Voir la source de Pseudocumène

{{Infobox Chimie
 | nom = Pseudocumène
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 | images = [[Fichier:1,2,4-Trimethylbenzene.svg|130px]][[Fichier:1,2,4-Trimethylbenzene-3D-balls.png|130px]]
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<!-- Général -->
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 | nomIUPAC = 
 | nomSystematique = 1,2,4-Triméthylbenzène
 | synonymes = 1,2,4-triméthylbenzène, TMB 
 | CAS = {{CAS|95-63-6}}
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 | RTECS = {{RTECS|DC3325000}}
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 | PubChem = {{CID|7247}}{{SID|}}
 | chEBI = 34039
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = CC1=CC(=C(C=C1)C)C
 | InChI = 1/C9H12/c1-7-4-5-8(2)9(3)6-7/h4-6H,1-3H3
 | InChIKey = GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYAF
 | StdInChI = 
 | StdInChIKey = 
 | apparence = liquide huileux incolore, odeur aromatique<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=31070|CAS=95-63-6|Nom= 1,2,3-Trimethylbenzene|Date=14 décembre 2020}}.</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=9|H=12
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 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
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<!-- Propriétés physiques -->
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 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{unité/2|0.88|g||cm|-3}} ({{tmp|20|°C}})<ref name="GESTIS"/>
{{Infobox Chimie/Autre| '''[[Densité de vapeur]]''' | 4,15<ref name ="GESTIS"/> }}
{{Infobox Chimie/Autre| '''Densité du mélange air-vapeur''' | 1,01<ref name ="GESTIS"/> }}
 | TAutoInflammation = {{tmp|485|°C}}<ref name="GESTIS"/>
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 | limitesExplosivite =  0,8 – 7,0 vol.%<ref name="GESTIS"/><br />(42 – 350 g/m³)
 | pressionVapeur = {{unité/2|2.8|hPa}} ({{tmp|25|°C}})<br />{{unité/2|6|hPa}} ({{tmp|37.7|°C}})<br />{{unité/2|15|hPa}} ({{tmp|50|°C}})<ref name="GESTIS"/>
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<!-- Thermochimie -->
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 | enthFus = 
 | enthVap = {{Unité/2|39.2|kJ||mol|-1}}<ref>Earhart HW, Komin QP; Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. (2005). NY, NY: John Wiley & Sons; Polymethylbenzenes. Online Posting Date: Dec 4, 2000.</ref>
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
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<!-- Propriétés biochimiques -->
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<!-- Propriétés électroniques -->
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<!-- Cristallographie -->
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 | classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}} )--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
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<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = {{réfraction|T=20|λ=D|k=|1.5048}}<ref>Lide, D.R. CRC Handbook of Chemistry and Physics 86TH Edition 2005-2006. CRC Press, Taylor & Francis, Boca Raton, FL 2005, p. 3-504</ref>
 | birefringence = 
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 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
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 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25} = </math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | SGHref = <ref name ="GESTIS"/>
 | SGH = {{SGH|SGH02|SGH07|SGH08|SGH09|Wng|H226|H304|H332|H319|H335|H315|H411|P261|P273|P301+P310|P331|P302+P352|P304+P340+P312}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | transportRef = <ref name ="GESTIS"/>
 | transport = {{ADR|Kemler=30|ONU=3295|Classe=3|CodeClassification=F1|Etiquette=|Etiquette2=9.1|Etiquette3=|Emballage=III}}
 | CIRC = 
 | inhalation = 
 | peau = 
 | yeux = 
 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = {{Unité/2|5000|mg||kg|-1}} (rat, [[Ingestion|oral]])<ref>Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky, Marhold, J.Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986Vol. -, Pg. 34, 1986</ref>
 | CL50 =  18g/m<sup>3</sup>/4H (rat, inhalation)<ref>HYSAAV. Vol. 44(5), Pg. 15, 1979.</ref>
 | LogP = 3,7<ref name="GESTIS"/>
 | DJA = 
 | ARFD =  <!--mg/kg pc-->
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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 | biodisponibilite = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
 | autresNoms = 
 | risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres = 
 | autrescations = 
 | autresanions = 
 | isomères = [[Hémimellitène]]<br />[[Mésitylène]]
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}
Le '''pseudocumène''' ou '''1,2,4-triméthylbenzène''' est un [[composé aromatique]] de [[formule brute]] {{fchim|C|9|H|12}}. Il est constitué d'un cycle [[benzène|benzénique]] substitué par trois groupes [[méthyle]] aux positions 1, 2, et 4. Avec l'[[hémimellitène]] et le [[mésitylène]], c'est l'un des trois [[isomère]]s du [[triméthylbenzène]]. Ce composant de nombreux [[solvant]]s est un [[polluant]] pour l'eau, et un produit toxique<ref name=Korsak2000>{{en}} Korsak Zofia, Stetkiewicz J, Majcherek Wanda, Stetkiewicz Rena, Jajte Jolanta & Rydzynski K (2000) [http://cybra.lodz.pl/Content/10209/IJOMEH_2000_Vol_13_No_2_(155-164).pdf  « Sub-chronic inhalation toxicity of 1, 2, 4-trimethylbenzene (pseudocumene) in rats »] ''International journal of occupational medicine and environmental health'', 13(2), 155-164.</ref> ; faiblement [[Prurit|irritant]] pour les muqueuses et la peau, il peut avoir un effet dépresseur sur le [[système nerveux central]] pouvant conduire à des troubles chroniques<ref name=Korsak1995/>.

