}C_5H_4N\ +\ 2\ H_2O}</math>

mais méthode plus efficace utilise l'acroléine, du [[propanal]] et de l'ammoniac : 

:<math>\mathrm{H_2C{=}CHCHO\ +\ CH_3CH_2CHO\ +\ NH_3\longrightarrow\ 3-H_3C{-}C_5H_4N\ +\ 2\ H_2O\ +\ H_2}</math>

Environ {{unité|9000|tones}} en ont été produites dans le monde en 1989<ref>{{ouvrage|langue=en|auteur1=Eric F. V. Scriven|auteur2=Ramiah Murugan|titre=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|éditeur=XLI|date=2005|isbn=|doi=10.1002/0471238961.1625180919031809.a01.pub2|lire en ligne=|titre chapitre=Pyridine and Pyridine Derivatives}}.</ref>.

== Utilisation ==

Les trois isomères ont des propriétés assez similaires à celle de la [[pyridine]] dans leurs propriétés et peuvent facilement la remplacer dans des applications où la structure moléculaire exacte n'est pas importante, par exemple comme [[solvant]]s. Ils servent sinon de base de synthèse pour les produits pharmaceutiques et agrochimiques et la production de [[colorant]]s<ref name=roempp/>.

On peut citer par exemple la [[2-Vinylpyridine|2-vinylpyridine]] et la [[nitrapyrine]], un produit agrochimique, qui peuvent être produites à partir de la 2-picoline<ref name=Ullmann/>. La 3-picoline peut elle être utilisée comme matière première pour la synthèse du [[chlorpyrifos]] et de la [[niacine]]<ref name=Ullmann/>, et la 4-picoline est utilisée pour produire l'agent [[antituberculeux]] [[isoniazide]]<ref name=Ullmann/>.

L'oxydation des picolines, par exemple au moyen de [[permanganate de potassium]] (KMnO<sub>4</sub>)<ref name=Ullmann/>{{,}}<ref>{{ouvrage| langue = de| auteur1 = Harold Hart|auteur2=Leslie E. Craine|auteur3=David J. Hart|auteur4=Christopher M. Hadad|et al.=Nicole Kindler (relecture) | titre = Organische Chemie| éditeur = Wiley-VCH| date =2007 | page = 494| isbn = 978-3-527-31801-8| lire en ligne = |numéro d'édition=3| lieu= Weinheim}}</ref>, produit les équivalents acides carboxyliques, respectivement l'[[acide picolinique]], l'[[acide nicotinique]] et l'[[acide isonicotinique]].

[[Image:Oxidation of 2-picoline.png|350px|center|Oxydation de la 2-picoline en acide picolinique]]

[[Image:Synthesis Niacin II.svg|275px|center|Oxydation de la 3-picoline en acide nicotinique]]

== Environnement ==

Les picolines sont plus volatiles et se dégradent plus lentement que leurs homologues acides carboxyliques. La volatilisation est beaucoup moins importante dans le sol que dans l'eau, en raison de la [[sorption]] des composés sur les argiles du sol et la matière organique<ref>{{article| nom1 = Sims | prénom1 = G. K. | nom2 = Sommers | prénom2 = L.E. | année = 1985 | titre = Degradation of pyridine derivatives in soil | journal = J. Environmental Quality | volume = 14 | numéro = 4| pages = 580–584 | doi = 10.2134/jeq1985.00472425001400040022x }}</ref>. La dégradation des picolines semble être principalement médiée par des bactéries, la majorité des isolats appartenant aux [[actinobactéries]]. La 3-méthylpyridine se dégrade plus lentement que les deux autres isomères, probablement en raison de l'impact de la résonance dans le noyau hétérocyclique. Comme la plupart des dérivés simples de la pyridine, les picolines contiennent plus d'azote que nécessaire pour la croissance des micro-organismes, et l'excès d'azote est généralement excrété dans l'environnement sous forme d'ammonium au cours du processus de dégradation<ref>{{article| nom1 = Sims | prénom1 = G. K. | nom2 = Sommers | prénom2 = L.E. | année = 1986 | titre = Biodegradation of pyridine derivatives in soil suspensions | journal = Environmental Toxicology and Chemistry | volume = 5 | numéro = 6| pages = 503–509 | doi = 10.1002/etc.5620050601 }}</ref>.