== Propriétés ==

Ce liquide huileux incolore et inflammable a une odeur aromatique caractéristique<ref name ="GESTIS"/>. Plus léger que l'eau, il y est quasi insoluble<ref name ="GESTIS"/>.
Il est peu à très peu [[volatilité (chimie)|volatil]].
Ses vapeurs forment avec l'air un mélange explosif quand il est chauffé au-dessus de son [[point d'éclair]] ({{tmp|50|°C}})<ref name ="GESTIS"/>{{,}}<ref name="Brandes">{{ouvrage| langue=de | auteur=E. Brandes, W. Möller| titre=Sicherheitstechnische Kenngrößen|sous-titre= Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. | éditeur=Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft | date=2003 |lieu=Bremerhaven| isbn=}}.</ref>. Avec une [[température d'auto-inflammation]] de {{tmp|485|°C}}<ref name ="GESTIS"/>{{,}}<ref name="Brandes" />, il appartient  à la classe de température T1. Il présente un risque d'explosion en cas de contact avec des [[oxydant]]s et l'[[acide nitrique]]<ref name ="GESTIS"/>.

=== Toxicité, écotoxicité, risques pour la santé ===
Le pseudocumène présente des risques aigus et chroniques pour la santé, soupçonnés dès les [[années 1930]]<ref>{{en}} Cameron, G. R., Paterson, J. L. H., De Saram, G. S. W., & Thomas, J. C. (1938). « The toxicity of some methyl derivatives of benzene with special reference to pseudocumene and heavy coal tar naphtha » ''The Journal of Pathology and Bacteriology'', 46(1), 95-107.</ref>.

Son métabolisme et son excrétion (de même que ceux de les deux autres isomères du [[triméthylbenzène]], l'[[hémimellitène]] et le [[mésitylène]]) sont étudiés chez le rat dans les [[années 1970]]<ref>{{en}} Mikulski P.I & Wiglusz R (1975) « The comparative metabolism of mesitylene, pseudocumene, and hemimellitene in rats » ''Toxicology and applied pharmacology'', 31(1), 21-31.</ref>.

Outre des effets d'irritation respiratoire, des effets neurotoxiques (déplétion respiratoire), comportementaux<ref>{{en}} Wiaderna D, Tomas T & Rydzyński K (1997) « Behavioral changes following 4-week inhalation exposure to pseudocumene (1, 2, 4-trimethylbenzene) in the rat » ''Neurotoxicology and teratology'', 19(4), 327-333.</ref> et sensoriels (diminution des seuils et temps de perception de la douleur) ont été démontrés par Z. Korsak {{Et al.}} (1995), après exposition (aiguë : 1230 à 9840 mg/m{{exp|3}} soit 250 à {{nombre|2000|ppm}}, par [[inhalation]]) de rats et souris mâles au 1,2,4-triméthylbenzène (pseudocumène) pour des expositions de 6 minutes chez la souris et de 4 heures chez le rat<ref name=Korsak1995/>. Sur la base des valeurs RD50 qu'ils ont notées, les auteurs ont suggéré des valeurs MAC pour le pseudocumène 85 mg/m{{exp|3}} (17,0 ppm), soit bien moins que les valeurs de RD50 antérieurement proposées (sur la base des irritations uniquement, par l'ACGIH TLV (125 mg/m{{exp|3}} ou 25 ppm) ou la [[Pologne]] en [[1995]] (100 mg/m{{exp|3}} ou 20 ppm)<ref>Gazette légale no 69, Varsovie, 29 juillet 1995 (en polonais)</ref>. Korsak {{Et al.}} (1995) suggèrent alors des études toxicologiques plus approfondies, également car des effets hématopoïétiques semblent possibles en conditions d'exposition subchronique<ref name=Korsak1995>Korsak Z, Swiercz R & Rydzynski K (1995) « Toxic effects of acute inhalation exposure to 1, 2, 4-trimethylbenzene (pseudocumene) in experimental animals » ''International Journal of Occupational Medicine and Environmental Health'', 8(4), 331-337.</ref>.

Une unique exposition (par inhalation) a effets dose-dépendant, neurotoxiques chez le rat et également irritant (des voies respiratoires) chez la souris<ref name=JajteAl1995/>.

Le [[Rotarod|test de performance du rotarod]] (CE50 = 954 ppm) et une diminution de la sensibilité à la douleur (CE50 = {{nombre|1155|ppm}}) sont décrits. La concentration de pseudocumène qui a réduit la fréquence respiratoire de 50% chez les souris Balb/C (RD50) était de 578 ppm<ref name=JajteAl1995/>. Une exposition répétée de 90 jours par inhalation de rats au pseudocumène à des concentrations de 25, 100 et 250 ppm a entraîné des modifications pathologiques de l'appareil respiratoire dépendant de la concentration, ainsi qu'une [[érythropénie]], une [[leucocytose]] et une diminution du temps de [[coagulation]]. L'ultrastructure des pneumocytes (type {{II}}) a été affectée à une concentration de 250 ppm. Une augmentation de la teneur totale en protéines, des activités LDH, [[Bêta-Glucuronidase|bêta-glucuronidase]] et [[phosphatase]] dans le surnageant de [[lavage bronchoalvéolaire]] est notée <ref name=JajteAl1995/>.
Le test de performance Rotarod a également révélé des effets neurotoxiques du composé pendant et 14 jours après une exposition répétée de 90 jours<ref name=JajteAl1995/>. Sur la base de l'irritation des voies respiratoires, des effets hématopoïétiques et neurotoxiques, une [[NOAEL]] de 25 ppm et une [[LOAEL]] de 100 ppm ont été proposées en 1995 par Jajte {{Et al.}}<ref name=JajteAl1995>{{pl}} J. Jajte, Z. Korsak, K. Rydzyński, J. Stetkiewicz, R. Świercz (1995) « [Toxic Effects of 1,2,4-Trimethylbenzene (Pseudocumene) After Acute and Subchronic Inhalation Exposure ] » ; ''Toxicology Letters'' ; 78 ; Supplement 1 ; 49</ref>.