== Histoire ==

La picoline est isolée pour la première, sous forme impure, en 1826 par le [[chimiste]] allemand [[Otto Unverdorben]] (1806 – 1873), qui l'obtient par [[pyrolyse]] d'os<ref>Pour l'histoire des premières recherches sur la picoline, voir :
*  {{ouvrage|editor1-last=Gmelin |editor1-first=Leopold |editor2-last=Watts |editor2-first=Henry, trans. |titre=Handbook of Chemistry |volume=vol. 11 |date=1857 |éditeur=Cavendish Society |lieu=London, England |pages=263–272 |url=https://books.google.com/books?id=qw8AAAAAQAAJ&pg=PA263}}
*  {{ouvrage|editor1-last=Fehling |editor1-first=Hermann Christian von |editor2-last=Hell |editor2-first=Carl |titre=Neues Handwörterbuch der Chemie |traduction titre=New Dictionary of Chemistry |volume=vol. 5 |date=1890 |éditeur=Friedrich Vieweg und Sohn |lieu=Braunschweig, Germany |pages=575–584 |url=https://books.google.com/books?id=ZvME1LB2GpMC&pg=PA575 |langue=de}}
*  {{ouvrage|nom1=Calm |prénom1=Arthur |nom2=Buchka |prénom2=Karl |titre=Die Chemie des Pyridins und seiner Derivate |traduction titre=The Chemistry of Pyridine and its Derivatives |date=1889–1891 |éditeur=Friedrich Wieweg und Sohn |lieu=Braunschweig, Germany |pages=62–68 |url=https://books.google.com/books?id=fhFDAAAAIAAJ&pg=PA62 |langue=de}}
*  {{ouvrage|nom1=Wolffenstein |prénom1=Richard |titre=Die Pflanzenalkaloide |traduction titre=The plant alkaloids |date=1922 |éditeur=Julius Springer |lieu=Berlin, Germany |pages=40–42 |isbn=9783642924491 |url=https://books.google.com/books?id=0wKoBgAAQBAJ&pg=PA40 |langue=de}}</ref> et la nomme « ''Odorin'' » du fait de son odeur désagréable<ref>{{article|nom1=Unverdorben |prénom1=Otto |titre=Ueber das Verhalten der organischen Körper in höheren Temperaturen |journal=Annalen der Physik und Chemie |date=1826 |volume=8 |pages=253–265 ; 477–487 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=wu.89048351621;view=1up;seq=835 |collection=2nd series |traduction titre=On the behavior of organic substances at high temperatures |langue=de}}  Unverdorben named picoline ''Odorin'' on p. 255.</ref>. En 1849, le chimiste écossais [[Thomas Anderson (chimiste)|Thomas Anderson]] (1819 – 1874) prépare de la picoline pure à partir du [[goudron de houille]] et par pyrolyse d'os<ref>{{article|nom1=Anderson |prénom1=Thomas |titre=On the constitution and properties of picoline, a new organic base from coal-tar |journal=Transactions of the Royal Society of Edinburgh |date=1849 |volume=16 |numéro=2 |pages=123–136 |doi=10.1017/S0080456800024984 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=njp.32101074834258;view=1up;seq=153}}</ref>{{,}}<ref>{{article|nom1=Anderson |prénom1=Thomas |titre=On the products of the destructive distillation of animal substances. Part I. |journal=Transactions of the Royal Society of Edinburgh |date=1849 |volume=16 |numéro=4 |pages=463–474 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=njp.32101074834258;view=1up;seq=513 |doi=10.1017/s0080456800022432}}</ref>. Anderson la nomme alors « picoline » par combinaison des mots latins ''pix'' (goudron) et ''oleum'' (huile), l'huile de goudron de houille étant la matière dont il l'avait extraite<ref>(Anderson,1849), p. 124.</ref>{{,}}<ref>(Fehling & Hell, 1890), p. 575.</ref>. Vers 1870, le chimiste allemand [[Adolf von Baeyer]] synthétise la picoline de deux façons : par [[distillation sèche]] de l'« ''acroleïnammoniak'' » (CH<sub>2</sub>=CH-CH=N-CHOH-CH=CH<sub>2</sub>)<ref>(Wolffenstein, 1922), p. 42.</ref>, et par chauffage du « ''tribromallyl'' » ([[1,2,3-Tribromopropane|1,2,3-tribromopropane]]) avec de l'[[ammoniac]] dans l'[[éthanol]]<ref>{{article|nom1=Baeyer |prénom1=Adolf |titre=Untersuchungen über die Basen der Pyridin- und Chinolinreihe. I. Ueber die Synthese des Picolins |journal=Annalen der Chemie und Pharmacie |date=1870 |volume=155 |numéro=3 |pages=281–294 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uiug.30112025844082;view=1up;seq=295 |traduction titre=Investigations into the bases of the pyridine and quinoline series. I. On the synthesis of picoline |langue=de |doi=10.1002/jlac.18701550304}}</ref>.