La [[neurotoxicité]] des [[isomère]]s du triméthylbenzène (pseudocumène, [[mésitylène]] et [[hémimellitène]]) est documentée chez le rats de laboratoire mâle exposé de manière aiguë et subchronique (inhalation durant 4h). Tous les isomères du triméthylbenzène ont causé des perturbations dose-dépendantes, l'hémimellitène se montrant le plus toxique, devant le mésitylène lui même plus toxique que le pseudocumène. Les auteurs précisent que 15 jours après l'arrêt de l'exposition au pseudocumène ou à l'hémimellitène, aucune aucune amélioration de performance au test rotarod n'était observée<ref>{{en}} Korsak Z & Rydzynski K (1996) [http://cybra.p.lodz.pl/Content/10413/IJOMEH_1996_Vol_9_No_4_(341-349).pdf « Neurotoxic effects of accute and subchronic inhalation exposure to trimethylbenzene isomers (pseudocumene, mesitylene, hemimellitene) in rats »] ''International journal of occupational medicine and environmental health'', 9, 341-350.</ref>. En [[1997]], Gralewicz constate, sans pouvoir l'expliquer que {{Citation|le [[toilettage]] a augmenté de manière significative chez les rats exposés à 100 ppm de TMB}}<ref name=Gralewicz1997/>.

Une étude ([[1997]]) montre que certains effets d'une exposition par inhalation de 4 semaines (6 h/jour, 5 jours/semaine) au TMB à des concentrations de 0, 25, 100 ou 250 ppm peut-être durables<ref name=Gralewicz1997/>. Ainsi chez les rats exposés à 250 ppm de TMB), 14 à 54 jours après la dernière exposition (par inhalation) certains réflexes restent ralentis, de même que l'apprentissage d'un évitement actif bidirectionnel (<ref name=Gralewicz1997/>.
<br>Les rats exposés à 100 et 250 ppm de TMB montrent aussi une réaction de peur (ici induite par un choc électrique sur le pied) anormalement persistante<ref name=Gralewicz1997/>. Ces données suggèrent que l'inhalation chronique de faibles doses de TMB peut conduire à des perturbations durables de certaines fonctions du [[système nerveux central]]<ref name=Gralewicz1997>{{Article |prénom1=S |nom1=Gralewicz |titre=Behavioral Changes Following 4-Week Inhalation Exposure to Pseudocumene (1,2,4-Trimethylbenzene) in the Rat |périodique=Neurotoxicology and Teratology |volume=19 |numéro=4 |date=1997-07-08 |doi=10.1016/S0892-0362(97)00001-9 |lire en ligne=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0892036297000019 |consulté le=2020-12-16 |pages=327–333}}</ref>.

Sa toxicité est confirmée chez le [[rat de laboratoire]] adulte par Korsak & al. en [[2000]]<ref name=Korsak2000/>, puis 5 ans après, une toxicité développementale est en outre démontrée par Saillenfait & al. ([[2005]])<ref>{{Article |langue=en |prénom1=A.M. |nom1=Saillenfait |prénom2=F. |nom2=Gallissot |prénom3=J.P. |nom3=Sabate |prénom4=G. |nom4=Morel |titre=Developmental toxicity of two trimethylbenzene isomers, mesitylene and pseudocumene, in rats following inhalation exposure |périodique=Food and Chemical Toxicology |volume=43 |numéro=7 |date=2005-07 |doi=10.1016/j.fct.2005.02.008 |lire en ligne=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0278691505000724 |consulté le=2020-12-16 |pages=1055–1063}}</ref>.

Ce produit est également classé dangereux pour l'environnent aquatique<ref name ="GESTIS"/>.

== Occurrence naturelle ==

Le pseudocumène est présent dans le [[goudron de houille]]<ref name="HSDB">{{HSDB|95-63-6|Name=|Date=19 juin 2013}}</ref>. Il a également été détecté comme [[arôme]] dans le [[café]]<ref>{{article | auteurs= M. Stoll, M. Winter, F. Gautschi, I. Flament, B. Willhalm| titre=Recherches sur les arômes. {{13e}} communication. Sur l′arôme de café. {{I}} |journal=Helvetica Chimica Acta | volume=50 | numéro =2 | pages=628–94. | année=1967 | doi=10.1002/hlca.19670500229}}</ref>.