En 1871, le chimiste et physicien anglais [[James Dewar]] pose l'hypothèse que la picoline est la méthylpyridine<ref>{{article|nom1=Dewar |prénom1=James |titre=On the oxidation products of picoline |journal=Chemical News |date=27 January 1871 |volume=23 |pages=38–41 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.$c193335;view=1up;seq=46}}  From p. 40:  "If we consider picoline as in all likelihood methylpyridine, … "</ref>. Or, si la structure de la pyridine proposée par le chimiste garmano-italien [[Guglielmo Koerner |Wilhelm Körner]] en 1869 est correcte, c'est-à-dire que la pyridine est un analogue du [[benzène]] (un cycle hexagonal avec alternance de liaisons simples et doubles)<ref>{{article|nom1=Koerner |prénom1=W. |titre=Synthèse d'une base isomère à la toluidine |journal=Giornale di Scienze Naturali ed Economiche (Journal of Natural Science and Economics (Palermo, Italy)) |date=1869 |volume=5 |pages=111–114 |url=https://books.google.com/books?id=J00_AAAAcAAJ&pg=PA111}}</ref>, cela signifie qu'il existe trois isomères de la methylpyridine. Vers 1879, le chimiste autrichien [[Hugo Weidel]] parvient à isoler et caractériser trois isomères de la picoline, qu'il nomme α–, β–, and γ–picoline<ref>{{article|nom1=Weidel |prénom1=H. |titre=Studien über Verbindungen aus dem animalischen Theer |journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft |date=1879 |volume=12 |numéro=2 |pages=1989–2012 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=hvd.cl1hz7;view=1up;seq=631 | traduction titre       = Sur l'étude des composés du goudron animal |langue=de |doi=10.1002/cber.187901202207}}  p. 2008:  ''{{citation|Eine vollständige Trennung gelingt nur durch die Platindoppelsalze. Das des α-Picolins (wie ich es nennen will) ist schwerer löslich als jenes des β-Picolins.}}'' (Une complète séparation [des deux isomères] n'est possible que via leurs sels doubles salts de platine. Ce [sel double] d'α-picoline (comme je l'appelle) est moins soluble que la β-picoline.)  P. 2011:  ''"Es kann daher Baeyer's aus Acroleïnammoniak gewonnene Base vielleicht als das dritte, nach Koerner's Auffassungsweise mögliche γ-Picolin betrachtet werden."'' (Ainsi, la base de Baeyer qui fut obtenue à partir d'''acroleïnammoniak'' peut peut-être être considéré, selon l'interprétation de Körner, comme le troisième [isomère] possible, la γ-picoline.)</ref>, l'α–picoline étant le principal composant de la picoline impure, accompagnée de petites quantités de β–picoline, et la γ–picoline pouvant être obtenue par la  distillation sèche de Baeyer de l'''acroleïnammoniak''.