== Production et synthèse ==

Industriellement, le pseudocumène est isolé de la fraction C{{sub|9}} des [[hydrocarbures aromatiques]] durant le [[raffinage du pétrole]] ; il représente environ 40% de cette fraction. Il peut également être synthétisé par méthylation du [[toluène]] ou des [[xylène]]s, ou par [[dismutation]] du xylène sur des [[catalyse]]urs d'[[aluminosilicate]]<ref name=Ullmanns>Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke "Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a13_227}}</ref>.

== Utilisations ==

Le pseudocumène est un intermédiaire dans la production de [[Médicament|composés pharmaceutiques]], de parfums, des résines et de [[colorant]]s<ref name="GESTIS" />. Il peut également servir d'agent stérilisant, et d'[[additif pour carburant]]<ref>{{lien web|consulté le =2008-01-28| format =text| éditeur=[[United States Environmental Protection Agency]]| date =1994-08-01| url =http://www.epa.gov/chemfact/s_trimet.txt| titre =Chemical Summary for 1,2,4-Trimethylbenzene}}</ref>.

Son oxydation produit l'[[anhydride trimellitique]]<ref>O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2006., p. 1361</ref> dont on peut faire des polymères à haute performance. Le pseudocumène produit dans l'[[industrie pétrochimique]] est converti en [[acide trimellitique]] par [[oxydation]] [[catalyse|catalytique]] des groupes [[méthyle]]<ref>Luftoxidation von Pseudocumol: {{Patent
 | Land = EP
 | V-Nr = 0513835<!--DE69203947T2-->
 | Titel = Verfahren zur Herstellung von Trimellithsäure
 | Typ = Erteilung
 | A-Datum = 1992-05-15
 | V-Datum = 1995-08-09
 | Erfinder = Carlo Fumagalli, Lorenzo Capitanio, Giancarlo Stefani
 | Anmelder = [[Lonza (Unternehmen)|Lonza]]
 | DB = Google
}}</ref>.

=== Scintillateur ===

Dissous dans une [[huile minérale]], il est utilisé comme [[scintillateur]] liquide<ref>{{lien web|auteur=Brigitte Röthlein |url=https://portal.mytum.de/pressestelle/faszination-forschung/2008nr2/06.pdf |titre=Überall – und kaum zu fassen |sous-titre=Forscher der TUM machen tief unter der Erde Jagd auf Neutrinos. |périodique=Faszination Forschung: https://portal.mytum.de/pressestelle/faszination-forschung/ |éditeur=Technische Universität München |date=2008 |pages=65 |consulté le=2020-01-09 |langue=de}}</ref>
{{,}}<ref name="NIMA.799.1">{{article|et al.=oui| titre=Liquid scintillator production for the NOvA experiment |journal=Nuclear Instruments and Methods A | volume=799 | pages=1–9|date=November 1, 2015 |nom=Mufson |prénom=S.|doi=10.1016/j.nima.2015.07.026|arxiv=1504.04035| bibcode=2015NIMPA.799....1M| s2cid=118578183 }}</ref> dans des expériences en [[physique des particules]] telles que {{lien|NOvA}} et {{lien|Borexino}}.

== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[Cumène]]
* [[Triméthylbenzène]]
* [[Hémimellitène]]
* [[Mésitylène]]

=== Bibliographie ===
{{...}}
=== Notes et références ===
{{Traduction/Référence|lang1=en|art1=1,2,4-Trimethylbenzene|id1=992920985|lang2=de|art2=Pseudocumol|id2=204606328}}
{{Références}}

{{Portail|chimie|Médecine}}

[[Catégorie:Triméthylbenzène]]
[[Catégorie:Produit chimique dangereux pour l'environnement]]