Weidel fait ensuite subir à chaque isomère de la picoline une oxydation par le [[permanganate de potassium]], les transformant chacun en [[acide carboxylique]]. Il appelle alors la forme acide de l'  α–picoline ''{{langue|de|Picolinsäure}}'' ([[acide picolinique]])<ref>(Weidel, 1879), p. 1994.</ref>. Il reconnait dans la fome acide de la β–picoline la ''{{langue|de|Nicotinsäure}}'' (la [[niacine]] ou acide nicotinique)<ref>(Weidel, 1879), p. 2004.</ref>, composé qu'il avait découvert en 1873<ref>{{article| prénom = H | nom = Weidel | titre = Zur Kenntniss des Nicotins |traduction titre=[Contribution] to our knowledge of nicotine | journal = Annalen der Chemie und Pharmacie | année = 1873 | volume = 165 | pages =328–349  | doi = 10.1002/jlac.18731650212 | numéro = 2 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uiug.30112025844157;view=1up;seq=344 }}</ref>.

Lorsque Weidel [[décarboxylation|decarboxyle]] la forme acide carboxylique de chaque isomère – par distillation sèche de leur sel de calcium  avec de l'[[oxyde de calcium]] –, il obtient de la pyridine, montrant ainsi que la picoline était un mélange des trois isomères de la méthylpyridine, comme il l'espérait<ref>Voir :
*  dans (Weidel, 1879), pp. 2000–2001, Weidel montre que la décarboxylation de l'acide picolinique produit la pyridine ;
*  dans (Weidel, 1873), p. 343, Weidel montre que la décarboxylation de la niacine  produit la pyridine ;
*  dans (Weidel, 1879), p. 2000, Weidel décrit la picoline comme la pyridine avec un groupe méthyle (CH<sub>3</sub> –),  C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N---CH<sub>3</sub>  ;
*  dans (Weidel, 1879), p. 2008, Weidelécrit que son échantillon de picoline contient au moins deux isomères de la picoline : ''{{citation| … ein Gemisch von zwei Isomeren … }}'' ( … un mélange de deux isomères … ).</ref>. Cependant, Weidel n'a jamais détreminé pour aucun des isomères la position du groupe [[méthyle]] par rapport à l'atome d'azote du noyau pyridique<ref>Dans (Weidel, 1879), p. 2011:  ''{{citation|Die mitgetheilten Thatsachen reichen noch nicht aus, um endgültige theoretische Erklärungen namentlich der Isomerien, die offenbar in der relativen Stellung der CH<sub>3</sub> –, resp. COOH-Gruppe zum Stickstoff ihren Grund haben, zu geben.}}'' (Les faits rapportés ne sont pas encore suffisants pour donner des explications théoriques définitives, en particulier sur l'isomérie, qui s'explique évidemment par la position relative du groupe CH<sub>3</sub> – respectivement COOH – par rapport à l'azote.))</ref>  La structure de la niacine, et ainsi celle de la β–picoline, fut déterminée en 1883 lorsque le chimiste tchéquo-autrichien [[Zdenko Skraup]] et Albert Cobenzl oxydèrent de façon répétée la β–naphtoquinoline et trouvèrent de la niacine parmi les produits, prouvant ainsi que la β–picoline était la 3-méthylpyridine<ref>{{article|nom1=Skraup |prénom1=Zd. H. |nom2=Cobenzl |prénom2=A. |titre=Über α– and β–Naphthochinolin |journal=Monatshefte für Chemie |date=1883 |volume=4 |pages=436–479 |doi=10.1007/BF01517985 |s2cid=96180283 |url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.b3483662;view=1up;seq=450 |traduction titre=On α– and β–naphthoquinoline |langue=de}}  Voir l'illustration de la ''Nicotinsäure'' (acide nicotinique ou niacine)  [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.b3483662;view=1up;seq=469 p. 455.]</ref>.

== Notes et références ==
{{Traduction/Référence|lang1=en|art1=Picoline|id1=997676828|lang2=de|art2=Picoline|id2=170434545}}
{{Références}}

== Voir aussi ==

* [[Pyridine]]
* [[Lutidine]] (diméthylpyridine)
* [[Collidine]] (triméthylpyridine)


{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Azine|Picoline]]